DE3108077A1 - "thiazolyl-azofarbstoffe" - Google Patents
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Description
worin K den Rest einer kupplungsfähigen Verbindung der Anilin-,
or-Naphthylamin, Pyrazol-, Aminopyrazol-, Indol-, Tetrahydrochinoline
Thiazol-, Phenol-, Naphthol-, Pyridon- oder Pyridinreihe , insbesondere aus der Anilin-, Pyrazol-
oder Tetrahydrochinolinreihe , R eine Gruppe der Formel -CHO, -CH=C(CN)-R , -CN, -CH=CH-R2,
-CH=NOH oder -CH=CC J* ,
R, C. -Alkoxycarbonyl, das gegebenenfalls einmal durch
i—IU
Chlor, Brom, Cyan, Hydroxyl, C -Alkoxy, C -Alkyl-carbo-
1—Z \~i
nyloxy, C -Alkoxy-carbonyl oder zweimal durch Hydroxyl,
1""Z
Chlor oder Brom substituiert ist, C0 „-Alkenyloxy-carbonyl,
Chlor- oder Brom-C -alkenyloxycarbonyl, Propinyloxycarboj—ο
nyl, Benzyl-, Chlorbenzyl- oder Nitrobenzyl-oxycarbonyl,
C -Alkylsulfonyl, gegebenenfalls bis zu drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom und Nitro (nur bis zu 2
Nitrogruppen) tragendes Phenyl oder Benzoyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-(C -alkyl)-aminocarbonyl,
Phenylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Benzimidazolyl-2,
Cyan oder Acetyl,
130063/06 9 5
- 8 - Case 150-4413
R gegebenenfalls bis zu dreimal durch Chlor, Brom oder
Nitro (nur zwei Nitrogruppen) substituiertes Phenyl
oder Benzoyl,
R Wasserstoff, Methyl oder AethyI
und m 0 oder 1 bedeuten.
und m 0 oder 1 bedeuten.
In den bevorzugten Verbindungen der Formel I ist die Kupplungskomponente
ein Radikal der Pyrazol- oder Tetrahydrochinolinreihe oder ein
Radikal der Formel II ,—C6 ^ R7 _ x
R8
worin R5 Wasserstoff, C^-Alkyl, C -Alkoxy, Cyan, Formylamino,
Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl,
Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder C-_-Alkoxy-carbonyl substituiert sein kann, Benzoylamino,
Acryloylamino, Allylcarbonylamino, Aminocarbonylamino,Alky laminocarbonylamino.Alkoxy-carbonylamino,worin der Alkoxy-
rest durch C, „-Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann,C Alkyl-
oder Phenylsulfonylamino,Di-(C -alkyl)-aminosulfonylamino
oder,wenn Rfi nicht die gleiche Bedeutung hat,auch Chlor
oder Brom, insbesondere Wasserstoff ,Methyl,C -Alkoxy,Formylamino,
Alkylcarbonylarnino, Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Phenyl
oder C -Alkoxy-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino
oder C -Alkoxyäthoxycarbonylamino,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, C -Alkyl, C - Alkoxy oder
1~2 1—2 C, ,,-Alkoxyäthoxy, insbesondere Wasserstoff, Methyl, C^_2~
Alkoxy oder C -Alkoxy-äthoxy,
R Wasserstoff, C -Alkyl, Chlor, Brom, Hydroxy!,Cyclohexyl,
Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, C -Alkyl-carbonyloxy, Chlor- oder Brom-C
alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyloxy, C
130063/06 ÖS
- 9 - Case 150-4413
Alkoxyäthoxy-carbonyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Chloroder
Broinallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-allyloxy, Propinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl,
Phenoxy oder Phenylalkoxy als Substituenten tragendes
Alkyl,Alkoxyalkyl,worin das Alkoxy durch Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy
oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, ß-Hydroxy- oder p-Alkylcarbonyloxy-iT-allyloxy- oder i~-propinyloxy-propyl,
Alkenyl, das durch Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Propinyl, C -Cycloalkyl,
1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl ö3er~C -Alkoxy
als Substituenten tragen kann, oder zusammen mit Rg
einen Piperidin- oder Morpholinrest, insbesondere
Wasserstoff, C -Alkenyl oder Alkyl, das bis zu 3~o
zwei Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, C -Alkoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Alkylcarbonyloxy,
Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenyl oder Phenoxy tragen kann
und R0 Wasserstoff, C. „-Alkyl, Hydroxyl, Chlor, Brom,
ö I"ö
Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy,
Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bronalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, C -Alkoxyäthoxycarbonyloxy,
Alkenyloxycarbonyl, Chlor- oder Broiaallyloxycarbonyl,
Alkenyloxy, Chlor— oder Bromallyloxy, Propinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy,
Aminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl-
oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl-2, Succinimidyl-2,
Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto
130063/0695
- 10 - Case 150-4413
als Substituenten tragendes Alkyl, Alkoxyalkyl,
vorin das Alkoxy durch Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy
substituiert ist , ß-Hydroxy-, ß-Alkylcarbonyloxy-
oder p-Alkenylearbonyloxy-jf-allyloxy oder y*"-propi—
nyloxypropyl, Alkenyl, das durch Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, oder Alkinyl,
oder zusammen mit R^ einen Piperidin- oder Morpholinrest
bedeuten, wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders
präzisiert, 1-4 und die Alkenyl- und Alkinylgruppen 3 oder 4 Kohlenstoffatome
enthalten und leicht hydrolisierbare Gruppen, z.B. Acetalgruppen, ausgeschlossen sind.
Bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formel I worin K ein Radikal
der Formel
ist, worin R C -Alkyl, C -Alkoxycarbonyläthyl, Benzyl, C-
Alkoxy-äthyl, hydroxyäthyl oder Acetoxyäthyl
und R Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino bedeuten.
In besonders bevorzugten Farbstoffen der Formel I bedeuten, unabhängig
voneinander, R eine Formylgruppe, eine Gruppe der Formel -CH=C(CN)-Rj
oder -CH=CH-NO0, R' C» -Alkoxy-carbonyl oder C_ -Alkenyloxy-carbo-
ί 1 J-D J-D
nyl und m 0. R_ ist vorzugsweise R* und dieses ist Wasserstoff,
Methyl oder eine Gruppe der Formel -NHCOR , worin R Wasserstoff, C -Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom
und C -Alkoxy tragen kann, C -Alkoxy oder C._2-Alkoxyäthoxy ist.
130063/0695
- 11 - Case 150-4413
Insbesondere ist Ri Wasserstoff oder Methyl. Rfi ist vorzugsweise Rj
und dieses steht für Wasserstoff, Methyl, C. --Alkoxy oder C1 -Alkoxy-
1~Δ L~i
äthoxy, insbesondere Wasserstoff. R^ ist vorzugsweise R* und dieses ist
Wasserstoff, C -Alkenyl, C -Alkyl oder C -Alkyl, das einen Sub-3~4
1—6 2—3
stituenten aus der Gruppe Hydroxyl, Allyloxy, Propinyloxy, Cyan, C1-^-
Alkoxy-carbonyl und C .-Alkenyloxy-carbonyl oder zwei Substituenten
aus der Gruppe C -Alkoxy, C -Alkyl-carbonyloxy und C -Alkoxycarbonyloxy
trägt, insbesondere C -Alkyl. R ist vorzugsweise R' und dieses ist Methyl, Benzyl oder Phenyläthyl oder C2_3~Alkyl, das einen
Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, Phenoxy, C -Alkoxy, Allyloxy,
L~-i
Propinyloxy, Cyan, C -Alkylcarbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl, c 3_a~
Alkenyloxycarbonyl und C -Alkoxy-carbonyloxy tragen kann, insbesondere
C -Alkyl.
1-4
1-4
In den besonders bevorzugten Dispersionsfarbstoffen der Formel I ist
R eine Formylgruppe oder eine Gruppe -CH=C(CN)-R' und R1 C -Alko-
1 1 3~6
xy-carbonyl oder C^-Alkenyloxy-carbonyl, m ist 0, R ist R', R
Rj. R7 R7 und R8 ist EJ.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch
gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung oder die N-Nitrosoverbindung aus einem Amin der Formel III
Cl-T] N
JL X
R-(CH=CH) S NH. (III)
m 2
mit einer Verbindung der Formel IV
H-K (IV)
130063/0695
- 12 - Case 150-4413
umsetzt oder, zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin
R eine von Forrayl und Cyan verschiedene Bedeutung besitzt, wird ein AzofarbstoEf der Formel Ia
Cl-r N
Tl
OHCfCH=CH) S N=N-K (Ia) m
nach bekannten Methoden mit einer Methylen-aktiven Verbindung der
Bedeutung von R (siehe oben) entsprechend kondensiert.
Die neuen Amine der Formel III, worin R Formyl ist, werden durch Umsetzung
der Verbindung der Formel V,
als solche oder in Salzform,unter Vilsmeier-Bedingungen hergestellt.
Vorzugsweise werden bei dieser Umsetzung 3 Mol ViIsmeier-Reagens pro
Mol der Verbindung der Formel V eingesetzt. Bei dieser Umsetzung wird in 5-Stellung eine Formylgruppe eingeführt, unter Austausch des
Sauerstoffatoms (in 4-Stelluhg) durch ein Chloratom zum Thiazolderivat
aromatisiert und die NH.-Gruppe in eine, wieder leicht zur Aminogruppe
hydrolisierbare Formamidinogruppe umgewandelt. Als ViIsmeier-Reagens
wird vorzugsweise das bekannte Reaktionsprodukt aus Phosphoroxychlorid und Dimethylformamid verwendet, wobei die Verbindung
der Formel IHa
Cl-Tj N
OHCs ^N=CH-N(CH3) 2 (HIa)
130063/063B
- 13 - Case 150-4413
entsteht, die auf bekannte Weise in saurem oder basischem Medium zu
2-Amino-4-chlor-5-formyl-thiazol hydrolisiert werden kann.
Verbindungen der Formel III, worin m 1 ist,erhält man durch Umsetzung
der Verbindung der Formel V mit "vinylogem" Vilsmeier-Reagens und anschliessende Hydrolyse. Vinyloges Vilsmeier-Reagens erhält man
z-li. durch Umsetzung von Phosphoroxyclilorid mit einer Verbindung der
Formel (CH3)2N-CH=CH-CHO.
In den Verbindungen der Formel I oder III,worin R eine Formylgruppe ist,
kann diese auf allgemein bekannte Weise weiter umgesetzt werden. In Betracht kommen hier z.B. Kondensation mit Hydroxylamin und gegebenenfalls
Acylierung am Sauerstoff unter Nitrilbildung; Herstellung von Schiff'schen Basen; Umsetzung nach Knoevenagel, Perkin oder Wittig-Horner;
Aldol-Additionen etc..
Die Kupplungskomponenten K und K1 sind bekannt. Diazotieren und Umsetzen
mit der Kupplungskomponente werden ebenfalls analog zu bekannten Verfahren durchgeführt.
Von besonderer Bedeutung sind unter den Azoverbindungen der Formel I
die von wasserlöslich machenden Gruppen freien Verbindungen. Sie sind ausgezeichneten Dispersionsfarbstoffe. Die Verarbeitung dieser
Farbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln.
Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in
sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Diese von wasserlöslichen Gruppen freien Farbstoffe ziehen aus wässriger
Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsyntheti-
130063/0695
- 14 - Case 150-4413
sehen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern
sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden.
Die Farbstoffe der Formel Ia ziehen auch auf Wolle auf.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben
sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
73 Teile N,N-Dimethy!formamid werden bei 0 - 5 ° tropfenweise mit
Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. 15,2 Teile 2-Amino-thiazolin-4-on-hydroChlorid
werden der farblosen Lösung des ViIsmeier-Komplexes bei einer Temperatur von 0 - 5 ° portionenweise zugegeben. Das Kühlbad
wird entfernt und das Gemisch auf 70 ° erhitzt. Nach 14 Stunden Rührdauer lässt man erkalten und gxesst vorsichtig auf ein Gemenge
von 41 Teilen Natriumacetat, 60 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis. Die
130063/0695
- 15 - Case 150-4413
braunrote Lösung wird 2 Stunden bei 50 ° gerührt, wobei das durch Hydrolyse entstehende 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol sukzessive
kristallin ausfällt. Das gelbe Produkt filtriert man nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur ab.
16,25 Teile dieser Verbindung werden ohne weitere Reinigung in kleinen
Portionen in eine auf 0 ° gekühlte Mischung von Nitrosylschwefelsäure (durch Erhitzen einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit
in 140 Teilen Schwefelsäure auf 70 °) und 100 Teilen Phosphorsäure
eingetragen. Das Gemisch wird, immer unter Kühlung auf 0 °, eine Stunde gerührt. Die resultierende Diazoniumsalzlösung wird sodann
im Verlauf von 30 Minuten zu einem Gemisch aus 32,2 Teilen 3~[N-Cyanäthyl-N-(r-chlorallyl)-amino]-4-äthoxy-acetanilid,
5 Teilen SuI-faminsäure und 500 Teilen 5-prozentiger, wässriger Schwefelsäure gegeben.
Die sich bildende Farbstoffsuspension wird 1 Stunde bei 0 ° gerührt, danach abfiltriert, säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
CH CN
NHCOCH
färbt, in der üblichen Weise als Dispersionsfarbstoff-Präparat verarbeitet,
Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern oder Celluloseacetaten in brillanten Blautönen mit guten Allgemeinechtheiten.
Auch natürliche und synthetische Polyamidmaterialien können mit diesem Farbstoff gefärbt werden.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zum obigen Beispiel
hergestellte Farbstoffe der Formel
130063/069S
angegeben.
Case 150-4413
.R6
N=N—(() /-N
130063/068 Γ>
to CD O cn co
O CD
IO
en
| Bsp. | R | R6 | R5 | -NHCOCH3 | R7 | -C2H5 | R8 | -C2H5 | Nuance |
| Nr. | -NHCOC2H5 | -CH2CH2OCOC2H5 | -CH2CH2OCOC2H5 | auf PoIy- | |||||
| -NHCOCH3 | -CH2CH2OCOOC2H5 | -CH2CH2OCOOC2H5 | ester- | ||||||
| do. | -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH2OCOCH3 | faser- | ||||||
| -NHCOOCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CK2CH2OCH3 | material | ||||||
| 2 | -CHO | -OC2H5 | -NHCOCH3 | -CH2CH2OCH2CH=CH2 | -CH2CH2OCH2CH=CH2 | blau | |||
| 3 | do. | do. | do. | -CH2CH2OCH2C6H5 | -CH2CH2OCH2C6H5 | do. | |||
| 4 | do. | do. | -NHCOCH2Cl | -CH2CH2OCH2C=CH | -CH2CH2OCH2C=CH | do. | |||
| 5 | do. | -OCH3 | -NHCOCh2CH2OCH3 | -C2H5 | -C2H5 | do. | |||
| 6 | do. | do. | -NHSO2CH3 | --C4H9 | H-C4H9 | do. | |||
| 7 | do. | do. | -NHCOCH3 | -CH2CH=CHCl | -CH2CH=CHCl | do. | |||
| 8 | do. | do. | -NHCONH2 | -CH2CH2OCH2CH-CH2 | -CH2CH2OCH2CH-CH2 | do. | |||
| 9 | do. | -OC2H5 | -NHCOCHCICh3 | -C2H5 | -C2H5 | do. | |||
| 10 | do. | do. | -NHCOOCh2CH2OC2H5 | do. | do. | do. | |||
| 11 | do. | -OCH3 | do. | ||||||
| 12 | do. | do. | do. | ||||||
| 13 | do. | do. | do. | ||||||
| 14 | do. | do. | do. | ||||||
| 15 | do. | do. | do. |
•«J
Cl (5
Cn O I
w Co CD
IO
CD O
co co
cn
co
cn
| R ' | R6 | S | -CH3 | R7 | R8 | Nuance | |
| Bsp. | do. | auf PoIy- | |||||
| Nr. | do. | ester- | |||||
| -OCH3 | do. | -CH2CH2OCH2CH=CH2 | -CH2CH2OCH2CH=CH2 | faser- | |||
| -CHO | do. | do. | -n"C4H9 | -N-C4H9 | material | ||
| 16 | do. | do. | do. | -CH2CH2C6H5 | -CH2CH2OH | blau | |
| 17 | do. | do. | -NHCOCH3 | -CH2CH2OC2H5 | -CH2CH2OC2H5 | do. | |
| 18 | do. | do. | -CH3 | -CH2CH2N COCH2CH2CO | "SS | do. | |
| 19 | do. | do. | do. | -CH0CH=CH,. | -CH2CH=CH2 | do. | |
| 20 | do. | -OC2H5 | -NHCOCH3 | do. | do. | do. | |
| 21 | do. | -OCH3 | -NHCOChOHCH3 | -CH0CH=CHCl | -CH2CH=CHCl | do. | |
| 22 | do. | do. | -NHCOOCH2Ch2OC2H5 | -CH2CH2COOCH2Ch=CHCI | H | do. | |
| 23 | do. | H | -NHCOC9H4Cl | -CH2CH2CN | -CH2CH2OCOCH3 | do. | |
| 24 | do. | H | -NHCOC,Hc O J |
-H-C4H9 | --C4H9 | violett | |
| 25 | do. | H | —GH« | "SS | -C2H4OH | do. | |
| 26 | do. | H | do. | do. | "SS | do. | |
| 27 | do. | H | H | -CH3 | H | do. | |
| 28 | do. | H | "SS | -CH0CH0OCONHCcH,. λ I Oj |
do. | ||
| 29 | do. | H | -CIl CII OCH2CH-CH2 | -CH2CH2OCH2CH=CH2 | do. | ||
| 30 | -CH=NOH | H | -CH9CH2CN | "SS | do. | ||
| 31 | do. | rub in | |||||
| 32 | do. | ||||||
co
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S co
- OO
CD
O CT) CO
| Bsp. Nr. |
R | R6 | H | R5 | H | R7 | -CH2CH2CN | R8 | Nuance auf PoIy- |
| H | H | -CH2CH2OCOCH3 | ester- | ||||||
| H | H | -CH2CH2OH | faser- | ||||||
| H | H | -CH2CH2OCOOCH2CH2Oc2H5 | material | ||||||
| 33 | -CH-NOH | H | H | -Ch2CII2OCH2CH-CH2 | -CH2CH2OCOCH3 | rubin | |||
| 34 | do. | H | H | -CH2CH2CN | do. | do. | |||
| 35 | do. | -OC2H5 | -NHCOCH3 | -CH2CH=CH2 | -CH2CH2CN | do. | |||
| 36 | do. | -OCH3 | do. | -CH2CH2CN | do. | do. | |||
| 37 | -CN | -OC2H5 | do. | -C2H4COOCH3 | -CH2CH2C6H5 | rot | |||
| 38 | do. | -OCH3 | do. | -C2H4COOC2H5 | -CH2CH2CN | do. | |||
| 39 | do. | do. | do. | -C2H4COO(CH2)3CH3 | -CH2CH=CH2 | blau | |||
| 40 | do. | do. | do. | -C2 H4 COOCH2 CH=CH-Cl | -CH2CH=CH2 | do. | |||
| 41 | -CHO | OC2H5 | do. | -C2H4COOCH2CH=CH2 | H | do. | |||
| 42 | do. | do. | do. | -CH0-NCO-C.H.to 2 6 4 |
H | do. | |||
| 43 | do. | do. | do. | -CH(CH3)(CH2)3-CH3 | H | do. | |||
| 44 | do. | do. | do. | CH(CH3)CH2COOC2H5 | H | do. | |||
| 45 | do. | do. | do. | -C2H4OCOCH3 | H | do. | |||
| 46 | do. | H | do. | ||||||
| 47 | do. | H | do. | ||||||
| 48 | do. | H | do. | ||||||
| 49 | do. | H | do. |
CD CO
cr> CD crt
| Bsp. Nr. |
R | R6 | R5 | R7 | R8 | -CH2CH=CH2 | Nuance auf PoIy- ester- faser- material |
| 50 | -CHO | OCH3 | -NHCOCH3 | -C2H4OCOCH3 | H | blau | |
| 51 | do. | do. | do. | -C2H4CN | -CH2CH=CH-Cl | do. | |
| 52 | do. | -OCH3 | do. | do. | H | do. | |
| 53 | do. | -°C6H5 | do. | CH3 | -C2H4COOCH3 | do. | |
| 54 | do. | -OC2H5 | do. | CH2CH=CH2 | do. | do. | |
| 55 | do. | do. | do. | -CH2CH=CH-Cl | do. | do. | |
| 56 | do. | do. | do. | -C2H4OCOCH3 | do. | do. | |
| 57 | do. | do. | do. | -CH2CHOHCH3 | do. | do. | |
| 58 | do. | do. | do. | -C2H4COOCH3 | -C2H4COOC2H5 | do. | |
| 59 | do. | do. | do. | -CH^C^CH | do. | do. | |
| 60 | do. | do. | do. | -CH2CHOHCH2Cl | -C2H5 | do. | |
| 61 | do. | H | -CH3 | -C2H5 | -C2H4OCH2CH-CH2 | violett | |
| 62 | do. | H | do. | do. | -C2H4OH | do. | |
| 63 | do. | H | do. | do. | -C2II4OCOCH3 | do. | |
| 64 | do. | H | do. | do. | CH2CH(OCOCH3)CH2OCOCH3 | do. | |
| 65 | do. | H | do. | do. | -CH2CnOIlCH2CH3 | do. | |
| 66 | -CH=O | H | do. | -C2H5 | do. |
NJ
U)
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OO
CD
σ cn co
CD
en
| Bsp. Nr. |
R | R6 | H | R5 | CH3 | -C2H5 | R8 | Nuance auf PoIy- ester- faser- material |
| 67 | -CH-O | H | do. | do. | -CH2CHOHCH2Cl | violett | ||
| 68 | do. | H | do. | do. | -C2H4OC6H5 | do. | ||
| 69 | do. | H | do. | do. | -CH2CH=CH2 | do. | ||
| 70 | do. | H | do. | do. | -CH2CH=CH-Cl | do. | ||
| 71 | do. | H | do. | do. | -CH2C(CH3)-CH2 | do. | ||
| 72 | do. | H | do. | do. | -CH2CHOHCh2O-CH2C=CH | do. | ||
| 73 | do. | H | do. | do. | -CH2-C6H5 | do. | ||
| 74 | do. | H | do. | do. | -C2H4OCOCH2Cl | do. | ||
| 75 | do. | H | do. | do. | -C0H.C0NHC,H. 2 4 0 5 |
do. | ||
| 76 | do. | H | do. | do. | -CH2CH2COOCH | do. | ||
| 77 | do. | H | do. | do. | -CH2ChOHCH2SCN | do. | ||
| 78 | do. | H | do. | do. | -CH2Ch2OCONHCH3 | do. | ||
| 79 | do. | H | do. | do. | -CH2CHOH-CH3 | do. | ||
| 80 | do. | H | -NHCOCH | do. | -CH2CH2-S-C=N-C6H4-S (0-) | do. | ||
| 81 | do. | H | do. | do. | -C2H5 | do. | ||
| 82 | do. | -CH2CH2COOC2H5 | do. |
N5
O W O)
ui CJ
U)
CD CO
CD
ω ο ο σ> co
σ> co
cn
| Bsp. Nr. |
R | R6 | H | R5 | -NHCOCH3 | CH3 | R8 | Nuance auf PoIy- ester- faser- material |
| 83 | -CH«0 | H | do. | -CH2CH(CH3)-CH3 | -CH2C(CH3)=CH2 | violett | ||
| 84 | do. | H | -NHCONHC2H5 | -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH(CH3)-CH3 | do. | ||
| 85 | do. | H | -NHCOC2H4Cl | CH3 | -CH2CH2OCOCH3 | do. | ||
| 86 | do. | H | -NHCOC2H5 | -CH2CH=CH2 | -C2H4OCOOC2H5 | do. | ||
| 87 | do. | H | -NHCOCH3 | -C2H4CN | -CH2CH2COOCH3 | do. | ||
| 88 | do. | H | -NHCHO | -C2H4OCH3 | -CH2CII=CH-Cl | do. | ||
| 89 | do. | H | -NIICOOC2H4OC2H5 | -CH2CH=CH2 | -C2Il4OCH3 | do. | ||
| 90 | do. | H | Cl | -C2H5 | -CHCH=CH2 | do. | ||
| 91 | do. | H | CN | do. | -C2II5 | do. | ||
| 92 | do. | H | H | do. | n"C4H9 | do. | ||
| 93 | do. | H | H | n"C3H7 | -CH2CH(CH3)-CH3 | do. | ||
| 94 | do. | H | H | -C4H9 | n-C3H7 | do. | ||
| 95 | do. | H | H | -CH3 | H-C4H9 | do. | ||
| 96 | do. | H | H | -C2H4OH | n-C6U13 | do. | ||
| 97 | do. | H | H | -C2II4CN | 11-C8H17 | do. | ||
| 98 | do. | -CH2CBr=CH2 | rub in |
NJ NJ
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ro
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co CO CD
CJ
σ ο co to
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CD
cn
| Bsp. Nr. |
R | CH»O | R6 | H | R5 | H | pi N X JL-„ OHC^S ' |
R7 | -C2H4CN | R8 · | Nuance auf Poly- ester- faser- material |
| 99 | CXX ο ΓΉ PW OH |
-CH2CH2OCOCH3 | rub in | ||||||||
| 100 | blau |
I NS
03
cn (5
CO CD
- 24 - Case 150-4413
Beispiel 101
a) Man bereitet eine Diazoniumsalzlösung wie im Beispiel 1 beschrieben
und fügt, diese zu einem Gemisch aus 16,3 Teilen l-Diäthylamino-3-methylbenzol, 5 Teilen Sulfaminsäure und 100
Teilen 10-prozentiger, wässriger Schwefelsäure. Der erhaltene Farbstoff der Formel a
färbt Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern oder Celluloseacetaten in brillanten Violett-Tönen mit ausgezeichneten
Allgemeinechtheiten.
b) 8,4 Teile des unter a) beschriebenen Farbstoffes werden in 50 Teilen Dioxan, 7 Teilen Cyanessigsäure-n-butylester, 1 Teil Eisessig
und 1 Teil Piperidin suspendiert. Man rührt während 2 Stunden bei 25 ° und filtriert das Kondensationsprodukt der
Formel b
.-CH-S V- _ _ _
ab. Der so erhaltene Dispersionsfarbstoff färbt Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern oder Celluloseacetaten
in sehr brillanten, hoch lichtechten Blautönen mit guten Allgemeiuechtheiten.
130063/0695
- 25- " Case 150-4413
c) Der gemäss b) erhaltene Dispersionsfarbstoff kann auch nach
folgendem Schema erhalten werden:
folgendem Schema erhalten werden:
Cl
CN V-N (5)
CN V-N (5)
=CH-^ J*—NH —>
Farbstoff der
\ / 2 Formel b S
. COO (CH9KCH,
Reaktionsstufe Q ; ist in Beispiel l beschrieben
Reaktionsstufe Q ; ist in Beispiel l beschrieben
16,25 Teile 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol (in Beispiel 1 beschrieben)
werden in 100 Teilen Aethanol suspendiert, 28 Teile Cyanessigsäure-n-butylester, 1 Teil Eisessig und 1 Teil Piperidin
zugegeben und während 3 Stunden bei 55 ° C gerührt. Man
kühlt auf 0 ° und filtriert das Kondensationsprodukt 2-Amino-4-chlor-5-[(ß*-cyan-ß-carbo-n-butyloxy)-vinyl] -thiazol der Formel Cl
kühlt auf 0 ° und filtriert das Kondensationsprodukt 2-Amino-4-chlor-5-[(ß*-cyan-ß-carbo-n-butyloxy)-vinyl] -thiazol der Formel Cl
CN V-N
0(CH9),CH \ /
ab. Es wird im Vakuumtrockenschrank bei 50 ° getrocknet und in
der Folgestufe © eingesetzt.
Reaktionsstufe G) :
28,5 Teile 2-Amino-4-chlor-5[(ß-cyan-ß-carbo-n-butyloxy)-vinyl]
-thiazol werden in 150 Teilen 85 %-iger Phosphorsäure ge-
130063/0695
- 26 - Case 150-4413
löst und bei - 5 ° im Verlaufe von 20 Minuten tropfenweise mit
34 Teilen 40 %-iger Nitrosylschwefelsaure versetzt. Das Gemisch wird während 2 Stunden bei - 5 ° gerührt. Die resultierende
Diazoniumsalzlösung wird sodann im Verlaufe von 30 Minuten zu einem Gemisch aus 16,3 Gramm l-Diäthylamino-3-methylbenzol,
5 Teile Sulfaminsäure und 500 Teile 10 %-iger, wässriger
Schwefelsäure gegeben. Die entstandene grauschwarze Farbstoffsuspension wird während 1 Stunde bei 0 ° gerührt und dann von
der Mutterlauge abfiltriert. Der Filterkuchen wird säurefrei gewaschen und anschliessend im Vakuumstrockenschrank bei 50 °
getrocknet.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 2 werden analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 bzw. 101 hergestellt. Sie entsprechen
der Formel
NC.
und färben Polyesterfasermaterial in blauen Nuancen mit sehr guten
Echtheiten. R1. ist in den Beispielen 102 - 134 und 161 - 168 Methyl,
135 - 160 Wasserstoff, 169 und 170 Methoxy, 171 bis 177 und 181 bis 199 Acetylamino, 178 Propionylamino, 179 Methoxycarbonylamino,
180 ß-Chlorpropionylamino une 200 ß-Aethoxyäthoxycarbonyl-
amino. R- ist in den Beispielen 102 - 160 und 171 - 180 Wassero
stoff, in den Beispielen 161 - 170 und 186 - 191 Methoxy und in den
Beispielen 181 - 185 und 192 - 200 Aethoxy. In den Beispielen 101 - 200 ist R eine Gruppe der Formel (a) -
(b) -COOCH2C(CH3)=CH2, (c) -COOCH2CH(CH3)£, (d) -
(e) -COOCH2Ch2CH2CI, (f) -COOCH2CH=CHC1, (g) -COOCH2CH2CH2CH2Ch ,
(h) -COOOT(CH3)2 bzw. (i) -
130063/0896
Case 150-4413
| CM | to | to | 33 | tO | SS | CO | r-l O |
CM | ro | 33 | CO | CO | to | co | CO δ |
CO 33 |
CO δ CM |
CO | CM | CM | |
| δ | 33 | CJ | CJ | CJ O |
CJ sr |
δ | CM | co | 33 | δ | δ | 33 | δ | CM | U | 33 | 33 | 33 CJ |
33 | ||
| co | CSi | CSt ο |
I | CJ CM |
O | 33 | co | 33 CJ |
33 CJ |
CJ | CJ I |
I | I | CM | CM | δ | O CJ |
O 33 |
O O |
J. | V |
| ei | 33 CJ |
ι | CM | U | CJ O |
CM | δ | CM | O | CM | VO | CJ | δ | CM | O | O | CM | U | δ | ||
| CM | CO | O | O | CM | O | 33 | 33 | CM | *T"« | es | I | CM | δ | CM 33 |
33 CJ |
δ | CM | -Γ« | |||
| 33 | r-l | ■"■* | CM | δ | ι | 33 U |
CJ | CJ | δ | CJ | <-* | 33 | CM | CJ | CM | CM | 33 | 33 CJ |
|||
| CJ | r-l | 33 CJ |
CM | CM | I | I | I | I | CJ | 33 | 33 | 33 | 53 | CJ | I | ||||||
| I | CM | δ | 33 | I | CJ | U | CJ | CJ | I | CO | |||||||||||
| 33 | • | O | I | I | 1 | I | CO | ||||||||||||||
| CJ | I | O | r-4 | ||||||||||||||||||
| I | -a | O | |||||||||||||||||||
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| PS | Ό | O | O | O | O | ||||||||||||||||
| r-4 | Ό | ■a | r-l | •X3 | CM | O | |||||||||||||||
| ο | CM | CO | sr | to | d | r-l | -a | O | O | O | O | CM | |||||||||
| •σ | r-4 | O | CM | CM | CM | CM | oo | Ό | •α | Ό | 33 | ||||||||||
| O | ο | Ί3 | r-4 | r-l | r-l | 33 | CM | σ\ | O | <-4 | CM | CJ Il |
|||||||||
| co | Ό | CM | CM | CJ | r-4 | CM | CO | CO | CO | 33 | |||||||||||
| PU | 33 | Cs | 1-4 | CM | 33 | r-4 | r-l | r-l | ι—Ι | CJ I |
|||||||||||
| 03 | CJ | r-l | r-l | O | CO | CM | |||||||||||||||
| M | CM | r-4 | 33 CJ |
δ | 33 | ||||||||||||||||
| CJ | CM | O | U | ||||||||||||||||||
| CM | 33 | CJ O |
O | ||||||||||||||||||
| 33 | CO | CJ | to | CM | δ | CM | |||||||||||||||
| cj | 33 U |
CM | I | 33 | δ | IH | δ | ||||||||||||||
| I | CM | ro | δ | i-l | CJ CM |
CM | |||||||||||||||
| *λ2 | S | Il | CJ | CJ | 33Μ | 33 | IO | 33 | |||||||||||||
| CJ | ^^ | CM | I | O | O | υ | υ ο |
3CM | CJ | ||||||||||||
| CO | 33 | CO 33 |
33 | 33 | Ό | CM | ο | ro | CM | O | I | ||||||||||
| CO δ |
33 | O | CJ | CJ | U | O | 33 CJ |
U | 33 | 33 | |||||||||||
| CO | O | O | CJ | O | Il | Il | r-l | CM | ο | CJ | CJ | O | |||||||||
| Ph | CJ | 33 | CM | CJ | 33 U |
ΐχΐ CJ |
r-l | δ | O | O | |||||||||||
| O | O | 33 | O | CM | CM | ■ | ο | CM | δ | CSt | Ό | ||||||||||
| CM | δ | CJ | 33 | »-!•4 | CM | δ | 5CM | δ | ι-· | ||||||||||||
| 33 CJ |
CM | I | fr* O |
CJ | U | 33 | CM | CO | CM | 1-1 | |||||||||||
| CM | 33 | CM | 1 | I | O | O | 33 | ΕΞ | 33 | 33 | r-4 | ||||||||||
| 33 | CJ | j—j | I | CJ | CJ | U | CJ | ||||||||||||||
| CJ | 1 | ο | CJ | I | I | I | I | ||||||||||||||
| I | Ό | I | O | O | •—I | ||||||||||||||||
| to | Ό | •a | r-l | O | |||||||||||||||||
| οΓ" | O | O | ^_ | (Ti | Ό | O | O | O | O | ||||||||||||
| O | r-4 | O | O | O | CM | •α | Ό | Ό | •α | ||||||||||||
| -o | Sf | r-4 | 1-4 | r—I | CO | IO | VO | ||||||||||||||
| co | O | vO | r-l | r-4 | rH | f-4 | |||||||||||||||
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| PQ | |||||||||||||||||||||
130063/0695
ο cn co
CO 4ΓΤ
| Bsp. | R7 | R8 |
| 134 | -CH2C(CH3)^CH2 | -CH2C(CH3)=CH2 |
| 135 | -CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH3 |
| 136 | -CH2CH2CH3 | -CH(CH3J2 |
| 137 | -CH2CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH2CH3 |
| 138 | do. | -CH3 |
| 139 | -C2H5 | -CH CHOHCH2CH3 |
| 140 | do. | -CH2CH2CH2CH3 |
| 141 | do. | -C2H5 |
| 142 | do. | -CH2CH2CH3 |
| 143 | do. | -CH2CH2CH2CH3 |
| 144 | do. | -CH2CH=CH2 |
| 145 | do. | -CH2C(CH3)=CH2 |
| 146 | do. | -CH(CH3) |
| 147 | do. | -CH2CH(CH3) |
| 148 | do. | -CH2Ch(OCOCH3)CH |
| 149 | do. | -CH2CHOH-CH2CH3 |
| 150 | "CH3 | -CIl2CII2CH2CH3 |
| 151 | do. | -CH2CHOHCH2CH3 |
| Bsp. | R7 | R8 |
| 152 | -CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH3 |
| 153 | do. | -CH2CH=CH2 |
| 154 | -CH2CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH2CH3 |
| 155 | -CH(CH3)2 | -CH(CH3)2 |
| 156 | -CH2CH(CH3)2 | -CH2CH(CH3)2 |
| 157 | -CH2C(CH3)=CH2 | -CH2Cf"H3)=CH2 |
| 158 | -C2H5 | -Ch2CH2CH2OCOCH3 |
| 159 | do. | -CH2C2H5 |
| 160 | do. | -CH2CH2COOC2H5 |
| 161 | ~CH„ | -CH2CH2COOCH3 |
| 162 | do. | -CH2CHOH-CH2CH3 |
| 163 | do. | -CH2CH=CH-Cl |
| 164 | -C2H5 | -CH2CH2CN |
| 165 | -CH2CH=CH2 | -CH2CH=CH2 |
| 166 | -CII2CH2OCH3 | -CH2CK2OCH3 |
| 167 | H | -CH2CH2COOCH2Ch-CHCI |
| 168 | H | -CH2CHOHCH2Cl |
| 169 | H | -CH2CH2COOCH2COOc2H5 |
Case 150-4413
| CJ | ro | • | CM | CM | CO | PC | CM | CM | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | |
| SC | O | δ | te | 33 | O | 33 | 35 O |
||||||||||
| • co | SO | CJ | TJ | Il | O | υ | XJ | CJ | CM | CM | |||||||
| PS | CJ | O O |
CM | O | I | CM | 32 U |
33 | |||||||||
| CVJ | O | 33 | O | te | I | CJ | |||||||||||
| 33 | CM | O | CJ | CJ | CM | O | Il | ||||||||||
| CJ | 33 | I | CM | O | σ\ | 33 | |||||||||||
| I | CJ | 33 CJ |
CJ | r-l | CM | υ | |||||||||||
| CM | S3 | "X | 33 | CM | ro | r-l | |||||||||||
| 33 | a | I | U | CM | 33 | 33 | CJ | ||||||||||
| CJ | ro | I | CM | O | CJ | CJ | CM | ||||||||||
| I | r-l | p"i | O | O | O | 33 | |||||||||||
| U | CTi | CJ | O | O | CJ | 55 | CJ | ||||||||||
| O | r-l | O | CJ | CJ | O | CJ | 33 | ||||||||||
| CJ | CJ | -^CM | _CM | CM | ^CM | O | |||||||||||
| O | v; | CJ | U | 33 U |
CJ | 33 CJ |
|||||||||||
| I—I | CM | CM | CM | CM | ^JM | CM | -CM | co | |||||||||
| CJ | δ | U | CJ | O | CJ | δ | O | 33 CJ |
|||||||||
| I | CM | I | I | 1 | I | I | I | I | Ä | ||||||||
| EC | 33 U |
CO | <r | •Λ | vO | oo | σ\ | O | |||||||||
| I— | CJ | I | CTi | σ> | σ» | σ> | σ\ | O | |||||||||
| Il | O | t—I | I-l | r-l | r-l | T-I | r-l | CM | |||||||||
| 33 O |
σ» | ||||||||||||||||
| CM | r-l | ||||||||||||||||
| δ | |||||||||||||||||
| 1 | |||||||||||||||||
| oo | |||||||||||||||||
| OO | |||||||||||||||||
| r-l | • O |
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| P. | σ> | ||||||||||||||||
| cn | OO | ||||||||||||||||
| ca | |-| | ||||||||||||||||
| m | co | IT) | • | CO | • | in | m | CO | • | ro 33 |
• | CM | CM | CO | IO | IA | • | W | CO | co | CO | • | CM | • | r-l O |
« | IT» | in | CM | Z CJ |
■ | |
| 00 | 33 | 33 | 33 | O | 33 CJ |
O | 33 | 33 | δ | O | CJ | O | δ | HO- | δ | 33 | 33 | O | O | δ | 33 | δ | O | δ | O | 1 | O | 33 | 33 | 33 O |
CM | O |
| (Λ | CM a |
υ | CM | •a | CM | CM | CM | O | -a | 33 | Ό | H | 33 | CM | CM | CM | TJ | Xl | • | a | 8 O |
TJ | Il | TJ | 33 CJ |
T) | CM | CM | I | CJ | TJ | |
| O | I | O | r-l | 33 O |
CM | U | CJ | O CJ |
si- | O | in | δ | CJ | 33 CJ |
CJ | O | I | CM | CM | 33 CJ |
CO | H | sr | O | a | 33 U |
CM | »-» | ||||
| O CJ |
O | I | CM | r^ | I | I | CM | Γ-- | CJ | CM | CM | CM | I | rH | 33 CJ |
00 | CM | 00 | 33 CJ |
oo | I | I | CM | δ | 00 | |||||||
| CM | I^ | r-l | δ | r-l | co | δ | i—I | CM | r-l | 33 | 33 | 33 | oo | co | CM | r-l | 33 | r-l | CM | r-l | ITl | 33 | I | i-l | ||||||||
| 33 O |
r-l | CM | _CM | 33 | O | O | CJ | r-. | r-l | CJ | 33 | 00 | O | |||||||||||||||||||
| CM | 33 | r-l | CJ | I | I | I | 1-4 | CJ | I | CJ | i-l | I | ||||||||||||||||||||
| 33 | CJ | CJ | I | VO | « | * | I | I | ||||||||||||||||||||||||
| CJ | I | I | CO δ |
O | O | <M SJ CJ |
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| r^ | δ | OS | O | S | ||||||||||||||||||||||||||||
| Pi | CM | oo | CM | |||||||||||||||||||||||||||||
| 33 | r-t | r-H | 33 | |||||||||||||||||||||||||||||
| U | CJ | |||||||||||||||||||||||||||||||
| I | I | |||||||||||||||||||||||||||||||
| r^ | vO | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| r-l | rH | |||||||||||||||||||||||||||||||
| • | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| co | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| PQ | ||||||||||||||||||||||||||||||||
130063/069 5
- 30 - Case 150-4413
Auch die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 werden analog zu den Arbeitsvorschriften der Beispiele 1 und 101 hergestellt, sie entsprechen
der Formel
R, Cl
und färben Polyesterfasermaterialien in blauen Tönen mit sehr guten
Echtheiten.
130063/0695
to ο
co
σ> co cn
| Bsp. | Ei | R6 | H | R5 | -CH3 | R7 | -C2H5 | R8 |
| 201 | -COO(CH2)5CH3 | H | do. | do. | -CH2CHOH-CH3 | |||
| 202 | -COO(CH2J7CH3 | H | do. | do. | -CH2CH2OH | |||
| 203 | -COOCH2CH2Cl | H | do. | -CH2CH2CH2CH3 | -CH2CH2COOC2H5 | |||
| 204 | -COOCH2C=CH | H | do. | do. | -CH2CH2CH2CH3 | |||
| 205 | -COOCH(CH2Oh)CH2-CI | H | do. | do. | do. | |||
| 206 | -COOCH2CH=CH2 | H | do. | -C2H5 | do. | |||
| 207 | -COOCH2CH=CH-Ch3 | H | do. | do. | -C2H5 | |||
| 208 | -COOCH(CH2OCOCH3)CH3 | H | do. | do. | do. | |||
| 209 | -COO(CH2)3CH=CH2 | H | do. | do. | do. | |||
| 210 | -COO(CH2J2CH=CH2 | H | do. | do. | do. | |||
| 211 | -COO(CH2)2CH(CH3)2 | H | do. | do. | do. | |||
| 212 | -COOCH(CH3)CH2CH2CH3 | H | do. | do. | do. | |||
| 213 | -COOCH0C.!!. ZoJ |
H | -CH3 | do. | do. | |||
| 214 | -COOCH2CHOh-CH3 | H | do. | do. | do. | |||
| 215 | -COOCH2CBr=CH2 | H | do. | do. | do. | |||
| 216 | -COOCH2CH2CH2Br | H | do. | do. | do. | |||
| 217 | -COOCH2CHBrCH2 | do. |
Lo
O tu co
(D
Ln O
LO
co
to
O O
cn
Cd O
cn
CD
cn
| Bsp. | Ri | R6 | H | R5 | —CH« | R7 | -C2H5 | R8 | -C2H5 |
| 218 | -COOCh(CH3)CH2CH3 | H | do. | do. | do. | ||||
| 219 | -COOC(CH3)3 | H | do. | do. | do. | ||||
| 220 | -COOCH2CN | H | do. | -CH2CH2ClCH3 | -CH2CH2CH2CH3 | ||||
| 221 | -COOC2H5 | H | do. | -C2H5 | -C2H4OCOO(CH2)gCH3 | ||||
| 222 | -COOCH3 | H | do. | do. | -C2H5 | ||||
| 223 | -COOC2H4COOC2H5 | H | do. | do. | do. | ||||
| 224 | -COOCII (CH3 ) CH2OCOCH3 | H | do. | do. | do. | ||||
| 225 | -COOCH(C2H5)CH2OH | H | do. | do. | do. | ||||
| 226 | -COOCH2CBr2Cl | H | do. | do. | do. | ||||
| 227 | -COOCH2CH2OCOCh3 | H | do. | do. | do. | ||||
| 228 | -COOCH2C(CH3)3 | H | do. | -CH2CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH2CH3 | ||||
| 229 | -COOC2H4OC2H5 | H | do. | do. | do. | ||||
| 230 | -COOCH3 | H | do. | do. | do. | ||||
| 231 | -CONH2 | H | do. | -CH2CH2OH | do. | ||||
| 232 | -CON1IC,H,. D J |
-OC2H5 | -NHCOCH3 | H | H | ||||
| 233 | -COOCH2C6H4-Cl(P) | do. | do. | H | H | ||||
| 234 | -COO(CH2)9CH3 | -OC2H4OCH3 | -NHCOC2H4Cl | H | H | ||||
| 235 | -COOCnH1. 0 11 |
to
Cu cn (6
Ui O
OJ
Case 150-4413
| CO | UI | • | CO | O | I | CO | O | CN | CO | CO | CM | O | CS! | ui | CO | • | UI | • | I | CM | |
| a | a | O' | a | a | Ό | a | a | a | O | δ | a | a | O | a | O | a | |||||
| CJ |
CM
U |
Ό | CJ | CJ | CJ | U | CJ | CO | B | CM | CJ | •a |
CN
α |
O | |||||||
| cn | O | ο | ο | UI | H | O | I | a | CJ | I | co | 1 | CM | ||||||||
| st | CJ | St | CJ | CJ | co | O | I | a | δ | a | |||||||||||
| CM | a | O | a | CM | CN | O | CM | O | NHCO | co |
α
CN |
||||||||||
| OO | υ | CM | O | st | CM | a | δ | sr | IN | a | I | CJ | δ | ||||||||
| Pi | O | a | CJ | ι | J2J | O | O | I | CM | ||||||||||||
| O |
CM
CJ |
ι |
CM
O |
O | O | eg | a | ||||||||||||||
| O | I | a | UI | I | CM | »τ* CJ |
a | CJ | |||||||||||||
| a | CM | a | a | a | a | 1 | a | CM | |||||||||||||
| O | O | CN | CN | O | HD- | ||||||||||||||||
| st | I | CJ | COOC | O | CN | a | |||||||||||||||
| a |
CO
CJ |
I | CM | I | δ | ||||||||||||||||
|
CM
O |
CO
δ O |
UI | a |
co
CJ O |
1 | P< | |||||||||||||||
| ui | I | cj | U | CJ | CM | ||||||||||||||||
| a | ο | O | -CM | CN | O | ON- | |||||||||||||||
| » | <t | O | a | O | O | ||||||||||||||||
| U | ο | CJ | Ό | CJ | a | Ό | a | ||||||||||||||
| I | •α | CN | ^^ | I | CM | vO | vO | ||||||||||||||
| CJ | a | I | CJ | CJ | |||||||||||||||||
| r-» | CO | ι | a | I | a | 1 | CM | st | |||||||||||||
| p£ |
CO
δ |
CN | 'S | UI | CM | O | |||||||||||||||
| I | O | co | sr | •a | |||||||||||||||||
|
UI
a νθ |
O | Ό | Sst | CM | |||||||||||||||||
| ο | CJ | -σ | CsJ | O |
a
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||||||||||||||||
| a | I | ίχ* | O | as | |||||||||||||||||
| O | a | CM | co | ||||||||||||||||||
| α | a | CO | O | δ | |||||||||||||||||
| ui | a | ι | U | a | to | CO | |||||||||||||||
| CtS |
•-ν
CU |
σ» | I | I | Sf | ||||||||||||||||
| CSi | CO | Ι-Ι |
CO
a |
st | |||||||||||||||||
| § | CSl | co | St | CJ | UI | Sf | ζ? | ||||||||||||||
| vO | jg; |
st
a |
O | CM |
a
νθ CJ |
CM | |||||||||||||||
| Oi | CJ | CJ | I | O | I | ||||||||||||||||
| ι | I | O | cn | 1 | |||||||||||||||||
| νθ | ο | CJ | I | co | |||||||||||||||||
|
t—I
PS |
CO | CJ | I | CM | |||||||||||||||||
| CM | 1 | O | st | CM | |||||||||||||||||
| co | St | CM | |||||||||||||||||||
| CO | CN | ||||||||||||||||||||
| CN | |||||||||||||||||||||
| P- | |||||||||||||||||||||
| to | |||||||||||||||||||||
| PP | |||||||||||||||||||||
ρ,σ
co UI
ca cm
euer, co <r
M csi
130063/0695
- 34 - Case 150-4413
Beispiel 251
Man verfährt analog Beispiel 1 und setzt die dort beschriebene Diazoniumsalzlösung mit einem Gemisch aus 22,1 Teilen N-Aethyl-N-acetoxyäthyl-ni-toluidin,
5 Teilen Harnstoff, 100 Teilen Eisessig und 200 Teilen Eis um. Der dabei erhaltene Farbstoff entspricht
der Formel c
„ JL 3— N=N
Er färbt Textilmaterialien aus linearen, aromatischen Polyestern oder Celluloseacetaten in brillanten Violett-Tönen mit ausgezeichneten
Allgemeinechtheiten.
9,9 Teile des Farbstoffes der Formel c werden in 50 Teilen Nitromethan
suspendiert. Bei 10 ° rührt man 1 Teil 10 %-ige Natriummethylatlösung
ein und rührt während 3 Stunden bei 10 ° weiter. Nun gibt man auf einmal 25 Teile Essigsäureanhydrid zu und heizt in 10
Minuten auf 100 °. Man rührt während 30 Minuten bei 100 °, lässt erkalten und filtriert den ausgefallenen Farbstoff der Formel d
H\ JXJL« ^X'2"5
I=N —/ ^—Nv
^C=CIr "S' >=/ Xt
(d)
CH2CH2OCOCH3
ab. Das Disperionsfarbstoff-Präparat mit diesem Farbstoff färbt Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern oder Cellulo-
130083/0685
- 35 - Case 150-4413
seacetaten in brillanten Blautönen mit guten Allgemexnechtheiten.
In der folgenden Tabelle 4 sind weitere, analog zu den Angaben in den Beispielen 1 und 251 hergestellte Farbstoffe der Formel
angegeben. K ist in den Beispielen 252 bis 287 immer Nitro, im Beispiel
288 eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO2 und im Beispiel 289
eine Gruppe der Formel -CH=C(C2H1.)-NO„. Die Farbstoffe der Beispiele
252 bis 280 und 285 bis 289 färben Polyesterfasermaterial in blauen Tönen, die der Beispiele 281 bis 284 in violetten Tönen.
1 30063/0695
Case 150-4413
| CM | CO | m | r-l | 33 | ro | CO | m | • | CO | co | r-l | CM | CM | ro | ro | CM | CM | m | in | CO | CO | in | m | m | • | • | a | |
| δ | 33 | CJ | CJ | rc | δ | te | O | 33 | δ | CJ | 33 | CJ | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 23 | 33 | S3 | O | O | |||||
| co | CJ | O | CM | I | III | U | ι | CM | CJ | O | CJ | Il | CJ | ro |
CO
33 |
CM | CM | CJ | CJ | CM | CM |
CM
CJ |
Ό | CM | ||||
| eä | Il | CJ | O | 33 | CJ |
O
O |
O | O | CJ | 33 | Il | CJ | I | I | 33 | O | O | CJ | ο | CJ | CJ | O | r-l | |||||
| 33 | O | O | CM | CJ |
O
O |
CJ | O | O | 33 | CM | CJ | ■*^#· | I | I | 33 | I | I | CJ | ||||||||||
| CJ | I | I | Il | 33 | CM | O | O | 33 | Il | CJ | 33 | δ | CM | νθ | ||||||||||||||
| CM | CM | 33 | CJ | δ | CM | CM | 33 | CM | CJ | 33 | CM | CM | O | 1 | O | |||||||||||||
| rc | in | CJ | I | CSl | δ | ζ | 33 | CJ | U | 33 | I | υ | δ | CJ | I | I | ||||||||||||
| O | CM | CM | 33 | CM | CJ | CM | I | CM | O | CM | ι | I | ||||||||||||||||
| I | 33 | CJ | 33 | CM | CJ | 33 | 1 | δ | ||||||||||||||||||||
| U | I | CJ |
33
CJ |
I | O | O | I | |||||||||||||||||||||
| I | I | CM | I | O | ||||||||||||||||||||||||
| 33 | -a | 33 | » | * | ||||||||||||||||||||||||
| CJ | O | O | η | |||||||||||||||||||||||||
| J2. | I | r-l | O | O | VO | Ό | Ό | |||||||||||||||||||||
| CJ | O | CJ | • | O | Ό | CM |
r-l
CJ |
CO r-l |
||||||||||||||||||||
| ρΓ~ | CM | 33 | O | ^TO | S3 | |||||||||||||||||||||||
| 33 | O | CJ | ■Ö | 33 | νθ | |||||||||||||||||||||||
| CM | T) | O | H | O | 33 |
CM
CJ |
CJ
O |
O | ||||||||||||||||||||
| 33 | S | • | vO | CM | O | O | I | |||||||||||||||||||||
| CJ | • | CM | O | CM | νθ | CJ | CJ | |||||||||||||||||||||
| ι | * | O | O | 33 | Ό | CM | 33 | 33 | ||||||||||||||||||||
| O | • | -a | CJ | σι | rc | CO | I | I | ||||||||||||||||||||
| Ό | O | • | I | m | 1-1 | νθ | O | |||||||||||||||||||||
| O | in | CM | νθ | CM | 33 | |||||||||||||||||||||||
| in | T3 | CM | CM |
CJ
fr-4 |
||||||||||||||||||||||||
| m | in | • | IN | |||||||||||||||||||||||||
| CM | in | O | 1 | |||||||||||||||||||||||||
| CM | Ό | 33 | 33 | |||||||||||||||||||||||||
| νθ | m | νθ | ||||||||||||||||||||||||||
| O | m | O | νθ | VD | ||||||||||||||||||||||||
| Ό | CM | Ό | CM | CM | ||||||||||||||||||||||||
| νθ | co | 33 | ||||||||||||||||||||||||||
| cd | 33 | |||||||||||||||||||||||||||
| • | O | vO | ||||||||||||||||||||||||||
| O | O | CM | ||||||||||||||||||||||||||
| Ό | I | |||||||||||||||||||||||||||
| ά | ro | co | ||||||||||||||||||||||||||
| 0} | in | m | ||||||||||||||||||||||||||
| cm | CM | |||||||||||||||||||||||||||
1 30063/0695
Case 150-4413
| 33 | in | 33 | 33 | CO | in | CO | CO | in | • | CJ I |
a | cn | CM | CM | CO | in | in | CM | • | CO 33 |
CO | CM | CM | 33 | 33 | 33 | ιη | 33 | CO | «η | |
| δ | 33 | CJ | 33 | r-f 33 |
O | 33 | 33 | 33 CJ |
33 | 33 | 33 | 33 | O | 33 | 33 | δ | X-* | 33 | ιη | 33 | »3 | ||||||||||
| CM CJ |
co | in | CM | CM | I | CJ | VO | t) | O Il |
co | Il | CJ | CM | vO | CJ | Ό | I | CJ | CJ | Il | O | νθ | 33 | CJ | CM U |
||||||
| CJ | O | 33 | 33 | »j | CJ | O | O | 33 | 33 | CJ | 33 | CJ | O | I | 33 | I | Il | 33 | I | CO | υ | CM | O | ||||||||
| co | δ | O O |
CM CJ |
CJ | I | CJ | CM | O | I | CJ | α | I | I | CJ | δ | cj | δ | δ | si- | CJ O |
δ | I | |||||||||
| a | Il | co | CM | O | 33 | O | 33 | CM | O | • CM | Il | CM | CM | H | CO | 33 | O | ι | ιη | ||||||||||||
| 33 CJ |
vO | 33 CJ |
O CJ |
O | sr | CJ | O | 33 | I | 33 | 33 | O | 33 | 33 | 33 | δ | CO | CM | CJ CM |
CO 33 |
co | ||||||||||
| CM 33 |
CM | CM | CM 33 |
33 | 33 | 33 | O | CJ | CJ | CJ | Ό | CJ | O | CJ | O | CM δ ο |
δ | CJ | S3 CJ |
O | CM | ||||||||||
| O O |
CJ O |
CJ O |
CJ | CM | sr | O | O | CM | I | O | CM | -Ö | I | I | O | O | I | I | υ | ||||||||||||
| ο | O | O | CM | CJ | 33 | sr | TJ | 33 | δ | CJ | O | ||||||||||||||||||||
| O | CJ | CJ | 33 | CM | CM | 33 | CJ | I | CO | <r | O | ι | |||||||||||||||||||
| sr | CJ | CJ | CM | δ | 33 | ιη | |||||||||||||||||||||||||
| 33 | 33 | 33 | ι | I | 33 | U | 33 | O | O | CM | 33 | 33 | |||||||||||||||||||
| CM | CM | CM | CO | CO | •ο | U | CM | νθ | |||||||||||||||||||||||
| CJ | U | CJ | i— | 33 | 33 | σι | I | O | O | ||||||||||||||||||||||
| I | CM | m | CM | I | I | ||||||||||||||||||||||||||
| CO 33 |
Γ— | CM | |||||||||||||||||||||||||||||
| CJ O |
CM | CM | CM | O | |||||||||||||||||||||||||||
| O | Ό | O | CJ | ||||||||||||||||||||||||||||
| 23 | O | O | δ | O | •α | O | |||||||||||||||||||||||||
| I | •α | OO | 33 | 33 | |||||||||||||||||||||||||||
| 33 | CM | CM | |||||||||||||||||||||||||||||
| CJ | CJ | ||||||||||||||||||||||||||||||
| . | ■ | CM | ο | I | |||||||||||||||||||||||||||
| O | O | 33 | Ό | O | |||||||||||||||||||||||||||
| Ό | 33 | U | Ό | 33 | |||||||||||||||||||||||||||
| σ» | O | • | I | CO | CM | CO | |||||||||||||||||||||||||
| vO | Γ— | O | CM | CO | OO | ||||||||||||||||||||||||||
| CM | CM | Xi | CM | CM | 33 | ||||||||||||||||||||||||||
| in Pa |
O | ||||||||||||||||||||||||||||||
| -Ö | O | ||||||||||||||||||||||||||||||
| O | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ό | 33 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| vO | 33 | co | |||||||||||||||||||||||||||||
| OS | CM | 33 | CM | ||||||||||||||||||||||||||||
| Γ-. | vO | ||||||||||||||||||||||||||||||
| CM | 33 | r». | |||||||||||||||||||||||||||||
| CU | <r | CM | |||||||||||||||||||||||||||||
| O) | r» | ||||||||||||||||||||||||||||||
| CM | |||||||||||||||||||||||||||||||
130063/0695
Case 150-4413
| oo | PU | CO | 33 | in | • | CM | CM | CO | • | O | ■ |
| Pi | ro | δ | CM | O | O | 33 | δ | O | tJ | O | |
| 33 | O | O | •a | B | CJ | O | Ό | ||||
| O | CJ | 33 | Γ | 33 | |] | CJ | 00 | ||||
| O | 33 | CM | ΟΟ | U | δ | 33 | OO | ||||
| O | 55 | O O |
CM | CM | CM | "Z. | CM | • | |||
| υ | I | O | δ | 1 | ο | ||||||
| 33* | 33 | CO | α | ι | ο | α sr |
|||||
| CM | CM | 33 | I | 33 | σι | ||||||
| Γ- | O | O | α | 25 | CM | 00 | |||||
| (Xi | I | O | I | I | O | CM | |||||
| I | |||||||||||
| 00 | |||||||||||
| CM | |||||||||||
| m | |||||||||||
| βϋ | |||||||||||
| *o | |||||||||||
| ca | |||||||||||
| m Cb |
|||||||||||
| CO | |||||||||||
130063/0695
- 39 - Case 150-4413
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 5 werden analog zu den Angaben
in den Beispielen 1, 101 bzs. 251 hergestellt, sie entsprechen der Formel
Polyesterfaserraaterial wird von den Farbstoffen der Beispiele 290
bis 299 in blauen Tönen angefärbt.
130063/0695
Case 150-4413
| 33 | CO | CO | 33 | 1O | 33 | 33 | CO | CO | 33 | CM | CM | • | • | in | in | m | J23 | CO | |
| 33 | 33 | 33 | co | 33 | 33 | 33 | 33 | O | O | 33 | 33 | 33 | O | B | |||||
| CJ | CM | S | O | O | O | O | TJ | •d | CM | CM | CM | CM | O | ||||||
| O | O | CJ | O | O | H | Il | U | a | O | S | O | ||||||||
| OO | I | υ | O | CM | CM | CJ | S | 33 | I | I | O | CM | O | ||||||
| ca | Z | I | 33 | 33 | CM | CM | O | O | 33 | CM | |||||||||
| I | CJ | O | 33 | 33 | CM | O | O | S | |||||||||||
| CM | CM | O | CJ | 33 | I | CM | |||||||||||||
| 33 | in | 33 | I | O | O | S" | 33 | ||||||||||||
| C | i-I | U | 33 | CJ | I | Ό | CJ | O | |||||||||||
| r-J | O | CM | O | CJ | CJ | I | |||||||||||||
| cn | 33 | O | CM | CJ | I | Il | |||||||||||||
| vO | •a | 33 | O | CJ | 33 CJ |
||||||||||||||
| ^f- | U | CJ | O | O | I | ||||||||||||||
| O | ,■»■^ | CJ | I | • | r-( | ||||||||||||||
| co | co | m | CO | CM | O | 22 | O | Γ-» | |||||||||||
| S | 33 | 33 | 33 | 33 | CO | CJ | Ό | ΟΛ | |||||||||||
| CJ | O | U | CJ | O | cn | CM | CM | ||||||||||||
| 33 | O | CM | CM | 33 | |||||||||||||||
| fs», | CJ | 33 | CM | si | 33 | CM | « | • | a | ||||||||||
| PS | I | CJ | 33 | CJ | CJ | 33 | O | O | CM | ||||||||||
| I | O | I | I | O | •υ | T3 | CO 33 CJ |
||||||||||||
| CM | H | CJ | I | ||||||||||||||||
| O | 33 | I | |||||||||||||||||
| S | CJ | ||||||||||||||||||
| I | O | ||||||||||||||||||
| O | O | O | |||||||||||||||||
| O | CJ | O | B | O | |||||||||||||||
| cn | S" | m | tJ | I | Ό | ||||||||||||||
| CM | O | 33 | r-l | ||||||||||||||||
| CJ | CM | VD | O | ||||||||||||||||
| I | • | CJ | cn | ||||||||||||||||
| O | O | O | CM | ||||||||||||||||
| ■-I | ■x) | I | |||||||||||||||||
| cn | |||||||||||||||||||
| CM | |||||||||||||||||||
| VO | CO | ||||||||||||||||||
| Ki | 33 | ||||||||||||||||||
| CJ | |||||||||||||||||||
| O | O | O | |||||||||||||||||
| TJ | Ό | ||||||||||||||||||
| * | |||||||||||||||||||
| O | |||||||||||||||||||
| Ό | |||||||||||||||||||
| in | cü | CJ | O | ||||||||||||||||
| CtJ | U | I | Ό | ||||||||||||||||
| to | i-I | ||||||||||||||||||
| C | in | O | |||||||||||||||||
| cn | -α | ||||||||||||||||||
| CM | CM | ||||||||||||||||||
| ρ | |||||||||||||||||||
| 33 V.C1 |
|||||||||||||||||||
| VU CJ |
|||||||||||||||||||
| O | I | ||||||||||||||||||
| 33 CJ |
8 | ||||||||||||||||||
| I | I | η) | |||||||||||||||||
| O | r-l | U | |||||||||||||||||
| CM | Sf | η) | |||||||||||||||||
| cn | cn | α, | |||||||||||||||||
| (A | CM | CM | in | ||||||||||||||||
| 33 | CM | ||||||||||||||||||
| vO CJ |
O | ||||||||||||||||||
| I | |||||||||||||||||||
| r-l | 33 | ||||||||||||||||||
| OO | VO CJ |
||||||||||||||||||
| cn | I | ||||||||||||||||||
| e | CM | ι-Ι | |||||||||||||||||
| cn | |||||||||||||||||||
| to | cn | ||||||||||||||||||
| FQ | CM | ||||||||||||||||||
1 30063/0695
Case 150-4413
300
12,2 Teile 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol werden in 50 Teilen Eisessig
und 25 Teilen 85 %-iger Ameisensäure angerührt und auf O ° abgekühlt.
Bei 0 - 5 ° streut man unter Rühren portionenweise in ca. 30 Minuten 5 Teile pulverisiertes Natriumnitrit ein und rührt eine
weitere Stunde bei 0 - 5 °.
12,5 Teile l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol werden in 50 Teilen Eisessig
gelöst und zu der Suspension des oben hergestellten 2-Nitrosamin-4~chlor-thiazol-5-aldehyds
zugeführt. Man rührt bei Raumtemperatur, bis im Dünnschichtchromatogramm keine Nitrosaminoverbindung
mehr erkennbar ist. Nach Erkalten wird der Farbstoff mit Wasser ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern, Cellulosetriacetat
und Perlon in klaren Scharlachtönen mit guter Nass-, Licht- und Sublimierechtheit und besitzt die Formel
Cl
OCH
-N
N=N
H2N
T "
C6H5
Weitere Farbstoffe sehr klarer Nuance mit guter Sublimier- und Lichtechtheit erhält man, wenn man das l-Phenyl-3-methyl~5-aminopyrazol
im vorstehenden Beispiel durch die in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführten Verbindungen ersetzt.
1 30063/0695
Case 150-4413
| Verbindung | Nuance auf | |
| Bsp· | Polyester | |
| JN Γ · | l-Phenyl-3-raethyl-pyrazolon-(5) | fasermaterial |
| 301 | 3-Methyl-pyrazolon-(5) | rot |
| 302 | l-(ß-Hydroxyäthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) | do. |
| 303 | l-n-Butyl-S-cyan-^-methyl-o-hydroxy-pyridon- | do. |
| 304 | (2) | do. |
| l-Methyl-2-phenyl-indol | ||
| 305 | 2-Hydroxy-diphenyl | do. |
| 306 | p-Kresol | do. |
| 307 | 2-IIydroxy-naphthalin-3-cnrbonsäure<äthylester | do. |
| 308 | N-J3enzy 1-2,2,4-1 rime thy 1-1,2,3,4-tet rahydro- | do. |
| 309 | chinolin | violett |
| N-Methyl-2,2,4-trimethyl-l,2,3,4-tertahydro- /*Vi ι τι öl ι τι |
||
| 310 | (JIlXLXL/ JL Λ. LX N-Acetoxyäthy1-2,2,4-triinethy1-1,2,3,4-tetra- |
do. |
| 311 | hydrochinolin | - |
| N-Aethoxyäthy1-2,2,4-trimethyl-l,2,3,4-tetra- hydrochmolm 2-Diäthylamino-4-phenyl-thiazol-(l,3) |
do. | |
| 312 | 2-Benzylamino-3-cyan-4-methyl-6-(ß-hydroxy- | do. |
| 313 | äthyl)-pyridin | blau |
| 314 | 2,6-Di-(n-butylamino)-3-cyan-4-methylpyridin | rot |
| 2,6-Di-(3'-methoxypropylamino)-3-cyan-4- | ||
| 315 | methyl-pyridin | do. |
| 316 | N-(3'-methoxypropylamino)-4-hydroxy-naphthal- | do. |
| imid | ||
| 317 | 2-Benzylamino-3-cyan-4,6-b is-raethy1amino- | violett |
| pyridin | ||
| 318 | 2,4,6-Tris(3l-methoxypropylamino)-3-cyan- | rot |
| pyridin | ||
| 319 | 1-N-Cyanäthyl-naphthylamin | do. |
| 320 | blau | |
130063/0635
- 43 - Case 15$-4ΗΡ υ ' ' >
Anwendungsbeispiel
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 4
Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium 4 Teilen Natriumacetylsulfat
und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt
und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt.
Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasennaterial bei 40 - 50 ° in das Bad, gibt 20
Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das
Bad .langsam auf 100 ° und färbt 1-2 Stunden bei 95 - 100 °. Die
blau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-,
wasch-, wasser-, meer-, wasser-, schweiss-, subliraier-, rauchgas-,
thermofixier-, plissier- und permanentpressecht.
130063/0695
Claims (15)
- PATENTANSPRUECHEworin K den Rest einer Kupplungskomponente der Anilin-, a-Naphthylamin-, Pyrazol-, Aminopyrazol-, Indol-, Tetrahydrochinolin-, Thiazol-, Phenol-, Naphthol-, Pyridon-- oder Pyridinreihe, insbesondere der Anilin-, Pyrazol- oder Tetrahydro chinolinreihe,
R eine Gruppe der Formel -CHO,-CH-C(CN)-R , -CN, -CH=CH-R ,-CH=NOH oder ~Ch-^\N0 »R. C -Alkoxycarbonyl, das gegebenenfalls einmal durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxyl, C -Alkoxy, C -Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl oder zweimal durch Hydroxyl, Chlor oder Brom substituiert ist, C„_ -Alkenyloxy-carbonyl, Chlor- oder Bronv-C„ „-alkenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Benzyl-, Chlorbenzyl- oder Nitrobenzyl-oxycarbonyl, C -Alkylsulfonyl, gegebenenfalls bis zu drei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom und Nitro (nur bis zu 2130063/0695Case 150-4413Nitrogruppen) tragendes Phenyl oder Benzoyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-(C -alkyl)-arainocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Benzimidazolyl-2, Cyan oder Acetyl,R gegebenenfalls bis zu dreimal durch Chlor, Brom oder Nitro (nur zweimal) substituiertes Phenyl oder Benzoyl,R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und m O oder 1 bedeuten. - 2. Die Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1,worin K ein Radikal derPyrazol- oaer Tetrahydrochinolinreihe oder ein Radikal der Formel II ist(ID,worin R.,. Wasserstoff, C -Alkyl, C -Alkoxy, Cyan, Formylainino, Alkylcarbonylaminoj worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oderC -Alkoxy-carbonyl substituiert sein kann, Benzoylamino, Χ—ΖAcryloylamino, Allylcarbonylamino, Aminocarbony!amino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxy-carbonylamino, worin der Alkoxyrest durch C „-Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C -Alkyl- oder Phenylsulfonylamino,Di-(C -alkyl)-aminosulfonylamino oder, wenn R, nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor oder Brom,R6 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cj^-Alkyl , ΰ^2~Α11ίΟ>:>Γ oder C --Alfcoxy-äthoxy,R, Wasserstoff, Cn „-Alkyl, Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyclohexyl, / 1~οRhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, C -Alkyl-carbonyloxy, Chlor- oder Brom-C alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyloxy, C -1 30063/0690- 3 - Case 150-4413Alkoxyäthoxy-carbonyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Chloroder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-allyloxy, Propinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy oder Phenylalkoxy als Substituenten tragendes . Alkyl, Alkoxyalkyl,worin das Alkoxy durch Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, ß-Hydroxy- oder ß-Alkylcarbonyloxy-<T-allyloxy- oder ί^-propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Propinyl, C -Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C -Alkoxy als Substituenten tragen kann, oder zusammen mit R„ einen Piperidin-oder Morpholinrestund R- Wasserstoff, C, O-Alkyl, Hydroxyl, Chlor, Brom, ο Ι—οCyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, C -Alkoxyäthoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Aminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl-2, Succinimidyl-2, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist , ß-Hydroxy-, ß-Alkylcarbonyloxy- oder ß-Alkenylcarbonyloxy-jf-130063/06GB- 4 - Case 150-4413allyloxy oder y-propinyloxypropyl, Alkenyl, das durch Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, oder zusammen mit IL einen Piperidin- oder Korpholinrest bedeuten, wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders präzisiert, 1-4 und die Alkenyl- und Alkinylgruppen 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten und leicht hydrolisierbare Gruppen ausgeschlossen sind.
- 3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch la, worin K ein Radikal der Formelist, worin R C .-Alkyl, C -Alkoxycarbonyläthyl, Benzyl, C -Alkoxy-äthyl, Hydroxyäthyl oder Acetoxyäthyl und R Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino bedeuten.
- 4. Die Azoverbindungen der Formel I gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R eine Formylgruppe ist.
- 5. Die Azoverbindungen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R eine Gruppe der Formel -CH^C(CN)-Rj ist, worin R'C_ ,-Alkoxycarbonyl oder C_ -Alkenyloxy-carbonyl bedeutet. 3~o j-D
- 6. Die Azoverbindungen der Formel 1 gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO ist.
- 7. Die Verbindungen der Formel I gemäss den Ansprüchen 1,2 und 4 bis 6, worin R_ = R^ und dieses Wasserstoff, Methyl13006 3/0695- 5 - Case 150-4413oder eine Gruppe der Formel -NHCOR und RQ Wasserstoff, C -Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom und C -Alkoxy tragen kann, C -Alkoxy oder C -Alkoxyäthoxy bedeuten.
- 8. Die Verbindungen der Formel I geroäss den Ansprüchen 1,2 und 4 bis 7, worin R, = R^ und dieses Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy oder C -Alkoxy-äthoxy bedeutet.
- 9. Die Verbindungen der Formel I gemäss den Ansprüchen 1,2 und 4 bis 8,worin R7 = R-I und dieses Wasserstoff, C_ .-Alkenyl, C1 .-Alkyl / / j—6 1—6oder C -Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, Allyloxy, Propinyloxy, Cyan, C -Alkoxy-carbonyl und C ,-Alkenyloxy-carbonyl oder zwei Substituenten aus der Gruppe C Alkoxy, C -Alkyl-carbonyloxy und C -Alkoxy-carbonyloxy trägt, bedeutet.
- 10. Die Verbindungen der Formel I gemäss den Ansprüchen 1 bis 9, worin Rg = Rg und dieses Methyl, Benzyl oder Phenyläthyl oder C -Alkyl,das einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl,Phenoxy, C -Alkoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Cyan, C -Alkylcarbonyloxy, C ,-Alkoxy-carbonyl, C -Alkenyloxycarbonyl und C, -Alkoxycarbonyloxy tragen kann, bedeutet.
- 11. Die Verbindungen der Formel I, gemäss den Ansprüchen 1 bis 10, worin m gleich 0 ist.
- 12. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung oder die N-Nitrosoverbindung aus einem Amin der Formel III130063/0695- 6 - Case 150-4413ClR-(CH=CH) ' S NH_ (III) m ίmit einer Verbindung der Formel IVH-K (IV)umsetzt.
- 13. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel I gemass Anspruch 1 , worin R eine von Formyl und Cyan verschiedene Bedeutung besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass man den Azofarbstoff der Formel IaCl NOHCf CIi=CH) -^S N=N-K (Ia) mnach bekannten Methoden mit einer Methylen-aktiven Verbindung der Bedeutung von R in Anspruch 1 entsprechend,kondensiert.
- 14· Verwendung der Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 als Textilfarbstoffe.
- 15. Die mit den Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 gefärbten Artikel.130063/0635
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