DE2042359A1 - Lichtempfindliche, photographi sehe Halogensilberemulsion - Google Patents
Lichtempfindliche, photographi sehe HalogensilberemulsionInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 204 23 5 9
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. G. GERNHARDT
TELEFON: 5554 7« 8000 MÖNCHEN 15, 26. AUgUSt 187O
W. 4o o6l/7o 13/RS
Fuji Photo PiIm Co., Ltd. Ashigara-Kamigun, Kanagawa
(J a ρ a η)
Lichtempfindliche, photographische Halogensilberemulsion
Die Erfindung bezieht sich auf eine photographische Halogensilberemulsion und insbesondere auf eine photographische
Halogensilberemulsion, die mit einer schwefelhaltigen Verbindung chemisch sensibilisiert ist.
Aufgabe der Erfindung ist die Erhöhung der Empfindlichkeit von photοgraphischen, lichtempfindlichen Halogensilberemulsionen.
Es sind verschiedene Arbeitsweisen zur Erhöhung der Empfindlichkeit von photographischen, lichtempfindlichen
Halogensilberemulsionen bei deren Herstellung als chemische
Sensibilisierungsverfahren bekannt. So ist z.B. eine Verbindung,
die labilen Schwefel enthält (z.B. Natriumthiosulfat,
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Thioharnstoffderivate) als Schwefelsensibilisierungsmittel
bekannt. Außerdem ist ein reduzierendes Mittel, z.B. Zinn(II)-Chlorid
und Hydrazin als reduzierendes Sensibilisierungsmittel bekannt. Es wird angenommen, daß einige von diesen
labilen schwefelenthaltenden Verbindungen und reduzierenden Substanzen in natürlicher Gelatine für photographisehe Zwecke
enthalten.sind. Auch bestimmte Auto- oder Aurisalze, beispielsweise
Aurothiocyanat, besitzen eine chemische Sensibilisierungswirkungjund
eine Arbeitsweise unter Ausnutzung dieser Wirkung war allgemein bekannt.
Gemäß der Erfindung wurde nunmehr festgestellt, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
R2
in der die Reste R1, R2, R^ und R. ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe
od. dgl., oder eine Aralkylgruppe, z.B. Benzyl- oder Phenetylgruppe od.dgl., bedeuten oder die Reste R1 und R2
oder R, und R. gegenseitig verbunden sein können, unter Bildung einer Cycloalkylgruppe, z.B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl- oder Cyclooctylgruppe od.dgl«, ein
brauchbares Schwefelsensibilisierungsmittel für eine photographische lichtempfindliche Halogensilberemulsion, unabhängig
davon ist, ob die Emulsion eine Chlorsilberemulsion, Bromsilberemulsion, Jodsilberemulsion oder eine gemischte
Halogensilberemulsion oder ferner eine mit Wasser gewaschene oder nicht mit Wasser gewaschene Emulsion ist, und daß
durch derartige Verbindungen die Zwecke gemäß der Erfindung erzielt werden.
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Beispiele für chemische Sensibilisatoren der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel sind die folgenden:
Verbindung Is - ^
H2C
Verbindung 2:
C C. CH2
2 ""
Verbindung 3:
^ S Sx^ ^22
Verbindung 4:
C6H5CH2x
CH2C6H5
Die gemäß der Erfindung verwendeten chemischen Sensibilisatoren sind jedoch nicht auf die vorstehend genannten
Verbindungen beschränkt.
1 O 9 .'■:'·?/ 1 5 O 3
Die optimale Menge des Schwefelsensibilisators der vorstehend angegebenen Formeln, die zugegeben werden
soll, ist von der gewählten Verbindung, der Art des Silberhaiogenids, der Teilchengröße, der Reifungstemperatur, der Reifungsdauer und dem pH-Wert und
pAg-Wert der Silberhalogenidemulsion abhängig. Die gewöhnlich verwendete Menge liegt jedoch im Bereich von
o,öl bis loo mg je 1 Mol Silberhalogenid, Bei Verwendung
in Kombination mit einem anderen Sensibilisator kann die Menge jedoch geringer sein,und bei Verwendung in Kombination
mit irgendeinem geeigneten Schleierverhütungsmittel kann die Menge größer sein·
Der gemäß der Erfindung verwendete Schwefelsensibilisator
kann in Kombination mit einem reduzierenden Sensibilisator, z.B. Zinn(II)-Chlorid oder Thioharnstoff derivat
(Thioharnstoffdioxyd), verwendet werden und kann
auch in Kombination mit einem Auri- oder Aurosalz, z.B. Aurothiocyanat, mit -einem Platinsalz, Palladiurasalz oder
einer schwefelenthaltenden Verbindung, z.B. Natriumthiosulfat,
einem Thioharnstoffderivat verwendet werden, und
überdies kann er zusammen mit einer Polyoxyalkylenverbindung mit einem Molekulargewicht von oberhalb 3oo oder
einer Oniumverbindung verwendet werden.
Die schwefelenthaltende Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Pormel gemäß der Erfindung kann
nicht nur im Falle einer spektralen Sensibilisierung, sondern auch ohne eine derartige Sensibilisierung zur
Anwendung gelangen. Sie kann in üblicher Weise für eine Emulsion für Schwarz-Weiß-Photographie, für Farbenphotographie,
für Röntgenstrahlen und für graphische Zwecke zur Anwendung gelangen.
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Die sehwefe!enthaltende Verbindung der vorstehend
angegebenen allgemeinen Formel kann der photographischen Emulsion ohne irgendeine schädliche Wirkung auf einen.
Stabilisator, ein Schleierverhütungsmittel, Härtungsmittel, Farbentwicklungsmittel, Überzugsmittel oder andere- Emulsionszusätze
zugegeben werden.
Das Schwefelsensibilisierungsmittel der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel ist für die Sensibilisierung
einer aus inerter Gelatine hergestellten Halogensilberemulsion außerordentlich brauchbar und kann auch zum
Sensibilisieren einer Halogensilberemulsion verwendet werden, in welcher wenigstens ein Teil des Schutzkolloids ]
ein anderes hydrophiles Kolloid, z.B. eine photographisch labile Gelatine oder Polyvinylalkohol, umfaßt.
Das Schwefelsensibilisierungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisierungseffekt in Kombination
mit einem Thiosulfation besonders erhöht wird.
Die Synthese der Verbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel kann für Verbindung 1 in
"Tetrahedron Letters" Nr. 6, Seite 576 (1966), für die Verbindung 2 und 4 in 11Acta Chemica Scandinavia"]^, Seiten
Io32 und 1715 (1959) und für Verbindung 3 in "Fredge.
A-. Acta Chem. Scand. 12, Seite 891 (1958) gefunden werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Eine hochempfindliche neutrale Gelatine-Bromjodsilberemulsion
(5»096 Silberjodid und 95,o# Silberbromid) wurde
10 9 8 12/1503
_ 5 —
bei Beginn der chemischen Reifung in fünf gleiche Teile (Proben A bis E) geteilt,und die Proben C bis E wurden
mit der Verbindung 1 in einer Alkohollösung und die Probe B wurde mit einer sensibilisierenden natürlichen Gelatine
gemischt, und wurden mit einem metallischen Sensibilisierungsmittel,
nämlich 7,5 mg Kaliumchloraurat (Tetrahydrat) und 15o mg Kaliumthiocyanat je 1 Mol Silberhalogenid
in Form einer wäßrigen Lösung gemischt und wurden unter Rühren bei 5o°C während 6o Minuten einer chemischen
Reifung unterworfen. Zu 1 kg von jeder Emulsion wur-den außerdem 3o mg 3,3'-Diäthyl-9-methylthiocarbocyaninbromid,
45o mg Chromalaun und 12ο mg Saponin zugegeben;und die Mischung
wurde als Überzug oder Beschichtung auf eine Cellulosetriacetatfilmunterlage
aufgebracht und getrocknet, wobei ein lichtempfindliches Material mit einer Beschichtungsdicke
von 14 Mikron erhalten wurde. Danach wurde das so erhaltene Material stufenweise mit einer Lichtquelle von
54oo°K während l/5o Sekunde belichtet, mit einem Entwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung bei 2o°C
während Io Minuten entwickelt, fixiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Danach wurde eine sensitometrische
Bestimmung ausgeführt, wobei das in der nachstehenden Tabelle I aufgeführte Ergebnis erhalten wurde.
Entwickler:
| N-Methyl-p-aminophenolsulfat | 2,o | g |
| Natriumsulfit (wasserfrei) | Ιοο,ο | β |
| Hydrochinon | 5,o | β |
| Borax | 2,o | g |
| Wasser Rest auf | looo | ml. |
10981.?/1503
Bei- Schwefel- zugesetzte rel. Empfindspiel*
sensibili- Menge lichkeit
Gamma Schleier
| sator Mol/AgX | lo,o g | loo | o,52 | o,o4 | |
| A | 112o | I,o2 | ' o,12 | ||
| B | 55 mg | ||||
| natürliche sensibilisie- rende Gelatine |
6o mg | lloo | I,o4 | o,o7 | |
| C | Verbindung 1 | 65 mg | 124o | I,o7 | o,o9 |
| D | Verbindung 2 | 136o | l,ol | o, Io | |
| E | Verbindung 3 | ||||
Wie aus der Tabelle I ersichtlich ist, wurde ein bemerkenswerter Sensibilisierungseffekt beobachtet.
Eine neutrale Gelatine-Bromchlorsilber-Emulsion (58 Mol-# Silberbromid und 42,ο Mol-# Silberchlorid) für
einen feinkörnigen positiven PiIm wurde bei Beginn der chemischen Reifung in drei gleiche Teile (Proben A bis C)
geteilt. Die Verbindung 2 wurde in Methylalkohollösung der Probe C zugegeben und eine empfindliche natürliche
Gelatine wurde der Probe B zugegeben, wobei der Zusatz in der in der nachstehenden Tabelle II angegebenen Menge
erfolgte. Nach Reifung bei 520G während 3 Minuten wurden
zu 1 kg von jeder Emulsion 3oo mg 4-Hydroxy-6-methyl-l,3,3a,7-tetrazainden,
45o mg Chromalaun und 12o mg SaFonin zugegeben, und die Mischung wurde als Beschichtung auf eine Cellulosetriacetatfilmunterlage
aufgebracht und getrocknet, wobei ein lichtempfindliches Material mit einer Besehichtungs-
1 503
dicke von 12 Mikron erhalten wurde. Das so erhaltene Material wurde stufenweise mit einer Lichtquelle von 266o°K
während l/2o Sekunde belichtet, mit einem Entwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung entwickelt, fixiert,
mit Wasser gewaschen,und nach Trocknen wurde eine sensitometrische
Bestimmung ausgeführt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengefaßt.
Entwickler:
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 1,4 g
Kaliumbisulfit (Isomeric potassium bisulfite) 8,ο g
Hydrochinon 6,ο g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 22,5 g
Citronensäure , o,7 g
Kaliumbromid o,9 g
Wasser Rest auf looo ml.
Wie aus der Tabelle II ersichtlich ist, wurde ein bemerkenswerter Sensibilisierungseffekt erhalten.
Bei- Schwefelsensibili- zugesetzte rel. Gamma Schleier
spiel sierungsmittel Menge Empfind-
Mol/AgX lichkeit
A- - loo l|3o o,o4
B natürliche sensibi-
lisierende Gelatine 14 g 87o 2,52 o,o5
C Verbindung 2 12o mg Io5o 2,71 o,o5
1 0 9·:·: 1 11 150 3
Eine hochempfindliche neutrale Gelatine-Silberbromjodid-Emulsion
für Umkehrfarbfilme der Außenart (emulsion for outer type reverse color film) wurde zu Beginn der
chemischen Reifung in fünf gleiche Teile (Proben A bis E) geteilt.und die Verbindung 2 in einer Methylalkohollösung
wurde jeder der Proben C bis E zugegeben und eine natürliche
sensibilisierende Gelatine wurde der Probe B zugesetzt, wobei die in der nachstehenden Tabelle III angegebenen
Mengen verwendet wurden. Danach wurden zu jeder dieser fünf Emulsionsarten 7i5 mg Kaliumchloraurat-tetr.ahydrat
und 15o mg Kaliumthiocyanat je 1 Mol Silberhalogenid in
Form einer wäßrigen Lösung zugegeben, worauf eine chemische Reifung bei 5o°0 unter Rühren während 1Jo Minuten ausgeführt
wurde. Überdies wurden zu 1 kg Emulsion 3o g 1,3'-Diäthyl-5'-methoxy-e-methylseleno-S-cyaninjodid,
45o mg Chromalaun und 12o mg Saponin zugegeben,und die Mischung wurde als Beschichtung auf eine Cellulosetriacetatfilmunterlage
aufgebracht und getrocknet, wobei ein empfindliches Material mit einer Beschichtungsdicke von 8 Mikron
erhalten wurde. Danach wurde das so erhaltene Material stufenweise mit einer Lichtquelle von 54oo°K während l/2o Sekunden
belichtet, mit einem Entwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung bei 270O während 3»5 Minuten entwickelt,
fixiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, worauf eine sensitometrische Bestimmung ausgeführt wurde.
Sie dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt.
N-Methyl-p-aminophenolsulfat l,og
latriuraeulfit (wasserfrei) 6o,o g
109812/1503
■"'■te r ■ ' '
- Io -
| o,l#Lges Kaliumiodid | Rest | auf | 5,o ml |
| Natriumhydroxyd | 2,o g | ||
| Wasser | looo ml· | ||
Aus der nachstehenden Tabelle III ist ersichtlich, daß ein bemerkenswerter Sensibilisierungseffekt erhalten
wurde.
| Bei spiel |
Schwefelsen- sibilisierungs- mittel |
zugesetzte Menge Mol/AgX |
rel. Empfind lich keit |
Gamma | Schleier |
| A | _ | Io ο | o,49 | o,o9 | |
| B | natürliche sen- sibilisierende Gelatine |
loo g | 98o | o,84 | o,19 |
| C | Verbindung 2 . | 45 mg | Io2o | o,87 | o,19 |
| D | Verbindung 2 | 5o mg | 115o | o,97 | o,13 |
| E | Verbindung 2 | 55 mg | 129o | o,85 | o,15 |
| Beispiel 4 |
Eine Gelatine-Bromjodsilber-Emulsion der Semi-Ammoniumbehandlungsart
(semi-ammonium process .gelatino-silver bromiodide emulsion) (1,5 Mol-# Silberjodid und 98,5$ Silberbromid)
wurde zu Beginn der chemischen Reifung in drei gleiche Teile (Proben A bis C) geteilt } und den Proben B und
C wurden jeweils die Verbindung 1 bzw. die Verbindung 2 in
einer Methylalkohollösung in der in der nachstehenden Tabelle IV angegebenen Menge zugegeben. Der Probe A wurden
4,7 mg Natriumthiοsulfat (Pentahydrat) und 1,2 mg Natriumaurothiosulfat
(Dihydrat) Na5Au(S2O3)2 . 2H2O in Porm einer
109812/1503
wäßrigen Lösung je 1 Mol Silberhalogenid in gleicher Weise
—2 zugegeben; der Probe B wurden 4,7 mg und 3,2 X Io mg
der jeweiligen Salze je 1 Mol Silberhalogenid zugegeben. Der Probe G wurden lediglich 1,2 mg Natriumaurothiosulfat
(Dihydrat) je 1 Mol Silberhalogenid zugegeben.
Anschließend wurden diese Emulsionen einer chemischen Reifung bei 5o°C während 7o Minuten unterworfen.
Die drei Emulsionsarten wurden als Beschichtung auf eine Polyäthylenterephthalatfilmunterlage aufgebracht und
getrocknet, wobei ein lichtempfindliches Material mit einer Beschichtungsdicke von 8 Mikron erhalten wurde. Danach
wurden die so erhaltenen Materialien durch einen kontinuierlichen Keil mit einer Lichtquelle von 54oo°K belichtet und
mit einem Entwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung bei 2o°C während 4 Minuten entwickelt.
Entwickler:
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 4,ο g
Natriumsulfit (wasserfrei) 6o, ο g
Hydrochinon lo,o g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 53,ο g
Natriumbromid 3,ο g
Wasser Rest auf looo ml.
Nach Fixieren, Waschen mit Wasser und Trocknen wurde
eine sensitometrische Bestimmung ausgeführt, wobei die in
der nachstehenden Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
109': 1 ?./1503
Bei- Schwefelsensi- zugesetzte rel. Gamma Schleier spiel bilisierungs- Menge Empfindmittel
Mol/AgX lichkeit
A Na2S2O5.5H2O 4,7 mg loo 1,75 o,15
Na34u(S2O5)2.2H2O 1,2 mg
B Na2S2O5.5H2O 4,7 mg 118 1,85 o,14
(O^)2-H2O 3,2 X lo~2 mg
Verbindung 1 1,2 mg
C Na5Au(S2O5J2.2H2O 1,2 mg llo 1,85 o,15
Verbindung 2 o,13 mg
Bei Verwendung des Sehwefelsensibilisierungsmittels gemäß der Erfindung in Kombination mit Natriumthiosulfat
und/oder Natriumaurothiosulfat Na~Au(S2O,)2 waren die
Proben B und C bemerkenswert wirksam, verglichen mit Probe A. Die Verbindungen 3 und 4 erwiesen sich als bemerkenswert
wirksam bei der Sensibilisierung, wie dies aus den vorstehenden Beispielen 1 bis 4 ersichtlich ist.
Claims (9)
- Patentansprüche/^/Lichtempfindliche photographische Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine Verbindung der allgemeinen FormelS
\κ.enthält, worin jeder der Reste FLj, R2, R^ und R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Aralkylgruppe darstellen oder die Reste R^ und Rg, oder R, und R^ miteinander unter Bildung einer Cycloalkylgruppe verbunden sind. - 2) Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß jeder der Reste R^, Rg, R-z und R^ der vorstehend angegebenen Formel ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Benzyl- oder eine Phenetylgruppe darstellen; oder die Reste R^ und R2, oder R^ und R. miteinander unter Bildung einer Cyclopentyl-, Cyclohexyl·? Cycloheptyl-oder Cyclooctylgruppe verbunden sind.
- 3) Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der angebenen Formel die Verbindungenthält. 1OtIM ?/1 5032 ΰ U13 b
- 4) Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der angegebenen Formel die VerbindungCHp - CHp y, S - S /p ^ d ^C, Cx ά CH2 - CH2 S S CH2 - 2ο
enthält. - 5) Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der angegebenen Formel die VerbindungCH2CH2CH2V /S - SxCHpCHpCHp iEL S CHpCHpCHpenthält.
- 6) Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der angegebenen Formel die Verbindungο 5 2\C6H5CH2 XS S CH2C6K5XSenthält.S-- Ί '! / 1 5 O 32ö423b9
- 7) Halogensilberennilsion nach einem der Ansprüche1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion außerdem wenigstens eine Verbindung mit einem Thiosulfation enthält.
- 8) Halogensilberennilsion nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Thiosulfatverbindung aus Natriumthiosulfat, Natriumaurothiosulfat (Na,Au(S20-z)2) oder einer Mischung davon besteht.
- 9) Lichtempfindliches Element mit einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß es auf dem Träger wenigstens eine Schicht einer photographischen Halogensilberemulsion nach Anspruch 1 aufWeist.1OS 1 '.?/ 150 3
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