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DE273280C - - Google Patents

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Publication number
DE273280C
DE273280C DENDAT273280D DE273280DA DE273280C DE 273280 C DE273280 C DE 273280C DE NDAT273280 D DENDAT273280 D DE NDAT273280D DE 273280D A DE273280D A DE 273280DA DE 273280 C DE273280 C DE 273280C
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DE
Germany
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acids
derivatives
aromatic
acid
instead
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Application number
DENDAT273280D
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German (de)
Publication of DE273280C publication Critical patent/DE273280C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVe 273280 KLASSE 22«. GRUPPE- JVe 273280 CLASS 22 «. GROUP

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.

Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Januar 1913 ab.Process for the preparation of developer dyes. Patented in the German Empire on January 8, 1913.

Wenn man m-Nitrobenzoyl-p-phenylendiaminsulfosäure diazotiert, mit dem aus der Dehydrothiotoluidinsulfosäure nach üblicher Methode erhältlichen Pyrazolon kuppelt und die Nitrogruppe in üblicher Weise reduziert, so erhält man einen gelben Farbstoff, der sich durch vorzügliche Affinität zur Baumwollfaser auszeichnet, und dessen Färbung nach Diazotierung und Entwicklung mit ß-NaphtolIf you have m-nitrobenzoyl-p-phenylenediaminesulfonic acid diazotized, coupled with the pyrazolone obtainable from the dehydrothiotoluidinsulfonic acid by a conventional method and the Reduced nitro group in the usual way, a yellow dye is obtained, which characterized by an excellent affinity for cotton fibers, and its coloration Diazotization and development with ß-naphtol

ίο ein rotstichiges Gelb liefert.ίο delivers a reddish yellow.

Dieses Resultat ist von technischer Bedeutung, da derartig gelbe Nuancen durch Entwicklung auf der Faser mit ß-Naphtol bisher nicht zugänglich waren.This result is of technical importance because such yellow nuances are caused by development were previously inaccessible on the fiber with ß-naphtol.

Statt der Nitrobenzoyl-p-phenylendiamin- -sulfosäure können beliebige andere Nitroarylacidylderivate aromatischer Diaminsulfosäuren, statt des Pyrazolone aus der Dehydrothiotoluidinsulfosäure Pyrazolonderivate anderer aromatischer Thiazolderivate verwendet werden. Instead of the nitrobenzoyl-p-phenylenediamine -sulfonic acid can be any other nitroarylacidyl derivatives of aromatic diaminesulfonic acids, instead of the pyrazolone from the dehydrothiotoluidinsulfonic acid pyrazolone derivatives of others aromatic thiazole derivatives can be used.

Beispiel.Example.

337 Teile m-Nitrobenzoyl-p-phenylendiaminsulfosäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und mit 404 Teilen i-Dehydrothiotolyl - 3 - methyl- 5 -pyrazolonsulfosäure in sodaalkalischer Lösung vereinigt. Dann werden 450 Teile kristallisiertes Schwefelnatrium zugegeben; es wird aufgekocht und nach Lösung der Farbstoff durch Zugeben von Kochsalz ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er zieht mit gelber Farbe auf Baumwolle. Die diazotierte Färbung liefert bei der Entwicklung mit ß-Naphtol ein waschechtes rotstichiges Gelb.337 parts of m-nitrobenzoyl-p-phenylenediaminesulfonic acid are diazotized with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid and with 404 Share i-dehydrothiotolyl-3-methyl-5-pyrazolone sulfonic acid combined in soda-alkaline solution. Then 450 parts of crystallized sodium sulphide are added; it is boiled and after dissolving the dye, salted out by adding common salt, filtered and dried. He draws with yellow paint on cotton. The diazotized color results in development with ß-naphtol real reddish yellow.

Statt der Nitrobenzoyl-p-phenylendiaminsulfosäure kann man allgemein Mononitroarylacidylderivate aromatischer Diaminsulfosäuren, z. B. 4 · 4'-Diaminodiphenyl-3 · 3'-disulfosäure, 4 · 4' - Diaminodiphenylharnstoff-3 · 3' - disulfosäure, Diaminostilbendisulfosäure, 2 · 6 - Toluylendiamino - 4 - sulfosäure verwenden. Man erhält sie durch Kondensation von z. B. einem Molekül Nitrobenzoylchlorid mit einem Molekül der entsprechenden Diaminosulfosäure in alkalischer bzw. essigsaurer Lösung. Ihre zum Teil gelb gefärbten Natriumsalze sind in heißem Wasser leicht, in kaltem Wasser schwer löslich. Die freien Säuren sind in Wasser unlöslich. Sie lassen, sich in üblicher Weise diazotieren und mit Azokomponenten kuppeln.Instead of nitrobenzoyl-p-phenylenediaminesulfonic acid one can generally mononitroarylacidyl derivatives of aromatic diaminesulfonic acids, e.g. B. 4x4'-diaminodiphenyl-3x3'-disulfonic acid, 4 4 '- diaminodiphenylurea 3 3' - disulfonic acid, diaminostilbene disulfonic acid, Use 2 · 6 - toluenediamino - 4 - sulfonic acid. They are obtained through condensation from Z. B. one molecule of nitrobenzoyl chloride with one molecule of the corresponding diaminosulfonic acid in alkaline or acetic acid solution. Their sodium salts, some of which are yellow in color, are light in hot water, Slightly soluble in cold water. The free acids are insoluble in water. You let Diazotize in the usual way and couple with azo components.

Statt des Pyrazolons aus der Dehydrothiotoluidinsulfosäure können diejenigen aus der Primulinsulfosäure, aus der Aminophenyli · 2-naphtothiazol-7-sulfosäure und anderen aromatischen Aminothiazolderivaten verwendet werden. Diese Pyrazolonderivate werden in der üblichen Weise durch Reduktion der entsprechenden Diazoverbindungen zu Hydrazinen und Kondensation derselben mit Acetessigester bzw. Oxalessigester erhalten. Sie sind als freie Säuren gelb gefärbt und vereinigenInstead of the pyrazolone from the dehydrothiotoluidinsulfonic acid, those from the primulin sulfonic acid, from the aminophenyli · 2-naphtothiazole-7-sulfonic acid and others aromatic aminothiazole derivatives can be used. These pyrazolone derivatives are in the usual way by reducing the corresponding diazo compounds to hydrazines and condensation of the same with acetoacetic ester or oxaloacetic ester. they are colored yellow as free acids and combine

Claims (1)

sich mit Diazoverbindungen zu Azofarbst offen.open to azo color with diazo compounds. An Stelle der an erster Stelle gebrauchten ■ Nitroprodukte kann man die aus denselben durch /Reduktion mit Bisulfit erhältlichen Sulfaminsäuren oder die Acidylaminoarylacidyldiaminosulfosäuren, wie z. B. Acetylaminobenzoyl-p-phenylendiaminsulfosäure verwenden, wobei der Acetylrest nach der Kupplung abgespalten wird.Instead of the nitro products used in the first place, those made from them can be used sulfamic acids obtainable by / reduction with bisulfite or the acidylaminoarylacidyldiaminosulfonic acids, such as B. Acetylaminobenzoyl-p-phenylenediaminesulfonic acid use, the acetyl radical being split off after the coupling. Pate ν τ-Α ν SPEU c η :
Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen, darin bestehend, daß man diazotierte Mononitro- oder Acidylaminoarylacidylderivate aromatischer Diaminsulfosäiiren mit den aus aromatischen Aminothiazolderivaten erhältlichen Pyrazolonen oderPyrazoloncarbonsäuren kuppelt und die Nitrogruppe reduziert bzw. den Acidylaminorest verseift.
Pate ν τ-Α ν SPEU c η:
Process for the preparation of developer dyes, which consists in coupling diazotized mononitro or acidylaminoarylacidyl derivatives of aromatic diaminesulfonic acids with the pyrazolones or pyrazolonecarboxylic acids obtainable from aromatic aminothiazole derivatives and reducing the nitro group or saponifying the acidylamino radical.
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