DE295051C

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Publication number: DE295051C
Application number: DENDAT295051D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Es wurde gefunden, daß man zu gelben chromierbaren Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Anthranilsäure oder deren Kernsubstitutionsprodukte diazotiert und mit i-Sulfoarylpyrazolonen oder deren Derivaten, mit Ausnahme des 1-2'· 3'-Dichlor-4'-sulfophenyl - 3-methyl-5-pyräzolons, kuppelt. Die Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Carbonisierechtheit und durch sehr gute Walkechtheit aus.It has been found that yellow chromable monoazo dyes can be obtained if anthranilic acid or its core substitution products are diazotized and i-sulfoarylpyrazolones or their derivatives, with the exception of 1-2'3'-dichloro-4'-sulfophenyl - 3-methyl-5-pyrazolone, clutch. The dyes are characterized by excellent fastness to carbonization and characterized by very good flexing fastness.

ίο In dem Zusatzpatent 9331 zur französischen Patentschrift 387245, ist die Kombination von diazotierter Anthranilsäure mit i-2'-3'-Dichlor-4'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon als besonders lichtechter Wolf- und Lackfarbstoff beschrieben, und zwar werden, wie auch aus dem Vergleich mit dem Verfahren des dazugehörigen Hauptpatents hervorgeht, die guten Eigenschaften des Farbstoffs als besonders in der 1-2'· 3'-Dichlor-4'-sulfophenylgruppe begründet hervorgehoben. Demgegenüber beruht die vorliegende Erfindung auf der neuen Beobachtung, daß nicht nur eine ganz bestimmte Dichlorkombination mit Anthranilsäure, sondern daß ganz allgemein i-Sulfoarylpyrazolone oder deren Derivate mit der diazotierten Anthranilsäure technisch wertvolle Produkte ergeben. Diese überraschende Erkenntnis bringt den großen, für die Praxis wichtigen Vorteil mit sich, daß man bei der Herstellung solcher Farbstoffe nicht an ein ganz bestimmtes, und zwar sehr teures Pyrazolonderivat gebunden ist, sondern daß man eine Reihe anderer Produkte, wie man sie z. B. als Abfallprodukte bei anderen Verfahren erhält, und- auch besonders wesentlich einfacher konstituierte Pyrazolone verwenden kann, und zwar ohne daß dadurch die färberischen Eigenschaften der Produkte irgendwie ungünstig beeinflußt werden. In der Patentschrift 150125 der Klasse 22 a ist ein Farbstoff aus einer diazotierten Sulfoanthranilsäure und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon beschrieben, der die Sulfogruppe im Anthranilsäurerest enthält. Der entsprechende Farbstoff des vorliegenden Verfahrens, welcher die Sulfogruppe im Gegensatz hierzu im Phenylmethylpyrazolonrest enthält, zeichnet sich vor diesem durch eine ganz erheblich größere Wasserlöslichkeit aus. Während z. B. 5 g des Farbstoffs der Patentschrift 150125 von 500 ecm Wasser von 20 ° noch nicht gelöst werden, sondern erst beim Erwärmen auf 70 ° in Lösung gehen, werden in der gleichen Menge Wasser volle 100 g des entsprechenden Farbstoffs des vorliegenden Verfahrens bei einer Temperatur von 20° glatt gelöst. Eine derartige Erhöhung der Löslichkeit ohne Vermehrung der Sulfogruppen, lediglich durch Veränderung der Stellung einer Sulfogruppe innerhalb des Moleküls ist überraschend und begründet außerdem im Hinblick auf die große Bedeutung der erhöhten Löslichkeit für die Praxis der Färberei einen erheblichen technischen Effekt.ίο In the additional patent 9331 to the French Patent 387245, is the combination of diazotized anthranilic acid with i-2'-3'-dichloro-4'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone described as a particularly lightfast wolf and lacquer dye, namely, as well as from the comparison with the process of the associated main patent shows the good ones Properties of the dye as being particularly based on the 1-2 '· 3'-dichloro-4'-sulfophenyl group highlighted. In contrast, the present invention is based on the new observation, that not just a very specific dichloro combination with anthranilic acid, but that in general i-sulfoarylpyrazolones or their derivatives with the diazotized anthranilic acid give technically valuable products. This surprising finding brings the great advantage that is important in practice with the fact that in the production of such dyes one does not have to rely on a very specific one, and very expensive pyrazolone derivative is bound, but that a number of other products, how to B. obtained as waste products in other processes, and also especially can use pyrazolones with a much simpler constitution, without affecting the coloring properties of the products are somehow adversely affected. In the patent specification 150125 of class 22 a is a dye made from a diazotized sulfoanthranilic acid and i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone described, which contains the sulfo group in the anthranilic acid residue. The corresponding dye of the present process, which contains the sulfo group in contrast to this in the phenylmethylpyrazolone radical contains, stands out in front of this by a considerably larger one Water solubility. While z. B. 5 g of the dye of patent specification 150125 of 500 ecm Water at 20 ° cannot yet be dissolved, but only in solution when heated to 70 ° go, in the same amount of water full 100 g of the corresponding dye of the present process smoothly solved at a temperature of 20 °. Such an increase the solubility without increasing the sulfo groups, only by changing the Position of a sulfo group within the molecule is surprising and also justified in view of the great importance of increased solubility for dyeing practice a significant technical effect.

Examples:

i. 171,5 Teile S-Chlor^-aminobenzol-i-carbonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Man läßt die Diazolösung in eine sodaalkalische Auflösung von 288,5 Teilen 1-2'-i. 171.5 parts of S-chloro-aminobenzene-i-carboxylic acid are diazotized in the usual way. The diazo solution is left in a soda-alkaline solution Resolution of 288.5 parts 1-2'-

Chlor-5'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon (vgl. die Pyrazolonfarbstoffe von Dr. C oh η, 1910, S. 14) fließen und fällt nach beendigter Kuppelung den Farbstoff mit Salz.Chlorine-5'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone (cf. the pyrazolone dyes by Dr. C oh η, 1910, P. 14), the dye flows and falls after the coupling is complete with salt.

2. In gleicher Weise kuppelt man die Diazoverbindung aus 141 Teilen Anthranilsäure mit einer sodaalkalischen Lösung von 254 Teilen ι · 4'-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Der Farbstoff wird ausgesalzen und wie üblich aufgearbeitet.2. The diazo compound from 141 parts of anthranilic acid is coupled in the same way an alkaline soda solution of 254 parts of ι · 4'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone. Of the The dye is salted out and worked up as usual.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of yellow chromable monoazo dyes, thereby characterized in that the Diazoverbindüngen from anthranilic acid or their Core substitution products on i-sulfoarylpyrazolones or their derivatives, with the exception of 1-2'3'-dichloro-4'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone, can act.