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DE2533213A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher organischer makromolekuele - Google Patents

Verfahren zur herstellung wasserloeslicher organischer makromolekuele

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DE2533213A1
DE2533213A1 DE19752533213 DE2533213A DE2533213A1 DE 2533213 A1 DE2533213 A1 DE 2533213A1 DE 19752533213 DE19752533213 DE 19752533213 DE 2533213 A DE2533213 A DE 2533213A DE 2533213 A1 DE2533213 A1 DE 2533213A1
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Germany
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water
macromolecules
reaction
basic
substance
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Vianova Resins AG
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Description

D 1020
^Inp. II.-J. MiiUer
0r. Th. Berendt
D 8 Munch ο a 80
S3»Tel47:.155
VIANOVA KUNSTHARZ,AKTIENGESELLSCHAFT, 1010 Wien I,
Johannesgasse 14 (Österreich)
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher organischer Makromoleküle.
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. . 1020
Wasserlösliche organische Makromoleküle besitzen in der chemischen Technik eine große Bedeutung als oberflächenaktive Netzmittel, als Flokkulierungsmittel in der Abwasseraufbereitung, als Zusatziuittel in Hydrauliksystemen, als Schmiermittel, sowie als Bindemittel in wasserverdünnbaren Lacksystemen.
Man unterteilt die wasserlöslichen organischen Makromoleküle je nach ihrem chemischen Aufbau in nichtionogene Makromoleküle und in Makrqmoleküle mit Polyelektrolytstruktur.
Die nichtigßpgpnen Mp^rqmqleküle erlangen ihre Wasserlöslichkeit durchs ein_e Vielzahl von ätherartig gebundenen Sauerstoffatomen, wip gie z.B. bei der Umsetzung von Phenolen oder Alkoholen mit vorzugsweise Äthylenoxid oder Propylenoxid entstehen,
Die Makromoleküle mit Polyelektrolytstruktur bilden in Wasser ebenfalls kolloidale bis echte Lösungen. Sie besitzen eine Vielzahl sqlzartiger Gruppen im Makromolekül, nach deren Ladungssinn mgn sie in Makropolyanionen und Makropolykationen unterteilt.
Die Makropalvanionen §ind nahezu ausschließlich durch das Vorhandensein y-qn CartiQxylat- qcer SuIfonatgruppen gekennzeichnet. Als Gegenioppn dienprj meisters Alkalikationen, Ammonium- oder
Sinngemäß upg^kehrt eji^iialten di-e Makrqpqlykationen basische
J§|rpmq^ekül, die durch organische oder
werden.
Die vor 1 ifginiife. fr||.|}^yn| eröffnet den Zugang zu einer dritten Gruppe ygfi ^|p§||!|öf Ji.piipn prggnis.chen Makromolekülen, die in ihrem chp^|gg^p|i A^|||u gewis.gprmgßpn eine Zwischenstellung zwischen djn j|iph-|i0j|@|piipn ^krQWplekÜlen un4 den Makromolekülen piif pp||g}g|||^^|p|;r^|£fMF einnehmen. Ihre Wasserlöslichkeit wir^ iilft^ljlyEgl |£tipra.rti§; gebundene Sauerstoffatome oder durch s^l^ifllgp ppl^flgktrplytst?ukturen herbeigefij^rt, son-
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dern durch eine semipolare Bindung zwischen Stickstoff- und Sauerstoffatomen.
Aus der Literatur (Houben - Weyl, Müller, Methoden der organischen Chemie, Bd. 11/2, S 190, 4. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) ist bekannt, niedei-molekulare tertiäi-e Amine durch Behandlung mit Wasserstoffperoxid in Aminoxide (auch N-Oxyde genannt) überzuführen. Diese Verbindungen sind als wasserlöslich beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß auch wasserunlösliche Makromoleküle, die eine ausreichende Anzahl tertiärer Stickstoffatome in ihrem Molekülverband aufweisen, durch diese Reaktion in wasserlösliche Substanzen übergeführt werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man wasserunlösliche Makromoleküle, die pro 1000 g Substanz mindestens 1 Mol tertiär substituierte basische Stickstoffatome enthalten, bei 0 bis 1500C mit mindestens soviel einer sauerstoffabgebenden Substanz, vorzugsweise Wasserstoffperoxid, umsetzt, daß pro 1000 g Substanz mehr als 0,95 Mol Aminoxid gebildet wird.
Durch den semipolaren Bindur>:.scharakter der gebildeten Aminoxide wird dem Makromolekül eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit verliehen. Eine Neutralisation eventuell noch vorliegender polarer Gruppen ist nicht erforderlich.
Es sind viele Synthesemöglichkeiten mit verschiedensten Rohstoffen bekanntgeworden, um basische tertiäre Stickstoffatome in Makromoleküle einzubauen. Für diese Verfahren wird kein Schutz beansprucht. Nachfolgend wird eine zusammenfassende, aber nicht vollständige Übersicht über die verschiedenen Synthesemöglichkeiten gegeben.
Eine Gruppe von makromolekularen Substanzen mit tertiäi'en basischen Stickstoffatomen wird gebildet durch die Additions-
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reaktion von Epoxidgruppen und sekundären Aminen. Die bekanntesten epoxidgruppenhaltigen Rohstoffe, deren gemeinsames Kenn zeichen das Vorhandensein von Strukturen gemäß Formel I ist,
- CH- CHR R=H oder Alkyl
Λ /
0
sind die Glycidyläther von Phenolen, besonders von 4,4'-Bis (hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A). Ebenso bekannt sind die Glycidyläther von Phenol-Formaldehydkondensaten des Novolak-Typs, Glycidylester von aliphatischen Mono- bzw. Dicarbonsäuren, Glycidyläther von aliphatischen Diolen, Copolymerisate des (Meth)-acrylsaureglycidylesters oder Epoxidierungsprodukte von aliphatischen bzw. alizyklischen Olefinen. Eine ausführliche Beschreibung dieser Stoffe findet sich bei A.M. Paquin, Epoxidverbindungen und Epoxyharze, Verlag Springer 1958.
Zur Addition an Epoxidgruppen geeignete sekundäre Amine sind z.B. Dimethylamin, Diäthylamin sowie deren höhere Homologe bzw. Isomere. Ebenso geeignet sind sekundäre Alkanolamine wie z.B. Diäthanolamin, Diisopropanol; min sowie deren höhere Homologe bzw. Isomere. Weiters erwähnt, seien cyklische sekundäre Amine wie z.B. Äthylenimin, Morpholin, Piperidin.
Die Mengenverhältnisse der beiden Reaktionspartner können in weiten Grenzen variiert werden, sofern darauf geachtet wird, daß genügend basische tertiäre Stickstoffatome gebildet werden, um bei der anschließenden Aminoxidbildung ein wasserlösliches Makromolekül zu erzeugen. Ein Überschuß an sekundärem Amin ist im allgemeinen weniger bevorzugt, da er nicht mehr am Aufbau des erwünschten Makromoleküls teilnimmt.
Eine andere Gruppe von Makromolekülen mit basischen tertiären Stickstoffatomen wird gebildet durch die Polymerisation von geeigneten basische© Monomeren, gegebenenfalls in Anwesenheit
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weiterer copolymerisierbarer Verbindungen. Derartige geeignete basische Monomere gehören z.B. der Gruppe der (Meth)-acrylsäureester an. Im einzelnen sei z.B. genannt Ν,Ν-Dimethylaminoäthyl-(meth)acrylat. Andere geeignete Monomere mit basischen tertiären Stickstoffatomen sind z.B. Vinylpyridin, N-Vinylimidazol, N-Vinylcarbazol. Diese Verbindungen können als Homopolymerisat oder bevorzugter als Copolymerisate mit anderen (Meth)-acrylsäureestern, (Meth)-acrylsäureamiden, Vinylaromaten wie z.B. Styrol, Vinyltoluol, a-Methylstyrol u.a. vorliegen.
Eine weitere Gruppe von Makromolekülen mit basischen tertiären Stickstoffatomen sind substituierte Oxazoline, die z.B. durch cyklisierende Kondensation von Aminoalkoholen, wie z.B. 2-Amino-2-hydroxymethyl-l,3-propandiol, mit aliphatischen Carbonsäuren erhalten werden. Eine zusammenfassende Darstellung dieser Oxazoline gibt J.A. Frump, Chemical Reviews, 1971, Vol. 71, No. 5, S 483 - 505.
Eine andere Gruppe von Makromolekülen mit basischen tertiären Stickstoffatomen läßt sich aufbauen durch die Reaktion N-t'ertiär substituierter Aminoalkohole mit Polycarbonsäuren bzw. Polyisocyanaten. Beispielhaft sei genannt das Umsetzungsprodukt aus 2 Mol N,N-Dimethyläihanolamin und 1 Mol Toluylendiisocyanat.
Eine fünfte Gruppe von Makromolekülen mit basischen tertiären Stickstoffatomen kann hergestellt werden durch Umesterung von Esterseitengruppen eines Makromoleküls mit schwerflüchtigen N-tertiär substituierten Alkanolamines Bevorzugt werden Esterseitengruppen niedriger aliphatischer Alkohole. Beispielsweise wird ein Polymerisat von Acrylsaureathylester durch Umesterung mit N,N-Dimethyläthanolamin bei erhöhter Temperatur durch Verdrängung von Äthanol in ein Polymerisat mit tertiären basischen Stickstoffatomen übergeführt.
Eine sechste Gruppe von Makromolekülen mit basischen tertiären Stickstoffatomen wird synthetisiert durch Kondensation von an-
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hydridbildemden Dicarbonsäuren mit Diaminen, in denen das eine Stickstoffatom einfach substituiert und das andere dreifach substituiert ist. Ein Beispiel für ein derartiges Amin ist das N,N-Diäthyl-1,3~propaadiamin. Geeignete anhydridbildende Dicarbonsäuren* sind z.B. o-Phthalsäure und Maleinsäure, aber auch die Addukte des Maleinsäureanhydrids an ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Ester, oder die Addukte des Maleinsäureanhydrids an oligomere Polyene, z.B> an die Oligomeren des Butadiens oder Pentadiene, ihireh- die Kondensation der primären Aminogruppe mit der Die&xiKrasäiKPe tozrw» deren Anhydrid bildet sieh ein substituiertes gäureiMld, das noch tertiäre basische Stickstoffatome besitzt.
Gemäß der JSff ladung werden die organischen Makromoleküle, die tertiäre Sticitstöffätöiae enthalten, mit einer sauerstoffabgebenden Substanz umgesetzt. Bevorzugt wird hierfür Wasserstoffperoxid verweMdert, das in beliebiger Konzentration in wäßriger Lösiattg verfliegen kann. Außerdem sind auch Peroxo— säuren, wi# 2*B. Pefüxoessigsäure bzw. Peroxobenzoesäure brauchbar. Ebenso lot 0z*öö ffe* die erfindungsgemäße Umsetzung verwendbar. Bxö MealfiöHSlre'dlngungen für die polymeranaloge Ämirtoxidbilduög; ÄiiM iä Weiten Grenzen variierbar. Die Temperatur beträgt Ö -i.iS0oC; bei Torliogen von verseifungsgefährdeten Esterbindtiägeä lit liliiCeolekul sind die tieferen Temperaturbereiche iÄ aligeüeiiiöfi toevörztlgt. Die Anwesenheit von feaktionsirieftiit liteiailgSÄitfelß zur Verdünnung des Makfömoleküls ist möglich^ In döä'fteliten Fällen1 über nicht erfoiderlich.
Für eine ätisäfeiehetaslö Wisserloslichkeit der erfinduhgsgemäß hergestelitöfi asfelOftoiekülareli Substanz ist im allgemeinen die Anweseiii@it ψύα eiödestens Ö, BB Mol Äminoxidstrukturen in 1000 g nieliifttoMifeff EeaktiönsMasse erforderlich. Die Menge an tertiäföit itlcfestöffatoiaeri soll dementsprechend nicht unter 1 Mol pro iöÖe g iA%ifftö^ liegen.
Bei der Äa*öiidtiiig V&M Mqtiitoolaren Mengen der sauerstoff abgebenden Stiteäiäümms « toeaögeri auf tertiäre Stickstoff a tome des
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Makromoleküls - beobachtet man meistens das Eintreten der völligen und klaren Wasserlöslichkeit der Reaktionsmasse, noch bevor das Peroxid zur Gänze verbraucht ist. In diesen Fällen ist es möglich, die Peroxidmenge zu erniedrigen bzw. einen vorhandenen Überschuß derselben durch Zugabe von Reduktionsmitteln, ■wie z.B. Ameisensäure, zu zerstören.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen das Prinzip der Erfindung, angewendet auf einige der eingangs geschilderten Gruppen von Makromolekülen mit tertiären Stickstoffatomen.
Beispiel 1
Zu 133 g Diisopropanolamin (1 Mol) läßt man bei 800C 186 g eines Bisphenoldiglycidylathers mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 186 - 192 (Dow Epoxi Resin 331) innerhalb von einer Stunde zufließen. Nach Abklingen der exothermen Reaktion hat eine Probe des Harzes, auf 55 % Festgehalt mit Athylenglykolmonoäthyläther verdünnt, eine Viskosität von K nach Gardner-Holdt-Standard. In dieser Reaktionsstufe ist das Harz nicht in Wasser löslich, soferne nicht seine basischen Gruppen mit Säuren neutralisiert werden.
In dem erfindungsgemäßen Verfahrensschritt werden nun zu 319 g des obigen Umsetzungsproduktes bei 60 - 1000C 113 g 30%iges Wasserstoffperoxid (1 Mol) innerhalb von einer Stunde zugegeben. Es wird eine leichte Exothermie beobachtet. 30 Minuten nach Beendigung der Zugabe ist eine Probe des Harzes ohne Neutralisation unbeschränkt und klar in Wasser löslich. Der pH-Wert der Lösung beträgt 7,05. Eine Mitverwendung von organischen Hilfslösemitteln ist nicht erforderlich. Die Zugabe von 1 η Säuren bzw. Basen zur wäßrigen, klaren Lösung des erfindungsgemäß hergestellten makromolekularen Produktes verändert das Aussehen der Lösung nicht, lediglich höhere Salzkonzentrationen führen zu einer Ausfällung.
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Beispiel 2
100 g Ν,Ν-Diäthylaminoäthylacrylat werden mit 3 g Azodiisobutyronitril vermischt. Ein Drittel der Mischung wird in einen Reaktionskolben mit Rührung und Rückflußkühlung vorgelegt und auf 800C erwärmt, wobei unter Auftreten eines exothermen Temperaturanstieges die Polymerisation einsetzt. Die restlichen zwei Drittel des Ansatzes werden innerhalb einer Stunde gleichmäßig zugetropft, die Temperatur steigt im Verlauf der Reaktion bis 140°C. Durch Zugabe von weiteren 2 g Azodiisobutyronitril wird die Polymerisation bis zu einem Festkörpergehalt von 90 % fortgesetzt. Die Säurezahl des Produktes beträgt 20. Das Harz ist zu diesem Zeitpunkt nicht in Wasser löslich, soferne nicht seine basischen Gruppen mit Säuren neutralisiert werden. Die Temperatur wird auf 20°C gesenkt und dem Reaktionsansatz 250 g dest. Wasser zugefügt. Zu der trüben Masse werden bei 30°C 250 g 30%iges Wasserstoffperoxid innerhalb von einer Stunde zugegeben. Die Reaktionsmasse wird im Laufe der Zugabe zunehmend klar und unbeschränkt mit Wasser verdünnbar. Die Säurezahl des Harzes beträgt 21, der pH-Wert der wäßrigen Lösung 7,0.
Beispiel 3
150 g Triäthylenglykol (1 Mol) und 178 g Ν,Ν-Dimethyläthanolamin (2 Mol) werden bei 600C unter Rühren langsam mit 348 g Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch aus 2,4 - und 2,6 - Toluylendiisocyanat, zusammen 2 Mol) zur Reaktion gebracht. Durch die auftretende Exothermie steigt die Temperatur der Reaktionsmasse bis 1000C. In dieser Reaktionsstufe ist das Harz nicht in Wasser löslich,.soferne nicht seine basischen Gruppen mit Säuren neutralisiert werden.
Gemäß der Erfindung werden nun bei 70°C 220 g 30%iges Wasserstoffperoxid innerhalb von zwei Stunden zugegeben. 15 Minuten nach Beendigung der Zugabe ist das Harz ohne Neutralisation klar und unbeschränkt in Wasser löslich. Eine Mitverwendung
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von organischen Hilfslösemitteln- ist nicht erforderlich. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt ca. 8.
Beispiel 4
300 g Leinöl und 100 g Maleinsäureanhydrid werden unter Inert gas bei 2000C umgesetzt, bis nach ca. 5 Stunden kein freies Maleinsäureanhydrid mehr nachweisbar ist. Bei 120°C werden 130 g N,N-Diäthyl-l,3-propandiamin
C2H5 N C C C
\ /
C2H5		 H2 H2 H
NH2
langsam zugegeben, anschließend auf 1700C erhitzt und zwei Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Unter Austritt von Wasser findet an der primären Aminogruppe eine Imidbildung statt. Das erhaltene·Reaktionsprodukt besitzt eine Säurezahl von 15 mg KOH/g und ist in Wasser unlöslich, soferne nicht seifte basischen Gruppen mit Säuren, z.B. Milchsäure, neutralisiert werden. Gemäß der Erfindung s.etzt man das erhaltene Reaktionsprodukt mit 110 g 30%igem Wasserstoffperoxid bei 600C um. Nach einer Stunde Reaktionsdauer ist das Harz ohne Neutralisation klar und unbeschränkt in Wasser löslich. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 6,5. Eine Mitverwendung von organischen Hilfsmitteln ist nicht erforderlich.
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Claims (4)

1020 /0 Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher organischer Makromoleküle, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserunlösliche organische Makromoleküle, die pro 1000 g Substanz mindestens 1 Mol tertiär substituierte basische Stickstoffatome enthalten, bei 0 bis 1500C mit mindestens soviel einer sauerstoffabgebenden Substanz, vorzugsweise Wasserstoffperoxid, umsetzt, daß pro 1000 g Substanz mehr als 0,95 Mol Aminoxid gebildet wird.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauerstoffabgebende Substanzen Peroxosäuren einsetzt.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauerstoffabgebende Substanz Ozon einsetzt.
4) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion -in Gegenwart von Wasser durchführt .
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DE19752533213 1974-08-27 1975-07-24 Verfahren zur herstellung wasserloeslicher organischer makromolekuele Withdrawn DE2533213B2 (de)

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