DE281363C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
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- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 281363-KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr. CARL BUCKEL in FRANKFURT a. M.
Von Acidylderivaten der Arylsulfonamide waren bisher nur diejenigen mit aromatischen
Acidylresten, wie z. B.
C6H5-SO2-NH-CO-C6H6
(Chiozza, Gerhardt, J. 1856, 503) und
CH,
C6H4
SO9-NH-CO-C8E
sowie die Verbindung aus Succinylchlorid mit p-Toluolsulfosäureamid(Wolkow,Z.i87o, 577ft.)
bekannt, während die Säurechloride der höheren Fettsäuren, wie Palmitylchlorid o. dgl., mit
den Arylsulfonamiden noch nicht in Reaktion gebracht worden sind.
Beim Vermischen von Acetamid mit Benzoylchlorid bildet sich neben Benzoesäure unter
Wasserabspaltung Acetonitril; läßt man auf Benzamid Acetylchlorid bzw. Essigsäureanhydrid
einwirken, so wirkt letzteres wasserentziehend, und es entsteht neben Acetylbenzamid
Benzonitril und Kyaphenin (Pinner, Ber. 25, 1435). Bei der Einwirkung
von Benzoylchlorid auf Benzamid entsteht sehr leicht — namentlich aber, wenn man
die Temperatur zu hoch treibt — ein schwarzes Öl und statt des erwarteten Amids Kyaphenin
(Wallach, Ann. 214, 210).
Versuche führten nun zu dem nicht vorauszusehenden Resultat, daß die Säurechloride
der höheren Fettsäuren ohne jede Nebenreaktion auf Arylsulfamide einwirken, indem
in quantitativer Ausbeute die entsprechenden Acidylarylsulfonimide entstehen. Letztere
geben mit Alkalien, Erdalkalien und Schwermetallen Salze, was für die beabsichtigten
Verwendungen derselben von besonderem Vorteil ist. Die neuen Verbindungen unterscheiden
sich von den bisher bekannten Acidylarylsulfonimiden durch die technisch sehr wertvollen
Fähigkeiten der Erhöhung des Schmelzpunktes gewisser Fettsäuren, der Erhöhung der Wasseraufnahmefähigkeit von Salbengrundlagen,
zur Darstellung von Waschmitteln und Emulsionen sowie zum Wasserlöslichmachen
von Phenolen u. dgl.
Als Beispiele seien angeführt:
1. 98 kg Benzolsulfamidkalium werden im
Ölbad mit 152 kg Stearinsäurechlorid auf etwa 100 bis 120° C während etwa 1 bis
2 Stunden erhitzt. Aus Alkohol umkristallisiert zeigt das Rohprodukt den Schmelzp.
104 ° C.
2. 85 kg p-Toluolsulfonamid werden in
Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, mit 137 kg
Palmitinsäurechlorid auf dem Wasserbad erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht.
Das erhaltene Produkt hat aus Alkohol kristallisiert den Schmelzp. 100 bis 102 ° C.
Claims (1)
- 60 Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten der Arylsulfonamide, dadurch gekennzeichnet, daß Arylsulfamide oder deren Alkaliverbindungen mit Chloriden der höheren Fettsäuren mit oder ohne Zusatz indifferenter Lösungsmittel erhitzt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281363C true DE281363C (de) |
Family
ID=537112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281363D Active DE281363C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281363C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
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