DE2100424B2 - Verfahren zur abtrennung von 2chlor-1,3-butadien - Google Patents

Description

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- sungsmittel nicht geeignet hat.

kennzeichnet, daß man als Lösungsmittel für die Das Verfahren der extraktiven Destillation und

caIiaktive Destillation Dimethykulfoxyd mit einem allgemeine Richtlinien zur Durchführung dieses VerWassergehalt bis zu etwa 10 Gewichtsprozent 20 fahren^ sind zwar bereits bekannt (Houben-Wcv i,

verwendet. »Methoden der organischen Chemie«, Band 1/1,

S. 866 bis 871 [1958]). Aus dieser Literaturstelle ist

jedoch auch bekannt, daß die Selektivität des jeweils

verwendeten Lösungsmittels sehr stark abhängig von

25 dem Extraktionssystem ist, auf das es angewendet

wird, so daß der Fachmann in jedem Einzelfall er-

Bei der Herstellung von 2-Chlor-1,3-butadien aus mitteln muß, welches der unendlich vielen bekannten

2,3-Dichlorbutan oder 2-Chlor-2-buten durch ehe- Lösungsmittel die beste Selektivität /ur Extraktion

mische Umsetzung werden nicht nur 2-Chlor- einer bestimmten Verbindung aus einem bestimmten

1,3-butadien (Kp. 59,4⁰C), 2-Chlor-2-buten (Kp., eis- 30 Gemisch aufweist. Die Verwendung des erfindungs-

Form: 67 C, tans-Form: 62,8° C) und 2-Chlor- gemäßen spezifischen Lösungsmittels /ur extraktiven

1-buten (Kp. 58,5° C), sondern auch ein Gemisch er- Destillation des spezifischen, zu trennenden Systems

halten, das chlorierte Kohlenwasserstoffe zusätzlich stellt daher eine erfinderische Auswahl dar.

zu den erwähnten Verbindungen enthält. Es ist ver- Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren

gleichsweise einfach, mit Hilfe eines konventionellen 35 zur Abtrennung von 2-Chlor-1,3-butadien aus einem

Destillationsverfahrens daraus ein Gemisch abzu- aur, 2-Chlor-1,3-butadien und trans-2-ChIor-2-butcn

•rennen, das überwiegend 2-Chlor-1,3-butadien, trans- und, oder 2-Chlor-l-buten neben einem oder mehre-

2-Chlor-2-buten und 2-Chlor-l-buten enthält. Es ist an anderen chlorierten Kohlenwasserstoffen — deren

jedoch in wirtschaftlicher und technischer Hinsicht Siedepunkt in der Nähe desjenigen von 2-Chlor-

äußerst schwierig. 2-chlor-l ,3-butadien aus einem 40 1,3-butadien liegt — bestehenden Gemisch durch

Gemisch abzutrennen, das 2-Chlor-l,3-butadien und extraktive Destillation unter Verwendung eines selek-

trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten ent- tivcn Lösungsmittels, das dadurch gekennzeichnet ist.

hält, da die Siedepunkte dieser Verbindungen sehr daß man die extraktive Destillation mit dem 1,5- bis

nahe beieinander liegen. lOfachen des Flüssigkeitsvolumens des Gemisches an

Es ist bekannt, daß zur Trennung eines derartigen 45 Dimethylsulfoxyd als selektives Lösungsmittel durch-

Gcmischcs, wie des genannten, dessen Bestandteile führt.

dicht beieinanderliegende Siedepunkte aufweisen, Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der Er-

ein Verfahren zur extraktiven Destillation mit Hilfe findung wird als Lösungsmittel für die extraktive

eines nichtflüchtigen Lösungsmittels angewendet Destillation Dimethylsulfoxyd verwendet, dem nicht

wird. So ist durch die japanische Patentschrift 50 mehr als etwa 10 Gewichtsprozent Wasser zueesei/t

505 592 (Patentveröffentlichung 9130/1967) die An- sind.

wendung eines extraktiven Destillationsverfahrcns Erfindungsgemäß ist es möglieh, trans-2-Chlor-

unter Verwendung von normalern Heptan oder Iso- 2-buten und/oder 2-Chlor-1 -buten über Kopf einer

octan als Lösungsmittel für die Abtrennung von extraktiven Destillationskolonne abzudestillieren, so-

2-Chlor-l,3-butadien aus einem Gemisch bekannt- 55 wie 2-Chlor-1,3-butadien, das in dem Lösungsmittel

geworden, das 2-Chlor-l,3-butadien und trans- gelöst ist, am Boden der Kolonne zu entnehmen, in-

2-Chlor-2-buten enthält. Das als Lösungsmittel in dem die extraktive Destillation mit dem crfindungs-

diesem Verfahren verwendete n-Heptan oder Tso- gemäßen Lösungsmittel durchgeführt wird. Die

octan besitzt keine so hohe Selektivität, daß sein Lö- Menge dieses Lösungsmittels beträgt das 1,5-, höch-

sungsmittelverhältnis durch das Verfahren der extrak- 60 stens das lOfache des Flüssigkeitsvolumens des Ge-

tiven Destillation erhöht wird. mischcs, das überwiegend 2-Chlor-l,3-butadien und

Ferner ist aus der deutschen Auslegeschrift trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten ent-

1249 254 ein Verfahren zur Gewinnung von 2-Chlor- hält. 2-Chlor-1,3-butadien kann in einer gesondert

butadien-1,3 aus einem Gemisch, das bis 5 Gewichts- angeordneten, zweiten Destillationskolonne von dem

prozent trans-2-Chlorbuten-2 enthält, durch extrak- 65 Lösungsmittel befreit und somit am Kopf der Ko-

tive Destillation bekannt, bei dem als selektives Lö- lonne als Destillat in hoher Reinheit gewonnen

sungsmittel n-Heptan oder Isooctan verwendet wird. werden.

Die bekannten Verfahren sind lediglich am ein Nach einer besonderen Ausführungsform der Er-

Jndung kann das am Boden der zweiten Destillationskolonne entnommene Lösungsmittel in die erste Destillationskolonne zurückgeführt werden. Nach einer vorteilhaften Ausführungsfonn ist es außerdem möglich, daß aus dem zu trennenden Gemisch in einer Vordestillationskolonne cis-2-Chlor-2 -buten und/oder 3-Chlor-l-buten entfernt wird.

Ferner kann es günstig sein, aus dem über Kopf der zweitenDestillationskolonne entnommenen Destillat in einer weiteren Destillationskolonne cis-2-Chlor-2-buten zu entfernen.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es mit Hilfe einer geringen Menge an Lösungsmittel und unter geringem Rücklauf und einer kleinen Anzahl von Trennstufen möglich, in wirksamer Weise 2-Chlor-l,3-butadien abzutrennen. Es ist darüber hinaus durch das erfindungsgemäße Verfahren mög lich, durch einen einzigen Destillationsvorgang in einfacher Weise 2-Chlor-l-buten von 2-Chlor-1.3-butadien abzutrennen was gewöhnlich mit Hilfe des konventionellen Verfahrens, d. h. mit Hilfe des unter Verwendung von n-Heptan oder Isooctan als Lösungsmittel durchgeführten Verfahrens, unmöglich war.

Da der Siedepunkt des durch Zugabe von Wasser zu Dimethylsulfoxyd erhaltenen Lösungsmittels (der für Dimethylsulfoxyd mit 10 Gewichtsprozent Wasser 147 ■' C beträgt), niedriger ist als der von Dimetbyl-Milfoxyd (189° C), ermöglicht das durch Zugabe von nicht mehr als etwa 10 Gewichtsprozent Wasser zu Dimethylsulfoxyd erhaltene Lösungsmittel, das erfindungsgemäße Verfahren bei relativ niedriger Temperatur durchzuführen, wodurch besonders wirksam die thermische Polymerisation von 2-Chlor-l,3-butadien verhindert wird. Auch die Selektivität des Lösungsmittels wird durch Zugabe von Wasser verbessert. Ein Lösungsmittel, das mehr als 10 Gewichtsprozent Wasser enthält, ist jedoch nicht wünschenswert, weil es den Wirkungsgrad der Kolonne vermindert.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann selbst in dem Fall, in dem dem überwiegend 2-Chlor-1,3-butadien und trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten enthaltenden Gemisch ein geringer Anteil an Wasser zugemischt ist, die Abtrennung von 2-Chlor-l,3-butadien und gleichzeitig die Entwässerung durch Lösen der Feuchtigkeit in dem Lösungsmittel erreicht werden.

Das Gemisch, das überwiegend 2-Chlor-l,3-butadien und trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-1-buten enthält, kann eine geringe Menge an cis-2-Chlor-2-buten und/oder 3-Chlor-l-buten enthalten; es wird jedoch bevorzugt, das Gemisch vorzubehandeln, so daß es praktisch kein cis-2-Chlor-2-buten und/oder 3-Chlor-l-buten enthält. Bei der unmittelbaren Trennung des Gemisches, das 2-Chlor-1,3-butadien und trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten und cis-2-Chlor-2-buten enthält, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, kann 2-Chlor-l,3-butadien in hoher Reinheit durch Destillation von 2-Chlor-l,3-butadien und cis-2-Chlor-2-buten, das am Kopf der zweiten Destillationskolonne damit vermischt wird, und durch Behandeln dieses Gemisches in der gesondert vorgesehenen Destillationskolonne erhalten werden.

Nachstehend wird das erfindungsgemäße Verfahren im Zusammenhang mit der Zeichnung im einzelnen erläutert.

Das chlorierte Kohlenwasserstoffgemisch, da? überwiegend 2-Chlor-l,3-butadien und trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten enthält, wird aus einem Vorratstank 1 einer extraktiven DestUlations kolonne 3 zugeführt, nachdem es in einem Vor erhitzer 2 vorgeheizt wurde. Ein Lösungsmittel aus einem Vorratstank 4 wird durch eine Leitung 5 der extraktiven Destillationskolonne 3 zugeleitet. In der extraktiven Destillationskolonne 3 werden 2-Chlor- 1,3-butadien und cis-2-Chlor-2-buten durch das Lö sungsmittel extrahiert und am Boden der Kolonne entnommen. Andererseits werden trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor-l-buten über Kopf der Kolonne abdestilliert, durch einen Kühler 7 ver flüssigt, in einem Rücklauf-Vorratstank 8 aufbewahrt und durch eine Leitung 9 entnommen. Ein Teil der so verflüssigten überdestillierten Flüssigkeit wird durch eine Leitung als Rückfluß zum Kopf der Kolonne zurückgeführt. 2-Chlor-l,3-butadien u. dgl.,

ao die am unteren Ende der Kolonne zusammen mit dem Lösungsmittel entnommen werden, werden durch eine Leitung 12 der zweiten Oestillationskolonne 13 zugeführt. 2-Chlor-l,3-butadien wird in der zweiten Destillationskolonne 13 von dem Lö-

*5 sungsniittel befreit, über Kopf der Kolonne abdestilliert, durch einen Kühler 14 verflüssigt, in einem Lagertank 15 für den Rückfluß aufbewahrt und durch eine. Leitung 16 gesammelt. Ein Teil der so wieder verflüssigten Flüssigkeit wird durch einen Polymerisationsinhibitor stabilisiert und durch eine Leitung 17 als Rückfluß zum Kopf der Kolonne zurückgeführt. Die am unteren Ende der Kolonne entnommene Flüssigkeit wird durch die Leitung 5 der extraktiven Destillationskolonne 3 zugeführt und dort wieder als Lösungsmittel verwendet, nachdem sie auf diesem Weg mit Hilfe des Kühlers 6 abgekühlt wurde. Ein Teil des Sumpfes wird entnommen und durch Leitung 22 der Lösungsmittel-Reinigungsvorrichtung zugeführt, um dort das Lösungs-

mittel zu reinigen. Zum Gewinnen einer schweren Flüssigkeit wird eine Leitung 21 verwendet. Zum Inhibieren der Polymerisation von 2-Chlor-l,3-butadien werden N-Nitroso-N-monomethylanilin und tcrt.-Buty !brenzcatechin als Polymerisationsinhibi-

toren in einer Menge von 1000 Teilen pro 1 Million Teile durch die Leitungen 19 und 20 geführt. Diese Destillationsvorgänge werden bei einem Druck im Bereich zwischen vermindertem Druck bis Atmosphärendruck durchgeführt. Wenn unter verminder-

tem Druck gearbeitet wird, so erfolgt die Druckverminderung mit Hilfe einer Evakuiervorrichtung durch die Leitungen 11 und 18. Zur wirksamen Trennung von 2-Chlor-l,3-butadien aus dem chlorierten Kohlenwasserstoffgemiscii, das überwiegend 2-Chlor-

1,3-butadien und trans-2-Chlor-2-bulen und/oder 2-Chlor-l-buten enthält, kann die Menge des zu verwendenden Lösungsmittels das 1,5- bis 1Ofache des Volumens des Gemisches oder vorzugsweise das 2-bis 5fache des Volumens des Gemisches betragen.

Die durch das erfindungsgemäße Verfahren gegenüber dem konventionellen Verfahren erzielten Vorteile werden nachstehend im Zusammenhang mit dem Vergleichsversuch erläutert. Die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Verfahrens ist verständlich, wenn

man Beispiel 3 und Vergleichsversuch 1 betrachtet. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird ermöglicht. 2-Chlor-l,3-butadien in hoher Reinheit und hoher Ausbeute mit Hilfe einer kleineren Extrak-

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üonsdestiUationskolonne und mit einer geringeren geführt und danach mit Dimethylsulfoxyd extraktiv Lösungsmittelmenge und niedrigerem Rückfluß abzu- destilliert, welches dem oberen Teil der Destillationstrennen, als bei dem konventionellen Verfahren an- kolonne in einer Rate von 1500 ml pro Stunde zugewendet wird. Mit der bei der Beschreibung des er- geleitet wurde.

findungsgemäßen Verfahrens erwähnten Vorrichtung 5 Trans-2-Chlor-2-buten einer Reinheit von über kann erflndungsgemäß 2-Chlor-l-buten von 2-Chlor- 99,5 Gewichtsprozent wurde am Kopf der extraktiven 1,3-butadien abgetrennt werden, was mit Hilfe des Destillationskolonne 3 unter Bedingungen gewonnen, konventionellen Verfahrens keineswegs möglich ist. die am Kolonnenkopf eine Temperatur von 12° C

Nachstehend werden die erfindungsgemäßen Bei- und einen Druck von 100 mm Hg absolut sowie ein spiele und ein Vergleichsversuch beschrieben. Die io Rückflußverhältnis von mehr als 1 umfaßten. 2-Chlor-Zusammensetzung der Materialien, die Reinheit der 1,3-butadien, das durch Dimethylsulfoxyd extrahiert Produkte usw., die in den Beispielen und dem Ver- worden war, wurde über Kopf der zweiten Destilgleichsversuch angegeben sind, wurden durch Ana- lationskolonne 13 abdestilliert. Das 2-Chlor-l,3-butalyse durch Gaschromatographie erhalten. Spuren- dien, das bei einer Temperatur am Kopf der Kolonne mengen an Feuchtigkeit wurden mit Hiiie einer 15 von 10^r C und einem Druck am Kopf der Kolonne Mikro-Feuchtigkeitsmeßvorrichtung bestimmt. von 100 mm Hg absolut bei einem Rückflußverhältnis

von mehr als 0,5 gewonnen wurde, hatte eine Rein-

Beispiel 1 '^ιε'^{1 vcm} über 99.9 Gewichtsprozent und lag prak

tisch in wasserfreier Form vor. Dimethylsulfoxyd, das

Ein Gemisch, das 60 Gewichtsprozent 2-Chlor- 20 aus dem 2-Chlor-l,3-butadien entfernt worden war, 1,3-butadien, 35 Gewichtsprozent trans-2-Chlor- wurde zurückgeführt und in der extraktiven Destil-2-buten und 5 Gewichtsprozent 2-Chlor-l-buten ent- lationskolonne 3 eingesetzt. Die Destillationsausbeute hielt und mit Hilfe eines Polyrnerisationsinhibitors an 2-Chlor-l,3-butadien betrug etwa 98⁰O.
stabilisiert war, wurde in einer Rate von 500 g

(etwa 527 ml) pro Stunde in einer Höhe von 2m 25 Beispiel3

einer 4 m hohen Kolonne 3 zur extraktiven Destillation zugeführt, die mit Spiralen-Füllkörpem gefüllt Der in Beispiel 1 verwendeten Vorrichtung wurde war. Das Gemisch wurde in Dimethylsulfoxyd gelöst, ein Gemisch, das aus 95 Gewichtsprozent 2-Chlorwelches in einer Höhe von 3,5 m der extraktiven 1,3-butadien, 4 Gewichtsprozent trans-2-Chlor-Destillationskolonne 3 in einer Rate von 1500 ml 30 2-buten, 0,6 Gewichtsprozent 2-Chlor-l-buten und pro Stunde zugeführt wurde, und danach destilliert 0.4 Gewichtsprozent cis-2-Chlor-2-buten bestand, in und getrennt. Trans-2-Chlor-2-buten und 2-Chlor- einer Rate von 500 g pro Stunde zugeführt und da-1-buten wurden über Kopf der Kolonne destilliert. nach mit Dimethylsulfoxyd extraktiv destilliert, Die Menge an 2-Chlor-l,3-buten, die in einer Misch- welches in einer Rate von 1500 ml pro Stunde zulösung von trans-2-Chlor-2-buten und 2-Chlor- 35 geleitet wurde.

1-buten vorlag, welche bei einer Temperatur am 2-Chlor-l,3-butadien einer Reinheit von 99,6 GeKopf der Kolonne von 12^CC und einem Druck am wichtsprozent, dessen Verunreinigungen hauptsäch-Kopf der Kolonne von 100 mm Hg absolut und bei Hch aus cis-2-Chlor-2-buten bestanden, wurde am einem Rückflußverhältnis von 1 gewonnen wurde, Kopf der zweiten Destillationskolonne 13 bei einer betrug weniger als 0.5 Gewichtsprozent. 2-Chlor- 40 Temperatur am Kopf der Kolonne von 10 C und 1.3-butadien \\uiüc durch das lösungsmittel, Di- einem Druck am Kopf der Kolonne von 100 mm Hg methylsulfoxyd. extrahiert und danach aus dem absolut und einem Rückflußverhältnis von über 0,5 Sumpf der extraktiven Destillationskolonne 3 ent- gewonnen. Andererseits wurden trans-2-Chlor-2-buten nommen und in die zweite Destillationskolonne 13 und 2-Chlor-l-buten, die weniger als 0.5 Gewichtsübergeführt. Dieses 2-Chlor-l,3-butadien wurde in 45 prozent 2-Chlor-l,3-butadien enthielten, über Kopf der mit Spiral-Füllkörpem gefüllten. 1 m hohen der extraktiven Destillationskolonne 3 destilliert. wozweiten Destillationskolonne fraktioniert destilliert. bei am Kopf der Kolonne die Temperatur 12 C und 2-Chlor-l,3-butadien mit einer Reinheit von über der Druck 100 mm Hg absolut betrug und ein Rikk-99,9 Gewichtsprozent wurde am Kopf der Kolonne flußvcrhältnis von 2.5 eingehalten wurde. Die Destilerhalten. Dabei betrug am Kopf der Kolonne die 50 lationsausbeute an 2-Chlor-l.3-butadien betrug etwa Temperatur 10 C. der Druck 100 mm Hg absolut 98° 0.

und das Rückflußverhältnis über 0.5. Dimethylsulf- Beispiel 4

oxyd. das am unteren Ende der /weiten Destillationskolonne 13 entnommen wurde, wurde erneut in der In dieselbe Vorrichtung, wie sie in Beispiel 1 vercxtraktivcn Destillationskolonne 3 verwendet, nach- 55 wendet wurde, wurde ein 60 Gewichtsprozent 2-Chlordem es auf dem Weg dorthin auf 20 C abgekühlt 1.3-butadien und 40 Gewichtsprozent trans-2-Chlorworden war. Die Destillatiomausbeute an 2-Chlor- 2-buten umfassendes Gemisch, das durch einen PoK-1,3-butadien betrug etwa 98° 0. merisationsinhibitor stabilisiert war. mit einer Rate

von 500 ρ pro Stunde eingeführt und danach unter

Beispiel 2 ^6o Verwendung von Dimethylsulfoxyd. das etwa 10 Ge

wichtsprozent Wasser enthielt, als Lösungsmittel tür

In der in Beispiel 1 verwendeten Vorrichtung die extraktive Destillation, getrennt und gereinigt,
wurde ein stabilisiertes Gemisch, das 90 Gewichts- Zum Betrieb der Vorrichtung wurde d.is Lösimcs-

prozent 2-Chlor-l.3-butadien und 10 Gewichts- mittel in einer Rate von 1500 ml pro Stunde zuprozent trans-2-Chlor-2-butcn umfaßte und etwa 65 geführt. Trans-2-Chlor-2-buten mit einem Gehalt an 1000Teile Wasser pro 1 Million Teile enthielt, in weniger als 0,5 Gewichtsprozent 2-Chlor-l..^-butadien einer Rate von 500 g pro Stunde der extraktiven wurd'e am Kopf der extraktiven Destillationskolonne 3 Destillationskolonne 3 in einer Höhe von 1.5 m zu- gewonnen, wobei am Kopf der Kolonne die Tempc-

χ, hcint he

ratur 44° C und der Druck 400 mm Hg absolu-betrug und ein Rückflußverhältnis von über 1 aufrecht

erhalten wurde. _{e it}

2-Chlor-l,3-butadien wurde über Kopi dcrzwuten Destillationskolonne 13 abdestdhertJBei emer lerr^ peratur am Kopf der Kolonne von 40 C ™^d ™ Druck am Kopf der Kolonne von 400 mm Hg aD solut und einem Rückfluß verhältnis von^ über 0 5 wurde 2-Chlor-l,3-butadien ^^^Zf^ 99,9 Gewichtsprozent erhalten
Destillationskolonne 13 von
freite Lösungsmittel wurde erneut in ,^ Destillationskolonne 3 verwendet, nachdem dem Weg dorhin auf W™^™^ Die Destülationsausucu^ ^.

betrug etwa 98 Vo.

hsversuch 1 am Kopf der Kolonne von 760 mm Hg absolut bei am ^ _{kflußverhgltnis VOI1} 1 gewonnen wurde, Jn^ ^ _gg^_{g Gewichtsprozent} 2-Chlor-l,3-buta_dien> 1,09 Gewichtsprozent 2-Chlor-l-buten und J '_G ^_{ichts nt trans}.₂^hlor-2-buten. U₁I _Sumpff_der das Lösungsmittel n-Heptan und ^ _andere 'Hauptbestandteile trans-2-Chlor-2-buten 2-Chlor-l,3-butadien enthält und der am unteren un _extraküven Destillationskolonne 3 entnommen worden war, wurde nahezu im mittleren Teil ^.^ _Destillatlonskolonne eingeführt, die mit Spiral-Füllkörpern gefüllt war.

_Da^ _Lösungsmittel n-Heptan, nachdem trans-₂._Chlor.₂-buten und 2-Chlor-l,3-butadien über dem _{Kopf der} zweiten Destillaüomkolonne 13 daraus en _{femt waren> WU}rde aus aein auir_Vi uCi x^.v,.— — nommen und durch Leitung 5 zur Wiederverwendung der extraktiven Destillationskolonne 3 £ugefuhr£

^^^SSSÄ fts

_Ein aus «Χ
4(£wichts_Prozent trans-2-Chlor wichtsprozent 2-Chlor-l-buten das ££

merisationsinhibitor stabilisiert war ^urde m Höhe von 3 m einer 7 m hohen extraküven Desü _!ation_Sk_Olonne3, die mit Spiral-FuUkorpem getu l war, in einer Rate von 150 g f^ JfV ™^P Stunde zugeführt. Dieses Gemisch wurde mn nep

^ ^ ^ ^ und

^Kopf _der Kolonne von 760 mm Hg absolut bei

kückflußverhältnis von 5,5 über Kopf der

Destillationskolonne entnommen wurde be-

^ _{6Q Gewicht 0Z}ent t_rans-2-Chlor-2-buten

_und 40 Gewichtsprozent 2-Chlor-l,3-butad en

^^ _{intermittierend du}rch Leitung 21

Kopf der Kolonne von 60

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1 2 Gemisch anwendbar, das neben dem gewünschten Potato c„ ·-m,„ 2-Cnlor-l,3-butadien nur noch trans-2-Chlorbuten-2 i-atentansprucne: ^ Venmxemigung enthält. Für dieses Gemisch ist das genannte Lösungsmittel selektiv; es würde sich

1. Verfahren zur Abtrennung von 2-Chlor- 5 jedoch nicht für die destillative Extraktion von 1,3-butadien aus einem aus 2-Chlor-l,3-butadien 2-Chlor-l,3-butadien aus einem Gemisch eignen, das und trans-2-Chlor-2-buten und/oder 2-Chlor- außer dem gewünschten Endprodukt noch verschie-1-buten neben einem oder mehreren anderen dene andere chlorierte KohlenwasserstoSe enthält, chlorierten Kohlenwasserstoffen — deren Siede- deren Siedepunkte in der Nähe desjenigen von punkt in der Nähe desjenigen von 2-Chlor- io 2-Chlor-l ,3-butadien liegen. Als besonders schwierig 1,3-butadien liegt — bestehenden Gemisch durch hat sich die Abtrennung vou 2-Chlor-l,3-butadien extraktive Destillation unter Verwendung eines von trans-2-Chlor-2-buten und 2-Chlor-l-buten erselektiven Lösungsmittels, dadurch gekenn- wiesen, da sich in der Praxis gezeigt hat, daß für die zeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel Auftrennung dieses Gemisches das aus der deutschen Dimethylsulfoxyd im 1,5-bis 1Ofachen Volumen- 15 Auslegeschrift 1249 254 bekannte Verfahren unter Überschuß, bezogen auf das Gemisch, verwendet. Verwendung von n-Heptan oder Isooctan als Lö-