DE2035641A1 - 4,4 Diaminophenylharnstoff 2,2 Disulfonsaure sowie Verfahren zur Her stellung dieser Verbindung - Google Patents

Description

4 »4-Diaminophenylharnsioff 2 »2»-Piaulfon- säure sowie Verfahren zva; Herstellung dieser Verbindung

Prioritäts 11^*70 * Großbritannien

454^t»])iaminodlphenylharstoff«5f3*-disulfonsäure ist eine bekannte Verbindung^ die als tetrazotierbares Diamin bei der Herstellung einer Anssahl von Direktfarbstoff en _y dia im Colour Index aufgeführt sind, verwendet werden kann_o

der Erfindung wird nunmehr eine neue chemische Verbindung., nämlich 4_s4^:'-']31aminodiphenylharnstoff-2_?2^t-äi-. sulfonsäure» sowie deren natrium« und Kaliumsalz vorge·» schlagen«

Gemäß der Erfindung wird außerdem ein Verfahren zur Her«» stellung-der neuen Verbindungen vorgeschlagen., welches

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BAD ORiQiNAL

dadurch ausgeführt wird, daß man «in· 4,4'-Diacyl-aminodiphtnylharnetoff-2,2»-(Ueulfon3ättre In wässerigem Medium der Hydrolyse unterwirft·

*,ird bevorzugt bei« obigen Verfahren 4,4*~3)iaoetyl«amino~ diphenylhirnfltoff-2,2»-dleulfoneaure zu verwenden, da diese verbindung leicht in vorsugllohen Ausbeuten durch Phosgenierung Ton 4~ABinoaoetanllld-3~aulfoasäure hergestellt werden kann« Die Herstellung der Slaoetylverbindungen kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden» daß nan 4-Aminoaeetanilid" 3-eulfonsäure in Wasser auflöst, einen leichten Überschuß Ätznatron oder Ätzfcali suglbt, und Phosgen einleitet» wobei ■an das in Freiheit gefettst· HCl neutralisiert, bia durch Olm®*». tierung nur sehr wenig« oder gar keine freien Aminogruppen ■ehr entdeckt werden kttacea« In der Praxis wird es bevorssugt* die Phosgenierung unterhalt 35⁰C ausaufUhr·© uüä den pH am ueniaohs auf 6,5 bi« T₉S au halt@n₉ wobei ibse dea pH gegen ende der Reaktion auf 5,5 bi£ S,5 fallen läßt« Di® Diacetyl» Terbindung beaitst in form d«e Hatriuiisaleee in Koeh&äl%ß° lösung nur*eine geringe Löslichkeit und kann in zweckmäßiger Weiae durch Zugabe eines leichten itsnatronüberschußes abgetrennt werden, wobei nan ausreichend Kochsalz zugibt, um eine Koohaalsko&sentratida bis zu. 200 g/l su ersielen, worauf aas dann dl« Auefällung abfiltriert·

Die Bydrolyee dar Dteeylrerbindung gemäß der Srfladung kann in wlsserigea Alkali oder in wässeriger säure ausgeführt werden, wobei nan Lösungen von normaler Konzentration und JtrhltBungsseiten yon 4 bis 8 st bei 65 bis 70⁰C verwendet» obwohl auch höhere oder niedrigere Temperaturen gegebeaeofall® rerwendet werden können« Das Produkt wird vorzugsweise als freie Dlsulfonsäure isoliert, die !eicht abfiltriert werden kann. Während der Hydrolyse wird etwas frei· !,Jh-JPhexiylen-dlamii 2-ßulfonsäure gebildet, aber diese bleibt wie auch un·» hydrolyslerte oder teilweise hydrolysierta Produkte in den Piltraten, weshalb das Produkt mit einer vorzüglichen Reinheit erbalten wird· ^

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Pie neuen Verbindungen sind als Farbstoffzwischenprodukte von Wert, wie es beispielsweise in der Deutschen Patentanmeldung P 19 11 75"8 beschrieben ist·

Die Erfindung wird durch dit folgenden Beispiele näher erläutert, in des die Teile und £~Angabta in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nicht« änderte angegeben ist«

Beieplel t .

460 Teile 4-Aminoacetanilin 3-sulfoneäure werden in Form einer P«e«e(956 Teile mit AQ,1%) su einer gerührten.Hieehung aus 400 Teilen Sis und 800 Teilen Wasser zugegeben, vorauf eine itsnatronlSsung (SG 1,35) eugegeben wird«eis gegenüber Brillantgelb-lndikatorpapler eine scbwaohe aber dauerhafte Alkalinität erhalten ist« 28 Teile Binatrium-hydrogeaphosphat und 28 Seile Kallum-dlbydrogen-pbosphat werden ssugesetzt. Hierauf werden 627 Teil« Phosgen in das Gomiaoh oiogebracht, wobei die Temperatur auf höchstens 35⁰C gebalten wird· Dabei wird der pH auf 6,5 bis 7,5 gehalten, bis 543 Teile zugesetzt worden sind, und dann wird er während des Beetes der Zugabe auf 5#5 bis 6,5 gehalten« Die Aufrechterhaltung des pH geschieht durch gleichzeitige Zugabe von Xtznetronlöaung» ,

Pie reeultierende Aufsehllmaung wird dann mit XtBnatronlöaung (ungefähr 13 Teile) auf pH 8 gebracht, und Koohsals wird mit einer Geschwindigkeit von 50 g/l sugssstet· DIt Aufschlämmung wir« 2 st auf 15⁰C abgekühlt, filtriert und gut abgepreßt.

Si· resultierende Past« (780 Teilt mit 50£) wird tu tiner Mischung aus 2400 Teilen fässer und 500 Teilen Ätxnatronlösung (SG 1,35) «ugegebea, und das Qemisch wird 6 et auf 65⁰C erhitzt und bei 65 bie 7O⁰G gerührt. Die resultierte Lößung wird abgekühlt und in eine Lösung aus 274 Teilen

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100 ^iger Schwefelsäure uad 1200 Teilen Wasser wähTeua ?(,? >.. · eingegossen, wobei die Temperatur auf 35⁰C steigt·'Die erhaltene Suspension wird auf 20⁰C abgekühlt, und die Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet.

Oewünschtenfalls kann das -Produkt gereinigt werden» indem es in wässeriges AlSaIi wieder aufgelöst, mit Katfärbungkohle behandelt, filtriert und wieder mit Säure ausgefälltwird·

Beispiel 2

2$2 Teile einer 50 #igen Festerem 4₃4-Diaeetylamlno^iphfcmyl.-harnatoff~2,2'-»diaulfoaeäure» die wie la Beispiel 1 erhalten worden war» werden 9*0 Seile Wasser und 131 Teile konzentrierte Salzsäure (SO 1»18) zugegeben» worauf das Gemisch 6 st auf 70⁰C erbitst wird» Das Oemiseh wird dann auf 20⁰C abgekühlt, und die ausgefallene 4»4*-Diaminidiphenylharnstoff 2,2*.· disulfonsäure wird abfiltriert und getrocknet·

Das Hatrlua- und das Kaliumsalz sind in Wasser leichter lös·» lieh als die freie Säure« Sie können dadurch erhalten werdon, daß aan die theoretische Menge Hstrium- oder Kaliumcarbonat zu einer konzentrierten wässerigen Lösung der freien Säure zugibt und diese mir Trockne eindampft·

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Claims (3)

1. Pat Q a t a η β ρ r U ο he

   4,4'-I)iaBiinodipheiiylharn8toff-2_?2^f-<liejipf'onsäure sowie deren Natrium- und deren Kaliuasalss«
2. 2. Verfahren »ux Herstellung der Verbindung von Anspruch 1* dedurch gekeanBeiohnet, daß «an eine 4-,4'-Diacylaaiinodiphenylharns-toff-2,2»-diBUlfoiisäure in wässeriges llediua d«r Bördpoljee unterwirft·
3. 3. Verfahren nach Anepruob2, dadurch gekennielohnet, daß die AoylaBimogruppe die Aoetylaeinogruppe let.

   fusts/ten