[go: up one dir, main page]

DE2539381A1 - Heterozyklische guanidin- alkylverbindung und ihre herstellung und verwendung als zusatzstoffe - Google Patents

Heterozyklische guanidin- alkylverbindung und ihre herstellung und verwendung als zusatzstoffe

Info

Publication number
DE2539381A1
DE2539381A1 DE19752539381 DE2539381A DE2539381A1 DE 2539381 A1 DE2539381 A1 DE 2539381A1 DE 19752539381 DE19752539381 DE 19752539381 DE 2539381 A DE2539381 A DE 2539381A DE 2539381 A1 DE2539381 A1 DE 2539381A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
halogen
compound
guanidine
compound according
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752539381
Other languages
English (en)
Inventor
Choua Cohen
Bernard Sillion
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of DE2539381A1 publication Critical patent/DE2539381A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2443—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds
    • C10L1/2456—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds sulfur with oxygen and/or nitrogen in the ring, e.g. thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/48—Heterocyclic nitrogen compounds the ring containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/34—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106—Thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

DR. GERHARD RATZEL es Mannheim ι. 3. Sept. 1975
PATENTANWALT SeckenheimerStr.36a, Tel.(0621)406315
Postscheckkon t ο: Frankfurt/M. Nr. 8293 Akte 8066 Β a η k . Deutsche Bank Mannheim Nr. 72/00068
Telegr.-Codei Gerpat
INSTITUO? I1RAIiCAIS DU PETROLE
4, Avenue de Bois-Preau
92502 RUEIL-MALMAISOH / Frankreich
Heterozyklische Guanidin-Alkylverbindungen und ihre Herstellung und Verwendung als Zusatzstoffe
Die Erfindung betrifft heterozyklische Guanidin-Alkylverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Zusatzstoffe, besonders in Kraft- und Schmierstoffen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Dispersionsmittel, Detergenzien und ganz besonders als Zusatzstoffe in Schmiermittelmischungen, in Kraftstoffen, in Wasserstoffölen und in STuiden zur Energieübertragung verwendet.
Eines der Hauptprobleme bezüglich der derzeitigen Gehäuseöle ist die Tatsache, daß die unvermeidbare Gegenwart in diesen von Metallteilchen, kohleähnlichen Produkten, Zersetzungsprodukten, die aus dem Kraftstoff- und Ölabbau stammen, und von Wasser zu der Bildung von Bodensatz führt, der besonders für einen guten Betrieb des Motors schlecht ist.
Es ist bekannt, daß die Verwendung von Detergentzusatzstoffen wie
609812/1022
-2- 7639381
z.B.Phenaten und Metallsulfonaten es ermöglicht, den Niederschlag in Suspension zu halten und so die Bildung von Bodensatz zu vermeiden. Die "basischen" Detergenzien wirken aber besonders bei hohen Temperaturen und sind weniger für Betriebsbedingungen des Motors auf kurzen Strecken geeignet (insbesondere in der Stadt auf Strecken, die von "Haus zu Haus" gehen), welche es nicht ermöglichen, daß das Öl hohe Temperaturen erreicht. Um dieses Problem zu lösen, das die Benützung eines Autos unter solchen Bedingungen stellt, bei der ein wichtiger Teil des Motorbetriebes, bei einer niedrigeren Temperatur stattfindet als seine beste hohe Temperatur ist, hat man die Verwendung von aschefreien Zusatzstoffen angeregt. Diese Zusatzstoffe wirken aber nicht bei hohen Temperaturen, und ihre thermische Stabilität ist gering.
Ein Hauptzweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, v/irksame, reinigende und dispergierende Schmierst off mischungen herzustellen, die für Motoren bestimmt sind, die bei geringen, hohen oder geringen und hohen Temperaturen betrieben werden.
Andererseits ist es bekannt, daß das Einsetzen von Vorrichtungen gegen die Verunreinigungen (besonders von Vorrichtungen zur Umwälzung von Gehäusegas) auf die Einlaßleitungen für den Kraftstoff die Bildung von Niederschlägen an der Stelle des Vergasers und der ganzen Einlaßrohrleitung mit sich zieht. Um dieses Problem zu beheben, hat man eine gewisse Anzahl von idni ganden Zusatzstoffen für das Benzin vorgeschlagen, die gleichzeitig durch ihre oberflächenaktiven Eigenschaften wirken(indem sich sich auf den Metallwänden festsetzen,verhindern sei, daß sich die Niederschläge auf diesen ab-
60981 2/ 1Ό"2 2
setzen) und durch ihre Lösungsmitteleigenschaften gegenüber den schon auf den Wänden festgesetzten Niederschlägen. Also wirken die meisten dieser Erzeugnisse nur auf den kalten Wänden der Einlaßleitung und Terhindern nicht, daß sich auf den warmen Wänden Niederschläge bilden, besonders an den Stellen des Einlaßkastens.
Eines der Hauptziele der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß verbesserte Kraftstoffmischungen lieferbar sind, die keine Niederschläge in den Einlaßleitungen bewirken.
Es wurden neue organische Verbindungen gefunden, nämlich heterozyklische Guanidin-Alkylverbindungen, die oberfLäcbaiaktiyen Eigenschaften und eine ausreichende thermische Stabilität besitzen,um gleichzeitig auf. die Öle an der &teüß des Gehäuses und auf das Benzin in der Höhe der heißen Oberflächen eine reinigende Wirkung auszuüben.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist Folgender:
neue organische Verbindungen, die aus heterozyklischen Guanidin-Alkylverbindungen bestehen;
ihr Herstellungsverfahren;
ihre Verwendung als Detergenz-Dispersionsmittelzusatzstoff in den Ölen;
ihre Verwendung als Detergenzzusatzstoff in den Kraftstoffen; Schmierstoff mischungen, die sie enthalten und Kraftstoffmischungen, die sie enthalten.
Die erfindungsgemäßen heterozyklischen Guanidin-Alkylverbindungen
609812/102 2
sind dadurch bestimmt, daß sie allgemein aus der Alkylierung von heterozyklischen Guanidin-Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel mit einem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff RX entstehen:
NH.-C-NH-C
2 u ^
NH N
In der Eormel RK des halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs bedeutet R im wesentlichen ein kohlenwasserstoffhaltiges Radikal, das gesättigt oder ungesättigt ungefähr 10 bis 200 Kohlenstoff atome enthält und außerdem gegebenenfalls Atome oder polare Gruppierungen in den Verhältnissen, die die Kohlenwasserstoffnatur nicht ändern, z.B.Sauerstoffatome -0 -, Karbonylgruppierungen oder Halogenatome; X bedeutet ein Halogenatom, z.B.Chlor, Brom oder Jod; die Zahl η beträgt im allgemeinen 1 oder 2.
In der Formel (A) der heterozyklischen Guanidin-Verbindung kann Y folgende Bedeutung haben:
das Sauerstoffatom - 0- : dann ist der Heterozyklus ein Benzoxazol;
das Schwefelatom-S - : der Heterozyklus ist dann ein Benzthiazol;
die Gruppierung -NH- : der Heterozyklus ist dann ein Benzimidazol;
oder die Gruppierung - COM - , in der das Kohlenstoffatom direkt mit dem Benzolring verbunden ist: dann ist der Heterozyklus
609812/1022
ein Chinazolon-4.
Rf und R" stellen gegebenenfalls das Wasserstoff atom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar; wenn die Orthostellung eingenommen wird, können R1 und R" noch gemeinsam die Elemente eines Zyklus bilden, der an den Benzolring angehängt ist, wobei dieser Zyklus aliphatisch oder aromatisch sein kann; schließlich können R1 und R" eine Gruppierung -Z-Ar sein, in der Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine zweiwertige aliphatische Gruppierung ist, wie z.B. -CH2-; -(CH2).- oder CH, und wobei Ar
-ΟΙ
CH3
ein einfaches aromatisches Radikal ist, wie z.B.ein Phenylrest oder ein zusammengesetztes aromatisches Radikal, wie z.B.ein Alkyl-Phenyl-Radikal, in dem die Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
Die halogenhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen RXn, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden ganz besonders aus im wesentlichen gesättigten Petroleumfraktionen, Polymeren der d Olefine oder der Innenolefine abgeleitet. Als Beispiele von solchen kohlenwasserstoffhaltigen Substanzen kann man besonders erwähnen: die Petroleumwachse, die Polybutene - 1, die Polyisobutene, die Polybutene-2, die Polypentene - 3, die Copolymere des Isobutens und des Butadiens, die Copolymere des Isobutens und des Chloroprene und die Copolymere des Buten-1 , des Buten- 2 und des Isobutens. Wegen der Löslichkeit in den Ölen und der Stabilität der entstehenden heterozyklischen Guanidin-Alkylverbindungen ist R vorzugsweise im wesentlichen aliphatisch und gesättigt.
609812/1022
Unter den halogenhaltigen Kohlenwasserst off verbindungen RX verwendet man meistens in der Erfindung aus offensichtlichen wirtschaftlichen Gründen Chlorverbindungen. Sie v/erden aus entsprechenden kohlenwasserst off halt igen Verbindungen gemäß der üblichen Chlorierungsart hergestellt. So kann man z.B.arbeiten, indem man einen Chlorstrom in den Kohlenwasserstoff leitet, der bei einer Temperatur von ungefähr 20 bis 1000C gehalten wird, gegebenenfalls in der Gegenwart eines Lösungsmittels, das die Kohlenwasserstoffe mit hoher Molekularmasse lösen soll.
Die hetero zyklischen Guanidin-Verbindungen der allgemeinen IOrmel (A), die in der Erfindung verwendet werden, werden auf bekannte Art durch die Reaktion des Dicyandiamide mit den organischen Hydrochlorid-Verbindungen des Anilins, das gemäß IOrmel (B) durch folgendes Reaktionsschema ersetzt wurde:
R\ R\
, HCl + N=C-N-C-NH2 > j C-N-C-NH HCl
κ. ' K.
wobei X, R1 und R" wie vorher definiert sind. Die Reaktion findet leicht statt bei Zufluß von Wasser oder Äthanol, wobei die Verbindungen (A) als organische Hydrochlorid-Verbindungen erhalten werden, sodann mit einer starken Base wie z.B.Soda freigesetzt und gegebenenfalls umkristallisiert werden.
In der Literatur wird die Herstellung gewisser heterozyklischer Guanidin-Verbindungen beschrieben. Z.B.hat G.Pelizzari in Gazz. Chim.Ital.5.1-1· 140 (1921) die Herstellung des Guanidin-Benzimidazol (Y - NH und R1 = R" = H) ausgehend von dem Orthophenylendiamin
609812/1022
beschrieben. R.M.Acheson et coll. haben in Nature 160, 53 (1947) und J.Chem.Soc. 1948, 1366-71, die Guanidin-Benzimidazole beschrieben, in denen R1 = Cl, CH5O oder CH5- und R" = H.
Die Herstellung des Guanidin-Benzoxazols (Y= -0- und R1 = R" = H) ausgehend von Aminophenol wird von Smith et coil, in J.Am.Chem. S0C.5I, 2522 (1929) beschrieben.
Die Herstellung des Guanidin-Benzthiazole (Y = -S- und R1 = R" = H) ausgehend von Aminothiophenol wird von Toriso Takahashi et coil, in Pharm.Soc.Japan 63, 249-52 (1943) beschrieben.
Die Herstellung des Guanidin-2 (3H) Chinazolon-4 (Y = C-NH und
R» =5 RH a H) ausgehend von der Anthranilsäure wird von Barbara Skowronska-Serafinowa et coil, in Roczniki Chem. 26, 51-7 (1952) beschrieben.
Die Herstellung der heterozyklischen Guanidin-Alky!verbindungen der Erfindung werden durch die Reaktion der halogenhaltigen Kohlen= Wasserstoffverbindungen, insbesondere chlorhaltige Verbindungen wie sie oben definiert wurden, mit den heterozyklischen Guanidin-Yerbindungen der entsprechenden allgemeinen Formel (A) ausgeführt.
Das Verhältnis zwischen den beiden Reaktionsmitteln kann z.B. zwischen 0,7 und 2,5 Mol der Verbindung (A) pro Halogenatom des halogenhaltigen Kohlenwasserstoffes variieren; man verwendet vorzugsweise ein Verhältnis von ungefähr 1:1.
14an arbeitet bei einer Temperatur von 100 bis 2500C, im allgemeinen
609812/1022
während einer Zeitspanne von einigen Minuten bis mehreren Stunden, meistens zwischen 15 Minuten und 6 Stunden.
Meistens arbeitet man ohne Lösungsmittel, aber gegebenenfalls ist es nützlich, dieses in einigen Fällen zuzufügen, ganz besonders wenn das Milieu zu dickflüssig ist um bequem umgerührt zu werden.
Die Reaktion findet leicht statt ohne Katalysator, aber wenn sie mit dem Freisetzen einer Halogenwasserstoffsäure verbunden ist z.B.mit Salzsäure - wird sie durch Hinzufügen eines Auffangmittels begünstigt, wobei Natriumkarbonat oftdeswegen verwendet wird, weil es kohlensaures Gas freisetzt und einen inerten Niederschlag als Natriumhalogenid bildet (z.B.Chlorid), das durch Filtrieren am Ende der Reaktion abgetrennt wird. Andere Auffangmittel wie z.B.Kalk oder Soda sind auch sehr wirksam. Andererseits kann man, um diesen Arbeitsgang zu erleichtern, dazu übergehen, das Reaktionsmilieu zu verdünnen, vorteilhafterweise mit Öl oder einem Kohlenwasserstoff gemäß der Verwendung, für die das Produkt bestimmt ist, um nach dem Filtrieren direkt eine konzentrierte Lösung in dem Öl zu erhalten (Verwendung als Detergenz-Dispersionsmittelzusatzstoff für das Öl) oder in dem besagten Kohlenwasserstoff (Verwendung als Detergenzzusatzstoff für Kraftstoffe).
Die Reaktion zur Herstellung der erfindungsgemäßen heterozyklischen Guanidin-Alkylverbindungen wird vorzugsweise in demselben Reaktionsgefäß wie die Chlorierung des Kohlenwasserstoffs >und zwar und nach dieser ausgeführt.
Die erhaltenen Produkte haben ein Infra-Rot-Spektrum, das das Ver-
609812/1022
-9- 7539381
schwinden der Halogen-Kohlenstoff-Verbindungen zeigt, und die Elementaranalyse zeigt offensichtlich einen sehr schwachen Halogenrest (z.B.Chlor) von ungefähr 10 bis 15% des Anfangswertes und ein Stickstoffverhältnis von ungefähr 40 bis 100% der Theorie (die Theorie entspricht der Festlegung eines Heterozyklus pro Halogenatom des verwendeten halogenhaltigen Kohlenwasserstoffes)·
Die erfindungsgemäßen heterozyklischen Guanidin-Alkylverbindungen, die als reinigende und / oder dispergierende Zusatzstoffe für Kraft- und Schmierstoffe verwendet werden, werden in ausreichenden Verhältnissen zugefügt, damit die erhaltenen Mischungen die gewünschten Eigenschaften besitzen. Diese Verhältnisse betragen z. B. 1 bis 10 Gew.-% in den Schmierstoffen und 0,002 bis 0,1 Gew.-% in den Kraftstoffen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
In einem Reaktionsgefäß aus Glas, das mit einem ankerförmigen Rührstab ausgestattet ist und in einem Ölbad erhitzt wird, stellt man verschiedene Verbindungen gemäß der Erfindung her (bezeichnet mit Ia bis Ig), indem man - während man mit Stickstoff spült chlorhaltige Poly-1 sübutene mit einem GcBnidin-2 Benzimidazol (A) in Gegenwart von Natriumkarbonat unter den in der folgenden Tabelle I beschriebenen Bedingungen reagieren läßt.
609812/1022
Tabelle I
chlorhaltige Cl Gew. A I Kar- Reaktion eint) erat ur Endprodukt Cl
Verb Polji s obut ene Gew.-!* g 4,37 bo— Dauer I °σ N
M 3,66 10 4,37 nat h Gew.-%
(D 2,7 12,8 8,74 g 190 0,4
I a 950 8,O4 18 4,37 1 4 - 200 2,7 0,45
I b 1280 4,3 IO 2,2 1 4 200 2,3 0,6
I c 480 3,66 " IO 0,84 2 4 200 5,1 0,4
I d 980 3,66 2 200 1 4 200 . 3,2 0,3ί
I e 950 4 ' 460 1 8 250 3 0,4
I f 950 0,2 2 200 3 0,2
I g 960 48 4 1,4
(1) M bedeutet die Molektilarmasse des chlorhaltigen Polyisobutens.
Die Produkte Ia bis If werden nach der Reaktion mit Hexan verdünnt, mit Hilfe eines Filtrierangsmittels filtriert und sodann verdampft .
Das Produkt Ig wird mit 470 g eines 100 η-Öls am Ende der Reaktion ■verdünnt und. sodann, filtriert. Die Pr ο ζ ent angab en des Stickstoffes und des Chlors, die für- Ig gezeigt sind, wurden mit der erhaltenen Lösung bestimmt·
Beispiel 2
Indem man wie im Beispiel 1 arbeitet, läßt man 255 g chlorhaltiges Polyisobuten, das eine Kolekularmasse von 950 hat und 3,66 Gew. -%
609812/1022
Chlor enthält, mit 112 g Guanidin-2 Benzoxazol und 25 g Natriumkarbonat 4 Stunden lang "bei 2000C reagieren. Man -verdünnt mit Hexan, filtert und verdampft das Hexan. Das erhaltene Produkt (Produkt II) enthält 3,4 Gew.-% Stickstoff und 0,5 Gew.-% Chlor.
Beispiel 3
Indem man wie im Beispiel 1 arbeitet, läßt man 70 g chlorhaltiges Polyisobuten, das eine Molekularmasse von 950 und einen Chlorgehalt von 3,66 Gew.-% hat, mit 30 g Guanidin-2 Benzthiazol und 7,4 g Natriumkarbonat 4 Stunden lang bei 2000C reagieren.
Man verdünnt mit Hexan, filtriert und verdampft das Hexan.
Das erhaltene Produkt (Produkt III) enthält 5,25 Gew.-% Stickstoff und 0,2 Gew.-% Chlor.
Beispiel 4
Indem man wie im Beispiel 1 arbeitet, läßt man 300 g eines 3,66 Gew.-% Chlor enthaltenden Polyisobutens, das eine Molekularmasse von 950 hat, mit 152 g Guanidin-2 (3 H) Chinazolon-4 und 32 g Natriumkarbonat 4 Stunden lang bei 2000C reagieren. Man verdünnt mit Hexan, filtriert und verdampft das Hexan. Das erhaltene Produkt (Produkt IV) enthält 4,5 Gew.-% Stickstoff und 0,6 Gew.-% Chlor.
Beispiel 5
Die dispergierende Eigenschaft der Schmierstoffmischungen, die ge-
609812/1022
wisse Zusatzstoffe enthalten, die nach, den Methoden der vorangegangenen Beispiele hergestellt werden, wird darauf geprüft, daß
man die Flecken untersucht, die man auf einem Filterpapier erhält, wenn man einen Tropfen benutztes Mineralöl darauf "bringt, das 2
Gew.-% Zusatzstoff enthält. Bei genau gleichen Betriebsbedingungen bestimmt man für jeden Fall das Verhältnis des mittleren Durchmessers des schwarzen Fleckens zum mittleren Durchmesser des Ölrandes. Je größer dieses Verhältnis ist umso besser ist die dispergierende Eigenschaft des Zusatzstoffes. Die erhaltenen Ergebnisse sind unten in Tabelle II gezeigt, in der man ebenso die Resultate der
identischen ausgeführten Tests ohne Zusatzstoff und mit 2% eines
im Handel erhältlichen Zusatzstoffes (Alkenylsuccinimid) beschrieben hat.
Tabelle II
Zusatz ohne ,40 handels I b 0 I c I g II III IV
stoff ,30 üblich 0
bd 250C 0 0,60 o, 67 ,54 o, 65 0,56 0,62 0,58
bei 1500C 0 0,48 0, 54 ,46 o, 58 0,43 0,51 0,50
Die Detergenzeigenschaft des Produktes Ig, das bis 2 Gew.-% in
einem Schmierstofföl zugefügt wurde, wurde in dem Motor Petter AVI Methode AT4 und in dem Motor Petter AVI Methode DEF getestet. Man hat eine Gütezahl TOn 94 auf 100 bzw. eine Gütezahl von
9,4 auf 10 erhalten, was bemerkenswert ist.
609812/1022
Beispiel 6
Die reinigende Fähigkeit der Kraftstoffmischungen, die bestimmte Zusatzstoffe enthalten, die nach den Methoden der vorangegangenen Beispiele 1 bis 4 hergestellt werden, ist in einem Versuch geprüft worden, der sich "Niederschlagsinduktionsanlage" (Induction System Deposit) gemäß der Norm MIL-G-3056 C nennt. Dieser Versuch besteht darin, eine Mischung aus Benzin und Luft über einer Metallprobe bei 200 0 unter wohldefinierten Bedingungen zu pulverisieren und sodann den über der Probe gebildeten Niederschlag zu wiegen. Für jeden Versuch verwendet man 100 cm Benzin, das 80 ppm gebrauchtes Öl und 200 ppm des zu testenden Zusatzstoffes enthält. Die Ergebnisse werden unten in Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Zusatzstoff ohne I a I c II III IV
Niederschlag
(mg)		 6,1 0 < 1 <1 0 0
Diese Ergebnisse zeigen, daß die reinigende Wirkung des Zusatzstoffes so ist, daß er es ermöglicht, die Niederschläge von dem Benzin und dem Öl zu vermeiden oder merklich zu verhindern.
Man hat das Produkt Ic als reinigenden Zusatzstoff bei einer Konzentration von 100 ppm in dem Benzin geprüft, wobei bei diesem Versuch der Vergaser verschmutzt war. Man hat eine Gesamt gütezahl von 7,5 auf 10 erreicht, was sehr befriedigend ist.
609812/1022

Claims (1)

  1. Pa tentansprüche
    (j/. Heterozyklische Guanidin-Alky 1 verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der Alkylierung einer heterozyklischen Guanidin-Verbindung (A) der folgenden allgemeinen Formel mit einem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff der allgemeinen Formel BX entsteht
    wobei R ein im wesentlichen Kohlenwasserstoffradikal darstellt, das ungefähr 10 bis 200 Atome Kohlenstoff enthält, X ein Halogenatom darstellt und η 1 oder 2 ist; Y stellt das Sauerstoffatom -0-, das Schwefelatom -S-, eine Gruppierung -NH- oder eine Gruppierung -CONH- dar, in der das Kohlenstoffatom direkt mit dem Benzolring verbunden ist, wobei R' und R" je ein Wasserstoff atom, ein Alkylradikal mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppierung -Z-Ar darstellen, in der Z ein zweiwertiges Atom oder eine Gruppierung ist und Ar ein einfaches oder ersetztes aromatisches Radikal, wobei R1 und R" außerdem zusammen einen aliphatischen oder aromatischen Zyklus bilden können, der an dem Benzolring hängt, wenn R' und R" in Orthostellung sind.
    2, Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel der Verbindung (A) Rf und R" je ein Wasserstoff atom darstellen.
    3. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
    609812/1022
    Verbindung (A) eine der Folgenden ist: Guanidin-2 Benzoxazol, Guanidin-2 Benzthiazol, Guanidin-2 Benzimidazol oder Guanidin-2 Chinazolon-4.
    4. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 "bis 3f dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs RX das Radikal R im wesentlichen aliphatisch und gesättigt ist.
    5. Verbindung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der halogenhaltige Kohlenwasserstoff RX aus einer im wesentlichen gesättigten Petroleumfraktion oder einem Olefinpolymer entstanden ist.
    6. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß der halogenhaltige Kohlenwasserstoff RX ein chlorhaltiger Kohlenwasserstoff ist.
    7. Verbindung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der halogenhaltige Kohlenwasserstoff RX ein chlorhaltiges Polyisobuten ist.
    8. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylierungsreaktion, aus der sie entsteht, bei einer Temperatur zwischen 100 und 25O0C ausgeführt wird.
    9. Verbindung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der halogenhaltige Kohlenwasserstoff RX und die Verbindung (A) in einem Verhältnis zwischen 0,7 und 2,5 Mol der Verbindung (A) pro Halogenatom RX Terwendet wird.
    609812/1022
    10. Schmiermittelmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
    zu
    ausreichendes Verhältnisvmindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält, um reinigende und dispergierende Eigenschaften zu zeigen.
    11» Schmiermittelmischung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das besagte Verhältnis 1 bis 10 Gew.-% beträgt.
    12. Eraftstoffmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein ausreichendes Verhältnis zu mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält, um reinigende Eigenschaften zu zeigen.
    13. Kraftstoffmischung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das besagte Verhältnis zwischen 0,002 und 0,1 Gew.-% liegt.
    6098 12/1022
DE19752539381 1974-09-10 1975-09-04 Heterozyklische guanidin- alkylverbindung und ihre herstellung und verwendung als zusatzstoffe Withdrawn DE2539381A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7430819A FR2284601A1 (fr) 1974-09-10 1974-09-10 Composes guanidino-heterocycliques alkyles, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants et lubrifiants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2539381A1 true DE2539381A1 (de) 1976-03-18

Family

ID=9142998

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752539381 Withdrawn DE2539381A1 (de) 1974-09-10 1975-09-04 Heterozyklische guanidin- alkylverbindung und ihre herstellung und verwendung als zusatzstoffe

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4071459A (de)
BE (1) BE833053A (de)
DE (1) DE2539381A1 (de)
FR (1) FR2284601A1 (de)
IT (1) IT1042438B (de)
NL (1) NL7510639A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0020304A1 (de) * 1979-05-29 1980-12-10 Ciba-Geigy Ag Guanidine, Verfahren zur Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und ihre Verwendung
EP0094191A1 (de) * 1982-05-10 1983-11-16 Pfizer Inc. Gegen Magengeschwür wirkende 2-Guanidino-4-(2-substituierte-amino-4-imidazolyl)thiazole und Verfahren zu deren Herstellung

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132660A (en) * 1978-03-01 1979-01-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Grease compositions
US4324671A (en) * 1979-12-04 1982-04-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Grease compositions based on fluorinated polysiloxanes
US4324673A (en) * 1979-12-04 1982-04-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Grease compositions based on polyfluoroalkylethers
EP0199453A3 (de) * 1985-04-24 1988-04-13 Texaco Development Corporation Polyolefinpfropfpolymere enthaltende Kohlenwasserstoffzusammensetzungen
DE69410995T2 (de) * 1993-02-17 1998-11-05 British Technology Group Ltd., London 1 guanidino gruppen enthaltende polymere zur verwendung in der therapie
GB9503061D0 (en) * 1995-02-16 1995-04-05 British Tech Group Polymeric compounds
MX2020009860A (es) * 2018-03-23 2020-10-08 Chevron Oronite Co Composicion y metodo para prevenir o reducir la pre-ignicion de baja velocidad en motores de combustion interna encendidos por chispa.
CN108558786B (zh) * 2018-06-21 2020-09-25 武汉工程大学 一种润滑油减摩抗磨添加剂及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373021A (en) * 1943-02-05 1945-04-03 Du Pont Stabilization of petroleum hydrocarbons
US2783210A (en) * 1953-08-06 1957-02-26 American Cyanamid Co Bis-biguanides as stabilizing agents
US2754183A (en) * 1954-10-22 1956-07-10 Universal Oil Prod Co Guanylamino dihydropyrimidines
US2933502A (en) * 1958-02-12 1960-04-19 Du Pont Benzimidazolone derivatives
US2987522A (en) * 1958-03-17 1961-06-06 Petrolite Corp Amidine products
US3364220A (en) * 1963-11-13 1968-01-16 Colgate Palmolive Co Heterocyclicaminoalkylguanidines
NL145565B (nl) * 1965-01-28 1975-04-15 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van een smeermiddelcompositie.
US3655560A (en) * 1970-05-18 1972-04-11 Mobil Oil Corp Fuels and lubricants containing aminoguanidine antioxidants
GB1338169A (en) * 1971-03-09 1973-11-21 Smith Kline French Lab Ureas thioureas and guanidines
US3740338A (en) * 1971-06-07 1973-06-19 Chevron Res Guanidinium salts and functional fluids containing them

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0020304A1 (de) * 1979-05-29 1980-12-10 Ciba-Geigy Ag Guanidine, Verfahren zur Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und ihre Verwendung
EP0094191A1 (de) * 1982-05-10 1983-11-16 Pfizer Inc. Gegen Magengeschwür wirkende 2-Guanidino-4-(2-substituierte-amino-4-imidazolyl)thiazole und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
US4071459A (en) 1978-01-31
BE833053A (fr) 1976-03-04
IT1042438B (it) 1980-01-30
FR2284601B1 (de) 1978-04-28
FR2284601A1 (fr) 1976-04-09
NL7510639A (nl) 1976-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520879C3 (de) Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder alkenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen
DE1545487A1 (de) Verwendung von hochmolekularen Monoaminen als Detergentien in Kraftstoffen und Schmieroelen
DE2806908C2 (de) Polyaminoäthergemisch und dessen Verwendung als Additiv
DE748244C (de) Verhinderung der Oxydation von Schmiermitteln
DE2539381A1 (de) Heterozyklische guanidin- alkylverbindung und ihre herstellung und verwendung als zusatzstoffe
DE1520880C3 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten, stickstoffhaltigen Kohlenwasserstoffpolymerisaten und deren Verwendung
DE1644955C3 (de) Schmiermittel
DE2352994A1 (de) Neue kraftstoffadditive, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE2855659A1 (de) Benzimidazolyl-2-alkan-phosphonsaeuren
DE1283425B (de) Verhinderung von Schlammbildung und Korrosion in fluessigen Kohlenwasserstoffen bzw.durch diese
DE2920295A1 (de) Hexakoordinierte uebergangsmetallverbindungen, enthaltend mindestens einen polyfluoralkylsubstituenten, und diese enthaltende zusammensetzungen
DE2363420A1 (de) Additive fuer destillatkraftstoffe und ein verfahren zu ihrer herstellung
EP0543225B1 (de) Carbamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Kraft- und Schmierstoffe, enthaltend die Carbamidsäureester
DE2537289A1 (de) Aminoalkansulfonsaeure-derivate
DE1923575C2 (de) Polyphenylenäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zusatzstoffe für Öle und Fette
DE2621207A1 (de) Malonsaeureester
DE2927625C2 (de)
DE3013068C2 (de)
DE2219373A1 (de)
DE1770516C (de) Zusatzmittel fur an Aromaten reiches Benzin
DE2357202C3 (de) Kraftstoff
DE951269C (de) Verfahren zur Herstellung von Chlormethylaminen
DE1267467B (de) Verguetete Kraftstoffe
DE1301619B (de) Fluessige Treib- oder Brennstoffe aus Erdoelkohlenwasserstoffdestillat
DE1545507A1 (de) Kraftstoff fuer Kompressionsbrennkraftmaschinen

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination