DE272035C

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Publication number: DE272035C
Application number: DENDAT272035D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

Vi 272035-KLASSE 12 o. GRUPPE

Dr. HEINRICH BART in BAD DÜRKHEIM.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Mai 1912 ab.

Es wurde gefunden, daß Aldehyde, welche mindestens eine Sulfogruppe an einem der Kohlenstoffatome des betreffenden Moleküls gebunden enthalten, mit in Wasser schwer löslichen Derivaten des Arsenobenzols und des Phenylarsins, welche außer Aminogruppen gegebenenfalls noch andere Substituenten, wie z. B. OH usw., enthalten, ganz allgemein sich zu Verbindungen vereinigen, welche z. B.

ίο in Form ihrer Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. Diese Kondensationsprodukte haben vor den nach den Patenten 245756 und 249726 herstellbaren Kondensationsprodukten des Aminoarsenobenzols mit Formaldehyd und Bisulfit bezugsweise Formaldehydsulfoxylat den Vorzug, daß sie gegen Luftoxydation viel widerstandsfähiger sind, wie sich beim Stehenlassen der wäßrigen Lösungen an der Luft alsbald erkennen läßt,

Von dem Verfahren des Patents 193542, welches die Kondensation von Aldehyden mit Aminoarsinsäuren betrifft, unterscheidet sich das vorliegende Verfahren dadurch, daß es sich hier um Kondensation von Aminoarsenobenzolen bezugsweise Aminoarsinen mit Aldehydsäuren handelt, zu dem Zwecke, sie neutral löslich zu machen, während die Arsinsäuren ja an sich bereits neutral lösliche Salze bilden.

Zur Ausführung des Verfahrens läßt man beispielsweise ein oder mehrere Moleküle einer Aldehydsäure auf ein Molekül der betreffenden Arsenverbindung, zweckmäßig in alkalischer, neutraler oder nicht zu stark saurer Lösung einwirken. Man erhält auf diese 40

Weise therapeutisch wertvolle Verbindungen, die bei verhältnismäßig geringer Toxizität in Wasser mit neutraler Reaktion löslich sind.

Beispiele:

1. 2Teile4,4'-Dioxy-3,3'-diaminoarsenobenzol werden in eine Lösung von etwa 2 bis 5 Teilen Benzaldehydsulf osäure (erhalten aus Benzaldehyd und rauchender Schwefelsäure) in etwa 50 Teilen Wasser eingetragen. Nun wird mit so viel Alkalilauge (10 Prozent) oder Alkalicarbonat versetzt, bis vollständige Lösung, gegebenenfalls unter Erwärmen, eingetreten ist. Man läßt einige Zeit stehen. Sollte die Lösung alkalisch geworden sein, dann neutralisiert man mit einer Säure, z. B. Essigsäure. Die so erhaltene gut haltbare Lösung der Arsenverbindung kann direkt therapeutisch verwendet werden. Will man jedoch das Reduktionsprodukt in fester Form gewinnen, dann gießt man die oben erhaltene neutrale Lösung in etwa 200 Teile Alkohol, wobei die entsprechende neue Arsenverbindung als Alkalisalz in Form eines gelben Pulvers ausfällt.

2. Verwendet man an Stelle des Dioxydiaminoarsenobenzols das entsprechende 4-Oxy-3-aminophenylarsin und verfährt im übrigen genau so wie oben beschrieben, so erhält man auch hier das entsprechende Kondensationsprodukt.

3. In eine wäßrige Lösung von 2 Teilen benzaldehydsulfosaurem Natron wird eine Paste von 1 Teil 2,2-Dioxy-5,5-diaminoarsenobenzol eingetragen und durch Rühren fein

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Claims

auf geschlämmt. Man macht die Lösung durch Zusatz von etwas Alkali alkalisch und läßt sie unter Luftabschluß einige Zeit stehen, filtriert und versetzt sie dann mit der doppelten Menge Alkohol, - wobei das reine Kondensationsprodukt ausfällt.

4. Eine feine Emulsion von 1 Teil Diaminoarsenobenzol,welches aus dem salzsauren Salz mit überschüssigem Alkali frisch ausgefällt wurde, wird in eine Lösung von 2 Teilen benzaldehydsulfosaurem Natron eingetragen. Man läßt stehen, bis der größte Teil in Lösung gegangen ist und fällt die Substanz nach dem Filtrieren mit Alkohol aus.

Ρλ tent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von leicht löslichen organischen Arsenverbindungen, darin bestehend, daß man auf Derivate des Arsenobenzols oder des Phenylarsins, welche eine Aminogruppe allein oder noch in Gemeinschaft mit anderen Substituenten enthalten, Aldehydsulfosäuren einwirken läßt.