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DE19618586B4 - Monoazo-Dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Monoazo-Dispersionsfarbstoffe Download PDF

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DE19618586B4 DE19618586A DE19618586A DE19618586B4 DE 19618586 B4 DE19618586 B4 DE 19618586B4 DE 19618586 A DE19618586 A DE 19618586A DE 19618586 A DE19618586 A DE 19618586A DE 19618586 B4 DE19618586 B4 DE 19618586B4
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Abstract

Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
Figure 00000001
worin
R Phenyl oder R'-O-,
R' Benzyl oder Phenoxyäthyl, den Rest Cl-(CH2)4-,
R1 und R2 Wasserstoff,
R3 Methyl und
R4 C1-6-Alkyl oder C1-4-Alkoxypropyl bedeuten
und deren Mischungen.

Description

  • Die DE 694 21 122 T2 offenbart hoch substituierte Verbindungen für Spezialanwendungen, nämlich für Farbfilter von Flüssigdisplayanlagen, wie sie zum Beispiel in Flüssigkristallfernsehanlagen und dergleichen verwendet werden. In JP 04-163 093 A2 und JP 03-166 989 A2 werden Farbstoffe offenbart, die für einen Thermotransferdruck verwendet werden.
  • Es wurde gefunden, dass sich die Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
    Figure 00010001
    worin
    R Phenyl oder R'-O-,
    R' Benzyl oder Phenoxyäthyl, den Rest Cl-(CH2)4-,
    R1 und R2 Wasserstoff,
    R3 Methyl und
    R4 C1-6-Alkyl oder C1-4-Alkoxypropyl
    bedeuten, wobei die Farbstoffe jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, und deren Mischungen ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, organischen Substanzen eignen.
  • Insbesondere bevorzugt sind Mischungen der Farbstoffe der Formel I, worin R4 ein geradkettiger oder verzweigter C1-6 Alkylrest ist und die übrigen Symbole wie oben definiert sind.
  • Bevorzugt ist das Alkylradikal nicht substituiert. Wenn Substituenten vorhanden sind, sind sie bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die von C6H5-, Cl oder -OCOCH3 gebildet wird.
  • Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt entweder durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
    Figure 00030001
    mit einem Amin der Formel
    Figure 00030002
    oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel IV
    Figure 00030003
    mit einer Verbindung der Formel V
    Figure 00040001
  • Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Verfahren. Unter Halogen ist im allgemeinen Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen.
  • Die Kondensation der Verbindungen der Formel IV mit denjenigen der Formel V erfolgt ebenfalls auf eine dem Fachmann geläufige Weise, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer basischen Verbindung, die den gebildeten Halogenwasserstoff bindet.
  • Die Verbindungen der Formeln H bis V sind bekannt oder lassen sich leicht auf eine dem Fachmann geläufige Weise herstellen.
  • Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum, durch Zerstäuben oder im Wirbelschichtgranulator getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
  • Die Farbstoffe bzw. Mischungen ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.
  • Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
  • Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Nassechtheiten (insbesondere nach der M&S C4 A Washing Methode bestimmt), insbesondere nach thermischer Behandlung.
  • Die neuen Farbstoffe bzw. Mischungen eignen sich auch hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren, wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls für moderne Aufzeichnungs-Verfahren, z. B. das "Thermotransfer-Printing."
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • BEISPIEL 1
  • 28,1 Teile 4-Amino-benzoesäure-(1-carbobenzyloxy)-methylester werden in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen 30%-iger Salzsäure während 2 Stunden angerührt und nach Zugabe von 30 Teilen Eis bei 5–10° mit 22 Teilen einer 4n-Natriumnitrit-Lösung versetzt. Nach Zugabe von weiteren 30 Teilen Eis und 30 minütigem Nachrühren wird der geringe Ueberschuss an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die resultierende Diazoniumsalzlösung klarfiltriert. Die kalte, klarfiltrierte Diazoniumsalzlösung wird nun langsam zu einer auf pH 7–7,5 eingestellten, mit wenig Impfkristallen des Farbstoffes der Formel 1 versetzten Lösung von 21 Teilen N-Butyl-3-cyano-4-methyl-pyridon-2 in 110 Teilen Wasser zudosiert, wobei während der Kupplung der Temperaturbereich von 15–20° durch Zugabe von Eis und der pH-Bereich von 3–5 durch Zugabe von Natriumacetat gehalten wird. Nach 2-stündigem Nachrühren wird die resultierende gelbe Suspension abfiltriert und der Nutschkuchen portionenweise mit 300 Teilen Wasser von 50° neutral und salzfrei gewaschen. Der im Vakuum bei 60° getrocknete Rohfarbstoff kann zwecks weiterer Reinigung umkristallisiert oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Toluol/-Aethylmethylketon) weiter gereinigt werden.
  • Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel 1
    Figure 00060001
    der PES-Fasern (PES 100%, sowie PES/Baumwoll-Mischgewebe) in brillanten, grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere Nassechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30'') färbt.
    λmax (DIF): 433 nm.
  • BEISPIEL 2
  • 43,4 Teile des Farbstoffs der Formel 2 mit einem Titer von 95%
    Figure 00060002
    erhalten durch Diazotierung von p-Aminobenzoesäure in verdünnter Salzsäure mit 4n-Nitritlösung und Kupplung auf die Kupplungskomponente von Beispiel 1, wird in 125 Teilen Dimethylformamid unter Zugabe von 30,5 Teilen wasserfreiem K2CO3 suspendiert. Anschliessend werden bei 60–65° 28 Teile Monochloressigsäurebenzylester zugetropft und die gelbe Reaktionssuspension 30 Minuten nachgerührt. Nach Verdünnen mit 500 Teilen Aethylalkohol 95% und Kühlen auf 15–20° wird der ausgefallene Farbstoff abgenutscht und mit 200 Teilen Aethylalkohol 95% von 10–15° und anschliessend mit 500 Teilen Wasser von 60° nachgewaschen. Der bei 60° im Vakuum getrocknete Farbstoff ist strukturmässig mit demjenigen von Beispiel 1 identisch und kann ebenfalls zwecks Reinigung umkristallisiert oder säulenchromatographisch (Eluiermittel: Toluol/Aethylmethylketon) gereinigt werden.
  • BEISPIEL 3
  • Verwendet man an Stelle von 28,1 Teilen 4-Amino-benzoesäure-(1-carbobenzyloxy)-methylester in Beispiel 1, 28,5 Teile des Amins der Formel 3
    Figure 00070001
    und verfährt sonst wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man nach Aufarbeitung einen Farbstoff der Formel 4
    Figure 00070002
    der ebenfalls PES-Fasern (PES 100%, wie PES/Baumwolle(Bw) Mischgewebe in brillanten grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere Nassechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30'') färbt.
  • In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben. R ist immer R'-O-,
    R1 ist immer Wasserstoff,
    Sofern nichts anderes angegeben ist, sind alle Alkylreste geradkettig.
    R2 ist immer Wasserstoff,
    R3 ist immer Methyl.
  • Alle Farbstoffe färben Polyesterfasermaterial in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten. TABELLE 1
    Bsp. Nr. R R4 Stellung der Estergruppe λmax (nm) DMF
    4 -CH2C6H5 -C2H5 4'- 433
    5 do. -C3H7 do. do.
    6 do. H do. do.
    7 do. -C5H11 do. do.
    8 do. -C6H13 do. do.
    9 do. -(CH2)3OC4H9 do. do.
    10 do. -(CH2)3OCH(CH3)2 do. do.
    11 do. -C3H7/-C4H9 (1:1) 3'- 429
    12 do. do. 2'- 427
    13 do. do. 4'- 432
    14 -C4H8Cl -C2H5 do. 433
    15 do. -C3H7 do. do.
    16 do. -C3H7/-C4H9 (1:1) do. do.
    17 do. -C6H13 do. do.
    18 do. -(CH2)3OC4H9 do. do.
    19 do. -C3H7/-C4H9 (1:1) 3'- 430
    20 do. do. 2'- do.
    21 -C3H6Cl -C3H7/-C4H9 (1:1) 4'- 433
    22 do. do. 3'- 430
    23 -C2H4OC6H5 -C4H9 do. do.
    24 do. -(CH2)3OC4H9 do. do.
    25 do. -C3H7/-C4H9 (1:1) 3'- 429
    26 -C6H5 -C3H7/-C4H9-n (1:1) 4'- 433
    27 -CH2C6H5 -CH3 do. do. do.
  • BEISPIEL 29
  • 25,5 Teile 4-Amino-benzoesäure-(1-benzoyl)-methylester werden in 30 Teilen 30%-iger Salzsäure kräftig angerührt und nach Zugabe von 25 Teilen Eis und 25 Teilen Wasser bei 5–10° innert 30 Minuten mit einer Lösung von 3,8 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser versetzt. Man rührt 2 Stunden bei 15–20° nach, zerstört den geringen Ueberschuss an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure und filtriert klar. Die resultierende Diazoniumsalzlösung wird nun unter Rühren kontinuierlich zu einem Gemisch aus 9,7 Teilen n-Propyl- bzw. 10,3 Teilen n-Butyl-3-cyano-4-methyl-pyridon-2 in 100 Teilen Wasser von pH 7,5 zudosiert, wobei die Kupplungstemperatur von 15–20° durch Einstreuen von wenig Eis und ein pH-Wert >4 durch Zugabe von ca. 5 Teilen Natriumacetat gehalten wird. Nach 2-stündigem Nachrühren wird mit 30% Natronlauge auf pH 5 gestellt, auf ca. 75° erwärmt, 1 Stunde gerührt und filtriert. Der gelbe Nutschkuchen wird portionenweise mit warmem Wasser salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
  • Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
    Figure 00100001
    und färbt Polyesterfasermaterial in brillanten, grünstichig gelben Tönen [λmax = 433 (DMF)] mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere ausgezeichneten Nassechtheiten nach Thermofixierung (180°/30'').
  • In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, z. B. gemäss Beispiel 43 herstellbare gelbe Farbstoffe angegeben. Sie entsprechen der Formel
    Figure 00110001
    TABELLE 2
    Ex. No. R2 R4 Nuance Stellung der Estergruppe λmax
    30 H -CH3 grünst. gelb 4' 433
    31 H -C2H5 do. 4' do.
    32 H -C3H7 do. 4' do.
    33 H -C4H9 do. 4' do.
    34 H -CH2CH(CH3)2 do. 4' do.
    35 H -(CH2)3OCH3 do. 4' do.
    36 H -(CH2)3OC4H9 do. 4' do.
    37 H -(CH2)3OC2H5 do. 4' do.
    38 H -C3H7/-C4H9 (1:1) do. 3' 430
    39 H -C3H7/-C4H9 (1:1) do. 2' 428
  • FÄRBEBEISPIEL
  • 17,5 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 werden in Form des feuchten Presskuchens mit 32,5 Teilen eines handelsüblichen Dispergators auf Basis von Ligninsulfonaten nach bekannter Methode nass gemahlen und zu einem Pulver zerstäubt. 1,2 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teile entmineralisierten Wassers von 70° ein, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält; mit 85%-iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schliesst die Apparatur, erhitzt im Verlauf von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 40 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine brillante gelbe Färbung mit sehr guten Allgemeinechtheiten, insbesondere Licht- und Sublimierechtheiten und vor allem ausgezeichneten Nassechtheiten nach Thermofixierung (180°, 30''). Auf analoge Weise können die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 39 eingesetzt und brillante gelbe Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten erhalten werden.

Claims (7)

  1. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
    Figure 00130001
    worin R Phenyl oder R'-O-, R' Benzyl oder Phenoxyäthyl, den Rest Cl-(CH2)4-, R1 und R2 Wasserstoff, R3 Methyl und R4 C1-6-Alkyl oder C1-4-Alkoxypropyl bedeuten und deren Mischungen.
  2. Farbstoffe gemäss Anpruch 1, worin R4 ein geradkettiger oder verzweigter C1-6-Alkylrest ist.
  3. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen, gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
    Figure 00140001
    mit einem Amin der Formel III
    Figure 00140002
    kuppelt.
  4. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IV
    Figure 00140003
    mit einer Verbindung der Formel V
    Figure 00140004
    worin Hal ein Halogenatom ist, kondensiert.
  5. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäss Anspruch 1 oder 2 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, organischen Substanzen.
  6. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäss Anspruch 1 oder 2 für das Thermotransfer-Printing.
  7. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I und deren Mischungen gemäss Anspruch 1 oder 2 in Schnellfärbeverfahren.
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