DE2632203A1 - Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2632203A1 DE2632203A1 DE19762632203 DE2632203A DE2632203A1 DE 2632203 A1 DE2632203 A1 DE 2632203A1 DE 19762632203 DE19762632203 DE 19762632203 DE 2632203 A DE2632203 A DE 2632203A DE 2632203 A1 DE2632203 A1 DE 2632203A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- deep
- radical
- group
- carbon atoms
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 134
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 35
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical class O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- CFNFDNRZOFWMAC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxy-3-phenoxypropyl)oxirane Chemical compound C1OC1CC(OCC)COC1=CC=CC=C1 CFNFDNRZOFWMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEZZZLXCQQTGAE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxy-3-phenylmethoxypropyl)oxirane Chemical compound C1OC1CC(OCC)COCC1=CC=CC=C1 NEZZZLXCQQTGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGRJQNDBFZMXOP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-butoxy-2-(2-ethoxyethoxy)propyl]oxirane Chemical compound CCCCOCC(OCCOCC)CC1CO1 JGRJQNDBFZMXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYAHSBDYBOBAAQ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OYAHSBDYBOBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=NC=NS1 VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIGOBKNDYAZTP-UHFFFAOYSA-N 1,2-epoxy-3-(4-nitrophenoxy)propane Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCC1OC1 FPIGOBKNDYAZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)phenol Chemical class C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUNBWKFBKNMCBY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-diethoxypropyl)oxirane Chemical compound CCOCC(OCC)CC1CO1 RUNBWKFBKNMCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUAJMPFAGYGHCN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxy-3-methoxypropyl)oxirane Chemical compound CCOC(COC)CC1CO1 LUAJMPFAGYGHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(=C)COCC1CO1 LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAOBHCJOIWYLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-butoxy-2-ethoxypropyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC(OCC)CC1CO1 WAOBHCJOIWYLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVVONKJYSUCHF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-butoxypropyl)oxirane Chemical compound CCCCOCCCC1CO1 ZMVVONKJYSUCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLVUEYGETZXQSI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxypropyl)oxirane Chemical compound CCOCCCC1CO1 SLVUEYGETZXQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYARLMFWCLIJCH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxypropyl)oxirane Chemical compound COCCCC1CO1 LYARLMFWCLIJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFAZUKLNFGKVAH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenoxypropyl)oxirane Chemical compound C1OC1CCCOC1=CC=CC=C1 HFAZUKLNFGKVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXTUBUKGYMZYPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxypropyl)oxirane Chemical compound C1OC1CCCOCC1=CC=CC=C1 RXTUBUKGYMZYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSFUNDIQLSXZGX-UHFFFAOYSA-N 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)benzonitrile Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C(=CC=CC=2)C#N)=N1 PSFUNDIQLSXZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQCSZRIVJVOYSU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)oxirane Chemical class CCOCC1CO1 HQCSZRIVJVOYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INSCMIFABOJDRE-UHFFFAOYSA-N 2-(heptoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCOCC1CO1 INSCMIFABOJDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPEGUDKOYOIOOP-UHFFFAOYSA-N 2-(hexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCOCC1CO1 JPEGUDKOYOIOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OCC1CO1 QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYSFVJCBRHGMA-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OCC1CO1 BKYSFVJCBRHGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1=CC=CC=C1 QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFDCHZHXWKDTRX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1OCC1OC1 PFDCHZHXWKDTRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFUSXMDYOPXKKT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCC1OC1 KFUSXMDYOPXKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound CC(C)(C)OCC1CO1 SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYAFQPYCJBLWAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CC1=CC=CC(OCC2OC2)=C1 WYAFQPYCJBLWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBTNUSHFBRTASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(3-chloropyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1CN(CCO)CCN1CCCN1C2=NC=C(Cl)C=C2SC2=CC=CC=C21 VBTNUSHFBRTASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1CO1 JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSUWMUCWVVOSJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 3-[(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)sulfanyl]propanoate Chemical compound NC1=NC(SCCC(=O)OCCO)=NS1 VOSUWMUCWVVOSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQDCSMZUKPLJO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethoxy)-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=NC(OCCCl)=NS1 WNQDCSMZUKPLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUJGFWNXMTAPM-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 HKUJGFWNXMTAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMGBDCJXLAHBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 BCMGBDCJXLAHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSHKZWNRIGLGO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 IUSHKZWNRIGLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBWGQGWNNMMYIW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NSC(N)=N1 UBWGQGWNNMMYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHNYXFYEZRBHW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)-2h-thiadiazol-5-amine Chemical compound N1SC(N)=CN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEHNYXFYEZRBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQEINPHPDMMIJB-UHFFFAOYSA-N 3-(trichloromethyl)-1,2,4-thiadiazole Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=1N=CSN=1 VQEINPHPDMMIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDPJUFWVJYJIEY-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(CC=2C=CC=CC=2)=N1 BDPJUFWVJYJIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNVZCOWPJTFMF-UHFFFAOYSA-N 3-benzylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(S(=O)(=O)CC=2C=CC=CC=2)=N1 QSNVZCOWPJTFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGIUNXIJBVJEK-UHFFFAOYSA-N 3-butylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCCSC1=NSC(N)=N1 YQGIUNXIJBVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRXCHFFFRHRMSO-UHFFFAOYSA-N 3-butylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NSC(N)=N1 HRXCHFFFRHRMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKAYAMCKQCBSOU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,2,4-thiadiazole Chemical compound ClC=1N=CSN=1 LKAYAMCKQCBSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOFUWGWHKLWBDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyloxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(OC2CCCCC2)=N1 VOFUWGWHKLWBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWIFICAAXUSUFM-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC1=NSC(N)=N1 WWIFICAAXUSUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSMILNFZKAKCKE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCOC1=NSC(N)=N1 MSMILNFZKAKCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSZFGJMDPANBP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCC1=NSC(N)=N1 VMSZFGJMDPANBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDUOCTQHRXEVQT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NSC(N)=N1 FDUOCTQHRXEVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHAYLUMTCUMHI-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCCCCC1=NSC(N)=N1 ZJHAYLUMTCUMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPERFCPLKDAZNW-UHFFFAOYSA-N 3-hexylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCCCCSC1=NSC(N)=N1 QPERFCPLKDAZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJCCUUWVUOCZAA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound COC1=NSC(N)=N1 OJCCUUWVUOCZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKUIGPCSNRFRK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CC1=NSC(N)=N1 DJKUIGPCSNRFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQKQSHMJHHADQB-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CSC1=NSC(N)=N1 HQKQSHMJHHADQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDVSFIIUUOAWLS-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NSC(N)=N1 SDVSFIIUUOAWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUTKYGVDWNJZEL-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 YUTKYGVDWNJZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYNMNJHEIBBCT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(OCC=2C=CC=CC=2)=N1 KWYNMNJHEIBBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIVUPYOCJTORR-UHFFFAOYSA-N 3-phenylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(SC=2C=CC=CC=2)=N1 UHIVUPYOCJTORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUZLPUABDSQRR-UHFFFAOYSA-N 3-propylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CCCSC1=NSC(N)=N1 NPUZLPUABDSQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPIQRDBHQZJIA-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CC(C)(C)SC1=NSC(N)=N1 JHPIQRDBHQZJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAFMWYNUIZRQE-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C1=NSC(N)=N1 KQAFMWYNUIZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIIPQGGYCFVDAI-UHFFFAOYSA-N 5-acetylamido-2-chloroaniline Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 MIIPQGGYCFVDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical class OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidenemethanone Chemical group O=C=C1CCCCC1 NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)[O-])S([O-])(=O)=O)=CC=CC2=C1 PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC1 NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003232 p-nitrobenzoyl group Chemical group [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0092—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with two nitrogen and one sulfur as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft als Farbstoffe geeignete Azoverbindungen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie die Verwendung dieser Azoverbindungen zum Färben oder Bedrucken von Textilien.
Gegenstand der Erfindung sind von wasserlöslichmachenden Sulfonsäuregruppen freie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
(I)
in der R Wasserstoff, Halogen, einen über eine direkte Bindung oder ein Schwefel oder Sauerstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, der substituiert sein kann, Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlormethyl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest bedeutet, Hal ein Halogenatom ist, R[tief]1 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe ist, und "acyl" den Acylrest einer organischen Carbon-, Carbamin-, Kohlen- oder Sul-
fonsäure mit vorzugsweise bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiter ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe, das darin besteht, dass man Diazoniumverbindungen der Amine der Formel
mit Anilinen der allgemeinen Formel II
(II)
wobei R, R[tief]1, Hal und acyl die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
Wertvolle Farbstoffe sind diejenigen, in denen R Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1-17 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1-17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1-17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1-17 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Cycloalkyloxygruppe, eine Aralkylgruppe, eine Aralkylthiogruppe, eine Aralkylsulfonylgruppe, einen Arylrest, einen Aryloxyrest, einen Arylthiorest, einen Arylsulfonylrest, eine Dialkylaminogruppe mit unabhängig voneinander 1-7 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, die unter Ausbildung eines heterocyclischen Systems ringgeschlossen sein können, eine N,N-Di-aryl-aminogruppe oder eine N,N-Di-aralkyl-aminogruppe, einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest, oder Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlor-
methyl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest bedeutet, Hal Chlor, Brom oder Fluor, und "acyl" den Rest einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure ist.
Von besonderen Interessen sind die Verbindungen in denen R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, ein Pyridylrest, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -S-R' und -SO[tief]2-R" ist, wobei
R' ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer Rest oder ein Arylrest ist und
R" ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer Rest ist,
Hal ein Chlor- oder Bromatom ist, und
"acyl" für den Rest einer unsubstituierten oder substituierten Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Benzoylrest und den Rest einer Alkansulfonsäure mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht.
Der "acyl"-Rest bedeutet einen unsubstituierten oder substituierten Fettsäurerest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen wie einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, 1-Methylbutyryl-, Hexanoyl-, Crotonyl-, Octanoyl-, Decanoyl-, Dodecanoyl-, Hexadecanoyl-, Palmityl- oder Stearylrest, ferner für Hydroxyacetyl-, Mercaptoacetyl, Methylmercaptoacetyl, Chloracetyl, Bromacetyl, alpha, beta-Dibrom- oder Dichlorpropionyl-, beta-Brompropionyl-, 4-Chlorbutyryl-, Cyanacetyl-, Acetoacetyl-, Aethoxyacetyl-, 2-Phenylbutyryl, 4-Benzoyl-butyryl, 4-Phenylbutyryl, Cyclohexanbutyryl, 2-Bromstearyl-, 11-Bromundecanoyl-, Palmitoylglycoyl- und 3- und 4-Hydroxybutyrylrest, die halbveresterten Dicarbonsäurereste der allgemeinen Formal (Aryloxy- oder Niederalkoxy)-CO-(CH[tief]2)[tief]m-1-CO-, worin m = 1 bis 9 ist. Beispiele hierfür sind z.B. der Methoxycarbonylcarbonylrest, der C[tief]2H[tief]5 -O-CO-(CH[tief]2)[tief]4-CO-Rest und der p-CH[tief]3-
-C[tief]6H[tief]4-O-CO-CH[tief]2CH[tief]2-CO-Rest. Halbveresterte Acylreste der Oxalsäure, wie die Reste der Formeln CH[tief]3-O-CO-CO-, C[tief]4H[tief]9-O-CO-CO-, p-Cl-C[tief]6H[tief]4-O-CO-CO-, o-CH[tief]3-C[tief]6H[tief]4-O-CO-CO-, p-CH[tief]3C[tief]6H[tief]4O-CO-CO und p-C[tief]2H[tief]5-O-C[tief]6H[tief]4-O-CO-CO-.
Die Reste cycloaliphatischer Carbonsäuren, wie der Cyclohexancarbonyl-, Methylcyclohexancarbonyl- und Dimethylcyclohexancarbonylrest;
die Reste araliphatischer Carbonsäuren, wie der Phenylacetyl-, beta-Phenylpropionyl-, Phenoxyacetyl-, (p-Nitro-, p-Acetyl-, o-Butoxycarbonyl-, o-Methoxy-, p-Butoxy-, p-Methyl-, p-Brom-, 3,5-Dichlor-, p-Aethyl-, p-Chlor-)phenoxyacetyl-, Phenoxypropionyl-, Phenoxybutyryl, Phenoxythioacetyl, 3,5-Dichlorphenylthioacetyl, p-Methoxy-carbonylphenylmercaptoacetyl, alpha-Phenylmercapto-propionyl-, gamma(p-Nitrophenylmercaptobutyryl, Phenylaminoacetyl, p-Chlorphenylaminoacetyl, m-Aethylphenylaminoacetyl, N,Morpholinoacetyl, Styrylcarbonyl- und der Cinnamylcarbonylrest;
die Reste aromatischer Carbonsäuren wie der Benzoyl-, Methylbenzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, p-Nitrobenzoyl, 3,5-Dinitrobenzoyl, Methoxybenzoyl, 4-phenoxy-benzoyl-4-Phenyl-benzoyl-, 4-Phenyl-mercapto-benzoyl-4-Phenylazobenzoyl-, alpha-Naphthoyl- und der beta-Naphthoylrest; und die Reste heterocyclischer Carbonsäuren, wie der Furoyl-, Nicotinyl-, Thiophen-2-carbonyl- oder Pyridin-3-ode -4-carbonylrest.
Die Acylreste können sich auch von Alkyl- oder Arylhalbestern der Kohlensäure ableiten, und sie stehen dann für C[tief]1-C[tief]8-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituierte Phenoxycarbonylgruppen, wie z.B. für Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, h-Propyloxycarbonyl-, Isopropyloxycarbonyl-, beta-Chloräthoxycarbonyl-, beta-Methoxyäthoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl- und Hexyloxycarbonylgruppen, ferner Phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Nitrophenyl-, Carbäthoxyphenyl-, Methoxyphenyl-, Methyl-
phenyl- oder Aethylphenyloxycarbonylreste.
Leiten sie sich von Alkan- oder Benzolsulfonsäure ab, so kommen C[tief]1-C[tief]6-Alkansulfonyl- und gegebenenfalls substituierte Benzolsulfonylrest in Frage, wie z.B. Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, Propylsulfonyl-, Butylsulvonyl-, Hexylsulfonyl-, Benzolsulfonyl-, Methylbenzolsulfonyl-, Chlorbenzolsulfonyl-, Brombenzolsulfonyl-, Nitrobenzolsulfonyl-, n, Methoxybenzolsulfonylreste.
Als Reste R kommen vorzugsweise in Frage die Gruppen der Formeln
Cl, CH[tief]3-, C[tief]2H[tief]5-, C[tief]3H[tief]7-, C[tief]4H[tief]9-, H[tief]3C-S-, H[tief]5C[tief]2-S-,
H[tief]3C-OOC-C[tief]2H[tief]4-S-,
H[tief]5C[tief]2OOC-C[tief]2H[tief]4-S, H[tief]7C[tief]3OOC-C[tief]2H[tief]4-S-, HO-C[tief]2H[tief]4-OOC-C[tief]2H[tief]4-S-,
HO-C[tief]2H[tief]4-S-, H[tief]3C-O-C[tief]2H[tief]4-S-, H[tief]5C[tief]2-O-C[tief]2H[tief]4-S-, (H[tief]5C[tief]2)[tief]2N-OC-C[tief]2H[tief]4-S-, H[tief]5C[tief]2-SO[tief]2- und H[tief]3C-SO[tief]2-.
Als Acylgruppen werden im Einzelnen die Folgenden bevorzugt:
-OC-CH[tief]3, -OC-C[tief]2H[tief]5, -OC-C[tief]2H[tief]4-Cl -OC-C[tief]2H[tief]4-COO CH[tief]3 -OC-C[tief]2H[tief]4-COO CH[tief]3 -O[tief]2S-CH[tief]3 -OC-CH[tief]2-O-
Als Reste R[tief]1 kommen Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht, welche substituiert sein können, wie z.B. durch Hydroxy, Halogen, Cyan, Aryl, Cyanäthoxy-, Niederalkoxy-, C[tief]1-C[tief]17-Alkylcarbonyloxy, C[tief]1-C[tief]10-Alkoxycarbonyl, C[tief]1-C[tief]10-Alkoxycarbonyloxy, C[tief]1-C[tief]10-Alkylaminocarbonyloxy, C[tief]1-C[tief]17-Alkylcarbonylamino, C[tief]1-C[tief]10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl-, Phenoxycarbonyl, Phenoxycarbonyloxy und Phenylaminocarbonyloxy, halogeniertes C[tief]1-C[tief]10-Alkylcarbonyloxy, Arylsulfonyl, beta-Carboxyäthyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy.
Geeignete Reste R[tief]1 sind zum Beispiel
CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9, C[tief]5H[tief]11, C[tief]8H[tief]17, C[tief]10H[tief]11, C[tief]18H[tief]37,
-CH[tief]2-CH=CH[tief]2
CH[tief]2C[tief]6H[tief]5, -CH[tief]2C[tief]6H[tief]4(OCH[tief]3)Cl, NO[tief]2, CH[tief]2CH[tief]2C[tief]6H[tief]5,
CH[tief]2CH[tief]2Cl, CH[tief]2CF[tief]3, CH[tief]2CH[tief]2Br,
CH[tief]2-CHCl-CH[tief]2Cl, -CH[tief]2-CH(OH)-CH[tief]2Cl,
CH[tief]2-CH(OCOCH[tief]3)-CH[tief]2Cl, CH[tief]2-CH(COCH[tief]3)-CH[tief]2CN
CH[tief]2CH[tief]2CN, CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]2CH[tief]2CN, CH[tief]2CH[tief]2OH,
CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]3, CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-O-CH[tief]3, CH[tief]2CH(OH)CH[tief]2(OH),
CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]4H[tief]9, CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]2CH[tief]2OH, CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]2CH[tief]2OCOCH[tief]3,
CH[tief]2CH[tief]2O-CHO, CH[tief]2CH[tief]2-O-COCH[tief]3, CH[tief]2CH[tief]2OCOC[tief]2H[tief]5,
CH[tief]2CH[tief]2O-COC[tief]5H[tief]11, CH[tief]2CH[tief]2O-CO-C[tief]18H[tief]37,
CH[tief]2CH[tief]2-O-CO-C[tief]18H[tief]35, CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-O-COCH=CH[tief]2,
-CH[tief]2-CH(OCOCH[tief]3)-CH[tief]2OCOCH[tief]3,
-CH[tief]2CH[tief]2COCH[tief]2Cl, -CH[tief]2CH[tief]2OCO-CHBr.CH[tief]2Br,
-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-O-CO-CHCl-CH[tief]2Cl, -CH[tief]2CH[tief]2-O-CO-CH[tief]2COCH[tief]3,
-CH[tief]2CH[tief]2OCOC[tief]6H[tief]5, -CH[tief]2CH[tief]2OCOC[tief]6H[tief]4(Cl, Br, NO[tief]2, SO[tief]2N(CH[tief]3) [tief]2,
CH[tief]3 oder -OC[tief]2H[tief]5)
-CH[tief]2CH[tief]2OCOCH[tief]2C[tief]6H[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2-O-CO-CH[tief]2O-C[tief]6H[tief]5,
-CH[tief]2CH[tief]2O-CO-O(CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]7 oder C[tief]6H[tief]5),
-CH[tief]2CH[tief]2-CO-O-(C[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9 oder C[tief]10H[tief]21)
CH[tief]2CH[tief]2NHCOCH[tief]3, CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2NHCOC[tief]2H[tief]5
CH[tief]2CH[tief]2NHCOC[tief]6H[tief]5
CH[tief]2CH[tief]2O-CO-NHC[tief]2H[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2-O-CO-NH-C[tief]4H[tief]9
CH[tief]2CH[tief]2O-CO-NH-C[tief]6H[tief]5,
CH[tief]2CH[tief]2-N
CH[tief]2CH[tief]2CON
CH[tief]2CH[tief]2-SOCH[tief]2CH[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2-SO[tief]2-CH=CH[tief]2
CH[tief]2CH[tief]2-SO[tief]2-C[tief]6H[tief]5, -CH[tief]2CH[tief]2-SO[tief]2-C[tief]6H[tief]4(CH[tief]3 oder Cl),
CH[tief]2CONH[tief]2, -CH[tief]2CO-NH-(C[tief]4H[tief]9 oder CH[tief]3)
CH[tief]2CH[tief]2-O-C[tief]6H[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]6H[tief]4(Cl,NO[tief]2, CH[tief]3 oder OCH[tief]3)
-CH[tief]2CH[tief]2OCOCH[tief]2(OH, CN, OCH[tief]3 oder OCOCH[tief]3),
-CH[tief]2CH[tief]2COCH[tief]3
Besonders bevorzugte Reste R[tief]1 sind diejenigen der Formeln
-CH[tief]3, -C[tief]2H[tief]5, -C[tief]3H[tief]7, -CH[tief]2
-C[tief]4H[tief]9
-C[tief]2H[tief]4-Cl, -C[tief]2H[tief]4-Br
-C[tief]2H[tief]4-OH, -C[tief]4H[tief]8-OH
-C[tief]2H[tief]4-OCH[tief]3, -C[tief]2H[tief]4-O-C[tief]2H[tief]5
-C[tief]2H[tief]4-O-C[tief]3H[tief]7
-C[tief]2H[tief]4-O-C[tief]2H[tief]4-CN
-C[tief]2H[tief]4-CN
-C[tief]2H[tief]4-COO CH[tief]3, -C[tief]2H[tief]4-COO C[tief]2H[tief]5
-C[tief]2H[tief]4-COO C[tief]3H[tief]7, -C[tief]2H[tief]4-COO C[tief]4H[tief]9
-C[tief]2H[tief]4-COO-C[tief]2H[tief]4-O-CH[tief]3
-C[tief]2H[tief]4-COO-C[tief]2H[tief]4-O-C[tief]2H[tief]5
Als Diazokomponenten kommen insbesondere folgende 1, 2, 4-Thiadiazole in Frage: 3- (2'-Cyanphenyl)-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 5-Amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-p-Tolyl-5-amino,1,2,4-thiadiazol, 3,2',4'-Dimethylphenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-p-Chlorphenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-m-Chlorphenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-2',4'-Dichlor-phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-p-Nitrophenyl-5-amino-1,2,3-thiadiazol, 3-m-Nitrophenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-p-Methoxycarbonylphenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Aethyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Hexyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methoxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Aethoxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-beta-Chloräthoxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Cyclohexoxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Phenoxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Benzyl-5-amino-1,2,4-
thiadiazol, 3-Benzyloxy-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Aethyl-thio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Propylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Butylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-tert.-Butylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Hexylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Dodecylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Phenylthio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Benzyl-thio-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-beta-Alkoxycarbonyläthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole mit vorzugsweise 1-5 C-Atomen im Alkoxyrest, 3-beta-Hydroxyäthoxycarbonyläthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-beta-Dialkylaminocarbonyläthylmercapto- und 3-beta-Monoalkylaminocarbonyläthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole mit 1-5 C-Atomen und gegebenenfalls Hydroxy- oder Cyangruppen im Alkylrest, 3-Methylsulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Aethylsulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Butylsulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-tert.-Butylsulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Benzylsulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Chlor-1,2,4-thiadiazol, 3-Trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol.
Diazokomponenten der Formel (XXII) können nach J. Goerdeler et al aus Guanidinen, Nitrilen, Cyansäureestern und Thioroniumverbindungen durch Reaktion mit Rhodanid und Chlor unter alkalischen Bedingungen dargestellt werden [Chem. Ber. 88 (1955) 1071, Chem. Ber. 87 (1954) 57, Chem. Ber. 88 (1955) 843; Chem: Ber. 89 (1956) 1033].
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind diejenigen der Formel (IV)
IV
worin Hal und acyl das gleiche wie oben bedeuten, ein X Wasserstoff und das andere X ein gegebenenfalls substi-
tuierter niederer Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkylrest bedeuten und Z ein Wasserstoffatom oder ein Acyl ist.
Für Z kommen die gleichen Radikale in Frage wie sie für die über eine Carbonylgruppe gebundenen Reste "acyl" angegeben sind.
X ist vorzugsweise ein niederer Alkylrest, insbesondere Methyl oder Aethyl oder Phenyl.
Die letztgenannten Kupplungskomponenten werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, z.B. durch Anlagerung von Epoxyverbindungen.
Die Anlagerung erfolgt in Gegenwart von Alkali, vorzugsweise Alkalihydroxyden, wie Kalium oder Natriumhydroxyd, in inerten organischen Lösungsmitteln, z.B. schwach ionisierende Lösungsmittel, wie Methyläthylketon oder vorzugsweise stark ionisierende Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxyd und Sulfolan (Tetramethylensulfon). Das Epoxyd wird vorzugsweise in einem Überschuss von mindestens 1,2 Mol pro Mol Anilin, insbesondere 1,5 Mol pro Mol Anilin verwendet. Die Anlagerung erfolgt bei erhöhter Temperatur, z.B. 30 bis 200°C, vorzugsweise 40 bis 80°C.
Bei dieser Anlagerung können zwei isomere Verbindungen der Formeln
entstehen.
Stellt Z in der Formel (IV) einen Acylrest dar, so
werden die Anlagerungsprodukte der Formel IV mit einer den Acylrest Z einführenden Verbindung acyliert.
Als Epoxide kommen in Betracht:
1,2-Epoxybutan, 2,3-Epoxybutan, die Glycidylester der Acryl-, Methacryl-, Benzoe-, Palmitin- oder Stearinsäure, Glycidyltosylat, Glycidylcarbanilat (Glycidyloxycarbonylaminobenzol) und Epoxyäthyl-benzol (Styroloxyd) ferner Glycidylätherverbindungen, wie Aethylglycidyläther, Glycidylisopropyläther, 1-Glycidyl-2-Methoxyäthan, 1-Glycidyl-2-äthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-butoxyäthan, 1-Glycidyl-2-phenoxyäthan, 1-Glycidyl-2-benzyloxyäthan, 1-Glycidyl-2-methoxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-äthoxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-butoxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-phenoxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-benzyloxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-butoxyäthoxyäthoxyäthan, 1-Glycidyl-2-phenoexyäthoxyäthoxyäthan der Formel
1,2-Epoxy-3-phenoxypropan, 1,2-Epoxy-3-(p-nitrophenoxy)-propan und Epichlorhydrin.
Methylglycidyläther
Methyl-alpha-methylglycidyläther
Methyl-beta-methylglycidyläther
Aethyl-beta-methylglycidyläther
n-Propylglycidyläther
n-Propyl-beta-methylglycidyläther
i-Propyl-beta-methylglycidyläther
n-Butylglycidyläther
n-Butyl-beta-methylglycidyläther
i-Butylglycidyläther
i-Butyl-beta-methylglycidyläther
tert.-Butylglycidyläther
tert.-Butyl-beta-methylglycidyläther
n-Amylglycidyläther
n-Amyl-beta-methylglycidyläther
n-Hexylglycidyläther
n-Hexyl-beta-methylglycidyläther
n-Heptylglycidyläther
n-Heptyl-beta-methylglycidyläther
Benzylglycidyläther
Benzyl-beta-methyl-glycidyläther
Allylglycidyläther
Allyl-beta-methylglycidyläther
Methallylglycidyläther
Methylyl-beta-methylglycidyläther
Phenyl-beta-methylglycidyläther
o-Tolylglycidyläther
m-Tolylglycidyläther
Phenylglycidyläther
Pentachlorphenylglycidyläther
alpha-Naphthylglycidyläther
alpha-Naphthyl-beta-methylglycidyläther
beta-Naphthylglycidyläther
Soweit im vorstehenden Text Alkyl-, Alkoxy-, alkylmercapto-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen genannt werden, so sind in der Regel Niedermolekulare Gruppen mit 1-5 C-Atomen gemeint. Die Diazotierung der erwähnten Diazoverbindungen kann mit Hilfe an sich bekannter Verfahrensweisen erfolgen, beispielsweise mit Hilfe von Mineralsäuren und Natriumnitrit oder beispielsweise mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise in neutralem bis saurem Medium und gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen Puffersubstanzen, die die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussen, oder in Gegenwart von Katalysatoren, beispielsweise Dimethylformamid, Pyridin oder dessen Salze.
Die neuen wasserunlöslichen Verbindungen stellen Dispersionsfarbstoffe dar. Sie selbst, ihre Mischungen oder ihre Mischungen mit anderen Azofarbstoffen sind besonders gut geeignet für das Färben und Bedrucken von halbsynthetischen und vollsynthetischen Fasern, beispielsweise Acrylfasern oder Acrylnitrilfasern, Polyacrylnitrilfasern und Fasern aus Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie beispielsweise Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Fasern aus Mischpolymerisaten von Dicyanomethylen und Vinylacetat und aus Acrylnitrilblockmischpolymerisaten, Fasern aus Polyurethanen, basisch modifizierten Polyolefinen, beispielsweise Polypropylen, zellulosetriazetat und Zellulose-2½-acetat, Polyamiden, beispielsweise Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon-12, und insbesondere Fasern aus aromatischen Polyestern, beispiels-
weise jenen aus Terephthalsäure und Aethylenglykol oder 1,4-Dimethylcyclohexan und Fasern aus Mischpolymerisaten aus Terephthalsäure und Isophthalsäure und Aethylenglykol.
Für das Färben aus wässrigen Flotten werden die Verbindungen vorteilhafterweise in fein verteilter Form eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Disphergiermitteln, beispielsweise Zellulosesulfitablauge oder synthetischen Detergentien oder in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt. Als Regel ist es ratsam die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat zu überführen, das ein Dispergiermittel und den fein verteilten Farbstoff in einer solchen Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion gebildet wird. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Vermahlen des trockenen oder nassen Farbstoffs, wobei man das Vermahlen mit oder ohne Zugabe von Dispergiermitteln bewirken kann.
Nach dem Nassvermahlen erhält man durch nachfolgendes Trocknen Farbstoffansätze, die Textilhilfsmittel und 5-95% Farbstoff enthalten. Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren der nicht-ionischen Gruppe genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C[tief]16H[tief]33OH, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Di[alpha-phenyläthyl]-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.-dodecylthioäther, Polyamin-Polyglykoläther oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin C[tief]12H[tief]25NH[tief]2 oder C[tief]18H[tief]37NH[tief]2.
Als anionische Dispergatoren seien genannt:
Schwefelsäureester von Alkoholen der Fettreihe mit 8 bis
20 Kohlenstoffatomen, von den Aethylenoxyaddukten von den entsprechenden Fettsäureamiden, oder von alkylierten Phenolen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; Sulfonsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen; Sulfatierungsprodukte von ungesättigten Fetten und Oelen; Phosphorsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen; Fettsäureseifen, ferner Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaledhyds mit Naphthalinsulfonsäure und Ligninsulfonate.
Geeignete kationische Dispergatoren sind quaternäre Ammoniumverbindungen, welche Alkyl- oder Aralkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die Farbstoffpräparate können an Stelle der Dispergatoren auch organische Lösungesmittel, insbesondere über 100°C siedende Lösungsmittel, welche vorzugsweise mit Wasser mischbar sind, wie Mono- und Dialkylglykoläther, Dioxan, Dimethylformamid oder -acetamid, Tetramethylensulfon oder Dimethylsulfoxyd enthalten. Man kann vorteilhaft Farbstoff, Dispergator und Lösungsmittel miteinander vermahlen.
Zur Erziehlung von intensiven Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern aus einer wässrigen Färbeflotte ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Quellmittel zu versetzen oder das Färbeverfahren unter Druck bei einer Temperatur oberhalb 100°C durchzuführen. Geeignete Quellmittel sind aromatische Carbonsäuren, Phenole, aromatische Halogenverbindungen oder Diphenyl.
Zur Wärmefixierung des Farbstoffes wird das geklotzte Polyestergewebe, vorteilhafterweise nach dem Trocknen, beispielsweise in Dampf oder warmer Luft auf Temperaturen oberhalb 100°C, beispielsweise auf Temperaturen zwischen 180 und 210°C erhitzt.
Die erfindungsgemäß erzielten Färbungen können
einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines nicht-ionischen Detergens. Die angegebenen Verbindungen können erfindungsgemäß statt durch Imprägnieren auch durch Aufdrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck wird beispielsweise eine Druckpaste verwendet, die den fein verteilten Farbstoff und die in üblicher Weise beim Drucken verwendeten Hilfssubstanzen, z.B. Netzmittel und Verdicker und gegebenenfalls ein Alkali, enthält.
Man erhält erfindungsgemäß starke Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.
Cellulose 2 ½-Acetatfasern werden vorzugsweise bei Temperaturen von 80-85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern vorteilhafterweise beim Siedepunkte der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Farbstoffträgern oder Quellmitteln ist überflüssig beim Färben von Cellulose 2 ½-Acetat- oder Polyamidfasern.
Die Färbung von vollsynthetischen Fasern, insbesondere Polyester- und Polyamidfasern kann weiterhin beispielsweise in einem organischen Lösungsmittelbad, wie in Perchloräthylen oder einer Perchloräthylen-Wasser-Emulsion oder mittels dem "Dybln-Prozess", wie nachfolgend beispielsweise beschrieben, durchgeführt werden, ist aber nicht auf die nachstehende Arbeitsweise beschränkt.
Zur Herstellung einer Druckpaste rührt man 10 Teile Farbstoffpaste von 5%iger Konzentration in ein Stammeindickmittel, das 80 Teile Emulsionseindickmittel und 10 Teile Polyäthylenglycol-400 enthält. Das Polyester-Baumwollgemisch (66:33) druckt man mit der oben angegebenen Paste, trocknet es bei 70-80°C und thermofixiert es 30 Sekunden bei 205°C. Es wird dann mit kaltem Wasser gewaschen und einer Seifenbehandlung unterworfen.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhält man kräftige Färbungen und Drucke mit guten Farbechtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Hitzehärten, Sublimation, Thermofixieren, Plissieren, Abgase, Überfärben, Trockenreinigung und Chlor und gute Nassechtheitseigenschaften, beispielsweise gegenüber Wasser, Meerwasser, Waschen und Schweiß.
Die Farbstoffe zeigen gute Faseraffinität bzw. gutes Ausziehvermögen. Die Färbungen sind Schmälzmittel-, Ozon-, Rauchgas-, Reib- und Lösungsmittelecht und die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Hochtemperaturbeständigkeit sind gut. Die Ätzbarkeit und die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben von Wolle) sind gut. Auch die pH-Beständigkeit ist gut.
Es ist weiterhin möglich, die neuen wasserunlöslichen Verbindungen zum Spinnfärben (Färben in der Masse) von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen zu verwenden. Die zur Färbung vorgesehenen Polymerisate werden zweckmäßigerweise in Form von Pulver, Körner oder Flocken, wie sie aus der Spinnlösung kommen, gefärbt oder in geschmolzenem Zustand mit dem Farbstoff gemischt, der in trockenem Zustand oder in Form einer Dispersion oder einer Lösung in einem Lösungsmittel, das flüchtig sein kann, eingeführt wird. Nachdem der Farbstoff einheitlich in der Lösung oder Schmelze des Polymerisats verteilt ist, kann das Gemisch in bekannter Weise durch Gießen, Verformen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Einzelfäden, Filmen und dergleichen bearbeitet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben, die Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, dass dies anders angegeben ist.
Beispiel
man diazotiert 8,85 Teile 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol mit Nitrosylschwefelsäure bei einer Temperatur von 0 bis 5° in einem Gemisch, bestehend aus 50 Teilen Monohydrat, 50 Teilen Essigsäure und 10 Teilen Propionsäure, wobei man nach Zugabe aller Komponenten die Mischung sich auf Raumtemperatur erwärmen und anschließend noch 15 Stunden bei Raumtemperatur rühren lässt. Man trägt hierauf 1 Teil Harnstoff ein und lässt eine weitere Stunde bei derselben Temperatur rühren.
Zur Kupplung lässt man 2/5 der so erhaltenen Lösung der Diazoverbindung bei einer Temperatur von 0 bis 5° zu einer Lösung von 5,65 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
(welche geringe Anteile der isomeren Verbindung der Formel
enthalten kann), gelöst in einem Gemisch von 60 Teilen Methanol und 10 Teilen 2n-Salzsäure zulaufen, wobei praktisch momentane Kupplung erfolgt. Das gebildete Produkt wird durch Filtration isoliert, anschließend in 50 Teilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von Natronlauge der pH-Wert des Gemisches auf 7 gestellt. Man isoliert den gebildeten Farbstoff durch Filtration und reinigt denselben anschließend durch Umkristallisation aus Methanol.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
nach den üblichen Färbeverfahren aus wässriger Dispersion auf Polyester appliziert, erzeugt auf dieser Faser brillante blaustichig rote Färbungen, welche sich durch eine gute Sublimations- und hohe Lichtechtheit auszeichnen.
Die oben erwähnte Kupplungskomponente wird durch Umsetzung von 1-Chlor-2-amino-4-acetylamino-benzol mit Butylenoxyd in Essigsäure bei 40° erhalten.
Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle unter Kolonne I aufgeführten Diazokomponenten bzw. äquivalente Mengen der unter Kolonne II aufgeführten Kupplungskomponenten, so erhält man Dispersionsfarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, welche Polyester in den unter Kolonne III aufgeführten Farbtönen färben.
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
Färbeinstruktionen (Thermofixprozess)
Man vermahlt 20 Teile des Farbstoffes nach Beispiel 1 mit 140 Teilen Wasser, das 40 Teile Natriumdinaphthylmethandisulfonat enthält.
Man bereitet eine Klotzflotte aus 200 Teilen des obigen Farbstoffpräparates, 100 Teilen Carboxymethylcellulse (in Form einer 4%igen wässrigen Lösung) und 700 Teilen Wasser, indem man das oben beschriebene Farbstoffpräparat mit Hilfe eines schnell-laufenden Rührers in den vorverdünnten Verdicker einrührt und anschließend die Mischung mit Hilfe von 80%iger Essigsäure auf einen pH-Wert von 6 einstellt. Man klotzt das Gewebe aus Polyesterfasern bei 30° mit dieser Flotte, quetscht auf eine Aufnahme von 60% ab und trocknet das Material anschließend bei 70 bis 80°. Das Gewebe wird dann auf einem Spannrahmen während 60 Sekunden auf 210° erhitzt und anschließend heiß gewaschen und gut mit kaltem Wasser gespült. Man erhält ein blaustichig rot gefärbtes Gewebe mit guten Echtheitseigenschaften.
Färbeinstruktionen (HT-Prozess)
Man vermahlt 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes mit 2 Teilen einer 50%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von Dinaphthylmethandisulfonsäure und trocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von N-Benzyl-µ-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und mit 4 Teilen einer 40%igen Essigsäurelösung versetzt. Anschließend bereitet man durch Verdünnen mit Wasser 4000 Teile einer Färbeflotte.
Dann bringt man 100 Teile eines gereinigten Polyäthylenterephthalatfasermaterials bei 50° in diese Flotte ein, steigert die Temperatur im Verlaufe von einer halben Stunde auf 120 bis 130° und führt das Färben während einer Stunde bei dieser Temperatur in einem geschlossenen Gefäß durch. Man erhält eine blaustichig rote Färbung mit ausgezeichneter Licht- und Sublimationsechtheit.
Wenn nicht anderes angegeben, sind die in den Beispielen angegebenen Farbtöne mit Hilfe des HT-Prozesses erhalten worden.
Claims (21)
1. Von wasserlöslichemachenden Gruppen freie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
I,
in der R Wasserstoff, Halogen, einen über eine direkte Bindung oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, der substituiert sein kann, Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlormethyl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest bedeutet, Hal ein Halogenatom ist, R[tief]1 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe ist, und "acyl" den Acylrest einer organischen Carbon-, Carbamin-, Kohlen- oder Sulfonsäure mit vorzugsweise bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatmomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Cycloalkyloxygruppe, eine Aralkylgruppe, eine Aralkoxygruppe, eine Aralkylthiogruppe, eine Aralkylsulfonylgruppe, einen Arylrest, einen Aryloxyrest, einen Arylthiorest, einen Arylsulfonylrest, einen Alkoxycarbonyläthylmercaptorest, einen Alkoxyalkylmercaptorest, einen Dialkylaminocarbonyläthylmercaptorest, einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest, oder Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlor-
methyl bedeutet, Hal Chlor, Brom, Fluor und "acyl" der Rest einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure ist.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, ein Pyridylrest, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -S-R' und -SO[tief]2-R" ist, wobei R' ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer Rest oder ein Arylrest ist und R" ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer Rest ist, Hal ein Chlor- oder Bromatom ist und "acyl" für den Rest einer unsubstituierten oder substituierten Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Benzoylrest und den Rest einer Alkansulfonsäure mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht.
4. Farbstoffe gemäß Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Formel
worin Hal' Chlor oder Brom, acyl das gleiche wie in Anspruch 3, ein X Wasserstoff und das andere X gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls
substituiertes Phenyl ist, und Z ist Wasserstoff oder hat die gleiche Bedeutung wie das Radikal "acyl".
5. Farbstoffe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X Methyl oder Aethyl ist.
6. Farbstoffe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein X Phenyl ist.
7. Farbstoffe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein X Phenoxymethyl ist.
8. Farbstoffe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein X Chlormethyl ist.
9. Verfahren zur Herstellung von von wasserlöslich machenden Gruppen freien Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I
I,
in der R Wasserstoff, Halogen, einen über eine direkte Bindung oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, der substituiert sein kann, Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlormethyl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest bedeutet, Hal ein Halogenatom ist, R[tief]1 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe ist, und "acyl" den Acylrest einer organischen Carbon-, Carbamin-, Kohlen- oder Sulfonsäure mit vorzugsweise bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel
10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Cycloalkoxygruppe, eine Aralkylgruppe, eine Aralkoxygruppe, eine Aralkylthiogruppe, eine Aralkylsulfonylgruppe, einen Arylrest, einen Aryloxyrest, einen Arylthiorest, einen Arylsulfonylrest, einen Alkoxycarbonyläthylmercaptorest, einen Alkoxyalkylmercaptorest, einen Dialkylaminocarbonyläthylmercaptorest einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest oder Trifluormethyl, Cyan, Dichlorcyanmethyl, Chlordicyanmethyl, Tribrommethyl oder Trichlormethyl bedeutet, Hal Chlor, Brom oder Fluor und "acyl" den Rest einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure ist.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, ein Pyridylrest, ein Chloratom oder ein Rest der Formeln -S-R' und -SO[tief]2-R" ist, wobei R' ein gegebenenfalls substitierter aliphatischer Rest oder ein Arylrest ist und R" ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer Rest ist, Hal ein Chlor- oder Bromatom ist, und "acyl" für den Rest einer unsubstituierten oder substituierten Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Benzoylrest und den Rest einer Alkansulfonsäure mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht.
12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel
ausgeht, worin Hal' Chlor oder Brom, acyl das gleiche wie oben, ein X Wasserstoff und das andere X gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet und Z ist Wasserstoff oder hat die gleiche Bedeutung wie das Radikal "acyl".
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen ein X Methyl oder Aethyl ist.
14. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in
denen ein X Phenyl ist.
15. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen ein X Phenoxymethyl ist.
16. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen ein X Chlormethyl ist.
17. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 8 und ein Textilhilfsmittel und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten.
18. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Textilhilfsmittel enthalten.
19. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein organisches Lösungsmittel enthalten.
20. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polymerfasern, gegebenenfalls in Mischung mit Naturfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 8 verwendet.
21. Verfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man Celluloseacetat oder Polyesterfasern färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH943975A CH623344A5 (de) | 1975-07-18 | 1975-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2632203A1 true DE2632203A1 (de) | 1977-02-03 |
Family
ID=4352005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762632203 Withdrawn DE2632203A1 (de) | 1975-07-18 | 1976-07-16 | Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259236A (de) |
| JP (1) | JPS5213523A (de) |
| CH (1) | CH623344A5 (de) |
| DE (1) | DE2632203A1 (de) |
| FR (1) | FR2318205A1 (de) |
| GB (1) | GB1552191A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036081A1 (de) * | 1980-03-01 | 1981-09-23 | Bayer Ag | Azofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938633A1 (de) * | 1979-09-25 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von synthesefasern |
| CH647253A5 (de) * | 1980-03-13 | 1985-01-15 | Sandoz Ag | Azoverbindungen mit einer diazokomponente der thiazolreihe. |
| US4395368A (en) * | 1981-10-26 | 1983-07-26 | Eastman Kodak Company | Azo dyes from 2-amino-5-organothio-1,3,4-thiadiazoles and N-cyanoethyl-m-acylamidoanilines |
| JPS5922964A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 |
| JPH0655903B2 (ja) * | 1985-08-01 | 1994-07-27 | 三菱化成株式会社 | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
| JPS62152545A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-07 | Jgc Corp | 触媒に付着したバナジウムの除去法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2791579A (en) * | 1953-04-13 | 1957-05-07 | Bayer Ag | Water insoluble thiodiazole monoazo dyestuffs |
| US3221006A (en) * | 1962-11-13 | 1965-11-30 | Eastman Kodak Co | 5-amino-3-substituted-1,2,4-thiadiazole azo compounds |
| DE1927416C3 (de) * | 1969-05-29 | 1978-09-28 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE2000131A1 (de) * | 1970-01-02 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
| US3963431A (en) * | 1970-10-02 | 1976-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Method of dyeing with dispersible azo anilino dyestuffs |
| DE2106585A1 (de) * | 1971-02-11 | 1972-08-24 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aminothiodiazole und Thiodiazol-Azofarbstoffe |
| GB1442633A (en) * | 1973-03-13 | 1976-07-14 | Ici Ltd | Disperse azo dyestuffs |
-
1975
- 1975-07-18 CH CH943975A patent/CH623344A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-07-15 GB GB29566/76A patent/GB1552191A/en not_active Expired
- 1976-07-16 FR FR7621907A patent/FR2318205A1/fr active Granted
- 1976-07-16 DE DE19762632203 patent/DE2632203A1/de not_active Withdrawn
- 1976-07-17 JP JP51085548A patent/JPS5213523A/ja active Pending
-
1979
- 1979-02-26 US US06/015,511 patent/US4259236A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036081A1 (de) * | 1980-03-01 | 1981-09-23 | Bayer Ag | Azofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5213523A (en) | 1977-02-01 |
| GB1552191A (en) | 1979-09-12 |
| CH623344A5 (de) | 1981-05-29 |
| FR2318205A1 (fr) | 1977-02-11 |
| US4259236A (en) | 1981-03-31 |
| FR2318205B1 (de) | 1979-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2753235A1 (de) | Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE2632203A1 (de) | Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0038439A1 (de) | Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| DE1644112A1 (de) | Neue basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1644103B2 (de) | Basische kationische azofarbstoffe | |
| DE1644135A1 (de) | Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1544450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE2724445A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE2724567A1 (de) | Neue dispersionsfarbstoffe | |
| CH615211A5 (de) | ||
| DE1644129B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
| DE2033253A1 (de) | Farbstoffe. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung | |
| DE2342469A1 (de) | Farbstoffpraeparate und ihre verwendung | |
| DE2724541A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE2736914A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE2724566A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE1668878A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| DE2107798C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2811067C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2607269A1 (de) | Verfahren zur herstellung von azoverbindungen | |
| DE2359411C3 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1955957C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwerlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE1644103C3 (de) | Basische kationische Azofarbstoffe | |
| DE2724444A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE2259939A1 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |