DE2428227A1 - Mundhygienisches mittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alexidindihydrofluorid in Mitteln für die Mundhygiene zum Verhindern von
Zahnbelag, Zahnstein, Zahnfleischentzündung, Karies und ähnlichen periodontalen Krankheiten. Die Erfindung betrifft
mundhygienlsche Zusammensetzungen, in denen Alexidindihydrofluorid
als aktiver Bestandteil enthalten ist.
Alexidindxhydrofluorid hat die folgende Strukturformel:
f t
CH3(CH ),CHCh2NHCNHCNH-C2H5
(CH2)6.2HP
und ist chemisch i,6-Bis-{2-äthylhexylbiguanido)-hexandihydrofluorid.
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Die genaue Ätiologie der Zahnkaries ist nicht mit Bestimmtheit bekannt und ist wahrscheinlich das Ergebnis einer
Vielzahl von Paktoren. Es ist jedoch sicher, dass Karies in engem Zusammenhang steht mit Zahnbelag und Zahnstein,
und dass Fluoride eine aktive Rolle bei der Verhinderung von Karies spielen, indem sie den Zahnschmelz weniger
empfindlich gegen das Auflösen durch den niedrigen pH des Milieus des Zahnbelags machen.
üblicherweise können Fluoride für die Zahnpflege als lösliche
anorganische Fluoride, die dem Trinkwasser zugegeben wurden, eingenommen werden. Dies geschieht in Form von verhältnismässig
unlöslichen anorganischen Fluoridsalzen wie Zinnfluorid in Zahnpastenzusammensetzungen oder in solchen
Formen wie sie direkt auf die Zähne durch den Zahnarzt aufgetragen
werden. Kürzlich wurde gefunden, dass gewisse Hydrofluoridsäureadditionssalze von organischen Aminen
mindestens so wirksam sind für die Vermeidung von Zahnkaries wie anorganische Fluoride. Diese Mittel haben jedoch
in den Konzentrationen, wie sie in Formulierungen für Zahnbelag eingesetzt werden, wenig oder keinen Effekt.
Es wurde festgestellt, dass zur Vermeidung von Zahnbelag,
Zahnstein und damit verbunden periodontalen Krankheiten die Verwendung von Alexidxndihydrochlorid in mundhygienischen
Formulierungen sehr wirksam ist, und dass damit verbunden auch ein Einfluss besteht auf das Auftreten von
Zahnkaries insofern als Karies das Ergebnis von.der Ablagerung von Zahnbelag ist. Aber dieses Material diente
nicht als Schutz gegen Zahnkaries durch den Mechanismus, durch welchen Fluoride ihre Aktivität gezeigt haben.
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Die Erfindung stellt ein Mittel zur Verfügung, das in zweierlei Hinsicht wirksam ist, um Zahnkaries zu verhindern,
nämlich indem es den Belag und den Zahnstein verhindert und indem es Fluoridionen zur Verfügung stellt.
Eines der wichtigen Merkmale des Alexidindihydrofluorids,
durch welches es ein besonders wirkungsvolles Mittel für die beabsichtigte Anwendungsweise ist, ist seine unerwartet
hohe Löslichkeit in wässrigen Medien. Dies erlaubt eine grosse Flexibilität hinsichtlich der Formulierungsparameter.
Beispielsweise ermöglicht die hohe Löslichkeit die Herstellung von Konzentraten, die in Form von hydraulischen
Mundsprays eingesetzt werden, als Mundwasserkonzentrate
oder als hypertonische oder isotonische oder stark gepufferte Lösungen, in denen weniger lösliche Salze ausfallen würden.
Die hohe Löslichkeit in Wasser ist auch ein entscheidender Vorteil für die Herstellung und bietet somit auch wirtschaftliche
Vorteile bei der Herstellung der mundhygienischen Zusammensetzungen.
Die überraschende Löslichkeit von Alexidindihydrofluorid
wird in der folgenden Tabelle gezeigt:
% Löslichkeit in Wasser Verbindung (Gewicht/Volumen)
Alexidin . 2HF Hk %
Alexidin . 2HCl 0,27 %
Chlorhexidin . 2HF 1 %
Die letzte in der Tabelle genannte Verbindung, Chlorhexidin 2HF wird in der GB-PS 825 577 als geeignet in Zahnpasten
vorgeschlagen, jedoch waren die entsprechenden Diacetate oder Digluconate des Chlorhexidine die bevorzugten Verbindungen,
— "X -_
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Vor der vorliegenden Erfindung sind weder Alexidindihydrofluorid
noch strukturell verwandte Fluoride als mundhygienische Zusammensetzungen, die in zweifacher Hinsicht
Zahnkaries angreifen können, vorgeschlagen worden noch ist die Verbindung Alexidindihydrofluorid und dessen Herstellung
vollständig und ausführlich beschrieben worden.
Die Erfindung betrifft 1) ein Verfahren zur Herstellung von Alexidindihydrofluorid; und 2) Formulierungen für
mundhygienische Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil Alexidindihydrofluorid enthalten in Form von Zahnpasten,
Mundwässern, Mundwasserkonzentraten und als Spray oder durch Düsen auftragbare Lösungen und Konzentrate.
Da die Mundhygiene von Person zu Person sehr verschieden ist, ist es schwierig, die optimale wirksame Menge von
Alexidindihydrofluorid durch dessen Aktivität anzugeben. Es wurde jedoch festgestellt, dass Zahnpasten, die Formulierungen
der üblichen Art sein können, 0,02 bis 2 Gew.-% und vorzugsweise
0,1 bis 0,5 Gew.-J5 des aktiven Bestandteils enthalten sollen.
Ein Mundwasser oder eine Formulierung für die flüssige Behandlung in der Mundhöhle sollte 0,01 bis 0,05, vorzugsweise
0,02 bis 0,035 Gew.-? an aktivem Bestandteil enthalten.
Konzentrate für Mundwässer und für Vorrichtungen zum
Spülen in der Mundhöhle (die durch die unerwartet hohe Löslichkeit von Alexidindihydrofluorid möglich sind), können
Lösungen von Alexidindihydrofluorid in allen möglichen Konzentrationen oberhalb etwa 0,05 Gew.-5i und vorzugsweise
von 0,1 bis 10 Gew.-/5 sein und können dann zum Zeitpunkt
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der Anwendung mit Wasser auf 0,01 bis 0,05 Gew.-55 verdünnt
werden.
Alternativ kann die Zusammensetzung auch eine feste Zusammensetzung
sein, die in Wasser löslich ist und die mehr als 0,05 Gew.-55 Alexidindihydrofluorid und vorzugsweise
0,1 bis 10 Gew.-? enthält und die zur Zeit der Anwendung in Wasser aufgelöst wird unter Bildung von
Lösungen mit 0,01 bis 0,05 Gew.-% Alexidindihydrofluorid.
Typische Formulierungen werden in den nachfolgenden Beispielen angegeben.
Man löst In einem 400 ml-Becherglas Alexidindihydrochlorid
(29,1 g, 0,05 Mol) in 300 ml heissem destilliertem Wasser auf. Zu dieser heissen Lösung wird unter Rühren eine
Lösung von 8,0 g (0,2 Mol) NaOH in 150 ml Wasser gegeben.
Unter Kühlen in einem Eisbad wird weitergerührt, wobei sich ein gelbes öl abscheidet. Wenn die Temperatur der
Mischung auf etwa 50 0C gesunken ist, gibt man 150 ml
Chloroform hinzu und rührt bei Raumtemperatur weiter. Die Mischung wird in einen Scheidetrichter gegeben und
die Chloroformschicht wird von der wässrigen Schicht
abgetrennt. Die Chloroformphase wird mehrere Male mit destilliertem Wasser gewaschen, wobei das Waschwasser
jedesmal verworfen wird, bis in dem Waschwasser keine merklichen Anteile an Chloridionen mehr festgestellt
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werden können. Das Chloroformextrakt wird in ein Becherglas überführt, dazu werden 50 ml Aceton gegeben und die
Mischung wird filtriert. Zu dem Piltrat gibt man dann unter Rühren 3,6 ml (0,1 Mol) konzentrierte Fluorwasserstoffsäure.
Nach dem Ausfällen eines weissen Peststoffes wird Aceton im Überschuss zugegeben und die Suspension
wird 30 Minuten gerührt. Der Peststoff wird dann durch Filtrieren gewonnen, mit Aceton gewaschen und im Vakuum
getrocknet, wobei man 22,4 g (82 % Ausbeute) Alexidindihydrofluorid,
F. 216 bis 223 °C, erhält.
| Zahnpasta | % Gewicht/Gewicht |
| 0,10 | |
| Ale xidindihydrofluorid | 25,50 |
| Glycerin | 20,40 |
| Wasser | 1,50 |
| Hydroxyäthylcellulose | |
| Polyoxyäthylensorbitan- | 2,00 |
| monooleat | 49,50 |
| Calciumpyrophosphat | 1,00 |
| Ges chmacksverbesserungsöl | |
Hydroxyäthylcellulose, Glycerin und Polyoxyäthylensorbitan· monooleat werden miteinander vermischt. Alexidindihydrofluorid
wird in der angegebenen Wassermenge aufgelöst. Dann wird beides miteinander vereint. Beim Vermischen
wird ein Geschmacksverbesserungsöl zugegeben und Calcium-
«409882/1057
pyrophosphat wird langsam dispergiert. Man mischt so lange, bis man eine homogene Paste erhält.
Zahnpasta
".-■"■' % Gewicht/Gewicht
Alexidindihydrofluorid 0,10
Glycerin 16,50
Sorbit, 70 £-ige Lösung 10,00
Wasser 20,20
Hydroxyäthylcellulose 2,00
Polyoxyäthylensorbitanmonooleat 2,20
Unlösliches Natriummetaphosphat 48,00
Geschmacksverbesserungsöl 1,00
Hydroxyäthyleellulose, Glycerin, Sorbitlösung und PoIyoxyäthylensorbitanmonooleat
werden miteinander vermischt. Alexidindihydrofluorid wird in Wasser gelöst. Beides wird
miteinander vereint. Beim Vermischen wird das Geschmacksverbesserungsöl
zugegeben und- dann wird Natriummetaphosphat langsam darin dispergiert. Man mischt, bis eine homogene
Paste vorliegt.
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Beispiel *l
% Gewicht/Gewicht Alexidindihydrofluroid 1,00
Polyoxyäthylensorbitan-
monooleat 0,50
Geschmacksstoff 1,00
Wasser 97,50
Alle Bestandteile werden miteinander vermischt. 5 ml des obigen flüssigen Konzentrats werden zu 250 ml V/asser
in das Reservoir einer Mundsprayvorrichtung gegeben, wobei man dann das Alexidindihydrofluorid in einer Konzentration
von annähernd 0,02 % vorliegen hat.
%
Gewicht/Gewicht
Alexidindihydrofluorid 10,0
Gescbmacksstoff in einem
flüssigen Trägermaterial
(10 %) 10,0
flüssigen Trägermaterial
(10 %) 10,0
Lactose ■ 80,0
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Die beiden Bestandteile werden miteinander vermischt. 1 g des oben genannten festen Konzentrats wird zu 500 ml Wasser
in das Reservoir einer Mundsprayvorrichtung gegeben, wobei dann das Alexidindihydrofluorid in einer Konzentration von
0,02 % vorliegt.
| Mundwasser | % Gewicht/Gewicht |
| 0,02 | |
| 10,00 | |
| 12,00 | |
| 76,93 | |
| 0,05 | |
| 1,00 | |
Alexidindihydrofluorid
Glycerin
Äthylalkohol, 95 *-ig
Wasser
Pfefferminzöl
Roter Farbstoff (Lösung)
Alexidindihydrofluorid, Glycerin, der Farbstoff und Wasser werden miteinander kombiniert. Das Pfefferminzöl wird in
Äthylalkohol aufgelöst und mit den anderen Stoffen kombiniert,
— Q —
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Claims (11)
1. Mundhygienische Formulierung für die Verhinderung von Zahnbelag, Zahnstein, Zahnfleischentzündung, Karies
und ähnlichen periodontalen Krankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil Alexidindihydrofluorid
in einer wirksamen Menge enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer Zahnpasta, eines Mundwassers
oder einer Lösung für eine Mundsprayvorrichtung oder als Konzentrat für eine Mundsprayvorrichtung vorliegt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung eine Zahnpaste ist, die 0,02 bis
2 Gew.-i£ Alexidindihydrofluorxd enthält»
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass die Formulierung eine Zahnpasta ist, die 0,1 bis 0,5 Gew.-% Alexidindihydrofluorxd enthält.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung ein Mundwasser ist, welches
0,01 bis 0,05 Gew.-2 Alexidindihydrofluorxd enthält.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung ein Mundwasser ist, welches 0,02
bis 0,035 Gew.-i Alexidindihydrofluorxd enthält.
- 10 -
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'. ■ M ■
7. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass die Formulierung eine Flüssigkeit für die Anwendung in unverdünnter Form in einer Mundsprayvorrichtung ist
und 0,01 bis 0,05 Gew.-% Alexxdindihydrofluorid enthält.
8. Flüssige mundhygienische Zusammensetzung für die Anwendung
in verdünnter Form in einer Mundspülvorrichtung für die
Verhinderung von Zahnbelag, Zahnstein, Zahnfleischentzündung, Karies und ähnlichen periodontalen Krankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil Alexxdindihydrofluorid in einer Konzentration von mehr
Verhinderung von Zahnbelag, Zahnstein, Zahnfleischentzündung, Karies und ähnlichen periodontalen Krankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil Alexxdindihydrofluorid in einer Konzentration von mehr
- als 0,05 Gew.-Si enthält.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration an Alexxdindihydrofluorid 0,1 bis
etwa 10 Gew.-ji beträgt.
10. Eine feste,mundhygienische Zusammensetzung für die
Anwendung in wässriger Lösung in einer Mundspülvorrichtung für die Verhinderung von Zahnbelag, Zahnstein,
Zahnfleischentzündung, Karies und ähnlichen periodontalen Krankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
aktiven Bestandteil Alexxdindihydrofluorid in einer
Konzentration von mehr als 0,05 Gew.-? enthält.
Anwendung in wässriger Lösung in einer Mundspülvorrichtung für die Verhinderung von Zahnbelag, Zahnstein,
Zahnfleischentzündung, Karies und ähnlichen periodontalen Krankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
aktiven Bestandteil Alexxdindihydrofluorid in einer
Konzentration von mehr als 0,05 Gew.-? enthält.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
dass die Konzentration an Alexxdindihydrofluorid 0,1
bis etwa 10 Gew.-/S beträgt.
409882/1057
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