[go: up one dir, main page]

DE2605243A1 - Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel - Google Patents

Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel

Info

Publication number
DE2605243A1
DE2605243A1 DE19762605243 DE2605243A DE2605243A1 DE 2605243 A1 DE2605243 A1 DE 2605243A1 DE 19762605243 DE19762605243 DE 19762605243 DE 2605243 A DE2605243 A DE 2605243A DE 2605243 A1 DE2605243 A1 DE 2605243A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
medicament according
pyrazole
acetic acid
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762605243
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst-Christian Dr Me Dittmann
Georg Dipl Chem Dr Rainer
Richard Dr Riedel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda GmbH
Original Assignee
Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH filed Critical Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
Publication of DE2605243A1 publication Critical patent/DE2605243A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7135Compounds containing heavy metals
    • A61K31/714Cobalamins, e.g. cyanocobalamin, i.e. vitamin B12
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2059Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/282Organic compounds, e.g. fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/2833Organic macromolecular compounds
    • A61K9/284Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/2833Organic macromolecular compounds
    • A61K9/286Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2866Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/485Inorganic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Pyratolessigsäurehaltiges Arzneimittel pie vorliegende Erfindung stellt ein neues Arzneintittel bereit, das neben einer ausgeprägten antirheumatische und antiphlogiStischell Wirkung eine sehr starke analgetische Komponente besitzt und daher in Fällen besonders schmerzhafter mit Entzündungen verbundener Erkrankungen indiziert ist.
  • Die Erfindung bezieht sich auf ein Arzneimittel, das Pyrazol-4-essigsäuren oder Pyrazol-5-essigsäuren der Silgemeinen Formel I worin R1 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl-oder Heteroarylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und R1 zusätzlich für eine Benzylgruppe, die auch mit einem Haisgeriatom oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Köhlenstöffatömen substituiert sein kann, stehen und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, bedeutet, oder deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Basen enthält, Die Herstellung von Verbindungen der Formel 1 ist zWB. in der belgischen Patentschrift Nr. 755 924 und der deutschen Offen legungsschrift DT-OS 2 312 256 beschrieben, pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen und organischen Basen sind dem Fachmann bekannt. Als Kationen für die Salzbildung kommen beispielsweise ein- oder mehrwertige Metalle, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium und Aluminium, und protonierte oder quaternierte organische Stickstoffbasen infrage, von denen beispielsweise Ammoniak, Äthanolamin, Diäthanolamin, Trithanolamin, Äthylendiamin, Morpholin, Piperidin, Glucosamin, N Methylglucosamin oder Tris-(hydroxymethyl ) -aminomethan genannt sein.
  • Pyrazolessigsäuren im engeren Sinne der Erfindung sind Pyrazol-4cessigsäuren der allgemeinen Formel I, in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 -Kohlenstoffatomen, eine Naphthylgruppe, eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine substituxrte Phenylgruppe (C6113)R8R9 R8 stehen, wobei entweder R ein Wasserstoffatom und-R9 ein Halogenatom, eine Alyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethyl-, Cyclohexyl-oder eine Phenylgruppe bedeuten oder R8 und R9 jeweils eine Methylgruppe und/oder ein Chloratom und/oder eine Methoxygruppe oder zusammen eine Trimethylen-, Tetramethylen oder Methylendioxygruppe darstellen und R1 zusätzlich für eine Halogenbenzylgruppe, eine Methoxybenzylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, oder deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
  • Bevorzugt sind Pyrazol-4-essigsäuren der allgemeinen Formel I, in der R11 R2 R3 und R4 die folgenden Bedeutungen haben: R eine Phenylgruppe oder eine durch ein Chloratom, eine Methoxy- oder Methylgruppe, vorzugsweise in p-Stellung substituierte Phenylgruppe, R2 eine Phenylgruppe oder eine durch ein Chloratom, eine Methoxy- oder Methylgruppe, vorzugsweise in p-Stellung substituierte Phenylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder eine, vorzugsweise p-, Chlorphenylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, oder deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
  • Besonders bevorzugt sind Pyrazol-4-essigsäuren der allgemeinen Formel I, in denen R1 eine Phenylgruppe, R2 eine Phenyl- oder p-Chlorphenylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom bedeuten, und deren pharmakologisch verträgliche wasserlösliche Salze.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen von herausragender Bedeutung sind 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure, 1,3 ,5-Triphenyl-pyrazol-4-essigsäure und ihre pharmar kologisch verträglichen, in Wasser löslichen Salze.
  • Es ist bekannt, daß die Pyrazol essigsäuren der Formel I antirheumatische, antiplilogistische, analgetische und antipyretische Wirkungen besitzen.
  • Für die Behandlung besonders schmerzhafter, mit Entzündungen verbundener Erkrankungen, z.B. in der Traumatologie und bei Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises, ist eine starke, rasch mit der Behandlung einsetzende und langanhaltende analgetische Wirkung wünschenswert.
  • Das kann durch die Kombination mit einem gut wirksamen Analgetikum erreicht werden. Handelsübliche Analgetika sind aber oft toxischer als Antiphlogistika. So war zu befürchten,daß durch die Kombination mit einem solchen Analgetikum die gute Verträglichkeit der Pyrazol-essigsäuren der Formel I aufgehoben wird.
  • Überraschenderweise wurde nun ein Arzneimittel gefunden, welches neben einer ausgezeichneten antiphlogit.ischen und antirheumatischen Wirkung eine rasch mit der Behandlung einsetzende, anhaltende analgetische Wirkung besitzt und über die synergistische Wirkung hinaus eine unerwartet geringe Toxizität aufweist.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein neues Arzneimittel, das durch den Gehalt an (a) Pyrazolessigsäuren der Formel I und (b) Oc-d-4-Dimethylamino-3-methyl-1, 2-diphenyl-2-propionoxybutan, im folgenden Dextropropoxyphen genannt, bzw. DL-trans-2-dimethylamino-1-phenyl-3-cyclohexen-trans-1-carbonsäure-äthylester, im folgenden Tilidin genannt, oder deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalzengekennzeichnet ist. Die Herstellung von Dextropropoxyphen ist in der amerikanischen Patentschrift US-PS 2 738 779 und in J.Amer.Chem.Soc. 77, 3400 (1955) beschrieben. Die Herstellung von Tilidin ist in der DT-OS 1 g23 619 bzw.
  • DT-OS 1 923 620 beschrieben.
  • Als Säureadditionssalze kommen die dem Fachmann bekannten pharmakologisch verträglichen Salze in Betracht. Beispiele von Säuren, die zur Bildung der Säureadditionssalze der genannten Verbindungen (b) geeignet sind, sind anorganische Säuren, wie beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, z.B.
  • Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und ähnliche Säuren, und organische Säuren, wie beispielsweise Benzoesäure, Essigsäure, Salicylsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Zitronensäure und ähnliche Säuren. Die bevorzugten Salze sind solche, die die nötigen physikalischen Eigenschaften besitzen, die sie für die Verarbeitung in Kombination mit den erwähnten Pyrazolessigsäuren und ihren Salzen geeignet machen.
  • Für die neuen Arzneimittelzubereitungen werden die Pyrazolessigsäuren der Formel I und deren Salze, bevorzugt deren in Wasser lösliche Salze, sowie Dextropropoxyphen bzw.
  • Tilidin und deren Säureadditionssalze, vorzugsweise deren Hydrochloride, eingesetzt. Das Gewichtsverhältnis Pyrazolessigsäure der Formel 1 zu Dextropropoxyphen im neuen Arzneimittel liegt zweckmäßigerweise bei 10:1 bis 1:10.
  • Das Gewichtsverhältnis Pyrazolessigsäure zu Tilidin im neuen Arzneimittel liegt zweckmäßigerweise zwischen 10:1 und i : 10.
  • Es wurde festgestellt, daß die pharmakologischen Eigenschaften z.B. Toxizität und analgetische Wirkung von Dextropropoxyphen bzw. Tilidin durch Kombination mit Pyrazolessig säuren der Formel I wesentlich verbessert werden. Dieser Befund ist überraschend und war keinesfalls voraussehbar.
  • Bei einer langandauernden Therapie, wie sie im allgemeinen bei der Behandlung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises sehr häufig notwendig wird, ist eine niedrige Toxizität z.B. sehr wesentlich. Aber auch eine überadditive, d.h. synergistische Wirkung ist in diesem Zusammenhang von Bedeutung, da so die Wirkstoffbelastung des Patienten und damit die Gefahr von Nebenwirkungen, z.B. im ZNS-Bereich, von gatrointestinalen Störungen etc. gemindert wird.
  • Tierexperimentelle Untersuchungen an Ratte und Maus ergaben, daß sich die pharmakologische Wirkung von Dextropropoxyphen bzw. Tilidin durch Zusatz von PyrazolessEsäuren, insbesondere Pyrazol-4-essigsäuren, der Formel I, z.B. von 1,3,5-Triphenyl pyrazol-4-essigsäure bzw. von 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure (als Natrium-Salz) deutlich verbessern läßt. So wurde z.B. der synergistische Effekt der Wirkstoffkombinationen nach oraler oder parenteraler Gabe sowohl im Brennstrahlversuch an der Maus als auch im Analgesie-Test am entzündeten Rattensprunggelenk (in Anlehnung an F. Hoffmeister et al. [Arzneimittelforschung 24 (1974) 600)] nachgewiesen.
  • Die erfindungsgemäße Kombination stellt daher eine wertvolle Bereicherung in der Therapie einer Vielzahl von Säugetierkrankheitszuständen dar, bei denen ein oder mehrere Symptome von Entzündungen, Schmerzen und Fieber auftreten.
  • Beispiele derartiger Krankheitszustände sind die verschiedensten entzündlichen und degenerativen Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises und anderer entzündlicher Kranldheits prozesse, z.B. akute und chronische Polyarthritis, Osteoarthritis, psoriatische Arthritis, Ankylose-spondylitis, Polyarthrosen, Spondylosen, Gelenk-rheumatismus, rheumatisches Fieber; Weichteilrheumatismus, z.B. Tendinitis, Periarthritis und Periostitis; akuter Muskelrheumatismus, z.B. Ischias; schmerzhafte postoperative Schwellungen und Enzündungen; Schmerzen und Schwellungen nach Gelenkergüssen, Verstauchungen und Brüchen; Schmerzen und Entzündungen im Zusammenhang mit der Zahachirurgie; Schmerzzustände der verschiedensten Genese, z.B. Neuritiden, Kopfschmerzen und Spasmen; sowie menschliche und tierische Krankheitszustände, welche die vorstehenden Symptome ergeben und die Anwendung eines entzündungshemmenden, analgetischen und/oder antipyretischen Arzneimittels erfordern.
  • Vergleicht man die Dauer der Analgesie von Dextropropoxyphen bzw.
  • Tilidin mit der Kombination Dextropropoxyphen/Pyrazol-4-essigsäure bzw. Tilidin/Pyrazol-4-essigsäure, so stellt man eine Verlängerung der Analgesiedauer fest, was auf eine Protrahierung schließen läßt. Ferner ergab sich eine Verbesserung der therapeutischen Sicherheit für die Kombinationen.
  • Daher betrifft die Erfindung auch eine Methode zur therapeutischen Behandlung der obengenannten Erkrankungen, insbesondere derjenigen des rheumatischen Formenkreises, welche darin besteht, daß man einem erkrankten Warmblüter als Wirkstoff a eine Pyrazolessigsäure der Formel I und als Wirkstoff b Dextropropoxhen bzw. Tilidin, jeweils in pharmazeatisch wirksamen und pharmakologisch verträglichen Dosen, zweckmäßig in Form von Einheitsdosen, verabreicht. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt-vorzugsweise in oraler Form.
  • Die pharmazeutischen Zubereitungen bestehen in der Regel aus den erfindungsgemäßen Wirkstoffen und nicht toxischen, pharmazeutisch annehmbaren Arzneimittelträgern, die als Zumischung in fester, halbfester oder flüssiger Form oder als Umhüllungsmittel, beispielsweise in Form einer Kapsel, eines Tablettenüberzuges, eines Beutels oder eines anderen Behältnisses, für den therapeutisch aktiven Bestandteil in Anwendung kommen.
  • Ein Trägerstoff kann z.B. als Vermittler für die Arzneimittelaufnahme durch den Körper, als Formulierungshilfsmittel, als Süßungsmittel, als Geschmacksmittel, als Farbstoff oder als Konservierungsmittel dienen.
  • Daneben kann die neue Wirkstoffkombination noch zusätzliche Wirkstoffe, z.B. Corticosteroide, insbesondere Prednisolon, Dexamethason oder Fluormetholon, Vitamine oder Vitaminkombinationen enthalten, z.B. B-Vitamin, insbesondere B1-, B6-und B12-Vitaminzusätze.
  • Zur oralen Anwendung können z.B. Tabletten, Dragees, harte und weiche Kapseln, z.B. aus Gelatine, dispergierbare Pulver, Granulate kommen.
  • Tabletten können inerte Verdünnungsmittel, z.B. Calciumcarbonat, Calciumphophat, Natriumphosphat oder Lactose; Granulierungs- und Verteilungsmittel, z.B. Maisstärke oder Alginate; Bindemittel, z.B. Stärke, Gelatine oder Akaziengummi; und Gleitmittel, z.B. Aluminium- oder Magnesiumstearat, Talkum oder Silikonöl, enthalten. Sie können zusätzlich mit einem Überzug, z.B. aus Celluloseäther, versehen sein, der auch so beschaffen sein kann, daß er eine verzögerte Auflösung und Resorption des Arzneimittels im Gastrointestinaltrakt und damit z.B. eine lange Wirkungsdauer hervorruft. Gelatinekapseln können den Arzneistoff vermischt mit einem öligen, z.B. Oliven-, Erdnuß- oder Paraffinöl, Verdünnungsmittel enthalten.
  • Liegt die Einheitsdosis in Form einer Tablette vor, liegt das bevorzugte Gewachtsverhältnis Pyrazol-4-essigsäure der Formel 1 zu Dextropropoxyphen bzw. Tilidin im Bereich von 5:1 bis 1:5. Besonders bevorzugt ist ein Gewichtsverhältnis Pyrazol-4-essigsäure der Formel I zu Dextropropoxyphen bzw.
  • Tilidin von 3:1 bis 1:3. So liegen z.B. in einer filmüberzogenen Tablette ca. 100 bis 200 mg 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure neben ca. 100 bis 200 mg Dextropropoxyphenhydrochlorid oder 10 bis 50 mg 1,3,5-Triphenylpyrazol-4-essigsäure neben 50 bis 200 mg Tilidinhydrochlorid vor. Daneben kann eine solche Tablette z.B. 5 bis 100 mg Vitamin B1, 5 bis 250 mg Vitamin B6 und 50 bis 2500 mg Vitamin B12 enthalten. Unter Berücksichtigung dieser Richtwerte lassen sich die Gewichtsverhältnisse der verschiedenen Pyrazolessigsäuren oder ihrer Salze zu Dextropropoxyphen leicht errechnen.
  • Dies gilt auch für die Vitaminzusätze, wenn der Gehalt einer Arzneiform an Pyrazolessigsäuren verändert wird. Der Vitamingehalt kann dann der Einheitsdosis angepaßt werden.
  • Die neue Wirkstoffkombination kann auch in einer Retardform in entsprechender Dosis eingesetzt werden. Dabei wird z.B. Dextropropoxyphen mit einem geeigneten Retardüberzug versehen und zusammen mit 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-i-essigsäure zu einer Retardtablette verpreßt.
  • Die therapeutische Verabreichung der pharmazeutischen Zubereitung kann 1 bis 4 mal am Tag erfolgen, z.B. jeweils während oder nach den Mahlzeiten. Bei oraler Einnahme können z.B. 1 bis 3 mal 1 bis 2 Tabletten gegeben werden. In besonders schlieren Fällen können 4 mal täglich 2 Tabletten verabreicht werden. Die verabreichte Dosis richtet sich nach der verwendeten Einheitsdosis, nach der Häufigkeit der Verabreichung, der Dauer der Behandlung, nach der Natur und der Schwere der Erkrankung und nach dem Gewicht, dem Alter und dem allgemeinen Zustand des Erkrankten.
  • Die Tagesdosis wird so gewählt, daß dem Erkrankten 100 bis 400 mg Dextropropoxyphen bzw. 25 bis 200 mg Tilidin und 25 bis 500 mg Pyrazoi4-essigsäure der Formel I jeweils pro kg Körpergewicht verabreicht werden.
  • Das neue Arzneimittel weist eine sehr gute Verträglichkeit auf.
  • Die Herstellung der neuen pharmazeutischen Zubereitung ist in den folgenden Beispielen beschrieben.
  • Beispiele Beispiel 1 Herstellung einer Charge von 100.000 Kapseln: 1. 3-(p-Chlorphenyl)-l-phenyl-pyrazol-4-essigsäure 10,000 kg 2. Dextropropoxyphenhydrochlorid 10,000 kg 3. Amorphe Kieselsäure 0,050 kg Die eingewogenen Mengen von 1, 2 und 3 werden gut miteinander vermischt und In Hartgelatinekapseln der Größe 4 abgefüllt. Eine Kapsel enthält 100 mg 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure und 100 mg Dextropropoxyphenhydrochlorid.
  • Beispiel 2 Herstellung einer Charge von 100.000 Tabletten: 1. 3-(p-Chlorphenyl)-l-phenyl-pyrazol-4-essigsäure 13,000 kg 2. Dextropropoxyphenhydrochlorid 9,500 kg 3. Kartoffelstärke 10,200 kg 4. Polyvinylpyrrolidon 0,650 kg (mittleres Molekulargewicht 25.000) 5. Carboxymethylcellulose 2,350 kg 6. Magnesiumstearat 0,300 kg Die eingewogenen Mengen von 1 bis 3 werden in einem Glatt-Wirbelschichtgranulator mit einer Lösung von 4 in 9 1 Wasser besprüht. Nach dem Trocknen bis zu einer relativen Feuchtigkeit von 60 % werden die Bestandteile 5 und 6 zugegeben und homogen vermischt. Nach dem Sieben wird das Granulat zu Tabletten à 360 mg verpreßt. Demnach enthält eine Tablette 130 mg 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenylpyrazol4-essigsäure und 95 mg Dextropropoxyphenhydrochlorid.
  • Beispiel 3 Herstellung einer Charge von 100 000 Kapseln: 1. 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure, Morpholinium-Salz 15,000 kg 2. Dextropropoxyphenhydrochlorid 10,000 kg 3. Amorphe Kieselsäure 0,050 kg Die eingewogenen Mengen von i, 2 und 3 werden gut miteinander vermischt und in Hartgelatinekapseln der Größe 4 abgefüllt.
  • Eine Kapsel enthält 150 mg Norpholinium-Salz und 100 mg Dextropropoxyphenhydrochlorid.
  • Beispiel 4 Herstellung einer Charge von 100.000 Tabletten: 1. 3- (p-Chlorphenyl) - 1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure 9,000 kg 2. Dextropropoxyphenhydrochlorid 13,500 kg 3. Kartoffelstärke 10,200 kg 4. Polyvinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 25.000) 0,650 kg 5. Carboxymethylcellulose 2,350 kg 6. Magnesiumstearat 0,300 kg Die eingewogenen Mengen von 1 bis 3 werden in einem Glatt-Wirbelschichtgranulator mit einer Lösung von 4 in 9 1 Wasser besprüht. Nach dem Trocknen bis zu einer relativen Feuchtigkeit von 60 °,4 werden die Bestandteile 5 und 6 zugegeben und homogen vermischt. Nach dem Sieben wird das Granulat zu Tabletten à 360 mg verpreßt. Demnach enthält eine Tablette 90 mg 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure und 135 mg Dextropropoxyphenhydrochlorid.
  • Beispiel 5 Herstellung einer Charge von 100.000 Kapseln: 1. 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essigsäure 2,500 kg 2. Tilidinhydrochlorid 7,500 kg 3. Amorphe Kieselsäure 0,050 kg Die eingewogenen Mengen von 1, 2 und 3 werden gut miteinander vermischt und in Hartgelatinekapseln abgefüllt. Eine Kapsel enthält 25 mg 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-i-essigsäure und 75 mg Tilidinhydrochlorid.
  • Beispiel 6 Herstellung einer Charge von 100 000 Tabletten: 1. 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essigsäure 4,500 kg 2. Tilidinhydrochlorid 18,000 kg 3. Kartoffelstärke 10,200 kg 4. Polyvinylpyrrolidon 0,650 kg (mittleres Molekulargewicht 25.000) 5. Carboxymethylcellulose 2,350 kg 6. Magnesiumstearat 0,300 kg Die eingewogenen Mengen von 1 bis 3 werden in einem Glatt-Wirbelschichtgranulator mit einer Lösung von 4 in 9 1 Wasser besprüht. Nach dem Trocknen bis zu einer relativen Feuchtigkeit von 60 C/o werden die Bestandteile 5 und 6 zugegeben und homogen vermischt. Nach dem Sieben wird das Granulat zu Tabletten mit Bruchrillen à 360 mg verpreßt. Demnach enthält eine Tablette 45 mg 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essig säure und 180 mg Tilidinhydrochlorid.
  • Beispiel 7 a) Herstellung von 100.000 Kernen à 310 mg: i. 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure, Diäthanolammonium-Salz 11,000 kg 2. Dextropropoxyphenyhydrochlorid 4,500 kg 3. Pyridoxol-Base 1,000 kg 4. Thiamindisulfid 1,000 kg 5. Hydroxycobalaminacetat 1 Gew.-%ig 1,500 kg 6. Kartoffelstärke 7,700 kg 7. Polyvinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 25.000) 1,000 kg 8. Carboxymethylcellulose 3,000 kg 9. Magnesiumstearat 0,300 kg Die eingewogenen Mengen von 1 bis 6 werden in einem Glatt-Wirbelschichtsprühgranulator mit einer Lösung von 7 in 10 1 Wasser besprüht. Nach dem Trocknen bis zu einer relativen Feuchtigkeit von 60 % werden die Bestandteile 8 und 9 zugegeben und homogen vermischt. Nach dem Sieben wird das Granulat zu Drageekernen à 310 mg und 10 mm Durchmesser verpreßt.
  • b) Überziehen der unter a) hergestellten Drageekerne: 1. Hydroxypropylmethylcellulose 50 cps 700 g 2. Schellack 120 g 3. Polyvinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 25.000) 100 g 4. Polyäthylenglykol (mittleres Molekulargescht 4.000) 40 g 5. Titandioxid 70 g 6. Farblack 30 g Die eingewogenen Mengen von 1 bis 4 werden in einer Mischung aus 10 l Dichlormethan und 10 1 vergälltem Alkohol gelöst. 5 und 6 werden in dieser Lösung suspendiert. Die Suspension wird durch Mahlen mit einer Korundscheibenmühle homogenisiert und auf die in einem Dragierkessel rollenden Kerne aufgesprüht.
  • Beispiel 8 Herstellung einer Charge von 100.000 Tabletten: 1. 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essigsäure 4,500 kg 2. Tilidinhydrochlorid 11,000 kg 3. Prednisolon 0,250 kg 4. Kartoffelstärke 7,750 kg 5. Polyvinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 25.000) 0,500 kg 6. Carboxymethylcellulose 1,800 kg 7. Magnesiumstearat 0,200 kg Die eingewogenen Mengen 1 bis 4 werden in einem Glatt-Wirbelschichtgranulator mit einer Lösung von 5 in 7 1 Wasser besprüht. Nach dem Trocknen bis zu einer relativen Feuchtigkeit von 60 % werden die Bestandteile 6 und 7 zugegeben und homogen vermischt. Nach dem Sieben wird das Granulat zu Tabletten à 260 mg und 9 mm Durchmesser verpreßt.

Claims (18)

  1. Patentansprüche
    1 Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an a) einer Pyrazol-4-essigsäure oder Pyrazol-5-essigsäure der Forme worin Ri R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und R1zusätzlich für eine Benzylgruppe, die auch mit einem Halogenatom oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, stehen und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
    b) -d-4-DimethyIainino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-propionoxybutan oder DL-trans-2-Dimethylamino-1-phenyl-3-cyclohexantrans-1-carbonsäure-äthylester oder deren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen.
  2. 2. Arzneimittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) eine Pyrazol-4-essigsäure der allgemeinen Formel I ist, in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Naphthylgruppe, eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe (C6H3 )R8R9 stehen, wobei entweder R ein Wasserstoffatom und R9 ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethyl-, Cyclohexyl-oder eine Phenylgruppe bedeuten oder R8 und R9 jeweils eine Methylgruppe und/oder ein Chloratom und/oder eine Methoxygruppe oder zusammen eine Trimethylen-, Tetramethylen- oder Methylendioxygruppe darstellen und R1 zusätzlich für eine Halogenb enzyl gruppe, eine Methoxyb enzyl gruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet oder deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder~organischen Basen.
  3. 3. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) eine Pyrazol-4-essigsäure der allgemeinen Formel I ist, in der R11 R21 R3 und R die folgenden Bedeutungen haben: R1: eine Phenylgruppe oder eine durch ein Chloratom, eine Methoxy- oder Methylgruppe, vorzugsweise in p-Stellung, substituierte Phenylgruppe.
    R2: eine Phenylgruppe oder eine durch ein Chloratom, eine Methoxy- oder Methylgruppe, vorzugsweise in p-Stellung, substituierte Phenylgruppe.
    R3: ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder eine, vorzugsweise p-, Chlorphenylgruppe.
    4 R : ein Wasserstoffatom oder deren pharmakologisch verträgliche wasserlösliche Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
  4. 4. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) eine Pyrazol-4-essigsäure der allgemeinen Formel I, in der R eine Phenylgruppe, R2 eine Phenyl- oder p-Chlorphenylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl-4 gruppe, R ein Wasserstoffatom oder deren pharmakologisch verträgliche wasserlösliche Salze ist.
  5. 5. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenylpyrazol-4-essigsäure oder eines ihrer pharmakologisch verträglichen, wasserlöslichen Salze ist.
  6. 6. Arzneimittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essig säure oder eines ihrer pharmakologisch verträglichen, wasserlöslichen Salze ist.
  7. 7. Arzneimittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) als freie Säure vorliegt.
  8. 8. Arzneimittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) als wasserlösliches Salz vorliegt.
  9. 9. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff a zu Wirkstoff b zwischen 10:1 und 1:10 liegt.
  10. to. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff a zu Wirkstoff b zwischen 5:1 und 1:5 liegt.
  11. 11. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff a zu Wirkstoff b zwischen 3:1 und 1:3 liegt.
  12. 12. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, gekennzeichnet durch den zusätzlichen Gehalt an B-Vitaminen.
  13. 13. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, gekennzeichnet durch den zusätzlichen Gehalt an einem oder mehreren Corticosteroiden, 18.
  14. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche in Form einer filmüberzogenen Tablette oder in Form einer Kapsel.
  15. 15. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 10 bis 200 mg Wirkstoff a und 50 bis 200 mg Wirkstoff b.
  16. 16. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 100 bis 200 mg 3-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-essigsäure und 100 bis 200 mg Dextropropoxyphen.
  17. 17. Arzneimittel gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 10 bis 50 mg 1,3,5-Triphenyl-pyrazol-4-essigsäure und 50 bis 200 mg Tilidin.
  18. 18. Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wirkstoffe a und b in eine für die therapeutische Verabreichung geeignete Form bringt. 19 Methode zur Bhandlxm. von zündlichen Krankheitsprozessen befall nd, dadurch gekennzeichnet, daß man d ugetier eine therapeutisch verträgliche Dosis eines Arzneimittels nach Anspruch 1
    bis 17 verabfolgt.
DE19762605243 1975-02-14 1976-02-11 Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel Withdrawn DE2605243A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU71847A LU71847A1 (de) 1975-02-14 1975-02-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2605243A1 true DE2605243A1 (de) 1976-09-02

Family

ID=19727856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762605243 Withdrawn DE2605243A1 (de) 1975-02-14 1976-02-11 Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE2605243A1 (de)
LU (1) LU71847A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325962A (en) * 1969-09-12 1982-04-20 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method of use
DE3203307A1 (de) * 1982-01-27 1983-07-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Phosphonate, und diese enthaltende pharmazeutische verbindungen
US4568689A (en) * 1983-05-18 1986-02-04 Kalvinsh Ivars Y Pharmaceutical preparation for the treatment of hypertensive disease and myocardial infarction
DE19859636A1 (de) * 1998-12-23 2000-06-29 Hexal Ag Kontrolliert freisetzende pharmazeutische Zusammensetzung mit Tilidinmesylat als Wirkstoff
EP1374859A1 (de) * 2002-06-28 2004-01-02 Stada Arzneimittel Ag Feste pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend Tilidinhydrochlorid
WO2004037793A1 (ja) * 2002-10-24 2004-05-06 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. シクロオキシゲナーゼ及び5−リポキシゲナーゼを阻害するピラゾール−4−アルカン酸誘導体

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325962A (en) * 1969-09-12 1982-04-20 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method of use
DE3203307A1 (de) * 1982-01-27 1983-07-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Phosphonate, und diese enthaltende pharmazeutische verbindungen
US4568689A (en) * 1983-05-18 1986-02-04 Kalvinsh Ivars Y Pharmaceutical preparation for the treatment of hypertensive disease and myocardial infarction
DE19859636A1 (de) * 1998-12-23 2000-06-29 Hexal Ag Kontrolliert freisetzende pharmazeutische Zusammensetzung mit Tilidinmesylat als Wirkstoff
EP1374859A1 (de) * 2002-06-28 2004-01-02 Stada Arzneimittel Ag Feste pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend Tilidinhydrochlorid
EP1685828A1 (de) * 2002-06-28 2006-08-02 Stada Arzneimittel Ag Feste pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend Tilidinhydrochlorid
WO2004037793A1 (ja) * 2002-10-24 2004-05-06 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. シクロオキシゲナーゼ及び5−リポキシゲナーゼを阻害するピラゾール−4−アルカン酸誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
LU71847A1 (de) 1977-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3636123C2 (de)
DE3873879T2 (de) Nicht-sedative antihistaminica enthaltende husten-/schnupfenmittel.
EP0189788B1 (de) Synergistische Kombination von Flupirtin und nicht-steroidalen Antiphlogistika
DE69434560T2 (de) Kombination eines Angiotensin-II antagonistisch wirkenden Benzimidazols mit Manidipin zur Behandlung von Bluthochdruck
DE69725345T2 (de) Verwendung von 5-ht4 antagonisten zur überwindung der gastrointestinalen beschädigung, die durch inhibitoren der serotonin-wiederaufnahme hervorgerufen werden
EP0675717A1 (de) Verwendung von 2-amino-6-a-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol (pramipexol) als arzneimittel mit antidepressiver wirkung
DE3786893T2 (de) Piperidinderivat zur Schmerzbehandlung.
DE3390114C2 (de)
EP0752246A2 (de) Kappa-Opiate für entzündliche Darmerkrankungen
AT389998B (de) Verfahren zur herstellung einer analgetischen und antiinflammatorischen pharmazeutischen zubereitung
EP0185210A2 (de) Verwendung von Dipeptidderivaten für die Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von an amyotropher Lateralsklerose Erkrankten
DE69209140T2 (de) Verwendung Glycine/NMDA-Rezeptorliganden zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Drogenabhängigkeit und Entzugserscheinungen
DE2605243A1 (de) Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel
DE3035688C2 (de)
EP0205865A1 (de) Pharmazeutische Präparate mit antihypertensiver und kardioprotektiver Wirkung
DE2708520C2 (de)
DE60203106T2 (de) Azolylcarbynol-derivative von aryl (oder heteroaryl) zur behandlung von atemwegserkrankungen
DE3139554C2 (de)
DE4319438C1 (de) Arzneimittel auf der Grundlage von Ketoprofen zur Bekämpfung von Schmerzen und/oder Entzündungen und/oder Fieber an Menschen und Tieren
HU193845B (en) Process for preparing synergic pharmaceutical preparations comprising flupyrthine and 4-acetamido-phenol
DD209735A5 (de) Verfahren zur herstellung eines neuen arzneimittelpraeparates
DE68912740T2 (de) Azazyklische Derivate mit harntreibender Wirkung.
EP1001756A1 (de) Synergistisch wirkende zusammensetzungen zur selektiven bekämpfung von tumorgewebe
DE60121142T2 (de) Zusammensetzung die paracetamol und niflumic säure enthält
DE2456172C3 (de) Arzneimittel bei rheumatischen Erkrankungen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee