DE2822190A1 - Photopolymerisierbares gemisch - Google Patents
Photopolymerisierbares gemischInfo
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Description
HOECHST AK TIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG Hoe 78/K 02?
Wiesbaden-Biebrich
Photopolymerisierbares Gemisch
909847/0505
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Hoe 78/K 02 7 - Jr -
Photopolymerisierbares Gemisch
Die Erfindung betrifft ein photopolymerisierbares Gemisch, das polymere Bindemittel, polymerisierbare
Verbindungen und Photoinitiatoren enthält.
Derartige Gemische werden in der Reproduktionstechnik zur Herstellung von Druckplatten, Photoresists, d. h.
Ätz- und GaIvanoreservagen, und - ggf. farbigen - Reliefbildern
verwendet.
Eine besondere Gruppe derartiger Gemische, die zur Photoresistherstellung
dienen, wird als trockene photopolymerisierbare Schicht auf einem temporären Schichtträger aus
einer transparenten flexiblen Kunststoffolie verwendet,
wobei die Schicht unter Druck und Erwärmen auf einen bildmäßig
zu modifizierenden Träger aus Metall, z. B. eine Kupferplatte, laminiert, dort belichtet und zum Photoresist
entwickelt wird. Die Schichten sollen bevorzugt die Eigenschaft haben, sich mit wäßrigen, normalerweise wäßrigalkalischen Entwicklerlösungen entwickeln zu lassen.
Derartige Materialien und Verarbeitungsverfahren sind Z. B. in der DE-AS 15 22 515 und den DE-OS 20 64 079
und 23 61 041 beschrieben.
Besonders die in den genannten Offenlegungsschriften
2^ beschriebenen Schichten zeigen bei wäßrig-alkalischer
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Entwicklung eine gute Haftung auf dem Träger, insbesondere
auf Kupfer, und eine gute Resistenz gegenüber Ätzlösungen und galvanischen Bädern.
5
5
Die hierfür erforderlichen, in wäßrig-alkalischen Lösungen
löslichen, mindestens aber quellbaren Bindemittel haben häufig den Nachteil, der belichteten Schicht eine gewisse Sprödigkeit
zu verleihen. Das gilt insbesondere für solche Bindemittel, die wegen ihres Gehalts an Monomereinheiten, die dem Polymerisat
eine höhere Glastemperatur verleihen, zur Vermeidung des Kaltflusses
der unbelichteten Schicht besonders bevorzugt werden.
Derartige Bindemittel sind z. B. in der US-PS 3 930 865 beschrieben.
Auch Monomere mit mehr als zwei polymerisierbaren Gruppen im Molekül, die wegen der hohen Vernetzungsdichte ihrer Belichtungsprodukte
an sich besonders vorteilhaft sind, führen in der Regel zu Belichtungsprodukten, die relativ spröde sind,
insbesondere wenn die Belichtung über das optimale Maß hinaus ausgedehnt wird.
Als Monomere oder polymerisierbare Verbindungen, die mit
diesen Bindemitteln gut verträglich sind und andere für die Photoresisttechnik vorteilhafte Eigenschaften haben,
haben sich besonders bestimmte Verbindungen mit Urethangruppen im Molekül bewährt. Derartige polymerisierbare
Verbindungen sind in den oben genannten DE-OS beschrieben. Die Verbindungen der DE-OS 20 64 079, die stets zwei
Urethangruppen im Molekül enthalten, ergeben infolge
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/IO
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
ihrer größeren Zahl an Acrylestergruppen oder ihres relativ niedrigen Molekulargewichts eine hohe Vernetzungsdichte und
damit Schichten, die nach der Belichtung zur Versprödung neigen. Diejenigen Vertreter, die ein höheres Molekulargewicht
haben, ergeben wiederum Schichten, die zum Kaltfluß neigen.
Die Verbindungen der DE-OS 23 61 041, die Biuretgruppen enthalten, weisen ebenfalls eine Tendenz zur Bildung relativ
spröder Belichtungsprodukte auf. Die dort weiterhin beschriebenen
Verbindungen mit vier Urethangruppen und einer PoIyäthergruppe im Molekül sind wiederum den genannten Verbindungen
mit zwei Urethangruppen noch recht ähnlich.
Man kann generell sagen, daß photopolymerisierbare Schichten,
deren Kaltfluß im unbelichteten Zustand genügend klein ist,
und die nach der Belichtung eine gute Haftung am Trägermetall,
eine gute Entwicklerres^'s tenz und Beständigkeit gegen fitzlösungen
und galvanische Bäder aufweisen, verhältnismäßig
spröde Belichtungsprodukte bilden. Das gilt besonders bei
Oberbelichtungen, d. h. es verbleibt für die Verarbeitung derartiger Schichten in der Regel nur ein sehr geringer
Belichtungsspielraum, wenn man eine optimale Kombination
von Eigenschaften erreichen will. Ein weiteres Verspröden
kann schließlich auch beim Lagern oder Handhaben der Produkte bei Tageslicht eintreten.
Durch die erhöhte Sprödigkeit der belichteten und auch der unbelichteten Photoresistschicht treten bei der Weiterverarbeitung,
z. B. der Herstellung gedruckter Schaltungen, erhebliche
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-Jf-
Schwierigkeiten auf. Diese Schwierigkeiten bestehen darin, daß beim Beschneiden der mit dem Trockenresist kaschierten Kupferleiterplatten
die spröde Resistschicht zur Bildung von Füttern neigt, die eine erhebliche Verschmutzung und Störung bei der Wei
terverarbeitung zur Folge haben können. Zum anderen brechen die spröden Resistüberhänge beim Ätzen in den üblichen Sprühätzmaschinen
leicht ab, oder es kommt zum Abplatzen feinerer Details der Photomasken in ungünstigen Galvanobädern, insbesondere
bei Goldbädern, bei denen die Stromausbeute relativ gering ist (z. B. 45 % bis herab zu 25 %). Hierbei verursacht
der entstehende Wasserstoff leicht ein Abplatzen von spröden Resistmasken.
Für andere Zwecke, d. h. für die Herstellung von Flexodruckplatten,
sind in der DE-AS 21 15 373 polymerisierbar höhermolekulare Polyurethanverbindungen beschrieben, die PoIyätherblöcke
mit mindestens 5, vorzugsweise 9 bis 10 Ätherbindungen, enthalten. Diese Verbindungen werden nicht in
Kombination mit hochpolymeren Bindemitteln beschrieben. Wenn sie mit solchen zu festen lichtempfindlichen Schichten kombiniert
werden, weisen diese bei den zu einer ausreichenden Vernetzung erforderlichen Konzentration an polymerisierbarer
Verbindung eine Neigung zum Kaltfluß auf. Weiterhin haben derartige Schichten im belichteten Zustand den Nachteil,
daß bei ihnen die Abscheidung von Kupfer aus sauren galvanischen Kupferbädern bis zu einem Abstand von etwa 50,um und
mehr von den Resistlinien gestört wird, d. h. an feinen Leiterbahnen eines Schaltbilds wird kein Kupfer abgeschieden.
Dieser Typ von polymerisierbaren Polyurethanen ist deshalb für die Photoresistherstellung nicht geeignet.
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In der US-PS 3 850 770 sind Urethanmonomere beschrieben,
die in Kombination mit alkalilöslichen Bindemitteln
flexible photopoiymerisierbare Schichten ergeben, die zur Herstellung von Druckplatten dienen. Auch diese
Urethane enthalten Polyäthersequenzen mit vorzugsweise 8 bis 10 Ätherbindungen. Die Verbindungen enthalten
jeweils vier Urethangruppen, und es wird angegeben, daß ein zu hoher Gehalt an Urethangruppen je Molekulargewichtseinheit diese Verbindungen für den vorgesehenen Zweck unbrauchbar
macht.
Aufgabe der Erfindung war es, neue Urethangruppen enthaltende photopolymerisierbare Verbindungen anzugeben, die
sich mit alkalilöslichen bzw. in wäßrigem Alkali quellbaren
Bindemitteln zu photopolymerisierbaren Schichten kombinieren lassen, die geringen oder gar keinen Kaltfluß aufweisen und
die Belichtungsprodukte mit hoher Vernetzungsdichte und damit
hoher Entwickler-, Ätz- und Galvanoresistenz sowie guter Haftung auf metallischen Trägern, insbesondere auf Kupfer, ergeben,
die auch bei beträchtlicher Oberbelichtung noch flexibel
sind und im übrigen alle für die Herstellung von Photoresists erforderlichen Eigenschaften haben.
Die Erfindung geht aus von einem photopolymerisierbaren Gemisch, das ein polymeres, in wäßrig-alkalischen Lösungen
lösliches oder mindestens quejlbares Bindemittel, einen
Photoinitiator und ein zur Additionspolymerisation befähigtes Polyurethan mit zwei Acryl- oder Methacrylsäureestergruppen im
Molekül enthält.
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30
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/IZ
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Das erfindungsgemäße Gemisch ist dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Polyurethan der Formel I
CH2=C-COO-Z-CONH-Y-(NHCOO-X-CONH-Y-)nNHC00-Z-C0-C=CH2 (I)
R1 R1
enthält, worin -X- eine der Gruppen
(-CH2-CH-O)n,- ,
R2
(-CH2-CH-S-)m_1CH2CH-0-
~CkH2k"0" und
Y ein gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer
Rest mit 2 bis 12 Kohlen-Stoffatomen,
Z (-CH2-CH-O)p
R3 30
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
R^, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Methylgruppen,
η eine Zahl von 2 bis 15, m eine Zahl von 2 bis 4,
ρ eine Zahl von 1 bis 4,
k eine Zahl von 2 bis 12, 10
r eine Zahl von 4 bis 12 ist.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten im allgemeinen
10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 35 Gew.-%, bezogen
auf ihre nichtfTüchtigen Bestandteile, an Verbindungen
der Formel I.
Die Verbindungen enthalten mindestens 6 Urethangruppen im
Molekül, d. h. mindestens 3 Urethangruppen je Doppelbindung.
Ihre Molekulargewichte liegen im allgemeinen zwischen 800 und 10000, vorzugsweise bei 1000 bis 7000. Die Viskosität der
niedermolekularen Vertreter soll mindestens 10 mPa-s betr gen, die höhermolekularen Vertreter sind fest.
Von den Verbindungen der Formel I werden diejenigen mit η = 2 bis 11 bevorzugt. Verbindungen mit η = 2 bis 4 sind
geeignet, als einzige polymerisierbare Verbindungen in dem Gemisch verwendet zu werden. Verbindungen, in denen η = 5
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oder größer ist, werden vorzugsweise mit niedermolekularen Urethanen kombiniert. Hierfür sind sowohl die Vertreter
mit η = 2 bis 4 als auch die aus der DE-OS 20 64 079 bekannten Diurethane aus 1 Mol Diisocyanat und 2 Molen Hydroxyalkylmethacrylat
oder -acrylat sowie die aus der DE-OS 23 61 041 bekannten Tetraurethane aus 1 Mol Diol bzw. Polyätherdiol,
2 Molen Diisocyanat und 2 Molen Hydroxyalkylmethacrylat oder
-acrylat geeignet. Je nach dem Molekulargewicht des höhermolekularen Polyurethans kann die Menge des niedermolekularen
Urethans bis zu 70 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 55 Gew.-% der
Gesamtmenge an polymerisierbaren Urethanen betragen.
Der Diolrest X in der allgemeinen Formel I kann von einem
gesättigten oder einfach ungesättigten Diol abgeleitet sein. Als gesättigte Diole sind lineare und verzweigte Verbindungen
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, geeignet.
Beispiele für geeignete Diole sind Äthylenglykol , Propylenglykol,
Butandiol-(1,4), But-2-endiol-(1,4), 2-Äthyl-hexandiol-(1,6),
Decandiol-(1,10) und 1,4-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan.
Der Diolrest X kann ferner in seiner Kette Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten. Bevorzugt werden Reste von PoIyglykolen,
insbesondere Polyathylenglykolen, mit 1 bis
3 Ätherbindungen. Triäthylenglykole werden als Diolkomponente
besonders bevorzugt.
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ORIGINAL INSPECTED
/IG
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Die Gruppe Y, die sich von dem zur Herstellung verwendeten Diisocyanat ableitet, ist eine gesättigte aliphatische oder
cycloaliphatische Gruppe mit 2 bis 12, vorzugsweise 6 bis 12
Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden acyclische aliphatische
Diisocyanate, insbesondere solche mit mindestens einer seitenständigen
Methyl gruppe. Dabei ist das 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat
ein besonders bevorzugter Vertreter.
R^ ist vorzugsweise eine Methyl gruppe, R3 ebenso wie R2
bevorzugt ein Wasserstoffatom, ρ ist bevorzugt 1.
Die Herstellung der neuen polymerisierbaren Polyurethane erfolgt normalerweise in zwei Stufen. Zuerst wird die
Diolkomponente HO-X-OH mit dem Gewünschten Oberschuß an
Diisocyanat OCN-Y-NCO umgesetzt. Wenn man 3 Mole Diisocyanat mit 2 Molen Diol umsetzt, so erhält man ein Zwischenprodukt
mit 2 endständigen Isocyanatgruppen, das im Mittel 3 Diisocyanat- und 2 Dioleinheiten enthält, also eine Verbindung mit η = 2.
Die endständigen Isocyanatgruppen werden dann mit dem gewünschten Hydroxyalkylacrylat oder -methacrylat umgesetzt.
Bei diesem Verfahren werden in der Regel polymerhomologe Gemische erhalten, d. h. Gemische von Verbindungen mit unterschiedlichem
n. Das gilt insbesondere bei den Vertretern mit höheren mittleren Werten für n. Diese Gemische sind für die
Zwecke der Erfindung hervorragend geeignet und können unmittelbar eingesetzt werden. Wenn man Produkte mit genauer
definiertem oder zumindest weniger streuendem Molekulargewicht erhalten will, kann man das genannte Diisocyanat-Zwischenprodukt
auch stufenweise durch Umsetzen von 1 Mol Diol mit 2 Molen Diisocyanat, Umsetzen des Reaktionsprodukts
mit 2 Molen Diol usw. herstellen.
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Gemische
außer den genannten Polyurethanen auch einen gewissen Anteil an bekannten polymerisierbaren Di- oder Tetraurethanen enthalten.
Hierfür werden bevorzugt Reaktionsprodukte aus 1 Mol eines'der oben genannten Diisocyanate und 2 Mol Hydroxyalkylacrylat,
vorzugsweise Hydroxyalkylmethacrylat, als Diurethane
und Reaktionsprodukte aus 1 Mol Diol, vorzugsweise Triäthylenglykol,
2 Mol des entsprechenden Diisocyanats und 2 Mol Hydroxyalkylacrylat bzw. -methacrylat als Tetraurethane verwendet.
Es ist auch möglich, andere Acryl- oder Methacrylsäureester, die keine Urethangruppen enthalten, in kleiner
Menge, z. B. bis zu 10 % der Monomermenge, zuzusetzen, doch
werden bevorzugt nur Urethanmonomere verwendet.
Die erfindungsgemäßen Gemische ergeben photopolymerisierbare
Schichten mit hoher Lichtempfindlichkeit, hoher Flexibilität,
aber geringer oder keiner Neigung zum Kaltfluß. Die Belichtungsprodukte zeichnen sich durch hohe Flexibilität und
Resistenz gegen wäßrig-alkalische Entwicklerlösungen sowie
gegenüber Ätzlösungen und galvanischen Bädern aus. Sie weisen im übrigen alle Vorzüge der bekannten Gemische auf
der Basis von al kaiilöslichen Bindemitteln und Urethangruppen
enthaltenden Monomeren auf. Es ist besonders überraschend, daß es durch Verwendung der neuen Urethanmonomeren
möglich ist, im Vergleich zu Schichten mit bekannten Urethanmonomeren
sowohl den Kaltfluß der unbelichteten Schicht zu verringern als auch die Flexibilität der Belichtungsprodukte
zu erhöhen. Die gewünschte Kombination von schwer miteinander zu vereinbarenden Eigenschaften bleibt auch bei erheblicher
überbelichtung der Schicht erhalten, so daß dem Verbraucher
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-A-
die kostspielige und mühsame Aufgabe erspart bleibt, für jede Vorlage und Belichtung die optimale Belichtungszeit genau zu
ermitteln.
Die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Gemische enthalten
ferner polymere, vorzugsweise thermoplastische, in wäßrig-alkalischen Lösungen lösliche oder mindestens quellbare
Bindemittel. Derartige Polymere enthalten Gruppen, die im alkalischen Medium Salze bilden, z. B. COOH, PO3H2,
SO3NH2, SO2NHCO oder OH-Gruppen. Bevorzugt werden Polymere
mit Carboxylgruppen. Geeignete Bindemittel sind Maleinatharze, Polymerisate aus N-(p-Toluolsulfonyl)-carbaminsäure-(ß-methacryloyloxy)-äthylester
und Mischpolymerisate derartiger Monomerer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate
und insbesondere Mischpolymerisate von Acryl- und Methacrylsäure. Die letzteren können als Comonomere Alkylacrylate und
-methacrylate, wovon mindestens ein Teil Alkylgruppen mit 4 bis 15 C-Atomen hat, und zusätzlich zu diesen Styrol, ein
substituiertes Styrol, Acrylnitril, Benzylacrylat oder ein ähnliches Monomeres enthalten, das ein Homopolymerisat mit
einer Glastemperatur Tg von mindestens 80° C bildet. Derartige bevorzugte Bindemittel sind in den US-PS 3 804 631 und
3 930 865 beschrieben. Das Bindemittel soll ein mittleres Molekulargewicht von mindestens 10000, vorzugsweise von etwa
20000 bis 200000 haben. Die Säurezahl beträgt im allgemeinen 50 bis 250, vorzugsweise 100 bis 200. Besonders bevorzugt
werden Terpolymerisate aus Methacrylsäure, einem Alkylmeth-
acrylat mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest und Styrol oder
einem substituierten Styrol. Die Menge der Bindemittel beträgt im allgemeinen 20-80, bevorzugt 35-65 Gew.-% der nichtflüchtigen
Bestandteile des Gemischs.
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Die erfindungsgemäßen Gemische können ferner mit Vorteil
bestimmte Weichmacher enthalten, die die Flexibilität der Schichten nach der Belichtung zusätzlich zur Wirkung
der Monomeren wesentlich verbessern. Diese Weichmacher sind im einzelnen in der gleichzeitig eingereichten
Patentanmeldung P ... (Hoe 78/K 026) beschrieben. Sie sind Verbindungen der Formel II
\_c-O-(CH,-CH-O-)R
(II)
15 worin
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp ein Wasserstoffatom, eine OH-Gruppe oder ein Alkylrest
mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R4 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 20 C-Atomen und
η Null oder eine Zahl von 1 bis 20 bedeutet,
wobei R, mindestens 4 C-Atome hat, wenn η Null oder 1 ist.
30
Ö09847/050S
ZO
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■λ*-
Als Photoinitiatoren können eine Vielzahl von Substanzen
Verwendung finden. Beispiele sind Benzoin, Benzoinäther, Mehrkernchinone, z. B. 2-Äthyl-anthrachinon, Acridinderivate,
z. B. 9-Phenyl-acridin, 9-p-Methoxyphenyl-acridin, 9-Acetylamino-acridin,
Benz(a)acridin, Phenazinderivate, z. B. 9,10-Dimethyl-benz(a)-phenaziη, 9-Methyl-benz(a)phenazin,
10-Methoxy-benz(a)phenazin, Chinoxalinderivate, z. B.
6,4' ,4"-Trimethoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin, 4',4"-Dimethoxy-2,3-diphenyl-5-aza-chinoxalin,
Chinazolinderivate und dergl. mehr. Ihre Menge beträgt im allgemeinen 0,1 bis 10 Gew.-% der nichtflüchtigen
Bestandteile des Gemisches.
Das erfindungsgemäße Gemisch kann außer Monomeren, Weichmachern,
Photoinitiatoren und Bindemitteln noch eine Reihe weiterer üblicher Zusätze enthalten, z. B. Inhibitoren zur Verhinderung
der thermischen Polymerisation der Monomeren, Haftvermittler, Wasserstoffdonatoren, sensitometrische Regler, Farbstoffe,
Farbpigmente, ungefärbte Pigmente, Farbbildner und
Indikatoren.
20
20
Diese Bestandteile sind zweckmäßig so auszuwählen, daß sie in dem für den Initiierungsvorgang wichtigen aktinischen
Wellenlängenbereich möglichst nicht zu stark absorbieren.
Das erfindungsgemäße photopolymerisierbare Gemisch kann in
bekannter Weise als Lösung oder Dispersion in den Handel gebracht werden, die vom Verbraucher insbesondere zur Herstellung
von Ätzschutzschichten verwendet wird. Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet für die erfindungsgemäßen Gemische
sind Trockenresistfolien, die aus einer auf einem temporären
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Träger, z. B. einer transparenten Kunststoffolie, befindlichen
fertigen Photoresistschicht bestehen und die vom Verbraucher auf die bildmäßig zu ätzende oder zu galvanisierende Unterlage
kaschiert werden und dort belichtet und entwickelt werden, wobei vor dem Entwickeln der temporäre Träger entfernt wird.
Das erfindungsgemäße Gemisch eignet sich besonders gut für
diese Anwendungsform. Es kann aber auch in Form eines vorsensibilisierten
Kopiermaterials auf einem geeigneten Träger,
!O z. B. auf Aluminium oder Zink, für die photomechanische
Herstellung von Offset- oder Hochdruckformen fabrikmäßig hergestellt werden. Es istferner zur Herstellung von
ReIiefbiIdern, Siebdruckschablonen, Farbprüffolien und
dergl. geeignet. Seine Vorteile kommen in allen den Fällen zur Geltung, wo es auf gute und dauerhafte Flexibilität
der belichteten Schicht bei geringem Kaltfluß der unbelichteten Schicht sowie hohe Resistenz der belichteten Schicht
gegen aggressive Chemikalien ankommt.
Die Herstellung der lichtempfindlichen Materialien unter
Verwendung des erfindungsgemäßen-Gemisches erfolgt in
bekannter Weise. So kann man die Mischung in einem Lösungsmittel aufnehmen und die Lösung bzw. Dispersion durch Gießen,
Sprühen, Tauchen, Antragen mit Walzen usw. auf den vorgesehenen Träger als Film aufbringen und anschließend trocknen.
Dicke Schichten (z. B. von 250 ,um und darüber) kann man auch durch Extrudieren oder Verpressen als selbsttragende
Folie herstellen, welche dann auf den Träger laminiert wird.
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AIs Träger für die zu Kopierschichten verarbeiteten Gemische
kommen Metalle, ζ. Β. Aluminium, Zink, Kupfer, Stahl, Chrom, Messing und andere Metallegierungen; Siebdruckschablonenträger,
z. B. aus Nickel oder Perlongaze; und Kunststoffolien in Frage, wobei die Kunststoffolien, z. B.
Polyesterfolien, speziell oberflächenbehandelt sein können.
Die Kopierschichten werden in bekannter Weise belichtet und entwickelt. Als Entwickler sind wäßrige, vorzugsweise wäßrigalkalische
Lösungen, z. B. von Alkaliphosphaten oder Alkalisilikaten,
geeignet, denen gegebenenfalls kleine Mengen, z. B. bis zu 10, vorzugsweise weniger als 5, Gew.-% an
mischbaren organischen Lösungsmitteln oder auch Netzmittel zugesetzt werden können. Die Entwicklung kann von Hand oder
in handelsüblichen Sprüh- oder Bürstentwicklungsgeräten erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Gemische lassen sich, wie oben erwähnt,
für die verschiedensten Anwendungsgebiete einsetzen. Mit besonderem Vorteil werden sie zur Herstellung von Photoresist-
bzw. Ätzschutzschichten auf metallischen Trägern verwendet. Vor allem sind sie zur Anwendung auf Trägern aus
Kupfer geeignet. Die ausgezeichnete Haftung und Flexibilität der belichteten Schichtteile bewährt sich bei diesen bevorzugten
Anwendungsformen nicht nur während der Entwicklung, sondern auch während einer nachfolgenden fitzung des Trägers,
bei der die Schichten eine gute Flexibilität und Ätzresistenz zeigen.
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Die Gemische lassen sich besonders gut in der Form sogenannter Trockenresistmaterialien, wie sie oben erwähnt
wurden, einsetzen und handhaben, da sie sich auch trocken zu gut haftenden Schichten auf Metallträger übertragen lassen.
In diesem Fall sind als temporäre Trägerfolien besonders Polyesterfolien geeignet.
Die folgenden Beispiele erläutern einzelne Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Gemischs. Wenn nichts anderes angegeben
ist, sind Prozentzahlen und Mengenverhältnisse in Gewichtseinheiten zu verstehen.
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Eine Lösung aus:
6,5 g eines Terpolymerisats aus n-Hexylmethacrylat,
Methacrylsäure und Styrol (60 : 30 : 10 Gew.-Teile) mit einem mittleren Molgewicht von
ca. 35000,
2,8 g eines polymerisierbaren Diurethans, das durch
Umsetzung von 1 Mol 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat
mit 2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat erhalten wurde,
2,8 g des unten beschriebenen polymerisierbaren Polyurethans
,
0,2 g 9-Phenyl-acridin,
0,1 g 3-Mercapto-propionsäure-2,4-dichlor-anilid,
0,1 g 3-Mercapto-propionsäure-2,4-dichlor-anilid,
0,035 g eines blauen Azofarbstoffs, erhalten durch Kuppeln
von 2,4-Dinitro-6-chlor-benzoldiazoniumsalz mit
2-Methoxy-5-acetylamino-N-cyanoäthyl-N-hydroxyäthyl
anilin und
2,8 g 4-Hydroxy-benzoesäure-(2-äthyl-hexyl)ester in
g Methylethylketon und
30
30
g Äthanol
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wird auf eine biaxial verstreckte und thermofixierte PoIyäthylenterephthalatfolie
der Stärke 25,um so aufgeschleudert,
2 daß nach dem Trocknen bei 100° C ein Schichtgewicht von 28 g/m
erhalten wird.
5
5
Man erhält eine Trockenresistföl ie, die mit einer handelsüblichen
Laminiervorrichtung bei 120° C auf eine mit 35,um starker Kupferfolie kaschierte Phenoplast-Schichtstoffplatte
laminiert und 8 Sekunden mit einem handelsüblichen Belichtungsgerät
belichtet wird. Als Vorlage dient eine Strichvorlage mit
Linienbreiten und Abständen bis herab zu 80,um.
Nach der Belichtung wird die Polyesterfolie abgezogen und die
Schicht in einer 0,8 %igen Na9CO,-Lösung in einem Sprühentwicklungsgerät
50 Sekunden lang entwickelt.
Die Platte wird dann 30 Sekunden mit Leitungswasser gespült, 1 Minute in einer 25 %igen Ammoniumperoxydisulfat-Lösung
angeätzt und sodann nacheinander in den folgenden Elektrolytbädern galvanisiert:
1.) 40 Minuten in einem Kupferelektrolytbad der Firma Blasberg, Solingen, Typ "Feinkornkupferplastic-Bad"
Stromdichte: 2 A/dm2
Metallaufbau: ca. 20,um
Metallaufbau: ca. 20,um
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2.) 10 Minuten in einem Nickelbad Typ "Norma" der Firma
Blasberg, Solingen
Stromdichte: 4 A/dm2
Metallaufbau: 6,um und
Metallaufbau: 6,um und
3.) 15 Minuten in einem Goldbad Typ "Autronex N" der Firma Blasberg, Solingen
Stromdichte: 0,6 A/dm2
Metallaufbau: 2,5,um
Metallaufbau: 2,5,um
Die Platte zeigt keinerlei Unterwanderungen oder Beschädigungen.
15
15
Die Platte kann sodann in 5 %iger KOH-Lösung bei 50° C entschichtet
und das freigelegte Kupfer in den üblichen Ätzmedien weggeätzt werden.
Die oben beschriebene Trockenresistfolie ist auch bei 10-facher
Oberbelichtung, also auch noch nach 80 Sekunden Belichtungszeit
mit dem oben beschriebenen Beiichtungsgerät, voll ig flexibel.
Dies kann man zeigen, wenn man einen etwa 2 cm breiten und 20 cm langen Streifen aus Trägerfolie und Schicht im belichteten
Zustand mit der Hand dehnt. Hierbei läßt sich der 10-fach überbelichtete Trockenresiststreifen ohne Platzen
oder Reißen der Schicht auf mindestens das Doppelte der Länge bei Zimmertemperatur verstrecken.
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Diese Flexibilität ist in vielen Verarbeitungsschritten, wie Beschneiden nach dem Laminieren, Ätzen, für Goldgalvanoresistenz
u. a. von ausschlaggebendem Vorteil. Die oben beschriebene Trockenresistfolie hat ferner einen sehr
geringen Kaltfluß im unbelichteten Zustand, der das Lagern von Rollen auch über lange Zeit ohne Ausquellen
der Resistschicht an den Rändern ermöglicht.
Die oben beschriebene Schicht erlaubt Linien der Breite 50,um kantenscharf aufzulösen, dies kann leicht durch
Belichtung durch eine Auflösungstestvorlage und Entwicklung
mit 0,8 %iger Na^COg-Lösung nachgewiesen werden. Die Entwicklerresistenz
beträgt mindestens das Fünffache der Ent-
wickungszeit.
15
15
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler mit aufgesetztem
CaCl„-Trockenrohr und Tropftrichter werden 11 Mole
2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat in 4,5 kg Methyläthyl
keton vorgelegt. Nach Zugabe einer als Katalysator wirkenden Mischung aus
1,5 g Eisen(III )acetylacetonat und
2,0 g Diäthylcyclohexy'
50,0 g Methylethylketon
50,0 g Methylethylketon
2,0 g Diäthylcyclohexylamin in
werden 10 Mole wasserfreies Triäthylenglykol, gelöst in 500 g
Methyläthylketon, so zudosiert, daß die Reaktionstemperatur konstant auf 70+10C gehalten wird. Hierzu wird von außen
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durch ein Wasserbad, das zunächst eine Temperatur von 60° C hat, erwärmt und - nach Erreichung der gewünschten Innentemperatur
durch die Reaktionswärme der Polyadditionsreaktion - gekühlt (Badtemperatur: ca. 40 bis 50° C). Nach
Ende der Zugabe des Triäthylenglykols werden 15 g p-Benzochinon
zugegeben. Sodann werden 2 Mole Hydroxyäthylmethacrylat bei 70° C zugetropft. Nach Ende der Reaktion wird noch 2 Std.
bei 70° C gerührt5 dann werden 30 g Hydrochinonmonomethyläther
zugegeben und die Lösung wird abgekühlt. Das so erhaltene Polyurethan kann in Lösung oder nach Abdestil1ieren des
Lösungsmittels als Harz in den photomerisierbaren Gemischen
verwendet werden; in den Beispielen wurden die Polyurethane jeweils als Harz eingesetzt.
Statt des in Beispiel 1 beschriebenen ungesättigten Polyurethans kann auch in gleicher Menge (2,8 g) ein Polyurethan
verwendet werden, das in analoger Weise aus 20
11 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
10 Molen Buten-2-diol-1,4 (1. Reaktionsstufe) und danach
2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
hergestellt wurde.
Nach analoger Verarbeitung zu einer Trockenresistfolie mit
einem Schichtgewicht von 34 g/m2 wird eine auch bei 5-facher überbelichtung noch dehnbare und flexible Resistschicht
erhalten. Die Galvanoresistenzen in den in Beispiel 1 angegebenen
Elektrolytbädern sind ausgezeichnet.
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2322190
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Statt des in Beispiel 1 beschriebenen Polyurethans kann auch in gleicher Menge (2,8 g) ein Polyurethan verwendet werden,
das in analoger Weise aus
11 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
10 Molen Thiodipropylenglykol (1. Reaktionsstufe) und danach
2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe) IO
synthetisiert wurde.
Die Prüfung in einer Trockenresistfolie mit einem Schichtgewicht
von 30 g/m2 ergibt ähnlich gute Eigenschaften hinsichtlich
Galvanoresistenz und Flexibilität der Resistfolie.
Statt des in Beispiel 1 beschriebenen Polyurethans kann auch in gleicher Menge (2,8 g)
das in analoger Weise aus
das in analoger Weise aus
in gleicher Menge (2,8 g) ein Polyurethan verwendet werden,
11 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
einem Gemisch von
5 Molen Triäthylenglykol und
5 Molen Thiodiglykol (1. Reaktionsstufe) und danach 2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
synthetisiert wurde.
30
30
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So
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Statt des in Beispiel 1 beschriebenen Polyurethans kann auch in gleicher Menge (2,8 g) ein Polyurethan verwendet werden,
das in analoger Weise aus
11 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
einem Gemisch von
5 Molen Decandiol-(1,10) und
5 Molen Decandiol-(1,10) und
5 Molen Triäthylenglykol (1. Reaktionsstufe) und danach
2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
synthetisiert wurde.
Beispiel 6
Beispiel 6
Eine Lösung aus
6,5 g des in Beispiel 1 angegebenen Terpolymerisats,
5,0 g eines ungesättigten Polyurethans, das in
analoger Reaktion wie in Beispiel 1 beschrieben aus
3 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
2 Molen Triäthylenglykol (1. Reaktionsstufe) und danach 2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
synthetisiert wurde,
2,8 g 4-Hydroxy-(2-äthylhexyl)-benzoat
0,2 g 9-Phenyl-acridin
0,1 g 3-Mercapto-propionsäure-2,4-dichlor-anil id und
0,025 g des Farbstoffs "Disperse Red" (CJ. 179) in
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25 g Methyläthylketon und
2 g Äthanol
2 g Äthanol
wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf eine Polyesterfolie
aufgeschleudert und getrocknet, so daß ein Schichtgewicht von 50 g/m2 erhalten wird.
Es wird durch eine Filmvorlage, die Liniengruppen verschiedener
Linienbreiten aufweist, mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Belichtungsgerät 15 Sekunden belichtet.
Nach 120 Sekunden Entwicklung im Sprühentwicklungsgerät mit 0,8 %iger Sodalösung werden noch Linien der Breite
50,Um aufgelöst. Die Entwicklerresistenz beträgt mindestens das 3- bis 5-fache der normalen Entwicklungszeit.
Die Flexibilität ist auch bei 160 Sekunden Belichtungszeit
noch sehr gut.
Die Galvanoresistenzen in den in Beispiel 1 angegebenen
Galvanobädern sind sehr gut.
Statt der in Beispiel 6 angegebenen 5,0 g des dort beschriebenen Urethan-Monomeren kann auch eine Mischung aus
2,8 g des in Beispiel 6 beschriebenen polymerisier-
baren Polyurethans und
2,8 g eines polymerisierbaren Polyurethans, das aus
2,8 g eines polymerisierbaren Polyurethans, das aus
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11 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
einer Mischung aus
5 Molen Triäthylenglykol und 5 Molen 2-Äthyl-2-n-butylpropandiol-1,3 (1. Reaktionsstufe) und danach 2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
5 Molen Triäthylenglykol und 5 Molen 2-Äthyl-2-n-butylpropandiol-1,3 (1. Reaktionsstufe) und danach 2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe)
in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise synthetisiert wurde, verwendet werden.
IO
IO
Statt der in Beispiel 6 angegebenen 5,0 g des dort beschriebenen Urethan-Monomeren können auch 5,6 g eines Urethan-Monomeren
verwendet werden, das aus
4 Molen 2,254-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
3 Molen Triäthylenglykol (1. Reaktionsstufe) und danach
2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe) in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise synthetisiert
wurde.
Aus den Gemischen der Beispiele 7 und 8 werden Trockenresistfolien
mit 45,um dicken photopolymerisierbaren Schichten hergestellt.
Die Ergebnisse sind ähnlich wie in Beispiel 6.
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Be ispiel 9
Eine Lösung aus
Eine Lösung aus
6,5 g des in Beispiel 1 angegebenen Terpolymerisats,
2,8 g des in Beispiel 1 angegebenen polymerisierbaren
Diurethans,
0,1 g 3-Mercapto-propionsäure-2,4-dichlor-ani1 id,
0,2 g 9-Phenyl-acridin,
2,8 g des in Beispiel 6 angegebenen polymerisierbaren
2,8 g des in Beispiel 6 angegebenen polymerisierbaren
Polyurethans,
0,035 g des in Beispiel 1 beschriebenen blauen Farbstoffs
und
2,8 g des 3,5-Dihydroxy-benzoesäureesters von Diäthylenglykol-mono-2-äthylhexyläther in
30 g Methyläthyl keton und
2 g Äthanol
2 g Äthanol
wurde wie in Beispiel 1 beschrieben zu einer Trockenresistfolie vom Schichtgewicht 30 g/m2 verarbeitet.
Nach dem Laminieren bei 120° C auf eine mit Kupfer kaschierte
Schichtstoffplatte wurde durch die in Beispiel 6 verwendete Filmvorlage 6 Sekunden mit dem in Beispiel 1 angegebenen
Belichtungsgerät belichtet. Nach 45 Sekunden Sprühentwickel η
mit 0,8 %iger Na^CO^-Lösung wird ein originalgetreues Abbild
der Linien der Vorlage bis zu Linienbreiten von 50,um erhalten
Die Flexibilität dieser Schicht ist auch nach 160 Sekunden
Belichtungszeit, also nach 25-facher überbelichtung, noch
sehr gut.
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Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel)
Eine Lösung aus
Eine Lösung aus
6j5 g des in Beispiel 1 angegebenen Terpolymerisats,
5,6 g des in Beispiel 1 angegebenen polymerisier-
baren Diurethans,
2,8 g 4-Hydroxy-(2-äthylhexyl)-benzoat,
0,1 g S-Mercapto-propionsäure-ZjA-dichlorani1 id,
0,2 g 9-Phenyl-acridin und
0,025 g des Farbstoffes "Disperse Red" (CJ. 179) in
25 g Methyl äthyl keton und
2 g Äthanol
wurde wie in Beispiel 1 beschrieben zu einer Trockenresistfolie
vom Schichtgewicht 52 g/m2 verarbeitet.
Man erhält eine Trockenresistschicht, die eine gute Lichtempfindlichkeit
besitzt, jedoch beim überbelichten zum Verspröden neigt. So ist die Schicht bei einfacher Belichtungszeit
(15 Sekunden) noch flexibel; bei doppelter Belichtungszeit, also bei 30 Sekunden und zunehmend ab 40 Sekunden
Belichtungszeit mit dem in Beispiel 1 angegebenen Belichtungsgerät
wird die Schicht jedoch spröde und läßt sich nicht mehr dehnen, ohne zu reißen und zu splittern. Darüber
hinaus neigt die Schicht zum Fließen bei Zimmertemperatur und damit zu störendem Randaustritt bei Trockenresistrollen-,
z. B. mit einer Wickellänge von 50 m. Eine Schicht, die anstelle des Diurethans 5,0 g des in Beispiel 6 angegebenen
polymerisierbaren Polyurethans enthält, zeigt keinen störenden Randaustritt der Resistrollen beim Lagern, was
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-JMr-
auf den wesentlich geringeren Kaltfluß zurückgeführt werden kann. Sie ist auch bei 10-facher überbelichtung noch flexibel.
In den folgenden Tabellen sind Viskositäten von bekannten polymerisierbaren Urethanen und von solchen gemäß der Erfindung
entweder in 80 %iger Lösung in Toluol (Tabelle A) oder in lösungsmittelfreiem Zustand (Tabelle B) angegeben. Mit dem
Viskositätsanstieg ist jeweils eine entsprechende Abnahme des Kaltflusses der Schichten verbunden, die die angegebenen
Monomeren in der Mischung von Beispiel 10 enthalten.
I Triäthylen- glykol |
Tabell | e A | Viskosität in Toluol, 80 Gew.-% bei 23° C |
|
i 4 6 |
mPa-s > | |||
Monomeren Molen) |
mittleres Molekular gewicht (errechnet aus ein gesetzter Mol zahl) |
1410 3900 8930 12750 13400 |
||
Zusammensetzung des (Ausgangsstoffe in |
HEMA 2) | |||
TMDI 1) | ro ro ro ro ro | 830 1190 1550 1910 2630 |
||
* 2 3 4 5 7 |
||||
1) TMDI = 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat
2) HEHA = Hydroxyäthylmethacrylat * DE-OS 23 61
$09847/0505
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Monomeres bzw. Monomerengemisch | Viskosität bei 23° C5 mPa-s |
Diurethan von Beispiel 1 (nach DE-OS 20 64 079) 1 TMDI + 2 HEMA |
10 700 |
Tetraurethan nach DE-OS 23 61 041 2 TMDI + 1 Triäthylenglykol + 2 HEMA |
183 400 |
Mischung aus 50 % Tetraurethan nach OS 23 61 041 und 50 % Polyurethan aus 4 TMDI + 3 Triäthylen glykol + 2 HEMA |
802 300 |
Mischung aus 50 % Diurethan nach Beispiel 1 50 % Polyurethan aus 11 TMDI + 10 Triäthylenglykol + 2 HEMA |
3 772 000 |
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Der Kaltfluß von Schichten, die diese Monomeren enthalten, nimmt wiederum entsprechend dem Viskositätsanstieg ab.
Mit steigender Viskosität der verwendeten Monomeren nimmt auch die Flexibilität der Schichten nach der Belichtung
bzw. überbelichtung zu. Die Haftung der belichteten Schichten
auf Kupfer sowie ihre Entwickler- und Galvanoresistenz bleiben im wesentlichen gleich.
Beispiel 11 (Vergleichsbeispiel)
Verwendet man in der in Beispiel 10 beschriebenen Mischung anstelle des dort angegebenen polymerisierbaren Diurethans
die gleiche Menge (5,6 g) eines Tetraurethans, das aus
15
2 Molen 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und
1 Mol Polyäthylenglykol mit dem mittleren Molgewicht
(1. Reaktionsstufe) und danach
2 Molen Hydroxyäthylmethacrylat (2. Reaktionsstufe) 20
hergestellt wurde und verarbeitet das Gemisch in gleicher
Weise wie in Beispiel 1 zu einer Trockenresistfolie mit 52 g/m2 Schichtgewicht, so erhält man nach der in Beispiel 1
angegebenen Weiterverarbeitung eine Resistschablone, bei der in dem Kupferbad das Kupfer erst in einem Abstand um etwa
50,um von der Resistkante abgeschieden wird. Das bedeutet, daß ζ. B. auf Leiterbahnen von weniger als 100,um Breite
überhaupt kein Kupfer abgeschieden wird.
•109847/0 50 S
Claims (12)
1. Photopolymerisierbares Gemisch, enthaltend ein polymeres, in wäßrig-alkalischen Lösungen lösliches oder quellbares
Bindemittel, einen Photoinitiator und ein zur Additionspolymerisation befähigtes Polyurethan mit zwei endständigen
Acryl- oder Methacrylsäureestergruppen, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch ein Polyurethan der Formel I
CH9=C-COO-Z-CONh-Y-(NHCOO-X-CONH-Y-) NHCOO-Z-CO-C=CH9 (I)
C- \
Mit.
R1 R1
enthält, worin
-X- eine der Gruppen
(-CH2-CH-O)n,- ,
R2 20
(-CH2-CH-S-)m_1CH2CH-0-
"CkH2k"0" und
8 09 847/O 5OS 0RIG1NAL INSPECTED
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Hoe 78/K 027
Y ein gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer
Rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Z (-CH2-CH-0)p
R3
R.., Rp und Ro Wasserstoff atome oder Methylgruppen,
η eine Zahl von 2 bis 15,
m eine Zahl von 2 bis 4, ρ eine Zahl von 1 bis 4, k eine Zahl von 2 bis 12,
r eine Zahl von 4 bis 12
ist.
2. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I
enthält, worin η eine Zahl von 2 bis 11 ist.
3. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I
enthält, worin R1 eine Methylgruppe ist.
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Hoe 78/K 027
4. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I enthält, worin X die Gruppe
R2
bedeutet.
5. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I
enthält, worin R2 ein Wasserstoffatom ist.
6. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I enthält,
worin m = 3 und R2 ein Wasserstoffatom ist.
7. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I enthält,
worin R3 ein Wasserstoffatom und ρ = 1 ist.
8. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I enthält,
worin Y ein gesättigter aliphatischer Rest mit mindestens einer seitenständigen Methylgruppe ist.
9. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 60 Gew.-%, bezogen auf seine
nichtflüchtigen Bestandteile, an Verbindungen der Formel I enthält.
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Hoe 78/K 027
10. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Mischpolymerisat
der Acryl- oder Methacrylsäure mit einer Säurezahl von 50 bis 250 ist.
11. Photopolymerisierbares Gemisch nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat ein Terpolymerisat
aus Methacrylsäure, einem Alkylmethacrylat mit 4 bis
C-Atomen in der Alkylgruppe und einem weiteren, damit mischpolymerisierbaren
Monomeren ist, dessen zugehöriges Homopolymerisat eine Glastemperatur von mindestens 80° C aufweist.
12. Lichtempfindliches Schichtübertragungsmaterial aus einem
temporären flexiblen Schichtträger, einer thermoplastischen photopolymerisierbaren Schicht, die ein polymeres, thermoplastisches,
in wäßrig-alkalischen Lösungen lösliches oder quellbares Bindemittel, ein zur Additionspolymerisation
befähigtes Polyurethan mit zwei endständigen Acryl- oder Methacrylsäureestergruppen und einen Photoinitiator enthält,
und gegebenenfalls einem abziehbaren Deckblatt auf der dem Schichtträger abgewandten Seite der Schicht,
dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht ein Polyurethan der Formel I
OM2-O
CH2=C-COO-Z-CONH-Y-(NHCOO-X-CONH-Y-)nNHC00-Z-C0-C=CH2 (I)
ρ R-
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Hoe 78/K 027
enthält, worin
-X- eine der Gruppen
5 (-CH2-CH-O)1n-
R2
(-CH2-CH-S-)m_1CH2CH-0-IO
R2 R2
"CkH2k"0" und
15 "CrH2r-2"°; '
Y ein gesättigter aliphatischer oder cyclo·
aliphatischer Rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
20 Z (-CH2-CH-0)p
R3
R., R2 und R3 Wasserstoffatome oder Methylgruppen,
η eine Zahl von 2 bis 15,
m eine Zahl von 2 bis 4, 3Q ρ eine Zahl von 1 bis 4,
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Hoe 78/K 027 - k TT -
k eine Zahl von 2 bis 12, r eine Zahl von 4 bis
5 ist.
909847/0505
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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