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DE2212755C2 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien - Google Patents

Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien

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Publication number
DE2212755C2
DE2212755C2 DE2212755A DE2212755A DE2212755C2 DE 2212755 C2 DE2212755 C2 DE 2212755C2 DE 2212755 A DE2212755 A DE 2212755A DE 2212755 A DE2212755 A DE 2212755A DE 2212755 C2 DE2212755 C2 DE 2212755C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
aniline
nitro
parts
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2212755A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2212755A1 (de
Inventor
Ernst Dr. Heinrich
Horst Dr. 6000 Frankfurt Kindler
Joachim Dr. 6050 Offenbach Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella AG filed Critical Cassella AG
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Priority to NL7302579A priority patent/NL7302579A/xx
Priority to CA165,080A priority patent/CA997335A/en
Priority to IN494/CAL/73A priority patent/IN139010B/en
Priority to AR247035A priority patent/AR194785A1/es
Priority to JP48029125A priority patent/JPS5828392B2/ja
Priority to GB1240973A priority patent/GB1381693A/en
Priority to BE128838A priority patent/BE796829A/xx
Priority to CH379473A priority patent/CH574479A5/xx
Priority to IT21698/73A priority patent/IT981430B/it
Priority to FR7309361A priority patent/FR2176112B1/fr
Priority to BR731891A priority patent/BR7301891D0/pt
Publication of DE2212755A1 publication Critical patent/DE2212755A1/de
Priority to US05/423,177 priority patent/US3984199A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2212755C2 publication Critical patent/DE2212755C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/92—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
    • D06P1/922—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents hydrocarbons
    • D06P1/924—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

O2N
IO
in der
X und Y gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Alkylsulfonyl mit I-6 C-Atomen oder Alkoxy mit 1-6 C-Atomen
Z Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan,
Hydroxy, Dimethylamine, Diäthylamino, Acetoxy, Phenoxyacetoxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit I-6 Atomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit bis zu 6 C-Atomen, Cyciopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 C-Atomen oder durch Cyan substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Benzyl oder Phenethyl,
bedeuten, wobei Z nicht mehr als 12 C-Atomen enthält, einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe I der allgemeinen Formel I einsetzt, in denen X und/oder Y ein Chloroder Bromatom bedeuten.
O3N
N = N
droxy, Dimethylamine, Diäthylamino, Acetoxy, Phenoxyacetoxy, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 -6 Atomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit bis zu 6 C-Atomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxy mit jeweils t oder 2 C-Atomen oder durch Cyan substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Benzyl oder Phenethyl,
bedeuten, wobei Z nicht mehr als 12 C-Atomen enthält, einsetzt.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Farbstoffe werden erhalten, indem man ein Amin der allgemeinen Formel
15
NHj
(ID
das frei von ionogenen Gruppen ist, diazotiert und mit einem Carbazol der allgemeinen Formel
25
30
(HD
kuppelt, wobei X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Es ist auch möglich. Gemische von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel Il zu diazolieren und entweder mit einem Carbazolderivat der allgemeinen Formel III oder einem Gemisch aus zwei oder mehreren derartigen Carbazolderivaten zu kuppeln. Hierbei werden Gemische von Farbstoffen der
allgemeinen Formel 1 erhalten, die in gewissen Fällen besonders vorteilhaft erfindungsgemäß einzusetzen sind.
Geeignete Diazokomponenten der allgemeinen Formel H sind beispielsweise:
45
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien in an sich bekannter Weise, bei welchem man wasserunlösliche, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
in der
X und Y gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff. Chlor, Brom. Cyan, Nitro, Alkyl mil 1-6 C-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1-6 C-Atomen oder Alkoxy mit I -6 C-Atomen
Z Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hy-
2-, 3- bzw. 4-Nitro-anilin
2-Nitro-4- bzw. 6-methyl-anilin
2-Nitro-4,6-dimethyl-anilin
2-Nitro-4-methoxy- bzw. 4-äthox.y-anilin
2-Nitro-4-chlor- bzw. 4-brom-anilin
2-Nitro-4-methylsulfonyl- bzw.
4-n-hexylsulfonyl-anilin
3-Nitro-4-methoxy- bzw. 4-äthoxy-anilin
3-Nitro-6-methoxy-bzw. 6-äthoxy-anilin
3-Nitro-4-cyan-anilin
2-Methyl-,2-äthyl-bzw.
2-iso-propyl-4-nitro-anilin
2-Methoxy-, 2-äthoxy- bzw.
2-n-butoxy-4-nitro-anilin
3-Methoxy-4-nitro-anilin
2,5-Dimethoxy- bzw.
2,5-diäthoxy-4-nitro-anilin
2-Chlor- bzw. 2-brom-4-nitro-ani;in
2-Cyan-4-nitro-anilin
2,6-Dichlor- bzw. 2,6-dibrom-4-nitro-anilin
2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin
2^3^4-^0-0-6-^10^ bzw. 6-brom-anilin
2-Methylsulfonyl-4-nitro-anilin-
2-M ethy lsulfony 1-4-ni tro-6-ch lor-bzw.
6-brom-anilin
2,4-Dinitro-aniIin
2,4-Dinitro-6-chlor- bzw. 6-brom-anilin
2,4-Dibrom-6-cyan-anilin
2,4,6-Trinitro-anilin.
Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III sind beispielsweise solche Carbazolderivate geeignet, die ais Z Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, Vinyl-, α-Methyl-vinyl-, Allyl-, η-, iso- bzw.sec-Butyl-, η- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, 2-Dimethylamino- bzw. 2-Diäthylamino-äthyl-, 2-Cyan-äthyl-, 2-Hydroxy-äthyl-, 2-Acetoxy-äthyl-, 2-Phenoxy-acetoxy-äthyl-, l-Methyl-2-hydroxy-äthyl-, 3-Hydroxy-propyl-, 2-Methoxy- bzw. 2-äthoxy-äthyl, 3-Methoxy-propyl-. Cyclohexyl-, Benzyl-, 3-Methyl-benzyl-, Phenyl-, 2-bzw. 4-Methyl-phenyl, 2.4-Dirr.ethyl-phenyl-, 4-Cyanphenyl- oder eine 2-bzw. 4-Methoxy-phenyl-Gruppe enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Polyacrylnitril, Polyamiden, Cellulose-2 '/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestern, zum Beispiel Polyäthylenglykolterephthalat. Es liefert hierauf farbstarke gelbe, gelbraune, orange und rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Sublimierechtheit.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt in an sich bekannter Weise.
Die Applikation ;'er erfindungsgemäß einzusetzenden Farbstoffe der Formel I erfolg' somit zweckmäßigerweise aus wäßriger Suspension gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern zwischen eiwa 80—1400C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180-230° C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den Farbstoffen bedruckte Ware gegebenenfalls in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180-2300C behandelt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in an sich bekannter Weise so ausgeführt werden, daß die erfindungsgemäß einzusetzenden Farbstoffe aus organischen Lösungsmitteln appliziert oder direkt vor dem Spinnen oder Verformen der hydrophoben Materialien der Masse zugesetzt werden.
Aus der französischen Patentschrift 12 58 327 sind wasserunlösliche 3-Hydroxy-4-phenylazo-carbazol-Farbstoffe zum Färben und Bedrucken hydrophober synthetischer textilmaterialien bekannt. Diese Farbstoffe zeigen jedoch noch anwendungstechnische Mängel im Hinblick auf Farbstärke, Ausziehvermögen, Alkalibeständigkeit und Lichtechtheit.
Die ei findungsgemäß einzusetzenden Farbstoffe sind, je nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, diesen bekannten Farbstoffen im Hinblick auf Farbstärke um ca. 100 bis 300% überlegen, sie heben ein hervorragendes Ausziehvsrnr5gen, hohe Alkalibeständigkeit, die es gestattet das erfindungsgemäße Verfahren auch Spezialzwecken anzupassen, z. B. dem Färben von Polyester-Baumwolle-Mischgeweben, und sie haben eine erheblich überlegene Lichtechtheit.
Aus der schweizerischen Patentschrift 3 67 254 sind 3-Phenylazocarbazol-Farbstoffe bekannt, die anstelle einer Nitrogruppe im Phenylkern eine Alkylsulfonylgruppe aufweisen.
Diese Farbstoffe sind zum Färben von hydrophoben Textilmaterialien insbesondere von Polyestermaterialien wenig geeignet. Sie liefern im Vergleich zu den erfindungsgemäß einzusetzenden Farbstoffen nur schwache gelbe und dabei etwas trübe Färbungen und Drucke.
Die folgenden Ausführungsbeispile veranschaulichen die vorliegende Erfindung und die Herstellung der to erfindungsgemäß einzusetzenden Farbstoffe.
Alle %-Angaben beziehen sich auf Gewicht.
Beispiel I
!5 a) 20,6 Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin wer-.ien in 150 Gewichtsteilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 4lr3°/oig diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann in einer Lösung von 18,4 Gewichtsteilen Carbazol in 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid einlaufen gelassen. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch äußere Kühlung bei +10° bis + 15°C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar. Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe, die beim stehen räch Rot umschlägt,
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes der Formel
O2N
N=N-/
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingeführt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 — 6 eingestellt und mit 4 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalal ein und färbt I'/2 Stunden bei 120-130°C.
Nach anschließendem Spülen, reduktivcr Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natrium-Hithionitlösung während 15 Minuten bei 60-700C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke gelbstichig braune Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
Beispiel 2
a) 18,3 Gewichtsteile 2,4-Dinitro-anilin werden, wie in Beispiel la) beschrieben, diazotiert und mit 18,4 Gewichtsteilen Carbazol gekuppelt. Nach einstündigem Nachrühren wird die Reaktionslösung mit 60,0 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt und über Nacht bei +10° bis 150C gerührt. Der entstandene Farbstoff wird dann abgesaugt, zunächst mit Methanol, anschließend mit Wasser
ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich mit rotvioletter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
30 Gewichtsteile des nach Beispiel 2a) erhaltenen Farbstoffs der Formel
NO2
O,N
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 2150C, Spülen und Fertigstellung, wie i,n Beispiel Ib), Absatz 2, beschrieben, einen rotstichig orangen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird, und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atfi gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen orangen Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 3
16,4 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit 21,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-carbazol gekuppelt und isoliert Der entstandene Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst
Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat
wird auf dem Foulard bei 200C mit einer Flotte geklotzt, die 30 Grv!chUieilc des in feiner Verteilung gebratiuen r srfwtfia -er Formel
CN
OjN
N=N
CjK3
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K,-Wert 120 und 04 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 2100C im Thermofixierrahmen fixiert Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel Ib), Absatz 2, beschrieben, erhält man eine rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuter, bei 121°C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2 Gewichtsteile des in Beispiel 3a) beschriebenen Farbstoffs gelöst sind.
Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige rote Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
Ebenfalls rote Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird
j5 durch 100 Gewichtsteile triacetat- oder 2'/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 110°C bzw. 45 Minuten bei 800C gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1-3 du-ch Kupplung hergestellte erfindungsgemäß einzusetzende Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien gelbe, gelbbraune, orange und rote Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Allgemeine Formel:
Nr.
1.
— H
Fortsetzung
Nr. D
CN
3. O2N-/
4. O2N
Br
Br C!
5.
Br CN
6. O2N
Br CN
7. O2N
8.
9.
Cl SO2-CH3
SO2-CH3 O2N^f >
Cl SO2-CH3
10.
Br
NO2
Π. O3N-/_\
Cl — H
— H — H — H — H
— H —H
—H
Fortsetzung
Nr. D
NO2
12. O2N
13. O2N
Br Br
-A-
NO2
14. O2N
NO2 NO2
15.
16.
17.
18.
Br
CN O2N-
Br SO2-CH3
O2N-V X
Cl O2N-
Cl
19. O2N
Cl
20. O2N —<f\
Cl — Η
— Η
— Η
-CH2-CH3
-CH2-CH3 -CH2-CH3
-CH2-CH3
-CH2-CH3
-CH2-CH,
Fortsetzung
Nr. D
21. O2N
22. O2N
23. 24. 25.
-CH2-CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH3
-CH2-CH3
26.
Br
-CH2-CH
27.
Cl
Br -CH2-CH3
28.
SO2-CH3
-CH2-CH3
NO2
29. -CH2-CH3
13
Fortsetzung
Nr. D
32.
33.
34.
NO2 O2N -^~\—
NO2
NOj
Cl-/Λ -CH2-CH1
MO.
Br-/ V
NOj -H
-CH2-CH3
NO2 H3C-O2S-/ V NO2
35. H3C-(HjC)3-O2S
36.
H3C-(HjC)5-OjS
(iso)
NO2
— H
— H
-CH2-CH3
-CH2-CH3
37.
— H
NO2
38. H3CO
-CH2-CH3
NO2
39 H5C1O
—H
NO2
40. H3C-(H2O,- O -^/y~ -CH2-CK3
15
Fortsetzung
16
Nr. D
NO2
41. 42.
43. 44.
NO2
NO2
NO2
CH3 NO2
45. 46. 47.
NO2
NO2
48. 49. 50. 51.
OCH3 NO,
NC-/X
CH3
C2H,
(ISO)C3H7
—H — CH2-CH3 —H — H
— CH2—CH3 —H — H
— H — H — H -CH2-CH3
17
Fortsetzung
Nr. D
52.
53. O2N
54.
55. O2N
56.
57. O2N
NO3
OCH3
Ο —C2H
2π5
Ο—OsO)C3K7
OCH3
OCH3
OCH3 OC2H5
58. O2N
59. 60. 61. 62.
OC2H5 Cl
NO2
18
—Η — Η -CH2-CH3 -CH2-CH3 —Η — Η
— Η
-CH3 -CH3 -CH3 -CH3
19
Fortsetzung
Nr. D
NO2
63.
Br SO1-CH3
64.
65.
NO2
CN CN
66.
67. O2N
CN
Br SO2-CH3
68. O2N
69.
70.
Cl NO2
71. O2N--f
72. O2N
20
-CH3
— CH=CH2
-CH=CH,
-CH=CH-CH3
-CH = CH-CH3 -CH = CH-CH3 -CH = CH-CH2-Cl
CH3 -C = CH-CH3
-CH2-CH2-CN
-CH2-CH2-CN
21
Fortsetzung
Nr. D
74.
75.
76.
Ci
73. O2N
Cl Cl
NO2
Br NO2
77. O2N-<
CN
Cl O2N-^ "V
Cl
79. O2N
Cl
CN
Cl
SO2-CH3 81- O2N-/ >
-CH2-CH2-CN -CH2-CH2-CN
-CH2-CH2-CH3
-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3
-CH
\
CH3
CH3
-CH2-CH2-CH2-CH3
-CH2-CH2-CH2-CH3
Br
23
Fortsetzung
24
Nr. D
NO2
82. O2N
Br
83.
Cl
84. O2N
Br
SOj- CHj
85.
86.
NO3
Cl NO2
87.
88.
89.
90.
Cl O2N-/
Cl CN
O2N-/ > Cl
NO2
91. Cl
CHj
—c—
X 		CH3
CHj		 CH,
CHj
-CH2 -CH
X 		CHj
CHj
-CH2 -CH
X
CHj -CH3
-CH -CH2-
-CHj-CH2-CH2-CH2-CH;
-CH2-CHj-CH2-CH2-CH -CH2-CH2-CH
CH3
CH3
-(CHj)5-CH3
-CH2-CH2-N
CH3
CH3 CH3
-CH2-CH2-N
Fortsetzung
Nr. D
94.
98.
99.
100.
101.
92. O2N-
93. O2N-
Cl
CN
95.
96. O2N-<f
Cl
Cl
NO2
97. O2N
Br Br
NO2
NO2
Cl
-CH2-CH2-CH2-N
-CH2-CH2-CH2-N
C2H5
VC2H5 C2H5
'C2H5
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
— CH2 — CH2 — O — CO — CH3 -CH2-CH2-O-CO-CH3 -CH2-CH2-O-CO-CH2-O
-CH2-CH2-O-CO-CH2-O
■χκ
ft
27
Fortsetzung
Nr. D
103.
NO2
102. O2N
CN
O2N-^
Br NO2
104. O2N-
Br Br
105. O2N
Br
SO2-CH3
106. O2N
107. O2N
NO2
Cl CN
108. O2N
NO2
109. Cl-<f
110. O2N-
111. O2N
Br
Cl
28
-CH2-CH2-OCH3
-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-O-C2H5 — C H 2— C H 2 — O — C2H5
-CHj-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-CH2-OCH3
N.
Fortsetzung
NO2
Nr. D
112.
113. αϊ 14. H3C-
115. O2N
116.
117.
118. O2N
119. O2N-
120.
NO2
NO2 \
Cl
SO2-CH3
NO2
C!
121.
Cl I
Cl
NO2
NO,
122 H3CO-<f
123. O2N-<f' \
30
-CH2-
-CH2-
-CH2^f
-CH2-/ S-CH3 CH3
CH3
CH3 V
V CH3
3t
Fortsetzung
Nr. D
NO2
NO2 H3C-O2S-Y V
Cl
126. O2N
Cl
O2N —P
NO2
Cl
130. O2N
Cl NO2
-CH3
-CH3
-CN
OCH3
-OCH3
-OCH3
-OC2H5
230 248/71

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür wasserunlösliche, von ionogenen Gruppe freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
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