DE335994C - Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydantoinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen.
Durch Patent 3o95o8 und dessen Zusatz 310426 sind Verfahren zur Darstellung von Hvdantoinen geschützt. nach denen man C-C.- Arylalkylcyanacetaniide bz-%v. disubstituierte Malonamide mit Hypolialogeniten behandelt. Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der disubstituierten -Malonamide auch Aryl- alk-,-Imalonitrile von der Formel als Ausgangsstoffe verwenden kann. Auch diese «-erden durch Behandeln ,mit Hypo- halogenfiten in C-C-Ar_vlalk_ylhydantoine über- gefülirt. Beispiele. i. Zti der aus i; Teilen Kalilauge, i So Tei- len Wasser und 4,8 Teilen Broin hergestellten Elypobromitlöstnng gibt nian 5,1 Teile Plielivl- ä tlivlnialonitril. 1lan läßt das Ganze mehrere Stunden rühren, erwärmt sodann i bis 2 Stun- clen auf 5o' und fällt das Pli:n%-l:itlivlliydan- toin durch Salzsäure aus. Das in obigem Beispiel als Ausgangsstoff dienende Plienvl:itlivliiialonitril wird durch Destillation von Plien N-lätlivlcvanacetamid mit der berechneten -Meng e Pliospliorpentaclilorid im Vakuum gewonnen (Siedepunkt 13o bis 133 @ bei io mm Druck). Zu einer Hypobromitlösung, bestehend aus 14,6 Teilen Kalilauge, 4,8 Teilen Brom Lind 18o Teilen Wasser, gibt man in der Kälte ;,; Teile Phenylisopropylmalonitril (gewon- nen durch Destillation des durch Alkvlierung von Phenvlcyanacetamid mit Isopropylhaloge- iiiden erhaltenen Plienylisopropylcyanacet- aniids [Schmelzpunkt 12-r' ] mit Phosphor- pentachlorid; Siedepunkt 143'. bei 13 mm Druck). Nach inehrstündigein Stehen er- wärmt man einige Zeit auf 5o' und fällt das entstandene Phenvlisopropyllivdantoin mit Salzsäure aus.- Sein Schmelzpunkt liegt bei 21o bis 212'. 3. ; Teile Plienylbenzvlmalonitril, das durch Destillation von PhenvIbenzvIcvanacet- anii(l i @clunelzpunkt 13;') finit -Pliosplior- pentaclilorid hergestellt wird, bei 194' unter 1 i mm Druck siedet und bei 97' schmilzt, werden zu einer aus i4,6 Teilen Kalilauge, 4.8 Teilen Brom und i So Teilen Wasser her- -estellten Hypobroniitlösun- gegeben. Nach mehrstündigem Rühren erwärmt man die Masse einige Stunden auf 5o- und fällt das entstandene Plien)'Ibetiz\'Ilivcllntoin mit Salz- säure aus. Die '\-erl)inclung schmilzt bei 2o9 bis =10@. Das Plienvlbenzvlcvanacetamid wird aus Phenylcyanacetainidalkali mit Ben- zylchlorid gewonnen.
Claims (1)
-
PATENT-A16PRucH: Abäp&P,uzig -de5,#...durch Patent 309503 und dessen Zusatz 3, i ö.@6 geschützten Ver-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE335994T | 1916-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE335994C true DE335994C (de) | 1921-04-22 |
Family
ID=6219898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1916335994D Expired DE335994C (de) | 1916-06-28 | 1916-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE335994C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018158923A (ja) * | 2012-10-24 | 2018-10-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物 |
-
1916
- 1916-06-28 DE DE1916335994D patent/DE335994C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018158923A (ja) * | 2012-10-24 | 2018-10-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物 |
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