DE3308175A1 - Verfahren zur herstellung von 2.2-dimethyl-3-oxo-carbonsaeurechloriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2.2-dimethyl-3-oxo-carbonsaeurechloridenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dimethyl-3-oxo-carbon-
- säurechloriden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dimethyl-3-oxo-carbonsäurechloriden durch Insertionsreaktion von Dimethylketen in Carbonsäurechloride.
- Diese Reaktion ist an sich aus J. Chem. Soc. (C) 1970, S. 2522 ff. bekannt. Demnach wird Dimethylketen bei Raumtemperatur mit Carbonsäurechloriden umgesetzt. Die Ausbeuten betragen im ?all des Trichloressigsäurechlorids 62 % und sinken bei fallender Reaktivität der eingesetzten Carbonsäurehalogenide noch stärker ab. Derartig geringe Ausbeuten sind für eine Produktion im technischen Maßstab nicht nur unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten nicht tragbar: Dimethylketen ist eine äußerst gefährliche Chemikalie. Wenn im Reaktionsgemisch größere Mengen an nicht abreagiertem Dimethylketen als Folge einer unvollständigen Umsetzung verbleiben, bedarf es schon allein aus Sicherheitsgründen aufwendiger Aufarbeitungsprozeduren.
- Aufgabe der Erfindung war es, Reaktionsbedingungen auf zu finden, die es gestatten, die Insertionsreaktion von Dimethylketen in Carbonsäurechloride mit hohen, in Bezug auf eingesetztes Dimethylketen annähernd quantitativen Ausbeuten durchzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß die Insertionsreaktion im Temperaturbereich von 50 bis 80 "C mit stark verbesserten Ausbeuten verlaufen.
- Überraschenderweise verläuft unter diesen Bedingungen die Insertionsreaktion wesentlich schneller, als die als Konkurrenzreaktion zu erwartende Dimerisierung des Dimethylketens. Es ist auch ferner überraschend, daß sich bei Reaktionstemperaturen, die deutlich über dem Siedepunkt des Dimethylketens von 34 "C liegen, keine zusätzlichen Schwierigkeiten unter Sicherheitsgesichtspunkten ergeben.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 Chlor und Fluor, R2 Wasserstoff, Chlor und Fluor und R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor und Fluor bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Verbindungen der Formel mit Dimethylketen bei Temperaturen von 50 bis 80 "C umgesetzt werden.
- Vorzugsweise beträgt die Reaktionstemperatur 60 bis 70 "C.
- Dimethylketen wird beispielsweise durch thermische Zersetzung von Isobuttersäureanhydrid gewonnen und zweckmäßigerweise frisch bereitet eingesetzt. Es kann sowohl in gasförmigem als auch in flüssigem Zustand zur Reaktion gebracht werden.
- Als erfindungsgemäß einzusetzende Carbonsäurechloride eignen sich reaktionsfreudige Carbonsäurechloride, wie Chloressigsäurechlorid, Dichloressigsäurechlorid, Trichloressigsäurechlorid, Fluoressigsäurechlorid, Difluoressigsäurechlorid, Trifluoressigsäurechlorid, a-Chlorpropionsäurechlorid, CL, a-Dichlorpropionsäurechlorid, a-Fluor- 0< -chlorpropionsäurechlorid, a, a-Difluorpropionsäurechlorid, Chlorfluoressigsäurechlorid, Chlordifluoressigsäurechlorid, Chlordifluoressigsäurechlorid und c'-Fluorpropionsäure chlorid.
- Zweckmäßigerweise wird so vorgegangen, daß erfindungsgemäß einsetzbares Carbonsäurechlorid vorgelegt, auf eine Temperatur von 50 bis 80 "C gebracht und Dimethylketen zudosiert wird.
- Die Carbonsäurechloridekönnen unverdünnt oder in Verdünnungsmitteln gelöst eingesetzt werden. Verdünnungsmittel werden stets dann angewandt, wenn das eingesetzte Carbonsäurechlorid einen Siedepunkt aufweist, der unterhalb der erfindungsgemäßen Reaktionstemperatur liegt.
- Es werden pro Gewichtsteil Carbonsäurechlorid 0,1 bis 10 Gewichtsteile Verdünnungsmittel eingesetzt.
- Beispiele für Verdünnungsmittel sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Cyclohexan, aromatischeKohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorethylen, Chloroform, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylenglykoldimethylether und andere.
- Wird Dimethylketen in flüssiger Form zudosiert, so können, ohne daß dies zwingend erforderlich wäre, diE gleichen Verdünnungsmittel verwendet werden, wie sie bereits oben als Verdünnungsmittel für die vorgelegten Carbonsäurechloride beschrieben wurden.
- ZweckmäRigerweise wird Dimethylketen direkt in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Dies kann beispielsweise dadurch geschehen, daß das in einer Kühlfalle gesammelte, thermolytisch gewonnene Dimethylketen durch Anwenden eines geringen Schutzgasüberdrucks in die Vorlage eingeleitet wird.
- Für den Fall, daß Dimethylketen gasförmig in das Reaktionsgemisch eingebracht wird, ist es vorteilhaft, bei Unterdruck zu arbeiten, da die thermolytische Gewinnung von Dimethylketen aus Isobuttersäureanhydrid am besten bei Unterdruck ausgeführt wird. In dieser Arbeitsweise ist ein Druck von 50 bis 300 mbar besonders vorteilhaft.
- Grundsätzlich ist jedoch der Druck kein kritischer Verfahrensparameter. So wird bei Zugabe von Dimethylketen in flüssigem Zustand zumeist der Druck der umgebenden Atmosphäre, also 1 bar oder etwa 1 bar, angewandt.
- Dimethylketen wird, bezogen auf die Menge eingesetzten Carbonsäurechlorids in etwa stöchiometrischen Mengen, insbesondere in geringem Unterschuß, eingesetzt. Bevorzugt werden 0,75 bis 1,0 Mol pro 1 Mol Carbonsäurechlorid eingesetzt.
- Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet.
- Beispiele für erfindungsgemäß herzustellende Carbonsäurechloride sind: 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-3-oxo-2 .2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Fluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Difluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4.4-Trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4.4-Trifluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chlor-4-fluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-4-fluor-3-oxo-2 .2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-4.4-difluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, e 4-Fluor-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4. 4-Difluor-3-oxo-2 . 2dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-4-fluor-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, die Insertionsreaktion von Dimethylketen in reaktionsfreudige Carbonsäurechloride in nahezu, bezogen auf eingesetztes Dimethylketen, quantitativer Ausbeute herzustellen.
- Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen näher erläutert: Beispiel 1 Herstellung von 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Ein evakuierbares Reaktionsgefäß, das mit einem Einleitungsteil für Schutzgas, einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurde mit 3715 g (32,8 Mol) Chloracetylchlorid beschickt und auf 60 "C erwärmt. Unter Rühren wurden im Verlauf von 1 Stunde 2265 g (32,5 Mol) Dimethylketen aus einer Kühlfalle unter geringem Stickstoffüberdruck zudosiert. Die Reaktionstemperatur wurde dabei unter Kühlen auf 60 "C gehalten. Danach wurde das Reaktionsgemisch einer fraktionierten Destillation unterworfen.
- Es wurden 5440 g (entsprechend 92 O/C der Theorie) 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid erhalten. Siedebereich bei 0,3 mbar 58 "C.
- Beispiel 2 Herstellung von 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß als Carbonsäurechlorid 4120 g (27,9 Mol) Dichloracetylchlorid mit 1925 g (27,5 Mol) Dimethylketen zur Reaktion gebracht wurden. Die Ausbeute betrug 5380 g (entsprechend 90 % der Theorie) an 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid. Siedebereich bei 0,1 mbar 59 "C.
- Beispiel 3 Herstellung von 4.4.4-Trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 4550 g Trichloracetylchlorid (25 Mol) mit 1540 g Dimethylketen (22 Mol) umgesetzt wurden. Die Ausbeute betrug 6048 g (entsprechend 96 % der Theorie) an Zielprodukt. Siedebereich bei 0,4 mbar 70 "C.
- Beispiel 4 Herstellung von 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 1015 g (8 Mol) a -Chlorpropionsäurechlorid mit 1075 g (15,4 Mol) Dimethylketen umgesetzt wurden. Die Ausbeute an Zielprodukt betrug 1317 g (entsprechend 86,9 % der Theorie). Siedebereich bei 0,1 mbar 49 "C.
- Beispiel 5 Herstellung von 4.4-Difluor-4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 149 g Difluor-chlor-acetylchlorid (1 Mol) aelöst in 1 1 Ethylacetat mit 70 g Dimethylketen (1 Mol) umgesetzt wurden. Es wurden 208 g (entsprechend 95 % der Theorie) an Zielprodukt erhalten. Siedebereich bei 12 mbar 46 "C.
- Beispiel 6 Herstellung von 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid Das gemäß Beispiel 1 beschriebene Reaktionsgefäß wurde mit einer Lösung von 323 g a, a-Dichlorpropionsäurechlorid 2 2 Mol) in 1000 ml Diethylenglykoldimethylether beschickt.
- Das Reaktionssystem wurde mit Stickstoff gespült. Bei einem Druck von 100 mbar wurden innerhalb von 4 Stunden 112 g (1,6 Mol) Dimethylketen gasförmig eingeleitet. Die Reaktionstemperatur betrug 60 "C. Danach wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der verbleibende Rückstand einer fraktionierten Destillation unterworfen. Es wurden 329 g (entsprechend 88,8 % der Theorie) an Zielprodukt erhalten.
- Siedebereich bei 0,1 mbar 52 "C.
Claims (1)
- Patentan spruch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 Chlor und Fluor, R2 Wasserstoff, Chlor und Fluor und R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor und Fluor bedeuten, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß Verbindungen der Formel mit Dimethylketen bei Temperaturen von 50 bis 80 "C umgesetzt werden.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0694526A1 (de) * | 1994-07-27 | 1996-01-31 | Rohm And Haas Company | Verfahren zur Herstellung von fluorierten beta-keto estern |
-
1983
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