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DE2653499A1 - Zu elastomeren vernetzende massen - Google Patents

Zu elastomeren vernetzende massen

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DE2653499A1
DE2653499A1 DE19762653499 DE2653499A DE2653499A1 DE 2653499 A1 DE2653499 A1 DE 2653499A1 DE 19762653499 DE19762653499 DE 19762653499 DE 2653499 A DE2653499 A DE 2653499A DE 2653499 A1 DE2653499 A1 DE 2653499A1
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phosphoric acid
masses
radicals
radical
hydrogen
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DE19762653499
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English (en)
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Norman Dorsch
August Dipl Chem Dr Schiller
Oswin Dipl Ing Dr Sommer
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Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Publication date
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Priority to AU30713/77A priority patent/AU510963B2/en
Priority to IT51910/77A priority patent/IT1090581B/it
Priority to BE182852A priority patent/BE861101A/xx
Priority to CH1441077A priority patent/CH631729A5/de
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Priority to FR7735326A priority patent/FR2372203A1/fr
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Description

W Ä C K E R - C H E H I E München, den 17.9.1976
GMBH L-PAT/Dr.Ru/Ste. 2653493
Wa 7618a
Zu Elastomeren vernetzende Massen
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung der unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, und verstärkendem Füllstoff. Die Verbesserung besteht z.B. darin, daß Elastomere aus den erfindungsgemäßen Massen einen niedrigeren Spannungswert bei Dehnung haben. Die Verbesserung wird durch einen Gehalt der Massen an mindestens einem Phosphorsäureester erzielt*
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen aus kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, und verstärkendem Füllstoff sind bereits bekannt (vgl. z.B. US-PS 3 677 996, W. Kaiser et al., assignors to Wacker-Chemie GmbH, patentiert 18. Juli 1972, die FR-WS 20 8Q 523, Anmelder:
S09822/QT3?
Wacker-Chemie GmbH, deren Inhalt der Öffentlichkeit seit dem 19. November 1971 bekannt ist, entspricht). Gegenüber den bisher bekannten, unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gxmppen aufweist,, und verstärkendem Füllstoff haben die erfindungsgemäßen Massen insbesondere die Vorteile, daß sie rascher vernetzen und/oder höhere Geschmeidigkeit haben, so daß sie innerhalb kürzerer Zeit durch enge Öffnungen gepreßt werden können, ohne daß sie deshalb weniger standfest sind,und daß sie Elastomere ergeben, die bei gleichem Füllstoffgehait einen niedrigeren Spannungswert bei Dehnung haben«
Gegenstand der Erfindung sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydro lysierbare Gruppen aufweist, und verstärkendem Füllstoff, da durch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Phosphorsäureester enthalten.
Die erfindungsgemäßen Massen können aus den gleichen, reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysxloxanen bereitet werden, aus denen auch die bisher bekannten, unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan und Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, bereitet werden konnten. Die zur Herstellung solcher Massen meist verwendeten und auch im Rahmen der Erfindung bevorzugt verwendeten, kondensationfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopoiysiloxane
01822/0137 /3
können z.B. durch die allgemeine Formel
.HOCSiY9O) SiYOH
wiedergegeben, werden. In dieser Formel bedeutet Y gleiche oder verschiedene, einwertige„ gegebenenfalls substituierte und/oder polymere Kohlenwasserstoffreste und χ ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 1O0
Innerhalb bzw» entlang der Siloxanketten der oben angegebenen Formel können,, was bei derartigen Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten (SiY~O) noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen, meist lediglich als Verunreinigungen vorlie-= genden Siloxaneinheiten sind solche der Formeln YSiO-.^ , Y3SiO -_ und SiO .- , wobei Y jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung hat« Die Menge an solchen anderen Siloxaneinheiten als Diorganosiloxaneinheiten beträgt jedoch vorzugsweise höchstens 10 Molprozent t insbesondere höchstens 1 Molprozent. Die Hydroxylgruppen in der oben angegebenen Formel können, falls erwünscht, vollständig oder auch nur teilweise durch andere kondensationsfähige Gruppen als Si-gebundene Hydroxylgruppen ersetzt seinο Beispiele für solche anderen könderisationsfähigen Gruppen sind insbesondere über Stickstoff and Silicium gebundene Aminogruppen, wie sie weiter unten näher erläutert werden, über Sauerstoff an Silicium gebundene Oseimgruppen, wie sie weiter unten näher erläutert werden, Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Alkoxyalkylenoxy= gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Rest der Formel CH3OCH2CH2O- .
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste Y.sind Alkylreste, .*..-.*-. wie der Methyl-, Äthyl-, n-Pr.opyl- und Isopropylrest sowie Octadecylrestej Alkenylreste, wie der Vinyl-, Allyl- und Oleylrestj cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclopentyl- und Cyclohexylrest sowie Methy!cyclohexyl- und Cyclo-
0 9 822/0137
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hexenylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und Xenylrestj AralkyXreste, wie der Benzyl-, beta-Phenylethyl- und der
foeta-Phenylpropylrest, sowie Älkarylreste, wie Tolylreste.
Als substituierte Kohlenwasserstoffreste Y sind Halogenarylreste, wie Chlorphenyl- und Bromphenylrestej Perfluoralkyläthylreste, wie der Perfluormethylathylrest, und Cyanalkylrestec wie der beta-Cyanathylrest, bevorzugt«
Beispiele für substituierte und unsubstituierte polymere (auch als "modifizierende" zn bezeichnende) Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere solche,, die bei einer Pfropfpolymerisation von polymerisierbaren Verbindungen auf Diorganopolysiloxane der allgemeinen Formel
R (SiY^O)x SiY£R ,
worin x die oben dafür angegebene Bedeutung hat, Y8 gleiche oder verschiedene, einwertige t gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste und R Wasserstoff bedeutet oder die gleiche Bedeutung wie Y1 hat5 mittels freier Radikale gebildet werden» Beispiele für polymerisierbare Verbindungen, die bei einer solchen Pfropfpolymerisation eingesetzt werden können, sind Vinylacetat und/oder Äthylen, Styrol und/oder Acryl-und/ oder Methacrylsäurer Acryl· und/oder Methacrylsäureester und/ oder Methacrylnitril.
Insbesondere wegen der leichteren Zugänglichice it sind vorzugsweise mindestens 50 % der Anzahl der Reste Y Methylreste.
Bei den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen kann es sich um Homo- oder Mischpolymere handeln. Es können Gemische aus verschiedenen Diorganopolysiloxanen eingesetzt werden.
109822/0157
Die Viskosität der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane beträgt zweckmäßig 100 bis 500 000 mPa s bei 250C0
Bei der Bereitung der erfindungsgeraäßen Massen können als Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, ebenfalls die gleichen verwendet werden, die auch bisher zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan und Sil'iciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, verwendet werden konnten.
Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sind somit Aminosilane der allgemeinen Formel
worin Ϋ· die oben dafür angegebene Bedeutung hat, R einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, a 0, 1 oder 2 und b 0 oder 1 bedeutet, und deren höchstens 10 SiIiciuraatome je Molekül aufweisenden Teilhydrolysate
Die oben angegebenen Beispiele für substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste Y gelten mit Ausnahme des Vinyl rests im vollen Umfang auch für die substituierten und unsubstituierten Kohlenwasserstoffreste R . Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind der η-Butyl-, sec.-Butyl- und der tert.-Butylrest. Bevorzugt sind der sec.-Butyl- und der Cyclohexylrest.
800822/0137 ' "
T 26B3499
Weitere Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sind Oximsilane der allgemeinen Formel
Yb Si(ON=X)4_b ,
worin Y1 und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und X eine RR C= Gruppe (R und R haben jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung) oder R C= Gruppe (R bedeutet einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest) ist, und deren höchstens 10 Siliciumatome je Molekül aufweisenden Teilhydrolysate, sowie Silane der allgemeinen Formel
Yb Si(0M)c(NHa4_a)4_b_c ,
worin R , X, Y1, a und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und c durchschnittlich mindestens 0,5 und höchstens 2,9 ist.
Wieder andere Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens .1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sind Aminoxysilane der allgemeinen Formel
Yb Si(0NHaR^_a)4_b ,
worin R, Y1, a und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, Silane der allgemeinen Formel
Yb Si(NRCOR)d(OR3)4_b_d ,
worin R, Y1 und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, R einen Alkylrest bedeutet und d 1, 2 oder 3 ist. Silane der allgemeinen Formel
809822/0137
worin Υ· und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung, haben, Silane der allgemeinen Formel
Yb Si(NCS)4_b ,
worin Y1 und b jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, ferner Silane der allgemeinen Formel
R* SIE ,
worin R eine Alkoxygruppe und/oder Wasserstoff und E eine Aminpgruppe oder substituierte Äminogruppe oder ein einwertiger Kohlenwasserstoff rest ist, der mindestens eine Äminogruppe oder substituierte Äminogruppe an das Siliciumatom über Kohlen stoff oder Stickstoff gebunden enthält, oder deren höchstens 10 Siliciumatome je Molekül enthaltenden Teilhydrolysate und Silane der allgemeinen Formel
R5 Si Z, , e 4-e '
worin R eine Alkoxygruppe und/oder Wasserstoff ist und/oder die gleiche Bedeutung wie Y1 hat, Z ein einwertiger Kohlenwasserstoff rest, der an das Siliciumatom über Sauerstoff gebunden ist tmd zumindest eine Äminogruppe oder substituierte Äminogruppe enthält, und e 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Maßgabe,
5
daß e höchstens X ist, wenn R die gleiche Bedeutung wie Y' hat, und deren höchstens 10 Siliciumatome je Molekül enthaltenden Teilhydrolysate.
Wie aus einigen der oben genannten Beispiele für Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, zu ersehen, muß in diesen, als Vernetzungsmittel x^irkenden Verbindungen der Stickstoff keineswegs immer in den hydrolysierbaren Gruppen vorliegen und keineswegs immer unmittelbar an Silicium gebunden sein»
809822/0137 /8.
Einzelne Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sind Methyltris-(n-butylamino)-silan, Methyltris-(secbutylamino)-silan, Methyltris-(cyclohexylanu.no)-silan, Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan, Methyl-bis-(methyläthylketoxim)-cyclohexylaminosilan, Methyltris-(acetonoxim)-silan, Methyltris-(benzoylmethylamino)-silan, Methyltris-(diäthylaminoxy)-silan, Methyltriieocyanatosilan, N-Aminoäthylaminopropyltriäthoxysilan und (Aminobutoxy)-triisopropoxysilan.
Es können Gemische aus verschiedenen Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, z.B. eine Gemisch aus einem Mol Methyltris-{cyclohexylamine)-silan und 2 Mol Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan, verwendet werden.
Die Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, werden zweckmäßig in solchen Mengen verwendet, daß mindestens 1 Grammäquivalent hydrolysierbarer Gruppe in diesen Siliciumverbindungen je Grammäquivalent der kondensationsfähigen Endgruppen in den solche Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen vorliegt. In der Praxis werden häufig 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis 8 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, an Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, eingesetzt.
Als verstärkende Füllstoffe, also als Füllstoffe mit einer Ober-
2
fläche von mindestens 50. m /g„ können auch im Rahmen der Er- · findung alle verstärkenden Füllstoffe verwendet werden, die bisher zur Herstellung von Qrganopolysiloxanelastomeren mit derartigen Füllstoffen verwendet wurden oder verwendet werden konnten. Beispiele für solche Füllstoffe sind insbesondere
/9
809822/013?
pyrogen erzeugtes Siliciumdioxyd, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäure-Hydrogele und andere Arten von gefälltem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von mindestens 50 m /g. Falls erwünscht, können jedoch auch andere Füllstoffe
mit einer Oberfläche von mindestens 50 m /g anstelle der genannten Silicxumdioxydarten oder gemeinsam mit diesen Silicxumdioxydarten eingesetzt werden. Beispiele für solche anderen Füllstoffe sind Metalloxyde, wie Titandioxyd, Ferrioxyd, Aluminiumoxyd und Zinkoxyd, soweit sie jeweils eine Oberfläche
von mindestens 50 m /g aufweisen.
Verstärkender Füllstoff wird vorzugsweise in Mengen von 1 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht aller in der jeweiligen Masse vorhandenen Organosiliciumverbindungen, eingesetzt.
Beispiele für Phosphorsäureester und damit auch für im Rahmen der Erfindung verwendbare Phosphorsäureester sind insbesondere solche der allgemeinen Formel
Γθ(CHR6 OR8
OR
6 7
worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest, R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Acyl-, Triorganosilyl- oder Diorganoalkoxysilylrest, R Wasserstoff oder die
6 7
Gruppierung -[0(CHR ) ] OR bedeutet oder die gleiche Bedeutung
wie Y1 hat, η 2, 3r 4 oder 5 und m 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 50 ist.
Die wichtigsten Beispiele für Alkylreste R sind der Methyl- und der Äthylrest.
8098 2 2/0137
Die Beispiele für Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und Arylreste Y und für Kohlenwasserstoffreste R gelten in vollem
Umfang auch für Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und Arylreste
7 7
R . Beispiele für Acylreste R sind der Acetyl- und der Propionylrest. Das wichtigste Beispiel für einen Triorganosilylrest R ist der Triraethylsilylrest. Ein Beispiel für einen Diorganoalkoxysilylrest R ist der Dimethyläthoxysilylrest.
Der Höchstwert von Ha in der Gruppierung
-[0(CHR6) 3 OR7
η μ
beträgt vorzugsweise 25.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorsäureester müssen sich nicht unbedingt von Orthophosphorsäure ableiten. Sie können sich vielmehr auch von kondensierten Phosphorsäuren, wie Diphosphorsäure, ableiten»
Einzelne Beispiele für Phosphorsäureester der oben angegebenen Formel sind Triäthylphosphat, Tri-n-buty!phosphat, Tris-(2-äthylhexyl}-phosphat, Trioley!phosphat, Trikresylphosphat, Trixylenylphosphat, Tris-Cbeta-hydroxyäthyl)-phosphat, Tris-(beta-butoxyäthyl)-phosphat, Tris-ibeta-methoxyäthyl) -phosphat, der tertiäre Ester von Orthophosphorsäure -" axt Tetraäthylenglykolmonolaurylätherff der tertiäre Ester von Orthophosphorsäure mit Diäthylenglykolmonolauryläther und der sekundäre Ester von Orthophosphorsäure mit Tetraäthylenglykolsuonolaury lather,
Ss können Gemische aus verschiedenen Phosphorsäureestern eingesetzt werden»
Phosphorsäureester wird vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 20 Getiiciatsprozent,, insbesondere 0„5 bis 5 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, eingesetzt,
809822/0137 ' /n
■ . 2653493
Zusätzlich zu kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, verstärkendem Füllstoff und Phosphorsäureester können auch im Rahmen der Erfindung weitere Stoffe mitverwendet werden, die auch bisher bei der Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan und Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydro™ lysierbare Gruppen aufweist, initverwendet wurden oder mitverwendet werden konnten. Beispiele für solche zusätzlich mitverwendbaren Stoffe sind nicht-verstärkende Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Riechstoffe, Qrganopolysiloxanharze, einschließlich solcher aus (CH3)SiO1^2- und SiO , Einheiten, rein-organische Harze, wie Polyvinylchloridpulver, Korrosionsinhibitoren,, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, Lösungsmittel, Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den Massen hergestellten Elastomeren auf den Unterlagen, auf denen die Elastomere erzeugt wurden, wie die Verbindung der Formel
CH3SiCo(CH2)2NH2]2(CH2J3O(CH2J2NH2 ,
Mittel zur Beeinflussung der elektrischen Eigenschaften„ wie leitfähiger Ruß, flammabweisend machende Mittel, Lichtschutzmittel, Kondensationskatalysatoren, wie Zinnsalze oder Organozinnsalze von Carbonsäuren, z<,B„ Dibutylzinndilaurat,, oder Amine, wie 3-Äthoxypropylamin-l oder n-Hexylamin, aus Organopolysiloxanen bestehende Weichmacher„ wie flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethy!polysiloxane, sowie Polyglykole, öle veräthert und/oder verestert sein können,, einschließlich Organosiloscan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisaten (vgl., oben genannte US=PS 3 677 996, deren Offenbarung axich einen Teil der vorliegenden Offenbarung bildet)Ό
809822/013? /12
Ein Beispiel unter vielen für ein Polyglykol ist Heptaäthylenglykol.
Beispiele für nicht-verstärkende Füllstoffe, also für Füll-
2 stoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m /g, sind bzw. können sein Quarzmehl, Diatomeenerde, Kieselkreide, wie Heuburger Kreide (Neuburg Chalk), Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat und Calciumcarbonat, z.B. in Form von gemahlener Kreide, und calciniertes Aluminiumsilikate Die nicht-verstärkenden Füllstoffe können ebenso wie die weiter oben genannten verstärkenden Füllstoffe hydrophobiert worden sein, beispielsweise durch Behandlung mit Trimethylathoxysilan oder Stearinsäure. Falls erwünscht, kann eine solche Behandlung z.B. in einer Kugelmühle durchgeführt worden sein.
Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste und Glasfasern, insbesondere jeweils solche mit einer durchschnittlichen Länge von höchstens 0,5 mm, und/oder organische Fasern, können mitverwendet werden.
Es können auch Gemische aus verschiedenen nicht-verstärkenden Füllstoffen verwendet werden.
Es können auch Verbindungen der allgemeinen Formel
R9 NA, ,
a 3-a '
9
worin R Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung wie Y1 hat, A die Gruppierung -C(CHR ) O] ,R bedeutet, worin R
und η jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, und κιβ eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 50 ist, mitverwendet werden β Ein Beispiel für eine solche Verbindung ist Oleyl-bis-(octaäthylenglykol)-amin.
Es können alle Bestandteile der Massen in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt t^erden* Dieses Vermischen erfolgt zweckmäßig bei Raumtemperatur und unter Ausschluß von Wasser.
/1 "5
ftrtQn9?/ni'5ef
Für die Vernetzung der erfindungsgemäß verbesserten Massen reicht der normale Wassergehalt der Luft aus. Die Vernetzung kann, falls erwünscht, auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder bei niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, z.B. bei 5° bis 100C, und/oder mittels den normalen Wassergehalt der Luft übersteigenden Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden«
Die erfindungsgeraäß verbesserten Massen eignen sich ausgezeichnet zum Abdichten von Fugen, einschließlich senkrecht verlaufender. Fugen, und ähnlicher Leerräume mit lichten Weiten von z.B. 10 mm bis 50 mm, beispielsweise von Gebäuden, einschließlich solcher aus Leichtbaustoffen und vorgefertigten Bauteilen. Die erfindungsgemäß verbesserten Massen eignen sich weiterhin ausgezeichnet zur Herstellung von Isolierungen elektrischer Leiter und zum Beschichten verschiedenster Unterlagen, wie Metall, Kunst- und Natursteine, gewebte und ungewebte Textilien und Papier.
In den folgenden Beispielen . " ■ . .
erfolgte die Prüfung der Massen auf Standfestigkeit nach DIN (p_eutsche JIndustrie Norm) 52 454,
die Prüfung des Spannungswertes bei 100 % Dehnung sowie der Reißdehnung und Zugfestigkeit der aus den Massen hergestellten Elastomeren nach DIN 53504 mit Normstab S 3 Ä »ach 14 Tagen, in denen die Massen zur Härtung in 2 + 0,1 am dicken Schichten auf einer glatten Unterlage bei 23°C und 50 Gewichtsprozent relativer Luftfeuchtigkeit gehalten wurden^ -
die Prüfung der Vernetzungsgeschwindigkeit in randvoll mit der jeweils zu untersuchenden Masse gefüllten und in Normklima nach DIN 50 014 bei 23°C und 50 Gewichtsprozent relativer Luftfeuchtigkeit gehaltenen AluminiumtÖpfen mit einem lichten Durchmesser von 24 mm und einer lichten Höhe von 18 mm durch
809822/0137 /14
Messung der Dicke der vernetzten Schicht mittels einer Schiebelehre nach den in Tabelle II angegebenen Zeiten,
die Prüfung der Extrusionsrate, d.h. der Geschmeidigkeit der Massen, durch Pressen der Massen durch eine Düse mit einem Durchmesser von 3 mm unter einem Druck von 0,21 N/mm und Wiegen der nach 10 Sekunden ausgepreßten Menge.
Beispiel 1
40 g eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 300 000 mPa s bei 25°C werden mit 60 g eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 75 000 mPa s bei 25°C, 80 g eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 100 mPa s bei 25°C und 8 g Trioleylphosphat vermischt. In die so erhaltene Mischung werden zunächst 160 g Calciumcarbonat in Form von gemahlener Kreide und 16 g pyrogen in
der Gasphase erzeugtes Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von 150 m /g und anschließend eine Mischung aus 20 g Methyltris-(sec.-butylamino)-silan und 0,4 g 3-Äthoxypropylamin-l eingerührt.
Die so erhaltene Masse wird in Tuben abgefüllt. Die verschlossenen Tuben werden 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Dann werden den Tuben Proben entnommen und oben angegebene Prüfungen durchgeführt.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 8 g des tertiären Esters von Orthophosphorsäure mit Tetraäthylenglykolmonolauryläther anstelle der 8 g Trioleylphosphat verwendet werden.
809822/0137
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 6 g des tertiären Esters von Orthophosphorsäure mit Diäthylenglykolmonolauryläther und 2 g Heptaäthylenglykol anstelle der 8 g Trioleylphosphat verwendet werden.
Beispiel 4
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 8 g des sekundären Esters von Orthophosphorsäure mit Tetraäthylenglykolmonolauryläther anstelle der 8 g Trioleylphosphat verwendet werden.
Vergleichsversuch V,
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 8 g eines Mischpolymeren aus 40 Gewichtsprozent sich von Äthylenoxyd und 60 Gewichtsprozent sich von Propylenoxyd ableitenden Einheiten mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 3 400 anstelle der 8 g Trioleylphosphat eingesetzt werden.
Vergleichsversuch V_ ·
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß kein Phosphorsäureester mit verwendet wird.
Die geprüften Eigens chaften der gemäß den Beispielen 1 bis und den Vergleichsversuchen V^ und V2 hergestellten Massen und Elastomeren sind in Tabelle I wiedergegeben.
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2653493
Tabelle I 6,3 Spannungs-
wert
bei 100 %
Dehnung
N/mnT		 Reiß
dehnung
Beispiel
bzw.
Vergleichs-
versuch		 Standfestigkeit Extrusions-
rate
g		 6,0 0,18 510
Γ standfest 5,5 0,18 520
2 Il 6,0 0,22 560
3 Il 4,0 0,18 510
4 Il - 0,38 550
Vl . Il 0,58 380
V2 nicht
standfest
Beispiel 5
120 g eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 78 000 mPa s bei 25°C werden mit 80 g eines durch Triraethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 35 mPa s bei 25°C, 8 g des sekundären Esters von Orthophosphorsäure mit Tetraäthylenglykolmonolauryläther und 28 g einer Mischung aus 1 Mol Methyltris-(cyclohexylamine)-silan und 2 Mol Methyltris~(methyläthyIketoxim)-silan vermischt. In die so erhaltene Mischung werden zunächst 180 g gemahlene und mit Stearinsäure beschichtete ("gecoatete") Kreide und 16 g pyrogen in der Gasphase erzeugtes Siliciumdi-
2
oxyd mit einer Oberfläche von 150 m /g und anschließend 0,4 g
Dibutylzinndilaurat eingerührt.
Die so erhaltene Masse wird in Tuben abgefüllt. Die verschlossenen Tuben werden 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Dann werden den Tuben Proben entnommen und oben angegebene Prüfungen durchgeführt.
8098 2 2/0137
/17
Vergleichsversuch V3
Die in Beispiel 5 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 8 g des Organosiloxan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisats der Formel
CH3COO (CH2CH2O) 6 (CH2) 3 [Si ( CH3 ) 2O] 1]LSi (CH3 ) 2 (CH2 ) 3 (OCH2CH2) ^
anstelle der 8 g des sekundären Phosphorsäureesters verwendet werden.
Vergleichsversuch V4
Die in Beispiel 5 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß kein Phosphorsäureester mitverwendet wird.
Die geprüften Eigenschaften der gemäß Beispiel 5 und den Ver gleichsversuchen V3 und V4 hergestellten Massen und Elastome ren sind in Tabelle II wiedergegeben.
/18
809822/0137
Tabelle II
Beispiel Standfestigkeit Dicke der vernetzten Schicht Spannungsbzw, nach wert bei Vergleichs- 3 6 10 13 100 % versuch Tagen Tagen Tagen Tagen Dehnung
N/mm2
mm
mm
Zugfestig- Reißkeit dehnung
N/mm'
CO 00 NJ
5 V.
standfest
nicht standfest
3,5 5,0 5,2
2,9 4,0 5,0
7,2 0,15
6,0 0,25
2,6 3,6 4,4 5,3 0,30
1,03
0,85
0,71
640
540
440

Claims (3)

Patentansprüche :
1. Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, Siliciumverbindung, die in jedem Molekül mindestens 1 Stickstoffatom und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweist, und verstärkendem Füllstoff, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Phosphorsäureester enthalten.
2. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Phosphorsäureester solche der allgemeinen Formel
.CO(CHR6)_J„ OR7 0 = P-OR8
η m
6 V
worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest, R Wasserstoff
oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Acyl-, Triorganosilyl- oder Diorganoalkoxysilylrest, R Wasserstoff oder die Gruppierung -[0(CHR6) ] OR7 oder einen
einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest bedeutet und η 2, 3, 4 oder 5 und m 0 oder eine ganze Zahl.im Wert von 1 bis 50 ist.
/B
809 8 22/0137 'Zmhul M8PBCT0
3. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phosphorsäureester in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Massen, enthalten.
/0137
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