DE221529C

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Publication number: DE221529C
Application number: DENDAT221529D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

KLASSE 22 e. GRUPPE 7.

Es wurde gefunden, daß das durch Nitrieren von Isatin erhältliche Nitroisatin sowie dessen Acidylderivate sich mit dem 6-Ämino-3-oxy(i)-thionaphten '.·■■■ ^

NB.

CO

zu Farbstoffen kondensieren lassen, welche in der Hydrosulfitküpe bräunlichgelb färben, wobei eine Reduktion der¹ Nitrogruppe eintritt. Diese Färbungen besitzen einen mäßigen Grad der Echtheit.
Behandelt man diese Küpenfarbstoffe vor

äo oder nach ihrer Reduktion zu den entsprechenden Aminokörpern (z. B. mit Zink und Salzsäure) mit Halogenen, wie z. B. mit Brom in Nitrobenzol, oder mit halogenabgebenden Substanzen, so werden sehr echte bräunlichgelbe Küpenfarbstoffe'erhalten.

Ganz ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man das durch Reduktion von Nitroisatin gewinnbare Aminodioxindol mit ö-Ammo-ßoxy(i)thionaphten kondensiert und dann mit Halogen oder halogenabgebenden Substanzen behandelt.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Körper zeigen folgende Eigenschaften:
Das z. B. durch Nitrieren von Isatin mit konzentrierter Salpetersäure (spez. Gew. 1,5) oder mit Kaliumnitrat in konzentrierter Schwefelsäure bzw. Monohydrat erhaltene Nitroisatin kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 248 bis 250° (für das vermittels Kaliumnitrat gewonnene Produkt) bzw. 253 ° bis 255° (für den in Salpetersäure (1,5) erhaltenen Körper). Es. löst sich schwer in heißem, Alkohol, Äther, Benzol, Eisessig, leichter in' kalter verdünnter "Natronlauge mit gelber bis rotgelber Farbe, die'sich beim Erwärmen nicht ändert; ebenso in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe. Das 6-Amino-3-oxy(i)thionaphten wird, aus Wasser umkristallisiert, als braungraues Pulver vom Schmelzpunkt 165° erhalten. Es ist in Benzol, Ligroin fast unlöslich, ziemlich leicht löslich in Wasser, Alkohol, Äther und Eisessig.

B e i s ρ i e 1 I. .-—-

12 g Nitroisatin, erhalten nach Baeyer (Ber. XII, 1312), werden in 50 ecm Eisessig gelöst rind einer Lösung von 10 g 6-Amino-3-oxy(i)thionaphten zugefügt. Man kocht auf und läßt einige Zeit in der Wärme stehen. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Kondensationsprodukt aus und kann dann abgesaugt werden. Man wäscht nach und trocknet. Das Kondensationsprodukt stellt einen braunen Küpenfarbstoff dar, der Wolle und Baumwolle in der alkalischen Hydrosulfitküpe in braunen Tönen anfärbt.

Beispiel II.

6 g des in Beispiel I erhaltenen Farbstoffes werden mit 6 g Zink, 20 ecm Salzsäure (35 prozentig) und 40 ecm Wasser bei 70 bis 80 ° reduziert. Man saugt ab, wäscht das überschüssige

Claims

Zink mit verdünnter Salzsäure heraus und trocknet.

Beispiel III.

Das im Beispiel II erhaltene Rcduktionsprodukt wird mit 5 ecm Brom 1 Stunde am Rückflußkühler erhitzt, dann auf Bisulfitlösung gegossen, damit aufgekocht, abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Körper stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das Wolle und Baumwolle in der alkalischen Hydrosulfitküpe in braungelben, echten Tönen anfärbt.

Anstatt das Aminoprodukt mit Brom zu behandeln, kann man auch den Nitrofarbstoff selbst mit Brom behandeln. Man kann auch die Halogenierung z. B. in Eisessig, Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff, konzentrierter Schwefelsäure bewirken.

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Beispiel IV.

10 g Nitroisatin werden mit 20 g Zink, 50 ecm

Salzsäure (35 prozentig) und mit I¹Z₂ 1 Wasser bei 80 ° reduziert, bis beinahe alles in Lösung gegangen ist, was etwa 2 Stunden in Anspruch nimmt. Man filtriert ab und versetzt das FiI-trat mit 8,6 g 6-Amino-3-oxy(i)thionaphten, das mit etwas Wasser angeteigt ist. Dann wird mit Soda alkalisch gemacht, bei 90° noch etwa 30 Minuten nachgerührt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure behandelt, um das Zinkkarbonat in Lösung zu bringen, abgesaugt und getrocknet.

Das Produkt stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, das Wolle und Baumwolle in gelblichbraunen Tönen anfärbt. Es läßt sich in der durch Beispiel III erläuterten Weise in ein Halogenderivat überführen.

Ρλτενϊ-Anspkuch : ·

Verfahren zur Herstellung von bräunlichgelben Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man Nitroisatin¹ bzw. dessen Acidylderivate oder das entsprechende Aminodioxindol mit 6-Amino-3-oxy(i)thionaphten kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe in reduziertem oder nicht reduziertem Zustande mit Halogen bzw. halogenabgebenden Substanzen behandelt.