DE213502C

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Publication number: DE213502C
Application number: DENDAT213502D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-■Λ* 213502 -/ KLASSE 22 b. GRUPPE

in BASEL.

Zusatz zum Patente 189938 vom 29. September 1906.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Juli 1908 ab. Längste Dauer: 28.September 1921.

In der Patentschrift 199943 (Zusatz zum Patent 189938) sind beizenfärbende Triphenylmethanfarbstoffe aus diorthosubstituierten Benzaldehyden beschrieben, die wegen ihrer besonderen Schönheit und Echtheit bemerkenswert sind. Die vorliegende Erfindung erweitert die Zahl der aus diorthohalogenierten Benzaldehyden dargestellten Farbstoffe durch die Verwendung einiger neuer o-o-Dihalogenbenzaldehyde, die in der Mehrzahl dadurch ausgezeichnet sind, daß sie in beiden Orthostellungen verschiedene Halogene, nämlich Chlor und Brom, enthalten.

Von den in der Patentschrift 199943 beschriebenen Farbstoffen unterscheiden sich die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen dadurch, daß die chromierten Färbungen der letzteren eine viel grünere Nuance zeigen.
Was im besonderen die trihalogenierten m-Aminobenzaldehyde betrifft, so war es nicht vorauszusehen, ob sich' solche Derivate mit freien Aminogruppen zur Oxydation mittels Nitrosylschwefelsäure eignen würden, da die letztere die Aminogruppen leicht angreift.

Dies ist offenbar der Fall, denn es ist zur Erzielung intensiver Farbstoffe vorteilhaft, die Menge des Oxydationsmittels zu vergrößern, z. B. zu verdoppeln. Die alsdann erzeugten chromierten Färbungen sind von etwas trüberem Tone und zeigen den Vorteil, gut zu 35

decken. Die in Betracht kommenden neuen Aldehyde sind:

o-Chlor-o-brombenzaldehyd, dargestellt aus o-Chlor-o-bromtoluol nach bekannten Methoden, kristallisiert aus Alkohol in farblosen Spießen vom Schmelzpunkt 68°.

4 · 6 - Dibrom - 2 - chlor - 5 - aminobenzaldehyd, durch Bromieren des 2-Chlor-5-aminobenzaldehyds -in wäßriger Suspension erhalten, fällt aus der Benzollösung als kristallinisches, korkfarbiges Pulver aus, Schmelzpunkt 124 °.

2 · 4 · 6 -Tribrom-s-aminobenzaldehyd-, dargestellt durch Bromieren des m-Aminobenzaldehyds, korkfarbiges kristallinisches Pulver aus Benzol, Schmelzpunkt 136 bis 137°.

4"6-Dibrom-2-chlor-5-oxybenzaldehyd, durch Bromieren des 2-Chlor-5-oxybenzaldehyds in wäßriger Lösung erhalten, kristallisiert aus Alkohol in schwach gelblich braunen Nadeln vom Schmelzpunkt ii6°. Das Verfahren ist das gleiche wie im Patent 199943.

Beispiel.

15,7 kg 4 · 6 - Dibrom - 2 - chlor - 5 - aminobenzaldehyd und 15,2 kg ο - Kresotinsäure werden mit 100 kg konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, bis der Aldehyd verschwunden ist, dann wird durch allmählichen Zusatz einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 25 kg konzentrierter Schwefel-

säure zum Farbstoff oxydiert, wobei sich die Schmelze tief rot färbt. Nach mehrstündigem Erwärmen bei ..Wasserbadtemperatur und darauffolgendem Erkalten wird das Produkt in iooo 1 Wasser gegossen. Der Farbstoff scheidet sich als roter Niederschlag vollständig aus, er wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Das bläulich rote Pulver ist unlöslich in Wasser, löslich in Soda mit ganz

ίο schwach braunvioletter Farbe; 2oprozentiges Ammoniak löst es mit braunroter Farbe, die beim. Verdünnen mit Wasser unter teilweiser •Abscheidung violetter Flocken in Blauyiolett übergeht. Natronlauge löst mit intensiv blauvioletter, Alkohol mit lebhaft orangeroter, konzentrierte Schwefelsäure mit lebhaft blauroter Farbe. Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bad bläulichrot, nachchromiert alkali echt blau. Ebenso wird Baumwolle im Druck mit Chrombeizen gefärbt. Die Farbstoffe aus den anderen Aldehyden zeigen ähnliche Reaktionen und Färbeeigenschaften.

Claims

Patent-Anspruch :

Weitere Ausbildung des durch das Patent 189938 geschützten Verfahrens zur Darstellung blauer chromierbarer Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die im Patent 199943 genannten Aldehyde durch folgende neue diorthosubstituierte Benzaldehyde ersetzt : o-Chlor-o-brombenzaldehyd, 4 · 6 ■ Dibrom-2-chlor-5-aminobenzaldehyd, 2 · 4 · 6 TribiOm-5-aminobenzaldehyd, 4 · 6 - Dibrom-2-chlor-5-oxybenzaldehyd.