DE2226774A1 - Verfahren zur Herstellung von Distannanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DistannanenInfo
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Description
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DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL-ING. S. STAEGER
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL-ING. S. STAEGER
Fernruf! "26 6060
Mappe 22906 - Dr. K.
Case 906
Case 906
München a, ' 2. JUN! 1972
M & T Chemicals Inc. New York, H.T., U.S.A.
Verfahren zur Herstellung von Distannanen
Priorität: 18.6.1971 - USA
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Distannanen.
Distannane wurden bereits durch Umsetzung eines Trialkylzinnchlorids mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt.
Dieses Verfahren ist kommerziell ungünstig,, da es die Verwendung einer Hochdruckvorrichtung nötig macht.
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Verhältnismäßig niedrige Ausbeuten an Distannanen (beispielsweise 56%) werden auch durch Umsetzung von Tributylzinnchlorid
mit einem 20%igen Überschuß an Natrium in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie z.B. Naphtha, erhalten.
In der US-Patentschrift 3 511 64-9 ist angegeben, daß die
Ausbeute an Distannanen beträchtlich gesteigertterden kann,
wenn man das Kohlenwasserstofflösungsmittel durch eine Tetra™ alkylzinnverbindung ersetzt. Die obigen Verfahren lassen viel
zu wünschen übrig, und zwar hinsichtlich der Ausbeute, der Reinheit und/oder der Volumenausbeute, d.h. das Volumens
an Reaktionsgemisch, welches erforderlich ist, um eine bestimmte Menge Produkt herzustellen, unter der Annahme einer
100%igen Umwandlung. Außerdem sind Tetraorganozinnverbindungen
nicht nur teuer sondern auch ziemlich giftig, weshalb sie sehr ungünstige Lösungsmittel für solche Reaktionen sind.
Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Distannanen in verbesserter Ausbeute und
Reinheit. Weitere Ziele der Erfindung sind es Distannane unter atmosphärischem Druck und mit einer verbesserten VoIuaenausbeute
herzustellen, indem auf die Verwendung irgendeines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels neben den
beiden Heaktionsteilnehmern verzichtet wird.
Gegenstand der Erfindung ist also ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel RJ3n-SnEL, worin R
für ein einwertiges Alkylkohlenwasserstoffradikal mit 2 bis
12 Kohlenstoffatomen steht, durch Umsetzen eines Trialkylzinnhalogenids
R,SnX mit Natriummetall, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktion unter Verwendung von geschmolzenem Natriummetall in Abwesenheit irgendeines Lösungsmittels oder
Verdünnungsmittels außer dem Trialkylzinnhalogenid durchführt,
BAD ORIGINAL 209852/1165
die Temperatur des Reaktionsgemische auf zwischen 100 und 220°C
steige** läßt, das Reaktionsgeraisch auf Tiangefähr 2000C hält»
bis die Reaktion weitgehend tuende ist, und dann das resultierende
Distannan isoliert.
Sie Reaktion zwischen Natriummetall rad Trialkylsinnhalogenid
ist meistens sehr exotherm. Es wird deshalb bevorzugt, daß zunächst im Reaktionsgemische nur die Hälfte des Natriummetalls
anwesend ist. Ist im Ausgangsgemisch atmosphärische Feuchtig« keit oder eine andere Verunreinigung vorhanden, welche mit
Natrium reagiert, dann wird es bevorzugt, einen leichten Überschuß
an Natriummetall zu verwenden. Bas Gemisch aus ÜTatriuns
und Trialkylzlnnhalogenid wird auf zumindest den Schmelz«
pu&kt des Natriums; der 97»5°G beträgt, exMtat. Temperaturen
zwischen 170 und 180°0 werden bevorzugt« da bei diesen Temperaturen
die Reaktion sich selbst unterhält und die temperatur
oft spontan auf zwischen 200 und 220°0 steigt. Wenn die
anfängliche exotherme Reaktion zuende ist, dann kann der lest des Natriums zugesetzt werden. Ks ist erwünscht, das Reaktionsgemisch auf etwa Raumtemperatur abzukühlen, bevor die zweite
Natriumzugabe gemacht wird, um die Wahrscheinlichkeit eines Spritζ,θάβ oder einer unkontrollierbaren Reaktion sra verringern.
Diese Vorgänge können zu Verletzungen der Personen führen, welche an der Vorrichtung arbeiten. Nach Beendigung der zweiten
Natriumzugabe wird die Temperatur wieder auf einen Punkt gesteigert, wo die Reaktion sich selbst unterhält. Im Anschluß an diese exotherme Reaktion wird äußere Erhitzung angewendet
t upi das Reaktionsgemisch zwischen 180 und 2000C
zu halten, und zwar ungefähr 2 st oder langer, um eine weitgehend vollständige Reaktion sicherzustellen.
Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält ein unlösliches Natriumhalogenidsalz, welches sich als Nebenprodukt der
Reaktion bildet. Dieses Salz wird νοκ der flüssigen Pha-se
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BAD ORiGfNAL
durch irgendeine zweckmäßige Maßnahme, wie z.B. Filtration,
abgetrennt. Alles nicht-umgesetzte Natrium wi^d gleichzeitig
mit dem SaXs ausgefällt. Die feste Phase sollte deshalb mit
Methanol oder einem anderen Alkohol versetzt werden, um die Gefahr au verringern, daß beim Xontakt zwischen Hatrium und
atmosphärischer !Feuchtigkeit ein Brand entsteht.
Der flüssige feil des Reaktionsgemische besteht weitgehend
vollständig aus dem gewünschten Produkt, einem Hexaalkyldistannan,
welches ohne zusätzliche Reinigung verwendet werden kann. Wenn ein Produkt mit höherer !einheit erwünscht ist,
dann kann die flüssige Phase destilliert werden. In einigen Fällen können die Hexaalkylzinnverbindungen, die wasserhell
sind, wenn sie rein sind, gefärbt sein, was die Folge von Verunreinigungen im Ausgangsmaterial ist» Diese Verunreinigungen
können beispielsweise aus Trialkylzinnverbindungen bestehen.
Die Ausbeute an gewünschtem Produkt kann oft dadurch gesteigert werden, daß man das Sfatriumhalogenidnebenprodukt mit
einem geeigneten Kohlenwasserstofflösungsmittel, beispielsweise Cyclohexan, wäscht. Alternativ kann man das Natriumhalogenid
in Wasser auflösen und die Lösung mit einem Kohlenwasserstoff
lösungsmittel extrahieren. Das Kohlenwasserstofflösungsmittel sollte verhältnismäßig niedrig sieden und
deshalb leicht durch Destillation vom gewünschten Produkt abtrennbar sein. Hierzu wird vorzugsweise eine rasche Entfernung
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck verwendet .
BAD ORIGINAL
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Trialkylzinnhalo&enide, die sich für das erfindungsgemäße
Verfahren eignen« enthalten bis au 36 Kohlenstoff atome. Beispiele
hierfür sind Trimethyl zinnchlor id, Tri-n-propylzinnchlorid,
Triisopropylzinnchlorid, Tri-n-butylzinnchlorid8
Tri-sec-butylzinnchlorid, Tri-n-amylzi nnchlorid, 2ri-nhexylzinnchlorid,
Tri-n-octylzinnchlorid, Tri-n-dodecylzinnchlorid
usw. Alle die obigen Verbindungen,, in denen die Chloratome durch Brom ersetzt sind, können ebenfalls verwendet
werden, vorausgesetzt, daß sie bei der Reaktipnstemperatur,
d.h. über ungefähr 1000C, Flüssigkeiten sind.
Ba die Trialkylzinnhalogenide kleine Mengen von Verunreinigungen
enthalten können, wie z.B. Honoalkylzinntrihalogenide und Dialkylzlnndihalogenide, ist es erwünscht, einen leichten
Überschuß über die für die Reaktion erforderliche stöchiometrische
Menge zu verwenden.
Bie Erfindung wird durch die folgenden Beispiel© näher erläutert
.
Die folgenden Reagentien wurden in einen mit Stickstoff gefüllten
Heaktionskolben eingebracht, der mit einem mechanisch
angetriebenen Rührer, einem mit Wasser gekühlten Rückflußkühler, einem (Thermometer und einer Stickstoff einleitung
ausgerüstet war.
iripropylzinnchlorid — 283,4 g O»0 MbI)
Hatriummetall
(in kleine Späne geschnitten) - 12,6 g (0,5 Mol + 5% Überschuß)
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Der Inhalt des Kolbens wurde allmählich, auf 1030C erhitzt.
Bei dieser Temperatur trat eine exotherme Reaktion ein*
Die Temperatur stieg spontan auf 115°C. Nachdem der exotherme
!Teil der Reaktion zuende war, was sich aus einer Abnahme der Reaktionsgemischtemperatur ergab, wurde äußere Erhitzung amgewendet,
um die Temperatur 2 st auf 200 + 5°C zu halten.
Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 2J?°C abkühlen gelassen.
Dann wurden weitere 12,6 g Natriummetall (in kleinen Spflnen)
zugegeben wurden, worauf das Reakfcionsgemisch wieder auf
103°0 erhitzt wurde. Nachdem die exotherme Reaktion abgeklungen
war (während der Reaktion stieg die Temperatur auf 111°C) wurde das Reaktionsgemisch ungefähr 2 st auf 2000C
erhitzt und dann abkühlen gelassen. Der Natriumüberschuß wurde durch Zusatz einer kleinen Menge (ungefähr 25 ml) Methanol
umgesetzt. Dann wurden 100 ml Cyclohexan und 100 ml
Wasser zugegeben. Letzteres diente zum Auflösen des Natriumchloride,
das bei der Heaktion ausgefallen war. Die organische
Phase wurde abgetrennt, und die Lösungsmittel (Cyclohexan und Methanol) wurden durch Destillation entfernt.
Der Rückstand wog 208 g (84% Ausbeute). Er zeigte die folgende Analyse:
Zina
Chlor
Broazahl
Die berechneten Werbe für Chlor - 0%, Bromzahl - 34,8
45,9%
0,7%
34,6 und 35,9 (zwei Versuche)
sind: Zinn - 47,9%,
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— Π ~.
Hexahexyldizinn wurde entsprechend dem Verfahren von Beispiel 1
hergestellt, wobei 1O2s4· g (0s25 Mol) Trihexylzinnchlorid und zwei
im wesentlichen gleiche Mengen Hatriummetall von insgesamt 7,55 g (0,52 Mol)verwendet wurden. Der nach der Entfernung
des Lösungsmittels zurückbleibende Bückstand wog 58 g (62% Ausbeute).
Während der Überfuhrung des Produkts trat ein gewisser Verlust auf. .
| Analyse | % berechnet | % gefunden |
| % Zinn | 51,72 | 30,55 |
| % Chlor | 0 | nichts gefunden |
| Bromzahl | 21,56 | 19,2 |
| Beispiel 5 - Herstellung | von HexabutTldistannan |
Ein Reaktionskolben mit einem Fassungsvermögen von 5 1» der
mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurde mit 1952,9 g (6,0 Hol)
Tri-n-butylzlnnehlorid und 82,8 g (5,6 Mol) Natriummet&ll beschickt.
Das Natriummetall war in kleine Späne geschnitten.. Der Inhalt des Kolbens wurde dann unter Rühren auf eine Temperatur
zwischen 90 und 1000C erhitzt. Hierbei trat eine
exotherme Reaktion auf. Die äußere Erhitzung wurde unterbrochen. Die Temperatur des Reaktionsgemische erreichte ungefähr
2000C. Nach Beendigung der exothermen Reaktion, was sich in einer Abnahme der Temperatur des Reaktionsgemische
äußerte, wurde äußere Erhitzung angewendet, um die Temperatur 2 st auf 2000C zu halten. Das äußere Erhitzen wurde dann
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abgebrochen, und das Reaktionsgemisch wurde auf Baumtemperatur abkühlen gelassen, worauf weitere 69 g (3*0 Mol) fein verteiltes Natriummetall zugegeben wurden. Beim Erhitzen des Reaktionsgemische auf 1000G trat wieder eine exotherme Reaktion
ein. Kachdem die Reaktion abgeklungen war wurde die Temperatur
2 st auf 1900C gehalten. Dann wurde das Gemisch abkühlen gelassen· Filtration des Gemische unter Stickstoffatmosphäre
ergab 923*6 g einer klaren gelben Flüssigkeit. Das feste Material wurde mit Heptan gewaschen, worauf der verbleibende
Feststoff vorsichtig in Methanol eingebracht wurde. Die Waschflüssigkeit wurde unter vermindertem Druck konzentriert, wobei
487 g einer klaren gelben Flüssigkeit erhalten wurden. Die vereinigten flüssigen Phasen wogen 1411,4- g (81 «2% Ausbeute).
Die beiden Flüssigkeiten wurden analysiert. Es wurden die folgenden Resultate erhalten.
berechnet dem Reaktionsge- aus der
————— misch Waschung
% Zinn H0^ 40,68 40,29
% Chlor 0 nichts gefunden nichts gefunden
Bromzahl 26,3 27,5 27,6
In den obigen Beispielen ist die Bromzahl gleich dem Gewichtsprosentsatz des Broms, bezogen auf das Gewicht der Probe, das
mit der Probe reagiert. Es wird angenommen, daß 1 Mol Brom mit 1 Mol Distannan reagierts wobei 2 Mole l'riorganozinnbromid entstehen.
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Claims (4)
- — Q —
PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Mstannanen der ormel R^Sn-SnIU, worin H für ein einwertiges aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht Ί durch Umsetzung eines Trialkylzinnhalogenids der Formel R5SnX, worin X für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Natriummetall, dadurch gekennzeichnet, daß man geschmolzenes Natriummetall in Abwesenheit eines zusätzlichen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels außer dem genannten Trialkylzinnhalogenid verwendet, das Reaktionsgemisch exotherm eine Temperatur zwischen ungefähr 1OC und 2000C erreichen läßt, und die Temperatur des Gemische auf ungefähr 2000C hält, bis die Reaktion weitgehend zuende ist. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein Propyl-, Butyl- oder Hexylradikal steht.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das metallische Natrium in zwsi im wesentlichen gleichen Portionen zugegeben wird, wobei die zweite Fortion erst dann zugegeben wird, wenn die erste Reaktion zuende ist.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das als Nebenprodukt der Reaktion gebildete Natriumchlorid unter Verwendung mindestens einer Fortion eines Kohlenwasserstofflosungsmit tels extrahiert wird.5· Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet t daß das Natriumhaiogenid in Wasser aufgelöst wird und daß die resultierende Lösung unter Verwendung dos Kohlenwasserst offlösungsmittels extrahiert wird.209852/1165
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