DE2219362A1 - Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Materials - Google Patents
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Description
"AT) NTAriv/ÄlTE
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 2219362
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
TELEFON: 55547i 800OMoNCHENIS,
20. April 1972 W 41125/72
Photo Film Co., Ltd. Ashigara-Kamigun, Kanagawa (Japan)
Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Materials
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Materials; sie betrifft insbesondere ein
Verfahren, bei dem ein photoleitfähiges Material erhalten wird, das besonders gut geeignet ist für die Verwendung als
lichtempfindlicher Teil in einer elektrophotographischen Vorrichtung,
die in einer Atmosphäre hoher Temperatur und Feuchtigkeit verwendet wird.
Es sind bereits viele photoleitfähige Materialien bekannt, die auf den verschiedensten Gebieten verwendet werdeno Feine Pulverpartikel
von photoleitfähigen Materialien werden nicht nur zur Herstellung von Photozeilen, Photoverstärkern oder Photobildwandlern,
sondern auch als photoleitfähige Pigmente für ein elektrophotographisch-lichtempfindliches Material vom Pigmentharztyp
verwendet. Bei dem lichtempfindlichen Material vom Pigmentharz-Typ handelt es sich um ein solches, bei dem die in
dem Harz dispergierten feinen Pulverpartikel einoR phocoleit-
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fähigen Materials auf einen Träger aufgebracht sind. Typische photoleitfahige Materialien für diesen Zweck sind Zinkoxyd und
Cadmiumsulfid. Ein Zinkoxyd enthaltendes lichtempfindliches
Material vom Pigmentharz-Typ weist jedoch im allgemeinen eine große Lichtermüdung auf und ist für ein lichtempfindliches
Material ungeeignet, das kontinuierlich und wiederholt verwendet werden soll. Andererseits v/eist die lichtempfindliche
Schicht in einem Film, der aus feinen Pulverpartikeln aus Cadmiumsulfid hergestellt werden ist, mit zunehmender Dicke des
Filmes eine abnehmende Empfindlichkeit auf. Demzufolge tritt, wenn die Dicke des Filmes erhöht wird, um das früheste Oberflächenpotential
zu steigern, um dem auf der lichteiapfindlichen.
Schicht erzeugten latenten elektrostatischen Bild einen vollen elektrostatischen Kontrast zu verleihen, der Nachteil auf, daß
die Empfindlichkeit herabgesetzt wird und die Reaktionsgeschwindigkeit des photoleitfähigen Stromes niedrig ist.
Es wurde auch bereits festgestellt, daß die physikalisch-chemische
Kombination von Cadmiumsulfid und Cadmiumcarbonat, CdS-nCdCO^
(^) ä
η^4) als photoleitfähiges Material bessere Eigenschaften
als das elektrophotographisch empfindliche Material aufweist. Das lichtempfindliche Material hat die Eigenschaft, daß es entweder
positiv oder negativ aufgeladen werden kann und unabhängig von der Art der Aufladung fast die gleiche Empfindlichkeit besitzt
ο Ferner wurde bereits vorgeschlagen, die elektrophotographischen
Eigenschaften dadurch zu verbessern, daß man dem photoleitfähigen Material Selen oder eine Selenverbindung, Jod
oder eine Jodverbindung, wie in den japanischen Patentanmeldungen
Kr. 59 165/1965, Nr. 23 546/1967 und Kr. 6 475/1968 beschrieben,
ein Metallsalz einer Fettsäure, wie in dei> japanischen Patentanmeldung
Nr. 62 202/1968 beschrieben, oder einen Farbstoff (färbendes Material) zusetzt. Wenn jedoch'dieses photoleitfahige
Material in einer Atmosphäre hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit verwendet wird, werden manchmal der Oberflächen-Widerstand
und der Volumenwiderstand der lichtempfindlichen
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BAD ORIGINAL
Schicht herabgesetzt und als Folge davon werden die elektrophotographischen
Eigenschaften "beeinträchtigt. Es wurde festgestellt,
daß dies auf die Anwesenheit einer wasserlöslichen Verbindung an isolierten Punkten innerhalb des photoleitfahigen
Materials, beispielsweise eine mit den feinen Pulverpartikeln aus Cadmiumsulfid und Cädraiumcarbonat gemischte wasserlösliche
Jodverbindung, wenn diese hergestellt oder verschiedene Zusätze verwendet werden, zurückzuführen ist. Dann wird
das Material mit Wasser genügend gewaschen, um dieses wasserlösliche
Material zu entfernen, es besteht dann aber die Tendenz, -daß die anderen elektrophotοgraphischeη Eigenschaften
verschlechtert werden. Beispielsweise tritt der Kachteil auf, daß die Dichte des unter Verwendung eines vollständig gewaschenen
photoleitfahigen Materials erhaltenen elektrophotographischen Bildes niedriger ist als diejenige , die mit nichtgewaschenem
Material erzielt wird.
Demgemäß besteht ein Ziel der vorliegenden Erfindung darin, ein Verfahren zur Herstellung eines photoleitfahigen Materials
anzugeben, in dem die elektrophotographischen Eigenschaften selbst in einer Atmosphäre hoher Temperatur und Feuchtigkeit
nicht beeinträchtigt werden. Ein weiteres Ziel besteht darin, ein photöleitfähiges Material anzugeben, das selbst in einer
Atmosphäre hoher Temperatur und Feuchtigkeit überlegene elektrophotographische Eigenschaften aufweist.
Diese Ziele werden erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß man ein in der Hauptsache aus Cadmiumsulfid und Cadmiumcarbonat
bestehendes photoleitfähiges Material, das vorher in «/as s er gewaschen
worden ist, mit einer Siliciumverbindung behandelt. Nach der vorliegenden Erfindung, gemäß der ein photoleitfähiges
Material aus feinen Pulverpartikeln, die in der Hauptsache aus Cadmiumsulfid und Cadmiumcarbonat bestehen, mit genügend Wasser
gewaschen wird, um die isolierten wasserlöslichen Stoffe zu entfernen und bei dem dieses Material dann mit einer Siliciumverbindung
behandelt wird, ist es insbesondere möglich, ein photo-
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22Ί9362
leitfähiges Material herzustellen, das selbst in einer Atmosphäre hoher Temperatur und Feuchtigkeit gute elektrophotographische
Eigenschaften beibehält.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die beiliegende
Zeichnung näher erläutert.
Die beiliegende Zeichnung zeigt eine graphische Darstellung der thermometrischen Abhängigkeit der Kapazität des aufgeladenen
photoleitfähigen und empfindlichen Materials bei einer relativen Feuchtigkeit von 90 /6, wobei die Kurve 1 das erfindungsgemäß
erhaltene lichtempfindliche Material und die Kurve 2 ein übliches Material darstellt.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren Siliciumverbindungen han
delt es sich um solche Materialien, die verschiedentlich als "Silankuppler", "Kohlenstoffunktionelles Silan" oder "reaktives
Silicium" bezeichnet werden. Dazu gehören die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel :
X2
worin bedeuten:
R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine
CycIoalkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe,
Xx,, Xp und X^ die gleich oder verschieden sein können, jeweils
ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe.
Geeignete Substituenten in der vorstehend angegebenen Siliciumverbindung
sind Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl und dgl., substituierte Alkylgruppen, wie z.B.
carboxysubstituierte Alkylgruppen, hydroxysubstituierte Alkylgruppen,
chlorsubstituierte Alkylgruppen und dgl., Cycloalkyl-
209844/1117 * 'y
gruppen, wie z.B. substituierte und unsubstituierte Cyclohexylgruppen,
Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl, Propenyl und dgl., Alkoxygruppen, wie z.B. Methoxy, A'thoxy, Propoxy, Butoxy
und dgl., Arylgruppen, wie z.B. Phenyl, ToIyI, XyIyI, Biphenyl
und dgl., und Halogene, wie z.B. Chlor, Brom und Jod.
Beispiele für besonders geeignete spezifische Siliciumverbindungen
sind folgende:
n-Propyltrichlorsilan, n-Butyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan,
Methyltrimethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Trimethoxysilyl-propyläthylendiamin,
V—Methacryloxypropyltrimethoxysilan,
% -Glycidoz-cypropyltrimethoxysilan, Vinyltrichlorsilan,
Chlorpropyltrimethoxysilan-vinyltriäthoxysilan, Vinyl-tris-(ß-methoxyäthoxy)silan
und ß-(3,4--Epoxycyclohexyl)äthyltrimethoxysilan.
Das Verfahren zum Behandeln der feinen Pulverpartikel des photoleitfähigen
Materials mit der Siliciumverbindung kann variieren. Beispielsweise können die feinen Pulverpartikel in einem Lösungsmittel,
wie einem Alkohol, dispergiert sein, die Siliciumverbindung kann zugegeben und der Alkohol entfernt werden. Es können
abier auch andere geeignete Methoden, beispielsweise die Behandlung des photoleitfähigen Materials mit einem Dampf der Siliciumverbindung,
angewendet werden. Die Menge der in der Lösung zum Behandeln des lichtempfindlichen Materials verwendeten Siliciumverbindung
sollte so groß sein, daß sie zu einem fertigen lichtempfindlichen Material führt, das etwa 0,1 bis etwa 5» vorzugsweise
etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-% der Siliciumverbindung enthalte,
Das vor dem Behandeln mit der Siliciumverbindung durchgeführte Waschen dient dazu, die isolierten wasserlöslichen Stoffe aus
dem photoleitfähigen Material zu entfernen. Daher kann das Verfahren,
naclr/dem das Waschen durchgeführt wird, variieren und
das geeignete Verfahren kann von dem Produzenten beliebig ausgewählt werden.
Das erfindungsgemäß erhaltene photoleitfähige Material hat den
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2193B2
Vorteil, daß ein klares Bild ohne verringerte Bilddichte und mit einer geringen Hintergrundverschleierung erhalten
wird, selbst wenn es in einer Atmosphäre hoher Temperatur und Feuchtigkeit als empfindliches elektrophotographisch.es Material
verwendet wird. Auch erhält man ein lichtempfindliches Material mit beständigen elektrophotographischen Eigenschaften, unabhängig
davon, ob es positiv oder negativ aufgeladen wird. Durch Zugabe eines Farbstoffes zu den behandelten feinen
Pulverpartikeln des photoleitfähigen Materials ist es möglich, die Grundempfindlichkeit (Eigenempfindlichkeit) zu erhöhen
oder den Bereich der spektralen Empfindlichkeit zusätzlich zu erhöhen. Es können viele derartiger Farbstoffe, z.B. Farbstoffe
der Phthaleingruppe (Eosin, Bengalrosa, Fluorescein, Floxin, Ithyleosin), der Triphenylmethangruppe (Malachitgrün,
Kristallviolett, Brilliantgrün), der Gyaningruppe (Dicyanin, Kryptocyanin, Pinacyanol, Heocjranin, Merocyanin) und Rhodamin
und Methylenblau in einer Menge von etwa 0,001 bis 1 Gew.--%, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Verbindung, verwendet
werden. Die so erhaltenen feinen' Pulverpartikel des
photoleitfähigen Materials können als photoleitfähiges Pigment für ein lichtempfindliches Material vom Pigmentharztyp verwendet
werden. In diesem Falle ist es erwünscht, daß der Teilchendurchmesser weniger als 5 Mikron beträgt. Auch können in
diesem Falle Bindemittel, wie sie üblicherweise bei der Herstellung eines lichtempfindlichen Materials vom Pigmentharztyp
verwendet werden, zweckmäßig solche verwendet v/erden aus der Gruppe der Polymethy!methacrylate, Polyacrylate, Polystyrole,
Styrolmischpolymerisate, Vinylaeetatmischpolymerisate, Melaminharze,
Harnstoffharze, Alkydharze, Epoxyharze und Polyurethanharze.
Was die erfindungsgemäß verwendeten feinen Pulvex-partikel des
photoleitfähigen Materials, die hauptsächlich aus Cadmiumsulfid bestehen, und ihr Herstellungsverfahren sowie die verschiedenen
Zusätze, die zur Verbesserung der Eigenschaften dieser Partikel verwendet werden können, und das Verfahren ihrer Zu-
, 209844/1117
gäbe anbetrifft, so sind diese in verschiedenen Patentschriften
der gleichen Anmelderin beschrieben (vgl. z.B. die japanischen Patentschriften 557 55^ und 567 565)·
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, ohne jedoch darauf
beschränkt zu sein.
Eine Flüssigkeit A aus 212 g Natriumcarbonat, gelöst in 1,5 1 destilliertem Wasser, eine Flüssigkeit 3 aus 454 g Cadmiumchlorid
(2,5 HpO) in 1,0 1 destilliertem Wasser und eine Flüssigkeit
C aus 78»1 g Natriumsulfid (wasserfrei) in 0,2 1
destilliertem Wasser wurden hergestellt. 250 g eines feinen
Pulvers eines Siliciumdioxyds "Aerosil" (der Firma Tex Company, Bundesrepublik Deutschland) wurden zu der Flüssigkeit A zugegeben
und es wurde gerührt zur Herstellung einer Suspension. In diese Suspension wurde die Flüssigkeit B langsam, eingetropft
unter Bildung eines weißen Niederschlags von Cadmiuiacarbonat.
Außerdem wurde die Flüssigkeit C in das "Aerosil" und die Cadmiumcarbonatdispersion und. -suspension eingetropft, um
einen Teil des Cadmiumcarbonats in Cadmiumsulfid umzuwandeln.
Der so gebildete gelbe Niederschlag wurde nach dem ausreichenden Waschen in 7/ssser etwa 30 Stunden lang bei r/0 C getrocknet.
Nach dem Trocknen wurde er einer etwa 24-stündigen Niedertemperaturbrennbehandlung
(baking treatment) bei 200 C unterworfen. Das so erhaltene feine Pulver wird nachfolgend als "Pulver D"
bezeichnet.
20 g Cadmiumjodid, gelöst in Äthylalkohol, wurden tropfenweise
zu einer gerührten Lösung zugegeben, in der 100 g des Pulvers D in Äthylalkohol dispergiert worden waren, um das Pulver D an
dem Cadmiumjcdid zu adsorbieren. Die Lösung wurde nach mehrstündigem
Stehenlassen dekantiert zur· Entfernung der obenstehenden Flüssigkeit und das feste Material wurde etwa 24 Stunden lang
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bei 7O0C getrocknet. Das getrocknete Material wurde etwa
24 Stunden lang auf 200 C erhitzt. Das erhaltene feine P wird nachfolgend als "Pulver E" bezeichnet.
100 g des Pulvers E wurden in 400 ml Wasser mit einem Volumenwiderstand
von mehr als 10 CL *cm gut dispergiert und nach 30-minütigem Stehenlassen hatten sich die Feststoffe abgesetzt
und die obenstehende Flüssigkeit wurde entfernt. Diese Behandlung wurde viermal wiederholt und das ausgefallene Pulver
wurde eine Nacht lang bei 800G getrocknet. Das erhaltene
Pulver wird nachfolgend als "Pulver F" bezeichnet.
2 g Trimethoxysilylpropyläthylendiamin, gelöst in Äthylalkohol, wurden einer gerührten Lösung von 100 g des Pulvers F, dispergiert
in Äthylalkohol, tropfenweise zugegeben, um das Pulver F an dem Trimethoxysilylpropyläthylendiamin zu adsorbieren. Die
Flüssigkeit wurde aus der Dispersion entfernt und der Feststoff wurde etwa 24 Stunden lang bei 70 C getrocknet und dann etwa
2 Stunden lang bei 1500C wärmebehandelt. Das erhaltene Pulver
wird nachfolgend als "Pulver G" bezeichnet.
Danach wurde das Pulver G mit 2 g Kupferstearat, 50 g eines
wärmehärtbaren Acrylharz.es (Magicron 200 der Firma Kansai Paint
Co".., Ltd., Japan) und einem organischen Lösungsmittel, einem Verdünner für Magicron 200,gemischt und dispergiert und auf die
Oberfläche eines Aluminiumrohrs mit einem Durchmesser von 200· mm
und einer Länge von 300 mm in einer Dicke von 40 Mikron aufgebracht.
Dieses Rohr wurde nach 30-minütigem Trocknen bei 700G
30 Minuten lang bei 1500C gehärtet unter Bildung eines elektrophotographisch
empfindlichen Materials, das wiederholt verwendet werden konnte. Die dabei erhaltene Probe wird nachfolgend als
Probe Nr. 1 bezeichnet.
Auf die gleiche V/eise wurden anstelle des Pulvers G zur Herstellung
weiterer Proben die Pulver E und F verwendet. Diese Proben werden nachfolgend als Proben Nr. 2 und Nr. 3 bezeichnet.
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221936
Jede der Proben wurde nach der Einwirkung eines Koronastromes von 60 Mikroampere in einem Abstand von 1 cm von der Oberfläche
des Rohres, das mit einer Geschwindigkeit von 10 Sekunden für eine Rotation rotiert wurde, durch Messen des Oberflächenpotentials
(IP) etwa 2 Sekunden nach der Aufladung
bewertet. Die thermometrische Abhängigkeit des IP der Proben Nr. 1 und ITr. 2 bei einer Feuchtigkeit von 90 % ist in der
beiliegenden Zeichnung dargestellt. In der beiliegenden Zeichnung entspricht die Kurve 1 der Probe Nr. 1 und die Kurve 2
der Probe Nr. 2. Die Probe Nr. 3 ergab nahezu die gleiche Kurve wie die Probe Nr. 1. Aus der beiliegenden Zeichnung ist
zu ersehen, daß ein elektrophotographisch empfindliches Material, bei dem ein erfindungsgemäß hergestelltes photoleitfähiges
Material verwendet wurde, selbst in einer Atmosphäre hoher Temperatur und !feuchtigkeit außergewöhnlich gute Eigenschaften
aufwies.
Die Proben Nr. 1 bis Nr. 3 wurden dann jeweils für die Reproduktion
verwendet unter Anwendung üblicher elektrophotographischer Behandlungsstufen, wie Aufladen, Belichten, Entwickeln
und Reproduzieren. In dem negativ aufgeladenen Falle lieferte die Probe Nr. 2 bei einer niedrigen Feuchtigkeit ein klares
Bild, bei einer hohen Feuchtigkeit wurde jedoch fast kein Bild erhalten. Auch die Probe Nr. 3 ergab nur ein schwaches Bild
bei einer niedrigen Feuchtigkeit. Im Gegensatz dazu lieferte die Probe Nr. Λ ein sehr klares Bild selbst bei einer hohen
Feuchtigkeit von 90 % RH bei 35°C· ,In dem positiv aufgeladenen
Falle lieferte nur die Probe Nr. 2 ein Bild mit einer hohen Hintergrunddichte, die Probe Nr. 1 lieferte ein klares Bild mit
einer niedrigen Hintergrunddichte. Die vorstehend angegebenen Ergebnisse zeigen eindeutig, daß die erfindungsgemäß verwendete
Siliciumverbindung sehr wirksam war.
Wenn in dem Beispiel 1 anstelle von Erimethoxysilylpropyläthylen-
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■) 2 1 9 3 G - ίο -
diamin Vinyltriäthoxysilan verwendet wurde, wurden fast die
gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 1 erhalten.
Wenn in dem Beispiel 1 anstelle von Trimethoxysilylpropyläthylendiamin
Vinyl-tris(ß-methoxyäthoxy)silan verwendet wurde, wurden fast die gleichen Ergebnisse erhalten wie in
Beispiel 1.
Wenn in dem Beispiel 1 anstelle von Trimethoxysilylpropyläthylendiamin
ß-(3,4—Epoxycyclohexyl)äthyltrimethoxysilan
verwendet wurde, wurden fast die gleichen Ergebnisse erhalten wie in Beispiel 1.
Wenn in dem Beispiel 1 anstelle von Trimethoxysilylpropyläthylendiamin
γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan verwendet wurde,
wurden fast die gleichen Ergebnisse erhalten wie in Beispiel 1„
Die Erfindung wurde zwar vorstehend an Hand verschiedener bevorzugter
Ausführungsformen näher erläutert, es ist für den Fachmann jedoch klar, daß diese in vielerlei Hinsicht abgeändert
und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Eahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
Patentansprüche:
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Claims (14)
1. Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Materials,
bei dem ein photoleitfähiges Material aus feinen Pulverpartikeln, die hauptsächlich aus Cadmiumsulfid und
Gadmiumcarbonat bestehen, hergestellt und zur Entfernung der wasserlöslichen Stoffe mit Wasser gewaschen wird, dadurch
gekennzeichnet, daß das gewaschene photoleitfähige Material
mit einer Siliciumverbindung behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Siliciumverbindung der allgemeinen Formel verwendet wird
R .
X1 - Si - X5
X2
worin bedeuten:
E eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine
CycIoalkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe
und
X^, Xp und X^, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils
ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
als Siliciumverbindung Trimethoxysilylpropyläthylendiamin verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciuiaverbindung in einer solchen Menge" verwendet wird,
daß das photoleitfähige Material die Siliciumverbindung in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-% enthält.
209844/ UV/
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das photoleitfähige Material aus CdS»nCdCCL· besteht,
wobei 0-C η^4.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitfähige Material aus CdS'nCdCO^ besteht,
worin 0<in^=4.
7» Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß das photoleitfähige Material aus CdS'nCdCCU besteht,
worin 0^n£4.
8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitfähige Material aus CdS-nCdCCU besteht, worin
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitfähige Material außerdem Selen oder eine Selenverbindung
enthält.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitfähige Material außerdem Jod oder eine Jodverbindung
enthält.
11. Lichtempfindliche Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß sie das gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellte
photoleitfähige Material in einem Bindemittel dispergiert enthält.
12. Elektrophotographisch empfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es die auf einen Träger aufgebrachte
lichtempfindliche Schicht gemäß Anspruch 11 aufweist.
13. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie außerdem ein Metallsalz einer Fettsäure enthält.
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14. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie außerdem eineidie Empfindlichkeit
verbessernden Farbstoff enthält.
15· Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie außerdem einen die Empfindlichkeit verbessernden Farbstoff enthält.
209844/1117
Leerseite
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