DE246573C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

246573 KLASSE 12 g. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Dezember 1910 ab.

Leitet man Chlor in eine Suspension oder

Lösung einer o-Diazooxynaphtalinsulfosäure, so tritt eine Chlorierung selbst nach längerem Einleiten nur schlecht oder mit ungenügender Ausbeute ein.

Es wurde nun gefunden, daß die Chlorierung der o-Diazooxynaphtalinsulfosäuren, und zwar unter Bildung von Monochlorsubstitutionsprodukten, dann leicht vor sich geht, ίο wenn man sie in Gegenwart von anhydridhaltiger Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure bei etwas erhöhter Temperatur ausführt.

Beispiel i.

125 kg i-Diazo-2-oxynaphtalin-4-sulfosäure werden in 285 kg Monohydrat eingerührt. Hierauf läßt man 100 kg 70 prozentiges Oleum bei einer 20⁰ nicht übersteigenden Temperatur

2a einlaufen, erwärmt auf etwa 50° und leitet· unter Rühren allmählich 35 kg Chlor ein. Sodann wird erkalten gelassen und die Masse auf etwa 700 kg Eis gegossen. Die neue Chlordiazooxynaphtalinsulfosäure scheidet sich hierbei fast völlig ab und wird durch Abnutschen isoliert.

In trockenem Zustande stellt sie ein gelbes Kristallpulver vor. Sie ist in Wasser leicht, in Äther, Benzol und Aceton schwer löslich, leichter löslich in Alkohol und Eisessig. Während ihre Kalk- und Magnesiumsalze sich durch leichte Löslichkeit auszeichnen, sind die Barium-, Zink- und Bleisalze schwer löslich. Auch die nicht chlorierte Säure ist in Wasser schwer löslich.

Beispiel 2.

500 kg 2-Diazo-i-oxynaphtalin-5-sulfosäure werden unter Rühren in 1125 kg Monohydrat bei 10 bis 15 ° eingetragen. Nach dem Abkühlen auf + io° läßt man dann 400 kg Oleum von 70 Prozent S O₃ langsam zulaufen, erwärmt etwas und leitet nun stufenweise 142 kg Chlor ein. Die Temperatur soll dabei 40 bis 45⁰ nicht übersteigen.

Nach beendigter Chlorierung läßt man erkalten und gießt die Reaktionsmasse auf 3300 kg Eis, wobei die Chlor-2-diazo-i-oxynaphtalin-5-sulfosäure in derb kristallinischer Form ausfällt.

Getrocknet bildet sie schwach graugrün gefärbte Kristallenen, die in Wasser, Alkohol und Essigsäure schwer löslich sind, während die nichtchlorierte 2-Diazo-i-oxynaphtalin-5-sulfosäure sich in Wasser leicht löst.

An Stelle des Oleums kann in vorstehenden Beispielen die entsprechende Menge Chlorsulfonsäure Verwendung finden.

Durch Benutzung von Chlorüberträgern, z. B. Jod, kann die Chloraufnahme noch erleichtert bzw. beschleunigt werden. Die Monochlor-o-diazooxynaphtalinsulfosäuren sollen als Ausgangsstoffe für die Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch :

   Verfahren zur Darstellung von Monochlor-i-diazo-2-oxy- und -2-diazo-i-oxynaphtalinsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Diazo-2-oxy- oder 2-Diazoi-oxynaphtalinsulfosäuren in Gegenwart von anhydridhaltiger Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure, gegebenenfalls unter Zusatz eines Chlorüberträgers, wie Jod, zweckmäßig unter gelindem Erwärmen, mit Chlor behandelt.