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DE2551275C2 - Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel und seine Verwendung - Google Patents

Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel und seine Verwendung

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Publication number
DE2551275C2
DE2551275C2 DE2551275A DE2551275A DE2551275C2 DE 2551275 C2 DE2551275 C2 DE 2551275C2 DE 2551275 A DE2551275 A DE 2551275A DE 2551275 A DE2551275 A DE 2551275A DE 2551275 C2 DE2551275 C2 DE 2551275C2
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DE
Germany
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sealant
sealants
curing
weight
moisture
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DE2551275A
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Earle Ruskin Adrian Mich. Bryant
Joseph August Toledo Ohio Weis
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BASF Corp
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Inmont Corp
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Publication date
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Description

in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
(b) einem Silan und
(c) gegebenenfalls einem Silanol-Härtungskatalysator und üblichen Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente (b) N-^-AminoäthylVz-aminopropyl-trimethoxysilan in einer Menge von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf (a), enthält.
2. Dichtungsmittel nach Anspruch !,gekennzeichnet durch einen Gehalt von höchstens 0,1 Gewichtsprozent Silanol-Härtungskatalysator, bezogen auf das Gewicht des Polymers.
3. Dichtungsmittel nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem solchen endständige siiiciumhaltige Gpjppen aufweisenden, härtbaren Polyurethan, bei dem R eine MethyJgruppe ist, R' eine Propyigruppe bedeutet und Z für eine Iminogruppe steht.
4. Verwendung der Dichtungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Verbindung von gegebenenfalls mit Grundierungsmittel versehenen Glas- und Metalloberflächen.
Die Erfindung betrifft endständige siiiciumhaltige Gruppen aufweisende organische Dichtungsmittel, die bei Raumtemperatur härtbar bzw. vulkanisierbar sind und verbesserte Härtungs- bzw. Vulkanisierungsgeschwindigkeiten besitzen, sowie die Verwendung dieser Dichtungsmiitel auf Metall- und Glasgrundierungsmitteln. Des weiteren bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung derartiger Mittel als schnell härtende Dichtungsmittel bei Fahrzeugen und für andere Anwendungszwecke. Besonders vorteilhaft sind die Dichtungsmittel zum Abdichten von Glas gegen Metall, z. B. zum
Polyurethan mit mindestens zwei Urethan-I—[-Gruppen je Polymermolekül-Befestigen von Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Weiterentwicklung des Gegenstandes dar, der in der US-PS 36 32 557 offenbart ist.
In diesel US-Patentschrift sind vulkanisierbare, bzw. härtbare, endständige siiiciumhaltige Gruppen aufweisende organische Polymerisate beschrieben, deren Herstellungsweise und Formeln nachstehend aufgeführt sind:
= C-=0 + 2(RO)3- Si— R'—Ζ— Η
O H (RO),-Si —R' —Z—C —
Polyurethan mit mindestens zwei Urethan-N —[-Gruppen je Polymermolekül-
I-— N — C— Z— R' — Si—(OR)3
in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest = NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Bei diesen Dichtungsmitteln hat sich jedoch herausgestellt, daß sie noch nicht die wünschenswerte kurze Härtungs- bzw. Vulkanisierungsgeschwindigkeit aufweisen, insbesondere wenn sie als Dichtungsmittel für Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen eingesetzt werden sollen. Aufgabe bei vorliegender Erfindung war es daher, Dichtungsmittel zu finden, die eine kürzere Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit besitzen.
Erfindungsgemäß läßt sich nun diese Aufgabe dadurch lösen, daß man den aus der US-PS 36 32 557 bekannten Dichtungsmitteln eine geringe Menge der Verbindung N-Oy-AminoäthylJ-^aminopropyl-trimethoxy-silan einarbeitet.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist demzufolge ein unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus
(a) einem endständige siliciumhaltige Gruppen aufweisenden, härtbaren Polyurethan der allgemeinen Formel
O H Polyurethan mit minde- H O
I] I stens zwei Urethan- | ||
(RO)3—Si—R'—Z—C — N Gruppen je Polymermolekül N — C—Z—R'—Si—(OR)3
Geruch:
kein Geruch
Viskosität (vor und nach 6monatigem Altern):
K-Wert von 450-850
20
in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome ist, R' einen zweiwertigen Kohlenstoffrest bedeutet, der durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und Z für ein Schwefelatom oder den Rest =NR" steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
(b) einem Silan und
(c) gegebenenfalb einem Silanol-Härtungskatalysaior und üblichen Zusätzen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Komponente (b) N-Oi'-AminoäthylJ-T-aminopropyl-trimethoxysilan in einer Menge von 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf (a), enthält.
Die Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit bei Dichtungsmitteln für Windschutzscheiben bei Kraftfahrzeugen erfordert beispielsweise bei einer großen Kraftfahrzeugfirma eine Mindestkraft zum Abblätiern von 3,92 kg/cm2 innerhalb 6 Stunden nach dem Aufbringen des Dichtungsmittels. Bei Verwendung der in der US-PS 36 32 557 beschriebenen Dichtungsmittel betragen die Härtungsgeschwindigkeiten etwa 1 bis 2,1 kg/cm2 innerhalb 6 Stunden, in der Regel etwa 1,75 kg/cm2. Demgegenüber weisen die Dichtungsmittel vorliegender Erfindung bereits nach 3,5 Stunden Härtungszeit eine Mindestkraft von 3,92 kg/cm2 auf. Die Untersuchungsmethode zur Bestimmung des Abblätterns zur Ermittlung der Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeiten wird weiter unten beschrieben.
Besonders gute Ergebnisse werden bei einer Ausführungsform erhalten, bei der bei der Herstellung der Komponente (a) ^Aminopropyltrimethoxy-silan verwendet wird und wenn die Menge an dem Silanol-Härtungskatalysator, der in dem Dichtungsmittel mitverwendet wird, höchstens 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, beträgt. Der bevorzugte Silanol-Härtungskatalysator ist Dibutylzinn-diacetat. Die genannten Mengen von N-(^-Aminoäthyl)-,^-aminopropyl-trimethoxy-silan sind besonders vorteilhaft, den Forderungen der Kraftfahrzeugindustrie, z. B. zum Abdichten von Windschutzscheiben, nachzukommen, die wie folgt lauten:
Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit:
Kraft zum Abblättern mindestens 3,92 kg/cm2 (6 Stunden nach dem Aufbringen)
Adhäsion:
ausgezeichnete Adhäsionsretention nach langer Bewitterungsdauer
to Laufen:
kein Laufen
Shore-HärteA:
unter 65
Die angewendeten Untersuchungsmethoden sind wie folgt:
Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit
(Messung der Kraft zum Abblättern)
Es wird ein Strang von 10,16 χ 0,635 cm auf eine grundierte, mit Acrylverbindungen lackierte Platte aufgepreßt. Dann wird eine andere Platte daraufgelegt. Die Platten werden senkrecht zur Ebene des Strangs auseinandergezogen.
Viskosität
Zur Viskositätsbestimmung wird die Ausflußzeit von 20 g Dichtungsmittel durch eine öffnung von 2,65 mm bei einem Druck von 4,20 kg/cm2 und dann wieder bei einem Druck von 2,1 kg/cm2 gemessen. Zur Berechnung werden die beiden gefundenen Werte in die nachstehende Gleichung eingesetzt, um den K-Wert zu ermitteln:
K = PXl",
wobei
n_ log P1 -log P2
log t2 - log I1
40 ISt.
Bestimmung der Laufeigenschaften
Ein Strang vom Querschnitt 6,35 χ 6,35 mm wird auf eine Glasplatte aufgebracht. Dann läßt man den Strang bei senkrecht gestellter Platte aushärten. Das Dichtungsmittel darf sich nicht abwärts bewegen oder »laufen«, sondern sollte eher in der ursprünglichen Lage verbleiben.
Härte
Die Härte des gehärteten bzw. vulkanisierten Dichtungsmittels wird als Shore-A-Härte in einem Shore- »A«-2-Durometer gemessen.
Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
(Vergleichsbeispiel)
Nach den Angaben der US-PS 36 32 557 wird aus den nachstehenden Bestandteilen ein Dichtungsmittel hergestellt:
A. Polyätherdiol vom Molgewicht 2000 2001,00 g
Toluylen-diisocyanat (2,4- und
2,6-Isomerengemisch im Verhältnis
80 : 20) 204,00 g
5 Eisessig 25 51 275 6 Adhäsion:
Dibutylzinn-diacetat ausgezeichnete Haftfestigkeit nach einer Bewitte
Wasserfreies Toluol 0,55 g rung von 1500 Stunden im »Weatherometer« bei
Wasserfreies Toluol 0,45 g 87,80C
B. ^-Aminopropyl-trimethoxy-silan 110,00 g
C. Wasserfreies Methanol 81,00 g Geruch: I
68,30 g 5 kein wahrnehmbarer Geruch I
D. 273,00 g
2738.30 E
Die unter A. genannten Bestandteile werden unter wasserfreien Bedingungen auf 68,3° C erwärmt urid 55 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird die Komponente B. zugegeben. Während der folgenden 45 Minuten wird die Temperatur allmählich auf 40,5° C gesenkt. Das Gemisch wird weitere 2,25 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und danach mit der Komponente C. versetzt. Nach weiteren 2,25 Stunden wird die Temperatur im Bereich von 65,5 bis 73,9° C so lange gehalten, bis keine NCO-Gruppen mehr festgestellt werden können. Das erhaltene Gemisch wird mit der Komponente D. vermischt, dann kurze Zeit unter Rückfluß erhitzt, danach, um eine Entlüftung zu erreichen, aufschäumen gelassen und schließlich gekühlt.
Beispiel 2
Es wird ein Dichtungsmittel aus den nachstehenden Bestandteilen hergestellt:
Viskosität (K-Wert)
(Alterung bei 35° C):
frisch 624, nach 30tägigem Altern 660, nach 6monatigem Altern 718
Laufen:
kein Laufen
Shore-Härte A:
63
Obwohl die erfindungsgemäßen Dichtungsmittel ausgezeichnete Dichtungs- und Haftfestigkeitseigenschaften unter normalen Bedingungen zeigen, ist es erforderlich, um die von der Kraftfahrzeugindustrie für Windschutzscheiben vorgeschriebenen Eigenschaften zu erreichen, die nachstehend beschriebenen Glas- und Metallgrundierungsmittel einzusetzen.
Glasgrundierungsmittel
Gewichts
teile		 Prozent,
bezvigen auf
das Gewicht
des Polymers
Polymer des Beispiels 1 106,00 _
Ruß (wasserfrei) 40,00 37,74
Rheologisches Modifizie
rungsmittel (Gemisch aus
58% hydriertem Rizinusöl
und 42% Asbest)		 1,55 1,46
Dibutylzinn-diacetat 0,10 0,09
N-OS-Aminoäthyl)-y-amino- 1,00 0,94
propyl-trimethoxy-silan 148.6S
Gewichtsprozent-Bereich
Chlorierter Kautschuk
Ofenruß
Silan-Derivat des Beispiels 2
2-(3',5'-Di-tert.-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol als
UV-Absorptionsmittel
Übliches Lösungsmittel (wasserfrei) für chlorierten Kautschuk
Üblicher Weichmacher für
chlorierten Kautschuk
5-35
2-20
0,1-2,0
0,1-2,0
20-80
25-200 der Menge des eingesetzten
chlorierten
Kautschuks
Das Polymer des Beispiels 1 und das Theologische Modifiziert'ngsmittel werden gemeinsam 3 bis 4 Minuten in einem Doppelplaneten-Rührwerk vermischt. Dann wird der Katalysator Dibutylzinn-diacetat zugegeben und das Mischen 3 bis 5 Minuten fortsetzt. Nach der Zugabe der Trimethoxy-silan- Verbindung wird noch 5 weitere Minuten gerührt. Schließlich wird der Ruß zugesetzt und danach das erhaltene Gemisch 45 bis 60 Minuten bei einem vermindertem Druck von etwa 380 Torr gemischt. Alle Zugaben erfolgen unter wasserfreien Bedingungen. Dann läßt man das erhaltene Dichtungsmittel — immer noch unter vermindertem Druck — 10 bis 15 Minuten abkühlen. Dann wird unter wasserfreien Bedingungen das Dichtungsmittel auf Normaldruck gebracht und verpackt.
Beim Untersuchen der verschiedensten Ansätze von nach dieser Rezeptur hergestellten Dichtungsmitteln hat man die nachstehenden Eigenschaften erhalten:
Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit: 3,92 kg/cm2 innerhalb 3,5 Stunden
Der in dem Glasgrundierungsmittel verwendete chlorierte Kautschuk soll ein Molekulargewicht von 5000 bis 20 000 und einen Chlorgehalt von 64 bis 65% aufweisen. Derartige chlorierte Kautschukarten sind in dem Buch »Treatise in Coatings«, Bd. 1, Teil 1, von Myers und Long, Dekker, 1967, beschrieben. Diese chlorierten Kautschukarten können von verschiedenen Firmen bezogen werden. Sie können verschiedene Viskositäten aufweisen, wie 5,10,20 oder 125, doch ist eine Viskosität von 20 bevorzugt.
Als Lösungsmittel für chlorierten Kautschuk können die üblichen wasserfreien aromatischen Kohlenwasserstoffe bei den vorgenannten Glasgrundierungsmitteln eingesetzt werden. Es ist wichtig, daß das eingesetzte Lösungsmittel wasserfrei ist, denn sonst würde das Silan-Derivat hydrolysiert und somit zersetzt werden.
Der in dem Glasgrundierungsmittel eingesetzte Weichmacher muß ein mit dem chlorierten Kautschuk verträglicher Weichmacher, möglichst auf Basis eines polymeren Polyesters, sein. Dem Fachmannn sind derartige Weichmacher bekannt. Vorzugsweise wird ein polymerer Polyester-Weichmacher eingesetzt.
Zusammensetzung bevorzugter Glasgrundierungsmittel:
Gewichtsprozent- 5
Bereich
Chlorierter Kautschuk 15-20
Weichmacher auf Polyesterbasis 15-20
Ruß 4-10
Silan-Derivat des Beispiels 2 0,5-1,0 10
UV-Strahlen absorbierendes
Mittel 1-2
Wasserfreies Toluol 50-60
100%
Metallgrundierungsmittel.bei mil
Acrylverbindungen lackiertem Stahl
Das Metallgrundierungsmittel ist im weiten Sinne das gleiche wie das Glasgrundierungsmittel, jedoch mit folgenden Ausnahmen:
(a) Das UV-Strahlen absorbierende Mittel ist weggelassen und
(b) als Weichmacher wird ein üblicher monomerer Weichmacher für chlorierte Kautschukarten, wie Diisodecyl-phthalat, bevorzugt. Jedoch können auch die für die Glasgrundierungsmittel brauchbaren polymeren Weichmacher eingesetzt werden.
Zusammensetzung von bevorzugten Metallgrundierungsmitteln sind:
35
40
Gewichtsprozent-
Bereich
Chlorierter Kautschuk 16-23
Diisodecyl-phthalat
(Weichmacher) 5-15
Ruß 2-5
Silan-Derivat des Beispiels 2 0,5-1,0
wasserfreies Toluol 60-70
100%
Die übliche Gebrauchsanweisung für Grundierungsmittel und Dichtungsmittel besteht im Aufstreichen des Glasgrundierungsmittels auf die Peripherie der Windschutzscheibe, Trocknen an Luft für wenige Minuten und dann Aufbringen eines Strangs des Dichtungsmittels auf den grundierten Bereich. Der mit Acrylverbindungen lackierte Stahlgrund wird ebenfalls durch Aufstreichen des Metallgrundierungsmittels und Trocknenlassen an Luft während weniger Minuten grundiert. Danach wird der Dichtungsmittelstrang auf der Windschutzscheibe fest gegen den Stahlgrund gepreßt.
Die Haftfestigkeitseigenschaften des wie vorstehend beschriebenen aufgebrachten Dichtungsmittels vorliegender Erfindung haben gezeigt, daß sie wesentlich zur Festigkeit (Knautschfestigkeit) des Daches an Kraftfahrzeugen beitragen, bei denen die Dichtungsmittel angewendet worden sind.
Die Wirkung unterschiedlicher Mengen von N-(^- AminoäthyO-^aminopropyl-trimethoxy-silan auf die Härtungs- bzw. Vulkanisiergeschwindigkeit und auf die Festigkeit des Dichtungsmittels des Beispiels 2 ist in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Silan-Derivat in Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht des Polymers
Abblättern nach einer Zeit von
3,5 Std.
48 Std.
0,35 kg/cm2
4,06 kg/cm2
4,20 kg/cm2
4,34 kg/cm2
4,20 kg/cm2
14 kg/cm2 20,5 kg/cm2 23 kg/cm2 ^ 27,7 kg/cm2 27,5 kg/cm2
Die erfindungsgemäßen Dichtungsmittel können übliche Zusätze, wie Füllstoffe, Verstärkungsmittel, rheologische Modifizierungsmittel und ultraviolette Strahlen absorbierende Mittel, enthalten. Der Zusatz von Ruß bei den Beispielen vorliegender Erfindung ist, obwohl im allgemeinen im Rahmen der Erfindung nicht unbedingt erforderlich, in diesem Falle jedoch notwendig, um die besonderen Viskositäts-, Lauf- und Härtungseigenschaften zu erreichen, die für Windschutzscheiben von der Kraftfahrzeugindustrie gefordert werden. In gleicher Weise ist der Zusatz des Theologischen Modifizierungsmittels, obwohl im allgemeinen im Rahmen vorliegender Erfindung nicht unbedingt erforderlich, jedoch im vorliegenden Fall notwendig, um die besonders geforderten Lauf- und Viskositätseigenschaften der Dichtungsmittel für Windschutzscheiben zu schaffen. Die Berechnung der wirksamen Menge dieser Substanzen, um die erforderlichen Eigenschaften zu erreichen, ist dem Fachmann auf diesem Gebiet überlassen.
Es ist festgestellt worden, daß bei einer Anwendung des Silanol- Härtungskatalysators, wie Dibutylzinndiacetat, größere Mengen als 0,1%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, die Haftfestigkeitseigenschaften der Dichtungsmittel nachteilig beeinflussen können, indem die Dichtungsmittel beim Altern abgebaut werden.
Eine Verwendung des verhältnismäßig nahe verwandten ^Aminopropyl-trimethoxy-silans an Stelle des erfindungsgemäßen N-O^-AminoäthyO-y-aminopropyltrimethoxy-silans verlängert die Härtungs- bzw. Vulkanisationszeiten erheblich. Beispielsweise beträgt die bei Verwendung der bekannten Verbindung erforderliche Zeit zum Erreichen des Werts von 3,92 kg/cm2 8 Stunden gegenüber 3,25 Stunden bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Wenn bei der bevorzugten Ausführungsform das vorstehend genannte Silan-Derivat eingesetzt wird, so bedeuten die Reste bei der Komponente (a) R die Methylgruppe, R' die Propylengruppe und Z die Iminogruppe.

Claims (1)

Patentansprüche·-
1. Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus (a) einem endständige, siiiciumhaltige Gruppen aufweisenden, härtbaren Polyurethan der aligemeinen Formel
O H
Polyurethan mit mindestens zwei Urethan-(RO), — Si—R'— Z—C—N—[-Gruppen je Polymermolekül-I—N — C—Z—R' — Si—(OR)3
H O
DE2551275A 1974-11-19 1975-11-14 Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel und seine Verwendung Expired DE2551275C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/525,145 US3979344A (en) 1974-11-19 1974-11-19 Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2551275A1 DE2551275A1 (de) 1976-05-20
DE2551275C2 true DE2551275C2 (de) 1983-04-14

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2551275A Expired DE2551275C2 (de) 1974-11-19 1975-11-14 Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel und seine Verwendung

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JP (1) JPS5173561A (de)
DE (1) DE2551275C2 (de)
FR (1) FR2292015A1 (de)
GB (1) GB1517986A (de)
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