DE2407236C2 - Verfahren zur Herstellung monomerer Acrylsäure aus Rückständen, die bei der Aufarbeitung roher Acrylsäure anfallen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung monomerer Acrylsäure aus Rückständen, die bei der Aufarbeitung roher Acrylsäure anfallenInfo
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Description
Bei der Aufarbeitung roher Acrylsäure, die z. B. nach
dem klassischen Verfahren der Carboxylierung von Acetylen mit CO und Wasser oder nach dem modernen
Verfahren der Oxidation von Propylen an oxidischen Katalysatoren hergestellt wird, fällt ein Rückstand an,
der zur Hauptsache aus /?-Acryloyloxypropionsäure neben jS-Acetoxypropionsäure, Hydracrylsäure. Dihydracrylsäure
und polymerer Hydracrylsäure besteht Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Rückgewinnung
der Acrylsäure aus derartigen Rückständen.
Aus der Literatur sind bereits Verfahren zur Herstellung monomerer Acrylsäure aus den genannten
Verbindungen bekannt. So beschreibt die US-PS 28 06 878 die Rückspaltung der ^-Acryloyloxypropionsäure
mit Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Schwefelsäure. Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Kaliumbisulfat oder AlClj bei Temperaturen
von 35 bis 85° C und Drucken von 133 bis 133J mbar.
Gemäß der US-PS 24 69 701 wird Acrylsäure durch Wasserabspaltung aus Hydracrylsäure bei 130 bis 190°C
und Drucken unterhalb 1333 mbar an sauren Dehydratisierungskatalysatoren,
wie Schwefelsäure, vorzugsweise in Gegenwart von Kupferpulver, gewonnen. Die
DE-PS 1151501 beschreibt ein nichtkatalytischcs
Verfahren zur Gewinnung von Acrylsäure aus Destillationsrückständen,
die vorwiegend aus Diacrylsäure. Hydracrylsäure. Polyacrylsäure und monomerer Acrylsäure
bestehen, indem man die Rückstände unter vermindertem Druck verdampft und durch 350 bis
650° C heiße Gefäße leitet. Zusätze von Äthern oder ätherbildenden Alkoholen werden als stabilisierend
wirkende Lösungsmittel bei der Spaltung der beschriebenen Acrylsäurerückstände in Gegenwart saurer
Katalysatoren bei mindestens 150" C in DE· PS Π 89 986
angegeben. Die DEOS 16 18 129 schließlich beschreibt den Einsatz von Verbindungen mit sekundären oder
tertiären Aminogruppen sowie tertiäre Phosphine als Katalysatoren zur Rückgewinnung monomerer Acryl
säure aus den bekannten Dcstillationsrückständen.
Die DE-OS 16 18 129 führt bereits an, daß-die
Verfahren der beiden US-PS den Nachteil haben, daß lange Verweilzcilen nötig sind, Wodurch die Rücksiände
zähflüssig und schließlich hart werden, Die Reaktiöns·1
gefäße müssen dann unter großem Aufwand gereinigt Werden, Ein weiterer Nachteil besieht darta daß bei der
Verwendung von Säuren sehr starke Korrosionserscheinungen auftreten. Ferner werden die verwendeten
Katalysatoren durch Verharzungen sehr rasch unwirksam. Beim Verfahren der DE-PS 11 51 501 ist es sehr
> schwierig, die zu behandelnden Rückstände vollständig zu verdampfen. Das Verfahren der DE-PS 11 89 986
führt infolge der Verwendung konzentrierter Schwefelsäure bei hohen Temperaturen wiederum zu starken
Korrosionserscheinungen. Darüber hinaus sind die bei
ίο den genannten Verfahren erzielbaren Ausbeuten an
monomerer Acrylsäure unbefriedigend.
Gemäß der Arbeitsweise der DE-OS 1618129 werden die genannten Schwierigkeiten zum Teil
überwunden, doch beeinträchtigt der hohe Preis der Katalysatoren die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung monomerer Acrylsäure aus Rückständen,
die bei der Aufarbeitung roher Acrylsäure anfallen und ß-Acryloyloxypropionsäure, ^-Acetoxypro^ionsäure,
Hydracrylsäure, Dihydracrylsäure und polymere Hydracrylsäure
enthalten, durch thermische Spaltung der Rückstände bei vermindertem Druck in Gegenwart von
Katalysatoren und Abdestillieren der monomeren Acrylsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
man die Rückstände bei Drucken von 9,81 bis 981 mbar in Gegenwart von, berechnet auf die Gewichtsmenge
Rückstand, 0,1 bis 5 Gewichts-% Alkali- oder Erdalkalicarboxylaten
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -phosphaten, -boraten oder von Alkali- oder Erdalkaliverbindun-
JO gen, die mit den in den Rückständen enthaltenen
Carbonsäuren Carboxylate bilden, als Katalysatoren auf 130 bis 250° C erhitzt
Als Verbindungen, die mit den in den Rückständen enthaltenen Carbonsäuren Carboxylate bilden, können
)5 die Carbonate, Hydrogencarbonate. Hydroxide, Oxide
oder Cyanide der Alkali- oder Erdalkalimetalle eingesetzt werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren erhält man die Möglichkeit, aus einem Spektrum von Verbindungen
optimale Katalysatoren für die Gewinnung monomerer Acrylsäure mit hohen Ausbeuten aus AufarbeitungsriJckständen
auszuwählen. Die Nachteile der bekannten Verfahren werden vermieden.
In der Technik bevorzugt man eine kontinuierliche Spaltung der Aufarbeitungsrückstände, wobei die
gewonnene monomere Rohacrylsäure in die Anlage zur Acrylsäureaufarbeitung zurückgeführt wird.
Beispiel 1 bis 12
hi einem Reaktionsgefäß mit 500 ml Inhalt werden
350 g Rückstand aus der Acrylsäureaufarbeitung mit der oben genannten Zusammensetzung mit einem Spaltungskatalysator
versetzt und bei Drücken von 13 j bis 1013 mbar auf die jeweils angegebene Temperatur
erhitz». Weitere 45Og Rückstand werden je nach Reaktionsfortschritt zugesetzt. Die Esterzahl des
Rückstandes, der für die Versuche eingesetzt wird, liegt bei 340 (vgl. F. Ullmann, Encyklopädie der technischen
Chemie, 3. Aufläge, Bd, VII [1956J, 544). Ein Zusatz von
Stabilisatoren, wie z. B. Hydrochinon, erübrigt sich, da
von der Aufarbeitung her der Sumpf genügend
stabilisiert ist. In den Beispielen 2 bis 12 wurde jeweils
1 Gewichts-% Spaltungskatalysatör, berechnet auf den
Äufarbeiturigsrückstand, eingesetzt. Die abdestilliereride
Rohacrylsäure wird in einem Zwischengefäß
gesammelt und von dort aus in die Anlage zur Aerylsäureaufarbeitung zurückgeleitet. Die Rohacrylsäure
hat einen Acrylsäuregehalt von 95 bis 97,5 GeTabelle
wichts-%. Der Rest besteht zur Hauptsache aus Essigsäure, djmerer Acrylsäure und Wasser.
Beispiel 1 ist ein Vergleichsbeispiel.
| Beispie! | Eingesetzter Katalysator | Druck | Temperatur | Reaktionsdauer | Rohacrylsäure |
| (rabar) | U) | (h) | (g) | ||
| 1 | — | 133,3 | 185 | 5 | 620 |
| 2 | Natriumacetat | 13,3 | 149 | 1,2 | 712 |
| 3 | Natriumacetat | 133,3 | 172 | 1,2 | 710 |
| 4 | Natriumacetat | 1013 | 215 | 1,3 | 705 |
| 5 | Natriumacrylat | 133,3 | 171 | 1,15 | 714 |
| 6 | Kaliumacetat | 133,3 | 172 | 1,1 | 725 |
| 7 | Calciutnacetat | 133,3 | 178 | 2,1 | 664 |
| 8 | Bariumacetat | 133,3 | 177 | 2,3 | 670 |
| 9 | Nsiriumcarbonat | 133,3 | 172 | 1,2 | 715 |
| 10 | Natriumphosphal | 133,3 | 175 | 1,9 | 712 |
| 11 | Calciumphosphat | 133,3 | 176 | 2,5 | 680 |
| 12 | Natriummetaborat | 133,3 | 172 | 0,9 | 695 |
Claims (1)
- Pat'jnranspruch:Verfahren zur Herstellung monomerer Acrylsäure aus Rückständen, die bei der Aufarbeitung roher Acrylsäure anfallen und ß-Acryloyloxypropionsäure, ß-Acetoxypropionsäure, Hydracrylsäure, Dihydracrylsäure und polymere Hydracrylsäure enthalten, durch thermische Spaltung der Rückstände bei vermindertem Druck in Gegenwart von Katalysatoren und Abdestillieren der monomeren Acrylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rückstände bei Drucken von 9,81 bis 981 mbar in Gegenwart von, berechnet auf die Gewichtsmenge Rückstand, 0,1 bis 5 Gewichts-% Alkali- oder Erdalkalicarboxylaten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -phosphaten, -boraten oder von Alkali- oder Erdalkaliverbindungen, die mit den in den Rückständen enthaltenen Carbonsäuren Carboxylate bilden, als Katalysatoren auf 130 bis 2500C erhitzt
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