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DE287305C - - Google Patents

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Publication number
DE287305C
DE287305C DENDAT287305D DE287305DA DE287305C DE 287305 C DE287305 C DE 287305C DE NDAT287305 D DENDAT287305 D DE NDAT287305D DE 287305D A DE287305D A DE 287305DA DE 287305 C DE287305 C DE 287305C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copper
lecithin
solutions
ether
percent
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Active
Application number
DENDAT287305D
Other languages
German (de)
Publication of DE287305C publication Critical patent/DE287305C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/106Adducts, complexes, salts of phosphatides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 1^f. GRUPPE 1. J:\ ·■? /ί CLASS 1 ^ f. GROUP 1. J : \ · ■? / ί

. Dr. Gräfin von LINDEN in BONN,. Dr. Countess von LINDEN in BONN,

Dr. E. MEISSEN in HOHENHONNEF und Dr. ARTUR STRAUSS in BARMEN.Dr. E. MEISSEN in HOHENHONNEF and Dr. ARTUR STRAUSS in BARMEN.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. März 1912 ab.Patented in the German Empire on March 22, 1912.

Gemäß einer in der Zeitschrift für Chemie und Industrie der Kolloide (Bd. 5 [1909], 2. Hälfte, S. i93ff·) abgedruckten Arbeit sollen durch Zusammenbringen einer 1Z20, 1J100 oder 1Z500 alkoholischen Normallösung von Kupferchlorid, also Lösungen, die etwa 0,1 bis 3 g Kupferchlorid im Liter enthalten, mit einer ι prozentigen alkoholischen Lösung von Lecithin, wie es dort heißt, »unvollständige Flockungen« erhalten werden, während die höchst erreichbare Konzentration, nämlich 1J6 Normalkupferchloridlösung und auch eine 1Z10 Normalkupferchloridlösung, Lösungen, die also schon bedeutend konzentrierter sind, da sie 6 bzw. 13 g Kupferchlorid im Liter enthalten, »keine Veränderung« hervorrufen. Zu der Frage, von welcher Art diese kolloidalen Erscheinungen sind,, geben die Autoren der betreffenden Arbeit auf S. 196, linke Spalte, nur an, daß es sich hierbei gegebenenfalls um »kolloide Absorptionsverbindungen« handele, oder daß eine »Aussalzung« stattgefunden habe.According to a work printed in the Zeitschrift für Chemie und Industrie der Kolloide (Vol. 5 [1909], 2nd half, pp. 193ff), by combining a 1 Z 20 , 1 J 100 or 1 Z 500 alcoholic standard solution of copper chloride, So solutions that contain about 0.1 to 3 g of copper chloride per liter, with a ι percent alcoholic solution of lecithin, as it says there, "incomplete flocculation" are obtained, while the highest achievable concentration, namely 1 J 6 normal copper chloride solution and also a 1 Z 10 normal copper chloride solution, solutions that are significantly more concentrated because they contain 6 or 13 g copper chloride per liter, do not cause "any change". Regarding the question of the nature of these colloidal phenomena, the authors of the relevant work only state on p. 196, left column, that these may be "colloidal absorption compounds" or that "salting out" has taken place .

Die Ergebnisse dieser Arbeit, nach denen merkwürdigerweise äußerst verdünnte Lösungen eine »Fällung« erzeugen sollen, konzentriertere Lösungen dagegen nicht, lassen sich nur dadurch erklären, daß zur Herstellung der normalen Lösungen kein reines Material verwendet wurde; denn bei Verwendung von reinen Chemikalien findet man, daß 1 prozentige alkoholische Lecithinlösungen Kupferchloridlösungen beliebiger Konzentration überhaupt nicht fällen. Daß bei Ausführung der Arbeit kein reines Material verwandt wurde, geht auch schon daraus hervor, daß nach Angäbe der Autoren die höchst erreichbare Konzentration einer Lösung von Kupferchlorid in Alkohol eine 1Z5 Normallösung sei, die also 13 g im Liter enthält, während es bei Verwendung von reinem Kupferchlorid ohne Mühe gelingt, eine Doppeltnormallösung herzustellen, die nicht 13, sondern 138 g, also 10 mal mehr Kupferchlorid im Liter enthält. Nach den Angaben der obigen Literatur ist es daher nicht möglich, komplexe Kupferverbindungen des Lecithins zu erhalten.The results of this work, according to which, strangely enough, extremely dilute solutions are supposed to produce a "precipitation", but not more concentrated solutions, can only be explained by the fact that no pure material was used to produce the normal solutions; because when using pure chemicals it is found that 1 percent alcoholic lecithin solutions do not precipitate copper chloride solutions of any concentration at all. The fact that no pure material was used in the execution of the work is also evident from the fact that, according to the authors, the highest achievable concentration of a solution of copper chloride in alcohol is a 1 Z 5 standard solution, which contains 13 g per liter, while it is at Using pure copper chloride, it is easy to produce a double standard solution that contains not 13, but 138 g, i.e. 10 times more copper chloride per liter. According to the information in the above literature, it is therefore not possible to obtain complex copper compounds of lecithin.

Es wurde nun gefunden, daß man die bisher noch nicht bekannten festen komplexen Kupferverbindungen des Lecithins und anderer Aminophosphatide, wie Jecorin, Cuorin, Kep'ha-Hn, in technischer Weise dadurch erhalten kann, daß man nicht verdünnte Lösungen des Lecithins verwendet, sondern die Kupfersalze unmittelbar auf unverdünntes Lecithin oder seine Analogen oder konzentrierte Lösungen der beiden Komponenten aufeinander einwirken läßt, bis die angewendeten Kupferverbindungen verschwunden sind. Die so erhältlichen Verbindungen haben sich als wertvolle Mittel zur Bekämpfung von Infektionskrank-It has now been found that the previously unknown solid complexes Copper compounds of lecithin and other aminophosphatides, such as Jecorin, Cuorin, Kep'ha-Hn, can be obtained in a technical manner by not using dilute solutions of the Lecithins are used, but the copper salts directly on undiluted lecithin or its analogues or concentrated solutions of the two components interact leaves until the copper compounds used have disappeared. The so available Compounds have proven to be valuable tools for combating infectious diseases

heiten, besonders der Tuberkulose, erwiesen. Um reizlose Präparate zu erhalten, ist es notwendig, von reinen Kupfersalzen auszugehen.especially tuberculosis. In order to obtain irritant-free preparations, it is necessary to starting from pure copper salts.

Beispiel i.Example i.

2V2 Teile Kephalin aus Rindergehirn werden in 25 Teilen Äther gelöst und mit 1 Teil fein gepulvertem Kupferacetat 24 Stunden lang geschüttelt. Von einem geringen Überschuß des ätherunlöslichen Kupferacetats filtriert man ab und fällt die konzentrierte Ätherlösung mit absolutem Alkohol. Nochmals in gleicher Weise ausgefällt stellt die Kupferacetat-Kephalin-Komplexverbindung eine feste krümelige, grün gefärbte Masse dar, die leicht Feuchtigkeit anzieht, in Alkohol unlöslich, in Äther und Chloroform dagegen löslich ist.2V2 parts of cephalin can be obtained from bovine brain dissolved in 25 parts of ether and treated with 1 part of finely powdered copper acetate for 24 hours long shaken. Filtered from a small excess of the ether-insoluble copper acetate and the concentrated ethereal solution is precipitated with absolute alcohol. Again in The copper acetate-cephalin complex compound is precipitated in the same way a solid, crumbly, green-colored mass that easily attracts moisture, insoluble in alcohol, in Ether and chloroform, on the other hand, are soluble.

Die Verbindung hat einen Kupfergehalt von 5,5 bis 6 Prozent Cu.The compound has a copper content of 5.5 to 6 percent Cu.

Beispiel 2.Example 2.

ι Teil Kupferchlorid, in Alkohol gelöst, wirdι part of copper chloride, dissolved in alcohol, is

zu einer alkoholischen Lösung von 2 Teilen Lecithin gegeben. Die Kupferverbindung des Lecithins scheidet sich sofort als amorphe, braungrüne Masse aus.added to an alcoholic solution of 2 parts of lecithin. The copper connection of the Lecithin is immediately deposited as an amorphous, brown-green mass.

Die Lösung der neuen Verbindung in Äther oder öl ist hellgrün gefärbt. Sie enthält 6 Prozent Kupfer und 3 Prozent Phosphor.The solution of the new compound in ether or oil is colored light green. It contains 6 percent copper and 3 percent phosphorus.

Beispiel 3.Example 3.

ι Teil trockenes zimtsaures Kupfer (Beilstein, 3. Aufl., Bd. II, S. 1406) wird mit 2 Teilen Lecithin bei gelinder Temperatur so lange zerrieben", bis die blaue Farbe des Kupfersalzes verschwunden ist und eine einheitliche hellgrüne Paste entstanden ist, welche die komplexe Verbindung aus dem zimtsauren Kupfer und dem Lecithin vorstellt. Sie löst sich mit hellgrüner Farbe klar in Äther und in Chloroform und hat einen Kupfergehalt von durchschnittlich 5,5 Prozent Cu.ι Part of dry cinnamic acid copper (Beilstein, 3rd edition, Vol. II, p. 1406) is done with 2 parts of lecithin at a gentle temperature grated for a long time "until the blue color of the copper salt has disappeared and becomes uniform light green paste has emerged, which is the complex compound from the cinnamic acid Copper and lecithin. It dissolves clearly in ether and chloroform with a light green color and has a copper content an average of 5.5 percent Cu.

Beispiel 4.Example 4.

5 Teile Jecorin aus Pferdeleber werden in der zehnfachen Menge Äther gelöst, 24 Stunden mit 2 Teilen fein gepulvertem Kupferacetat geschüttelt, der Äther größtenteils abgedunstet und durch Zugabe von Alkohol die Jecorin-Kupferacetat - Komplexverbindung abgeschieden. Die weitere Behandlung ist wie in Beispiel i. Die Verbindung besitzt ähnliche Eigenschaften wie die Kephalinverbindung. Die Analyse ergab einen Kupfergehalt von 5,7 und einen Phosphorgehalt von 2,1 Prozent.5 parts of Jecorin from horse liver are dissolved in ten times the amount of ether, 24 hours shaken with 2 parts of finely powdered copper acetate, most of the ether evaporated and the Jecorin copper acetate complex is deposited by adding alcohol. The further treatment is as in example i. The compound has similar properties like the cephalin compound. The analysis showed a copper content of 5.7 and a phosphorus content of 2.1 percent.

In derselben Weise verfährt man bei Ersatz der in obigen Beispielen verwendeten Kupfersalze durch andere Salze des Kupfers. Auch kann in vorstehenden Beispielen das Lecithin, Jecorin und Kephalin durch andere Aminophosphatide, wie ζ. Β. Cuorin, ersetzt werden.The same procedure is used to replace the copper salts used in the above examples by other salts of copper. In the above examples, the lecithin, Jecorin and Kephalin by other aminophosphatides, such as ζ. Β. Cuorin, to be replaced.

Claims (1)

Patent-An Spruch:Patent-An saying: Verfahren zur Herstellung komplexer Kupferverbindungen des Lecithins und anderer Aminophosphatide, darin bestehend, daß man Lecithin (oder seine Analogen, wie Jecorin, Cuorin oder Kephalin) in Substanz oder in Form starker Lösungen mit organischen oder anorganischen Kupfersalzen behandelt.Process for the production of complex copper compounds of lecithin and others Aminophosphatides, consisting of lecithin (or its analogues, such as Jecorin, Cuorin or Kephalin) in substance or treated in the form of strong solutions with organic or inorganic copper salts.
DENDAT287305D Active DE287305C (en)

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