DE2020350A1

DE2020350A1 - Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE2020350A1
Application number: DE19702020350
Authority: DE
Inventors: Milicevic Dr Branimir; Hegar Dr Gert; Angliker Dr Hans-Joerg; Lang Dr Walter; Liechti Dr Hans Wilhelm
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-05-05
Filing date: 1970-04-25
Publication date: 1970-11-12
Also published as: IL34421A0; RO55993A; FR2047138A5; GB1269452A; IL34421A; SE368594B; AT316480B; BE749906A; DE2020350B2; NL7006546A; CA930104A

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6759/B Deutschland

Farbstoffpräparate und Verfahren zu deren Herstellung.

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffpräparate, welche

a) einen faserreaktiven, von Sulfonsauregruppen freien Farbstoff und gegebenenfalls

b) ein organisches Lösungsmittel und

c) einen Dispergator enthalten.

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In der Regel wird das Farbstoffpräparat mindestens 20-fo, vorzugsweise 25 bis 50$ (bezogen auf'da*- .gewicht des Farbstoffpräparates) an Farbstoff enthalten.

Die Farbstoffe können den verschiedensten Farbstof fklassen angehören, wie den Klassen der Mono», Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthraehinon-, Perinon-, Chinophthalon-, Oxazin-, Nitro-, Phthalocyanin-, Stilben- und Methinfarbstoffe, einschliesslich den Styryl-, Azarnethin-, Polymethin- und Azostyrylfarbstoffen.

Von der besonders bevorzugten Reihe der Dispersionsfarbstoffe kommen vor allem die Azofarbstoffe der Mono- und Disazoreihe in Frage. Als Beispiele seien die Farbstoffe der Formel

worin D der Rest einer Diazokomponente, A ein gegebenenfalls substituierter p-Arylenrest und R, und R_p jeweils

gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können, und die Farbstoffe der Formel

D-N=N-B

worin D das gleiche wie oben- bedeutet und B der Rest einer enolisierbaren Kupplungskomponente, wie eines Naphthols, Phenols, Pyrazolone oder Aminopyrazols ist, genannt,

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BADÖRiQINAL

Enthält die Kupplungskomponente einen faserreaktiven Rest, wie z.B. in den nachstehenden Kupplungskomponenten, so kann sich die Diazokomponente z.B. von Aminen D-NHp ableiten, welche keine faserreaktive Gruppen enthalten.

Beispiele einzelner Kupplungskomponenten mit faserreaktiven Gruppen sind:

₂₂ KH-GO-CHBr-CH₂Br

<~>-K (CH₅CH₅Cl)

?.^MJ2

HC C-CH

Il Il ⁵ HO-C N

009846/1799 SAD

HC C-CH.

Il Il

HO-C N
\ /

NHCOCH₂Cl

Alkylen-Z

SH -CO-Alkylen-Z

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HG 0-(H, CH , GOOAlkyl oder CONH_?)

Il J

HO-G N \ /

- Alkylen-

oder ^u Arylen -¹

worin Z ein faserreaktiver Rest ist und c, d, R, und Rp

die nachstehend angegebene Bedeutung haben.

Beispiele von. Diazokomponenten D-NHp ohne faserreaktive Gruppen sind, z.B. .

Aminobenzole .·' . ■

l-Amino-4-chlorbenzol, · . - l-Amino-4-brornbenzol, . . · . ' · l-Amino-4-methylbenzol, 1-Amino-^-nitrobenzol, l-Amino-4-cyanbenzol, l-Amino-2,5-dicyanbenzol, l-Amino-4-methylsulfonylbenzol,

i-Amino-4-carbalkoxybenzol, · ■·

l-Amino-2,¹l--dibrombenzol_i l-Amino-^-methyl-^-chlorbenzolj

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l-Amino-2-tri fluorine thy l-^f-chlorbenzol, l-Amino^-cyan-^l-chlorbenzol, l-Amino^-carbomethoxy-^-chlorbenzol, l-Amino-^-carbomethoxy-^-nitrobenzol, l-Amino^-chlor-^-cyanbenzol, l-Amino-2-chlor-ty-nitrobenzoi, l-Amino-^-brom-^-nitrobenzol, l-Amino»2-chlor-4-carbäthoxybenzol, l-Amino~2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, l~Amino-2~methylsulfony!-4-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2_i4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)benzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)benzol, l-Amino-2-methylsulfony1-4 -nitrobenzol, 1-Amino-^-methylsulfony1-2 -nitrobenzol> l-Amino-2,4-dinltrobenzol,' l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan-4-me thy lsulfony lbenzol,'

i-Amino-^ö-dichlor-^-cyanbenzol, ■

l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dioyan-6-chlorbenzol_J ty-Amino-benzoesäure-eyclohexylester, l-Amino-2,^-dinitro-o-chlorbenzol und insbesondere l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol_> ferner

l~Aminobenzol-2-, -3- oder -^-sulfonsäureamide, wie das

N-Methyl- oder Ν,Ν-Dimethyl- oder -Diäthylamid,

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■ — 7 —

N_J'y-Isopropyloxypropyl-l-aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfon-

säureamicl»

N-Isopropyl-l-äminobenzol-2-, -3- oder -^-sulfonsäureamide N^-Methoxypropyl-l-aminobenzol-S-, -"*>- oder -4-sulfonsäureamid, · N^N-Bisiß-hydroxyäthyiJ-l-aminobenzol-S-, -J- oder -4-sulfonsäure-

amid,

l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2-, 3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-, -5- oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat, ^-Amino-ö-chlorphenylsulfämat,

^-Amino-S,6-dichlorphenylsulfamat, ·

4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,· Ν,Ν-Di-n-buty1-2-aminophenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamat_# N,n-Propyl-3-äminophenylsulfamat, NjN-Di-n-butyl^-aminophenylsulfamat, 0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat, 0(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexy1-0-(3-aminophenyl)-sulfamat, N(N-Methylanilin)-0-(3-aminophenyl)sulfonat, N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyr-sulfamat, N-Aethylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonat,

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N,N-Dimethyl~4-aminophenylsülfamat,

0-(n-Propyl)-0(2-aminophenyl)sulfonati . ,

O,β-Chloräthy1-0-(2-aminopheny1)sulfona t, 0-Benzyl-0-(3-aminophenyl)sulfonafc und O-Aethyl-O-(4-amino-2,6~dimethyl-phenyl)sulfonat.

4-Arainoazobenzol,

3i2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol_f · " 2-Methyl~5-roethoxy-4-aminoazobenzol,

4-Amino-2-nitroazobenzol, 2, S-Diniethoxy-4-aniinoazobenzol, 4'-Methoxy-4-aminoazobenzol, a-Methyl-V-methoxy-Jf-aminoazobenzol, . 5* 6# ^' -Triinethoxy-4-aminoazobenzol,.

4'-Chlor-4-aminoazobenzol, 2'- oder 5^f-Chlor-4-aminoazobenzol, 3«-Nitro-4^amino-2^t,4^f-dichlorazobenzol und 4-AmlnoazoDenzol-4'-sulfonsäureamid.

2-Aminothiazol,

2-Amino-5-nitrothiazol, S-Amino-S-methylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 3-Amino-5i7~t3ibrom-benzisothiazo]» 3 -Ami no -5 -ei j 1 or -bc iv⁷, i η ο t-h i azol, 3O-^-chi or-l'( i./1. otbirr/ol,

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BAD ORIGINAL

3-Amino-5-chlor-7-brom-benzisothiazole 3-Amino-5-nitro-benzisothiazole 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyridin, 3-Arninochinolin, 3~Aminopyrazol, 3-Arnino-l-phenylpy-razol, J-Aminoindazol, 3-Amino-1,2,4-triazol,

5-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-l,2,4-fcriazol, 3-Amino-l-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenz thiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazoli 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol, 2-Amino-(4- oder -6)-methylsulfonylbenzthiazol, *2-Amino-l,3,4-thiadiazol,

2-Amino-l,3,5-thiadiazol, . .,-. ■

• 2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-l,3*5-thMiazol,

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3-Amino-benzisothiazol,

3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothiazol, ' -

3,5-Diamino-benzisothiazol, 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol,

2-Amino-3~nitro-5-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3,5-bis(rnethylsulfonyl)-thiophen, S-Amino-J-methyl-isothiazol, " 2-Amino-4-cyano-pyrazol und 2-(4^r-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol.

Verwendet man dagegen Kupplungskomponenten, welche keinen faserreaktiven Rest aufweisen, so müssen sich die Diazokomponenten von faserreaktiven Aminen ableiten, die faserreaktive Gruppen Z enthalten, wie z.B. 2-Triazinyl- · reste, die am Triazinring 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl- oder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Mono- oder Bis-^-Halogen-ß-hydroxypropyl)-aminogruppen, ß-Halogenäthylsulfamidreste, ß-Halogenäthoxygruppen, ß-Halogenäthylrnercaptogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen, 7-Halogen-ß-hydroxy-propylsulfamidreste, Chloracetylaminogruppen, α, ß-Dibrompropionylaminogruppen, Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylamino- oder -oxygruppen.

Geeignte faserreaktive Diazokomponenten sind z.B. N, ß-Chloräthyl-3-chlor-·'}—amino-benzolsulfamid (Hydrochlorid),

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N,ß-Chloräthyl-4-aminobenzol-sulfamid (Hydrochlorid), ^-Brom-ty-amino-'ju-chloraeetophenon, NjT-Chlor-ß-hydroxypropyl-^-aminobenzol-sulfamid, Niß-Chloräthyl-l-amino-^-naphthylsulfonamid, N, ß-Chloräthyl-l-amino-S^-dichlor-benzolsulfamid. und 4- (7-Chlor-ß-hydroxy-propoxy)-anilin.

Als Kupplungskomponente H-B ohne faserreaktiven Rest seien z«B. genannti

die Aniline der Formel

worin c und d Wasserstoffatome, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste oder gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenoxy- oder Benzylreste sind.

Die Gruppe e kann zusätzlich zu den oben genannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromatom, eine Tri fluorine thy I-gruppe und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise niethylierte Acylaminogruppe bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen ,Monocarbonsäure, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-, Aethan- oder f-T.'I'.olr:. rulfonsäure, oder der Rest einer Carbar.insäurerdor i.ie. '· hlcnsäuremono« Λπ s oder -monoamids, wie

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Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyl und Aminocarbonyl ist.

Die Gruppen FL und R₂ können Wasserstoffatome oder niedere, d.h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen, wie Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylgruppen sein, die in üblicher Weise substituiert sein können, wie z.B. Benzyl-, ß-Phenäthyl-, ß-Cyanäthyl-, Alkoxyalkyl-, wie ß-Aethoxyäthyl- oder

fc <3-Methoxybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie j8-Hydroxyäthyl, ß,'y-Dihydroxypropyl-, Nitroalkyl-, wie ß-Nitroäthyl, Acylaminoalkyl-, wie ß-(Acetyl- oder -formyl)-aminoäthyl-, Fettsäureacyloxyalkyl-, wie Formyloxyalkyl, ß-Acetyloxyäthyl-, ß,7-Diacetoxypropyl- und 7-Butyryloxypropyl-, ß-(Alkyl- oder -Aryl)-sulfonylalkyl-, wie ß-Methansulfonyläthyl-, ß-Aethansulfonyläthyl, Vinylsulfoalkyl-, Phenylsulfonylakyl- und ß-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-äthyl-, Alkyl oder Arylcarbamoyloxyalkyl-, wie ß-Methylcarbamyloxyäthyl-, Butyl-

ψ carbamyloxyäthyl, ß-Phenyl-carbamyloxyäthyl-, (Alkyl- oder Aryl)-oxycarbonyloxyalkyl-, wie ß-(methoxy-, Aethoxy-, ß-Chloräthoxy-, Isopropyl-) oder p-ToTuyl-earbonyloxyäthyl-, 7-Acetamidopropyl-, ß-(Nitrophenoxy-)äthyl-, ß-(p-Hydroxyphenoxy)-äthyl-, ß-(ß'-Acetyläthoxycarbonyl)-äthyl-, ß-[(ß^!- Cyano-, Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxy)-äthoxycarbonyljäthyl, Cyanalkoxyalkyl-, ß-Carboxyäthyl-, ß-Acetyläthyl-, ß-Cyanacetoxyäthyl- und ß-Benzoyloxyäthyl- und ß-(p-Alkoxy- oder Phenoxy-benaoyl)-oxyäthyl-Grupptn.

Die Gruppen R, und R^ enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.

Als Kupplungskomponenten ohne faserreaktive · · Gruppen können beispielsweise solche der Benzol- oder Naphthalinreihe oder aus der Reihe der heterocyclischen Kupplungskomponenten verwendet werden. Von den Kupplungskomponenten der Benzolreihe seien ausser den Phenolen, wie m- oder p-Kresol, Resorcin, l-Hydroxy-3-cyanmethylbenzol, insbesondere die Aminobenzole genannt, beispielsweise Anilin, 5-Methylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 3-Acetylamino-l-aminobensol, N-Methylanilin, N-ß-IIydroxyäthylanilin, N-ß-Methoxyäthylanilin, N,ß-Cyanäthylanilin, N-ß-Chloräfchylanilin, Dimethylanilin, Diäthylanilin, N-Methyl-N-(benzyl- oder ß-phenyläthyl)-anilin, N-n-Butyl-N—ß-.chlorathylan.ilin, N-(Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butyl-), N-ß-cyanäthylaiiilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N-Aethyl-N-ß-chloräthylanilin, N-Methyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N-ß-methoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ßchloräthylanilin, N-Cyanäthyl-N-(acetoxy- oder benzoyloxyäthyl)anilin, N,N-Di-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Di-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N,2-hydroxy-3'-ehlorpropylanilin, Ν,ίΜ-Di-ß-cyanäthylanilin, N,N-Di-ß-cyanäthyl-3-methylanilin, ^v "

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N-ß'-Cyanäthyl-N_/ß"-hydroxyäthyl-5-chloranilin, N,N-Diß-cyanäthyl-5-methoxyanilin, NiN-Dimethyl-J-acetylaminoanilin, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-^-acefcylaminoanilin, N,N-Di—ß-cyanäthyl-2-methoxy-5-aPet^.aminoanilin, N-Methyl-N-phenacylanilin, N-ß-Cyanäthyl-2-chloranilin, N,N-Diäthyl-5-trifluormethylanilin, N-Aethyl-N-phenylanilin, Diphenylamin, N-Methyldiphenylamin, N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, w oder N-Phenylmorpholin, ferner z.B. Amine der Formel

/l R₂

NHCOR

worin d, R₁ und R das Gleiche wie oben bedeuten und IU ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxygruppe oder einen Benzolrest bedeutet, und insbesondere solche der Formel

GH₀CH₀OCH₀GH₀GN /c-d. cc.

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worin d und FL· die angegebene Bedeutung haben.

Ebenfalls besonders wertvolle Resultate werden mit Kupplungskomponenten der Formeln

^d CH₀CH₀OCH₀GH₀CN /22 22

N
^NCH₂CH₂OCO~Alkyl

ι .

erhalten, worin c und d die angegebene Bedeutung haben..

Als solche Beispiele seien die folgende Kupplungs ko κι;crmt en auf ge führt:

OCH

KHCOCH

NHCHO

ο o s ? λ ε /17 o

OCH,

ο-

•Ν

CH₂CH₂OCOCH

NHC0CH

NHCOCH

NHGOCH

NHCOCH,

NHCOCH

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OCH

MCOOC₀H₁-

UHCOCH₂CH

Als Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe seien ausserden Naphtholen beispielsweise 1- oder 2-Naphthylamin sowie

2-Phenylaminonaphthalin, 1-Diraethylaminonaphthalin oder 2-Aethylaminonaphthalin genannt. Aus der Reihe der heterocyclischen Kupplungskomponenten seien beispielsweise die Indole, wie 2-Methyl-indol, 2,5-Dimethylindol, 2,4-Dimethyl-7-methoxyindol, 2-Phenyl- oder 2-Methyl-5-äthoxyindol_J N,ß-Cyanäthyl-2-methylindol, 2-Methyl-5- oder -6-ohlorindol, 1,2-Dimethylindol, l-Methyl-2-phenylindol, 2-Methyl-5-nitroindol, 2-Methyl-5-cyanindol, 2-Methyl~7-chlorindol, 2-Methyl-5-fluor- oder -5-bromdindol, 2-Methyl-5,7-dichlorindol oder 2-Phenylindol, l-Cyanäthyl-2,6-dimethylind6l, Pyridine, wie 3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridin, ferner Pyrazole, wie z.B. das i-Phenyl-5-amino-pyrazol oder 5-Methyl-pyraaolon oder das

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l-Phenyl-^-methyl-pyrazolon-S-, l,3-Dimethyl-pyrazolon-5i l-Butyl-3-methylpyrazolon-5i l-Oxyathyl^-methyl-pyrazolon^j l-Cyanäthyl-^-methyl-pyrazolon-S, 1-(o-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-5, 3-Carbomethoxy-pyrazolon-5j Chinoline, wie das 8-Hydroxychinolin, l-Methyl-^-hydroxychinolon-2, N-Aethyl-J-oxy-7-methyl- oder !!,ß-Cyanäthyl-l^^j^-tetrahydrochinolin oder Pyrimidne, wie Barbitursäure, sowie 1,3-Indandion, 1,8-Naphthindandion, Dimedon, Acetessigsäureanilid, m-Hydroxy-N,N-diäthylanilin, 3-Hydroxy-4'-methyldiphenylamin, Hydrochinonmonomethylather, Acetylaceton, 5-Hydroxy-benzthiazol und 1,2-Diphenyl-pyrazolin-3,5-dion.

Ferner können als Kupplungskomponenten auch diazotierbare Amine, wie z.B. l-Amino-3-methylbenzol, 1-Amino-3-methylbenzol, l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Aminonaphthalin etc. verwendet werden, sodass Aminoazofarbstoffe entstehen, die ihrerseits diazotiert und mit den weiter oben erwähnten Kupplungskomponenten zu Dis- oder Polyazofarbstoffen vereinigt werden können.

Als faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe seien

genannt:

0 NH-CH₂CHOH-CH₂Cl

0 IiH-GH₂-CHOH-GH₂Cl

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O NH-CH,

O NI

-NH-C C—Cl

•ι I

N N

Gl

N-S CtO

NH- CO-CH₂CH₂-Cl

CO N N-CH,

O NH-<Ι>—CH,

CH₂-NHGO-CH₂-Cl

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Als Lösungsmittel seien Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerinformal und Glycolformal, sowie Acetonitril und Pyridin, Diacetonalkohol, ferner höhersiedende Glycolderivate, wie Aethylenglycolmonomentyl-, äthyl- und butyläther und Diäthylenglycolmonomethyl- oder -äthyläther, Thiodiglycol, Polyäthylenglycole, soweit sie bei Zimmertemperatur flüssig sind, Aethylencarbonat, 7-Butyrolacton und besonders die

W Gruppe.der über 120⁰C siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven Lösungsmittel wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidön, 1,5-Dimethylpyrrolidon, N,N-Dimethylmethoxyacetamid, N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff, Tetramethylensulfon (Sulfolan) und 5-Methylsulfolan und Dimethylsulfoxyd , genannt. Dagegen sind die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate in der Regel frei von phosphorhaltigen Lösungsmitteln.

Die o?findungsgemässen Farbstoffpräparaten können Dispergatoren enthalten. Allerdings kann man gegebenenfalls

™ von der Verwendung von Dispergatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farbstoffe in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer, wenn die Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt.

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Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nicht-ionischen Verbindungstypen:

a) PolyglycolVerbindungen, wie polyoxalkylierte Fettalkohole, polyoxalkylierte Polyole, polyoxalkylierte Mercaptane und aliphatische Amine, polyoxalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane und

, Alkylarylamine.

b) Fettsäureester der Aethylen- und der Polyäthylenglycole, sowie des Propylen- und Butylenglycols, des Glyzerins, bzw. der Polyglyzerine und des Pentaerythrits, sowie von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose.

c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide, polyoxalkylierte Carbonamide und Sulfonamide.

d) Flüssige Polyalkylenglycole, insbesondere Polyäthylenglyqole.

Beispielsweise seien als vorteilhaft verwenbare Dispergatoren aus diesen Gruppen genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C,gH.,.,OH, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukfce an Di-fa-phenyläthyl]-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.dodecylthioäther, Polyamin-, Polyglycoläther oder Anlagerungsprodukte ' von 15 bzw. 50 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin ^C ₁2^H25^NH2 ^oder

0 9 8 4 6/ 1 7 9 9

Wertvolle anionische Dispergatoren sind c_o -.«-

Alkylarylsulfonate, C_Q __A-Alky!bernsteinsäureester,Cp _nrr Pettalkohol-Schwefelsäureester, Sulfatierungsprodukte von

ungesättigten Oelen und Fetten und Co_2o"^A1^^{ylphosphorsäure}~ ester. Besonders wertvolle Dispergatoren sind Fettsäureester von Sorbiten, äthoxylierte Alkanolamide, äthoxalkylierte Phenole und äthoxalkylierte Phosphatester. Ausser den ge-

nannten Dispergatoren können auch kationische Dispergatoren Verwendung finden.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffpräparate erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen, wobei man zweckdienlich rührt, oder durch Vermählen der Komponenten, z.B. in einer Kugelmühle.

Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparate eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen wässerigen ^ Färbebädern und vorallem zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, in welchen die Farbstoffe dispergiert oder vorzugsweise gelöst sind.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beisplel 1.

In ein Gemisch von 2 Teilen Tetrachloräthylen und 1 Teil Dimethylacetaniid trägt man bei 20 bis 25° 1 Teil eines faserreaktiven Monoazofarbstoffes der Formel

«In/
'und rührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Man erhält

ein lagerstabiles flüssiges Präparat.

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Beispiel 2.

2 Teile des faserreaktiven Farbstoffes der Formel

fc werden in ein Gemisch von 2 Teilen Dimethylformamid und 1 Teil Kokosfettsäureathanolamid eingerührt. Das entstandene flüssige Farbstoffpräparat gibt beim Verdünnen mit einer Foulardflotte aus Perchloräthylen eine klare orange Lösung.

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Beispiel 3.

Ein Gemisch von 20 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Aethylencarbonat, 20 Teilen des Monoazofarbstoffes der Formel

-N(C₀H₁Cl),

lind 5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat werden in einer Kugelmühle bis zum Erreichen des gewünschten Feinheitsgrades gemahlen. Man erhält eine stabile Farbstoffdispersion.

Die nachfolgende Tabelle enthält weitere, gemäss den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhältliche flüssige Farbstoff präparate.

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Nr. Farbstoff / Teile	Löstmgsmittel \| » i	Dispergator
¹ Cl(H_o-CH-CH_o0-<~>-^N=^N-O—-C-COQC₀H- 2 j 2 _n\|\| 2 5 OH CN / \ / HO N 5 Seile , j O₄H₉	Aethylenglykol- monobutyläther 5 Teile	______
0 HH-CH₂CHOHCH₂Ci CCu ^2ieiie 0 NH-CH₂CHOHCH₂Ci	Tetramethylen sulf on 4 Teile	Addukt aus Stearylalkohol und 20 Mol Aethylenoxyd 1 Teil
⁰¹ CH ^C-Ol *3 ₀Η₃80₂-<5-=^>< ⁶ " f "f f 3* CH₃ ⁰A-^-⁰S ,PHHH₂OH X Ieil °2^H5 ^0H3	•γ-Butyrolacton 3 Teile	•

co

—3 co (O

Nr.	Farbstoff / Teile	Lösungsmittel	Dispergator	*
	C₀H.OCOCH₀CH₀CH, / 2 4 2 2 3	Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetra- methylharnstoff	Dibutyl- napthalin-
4		4 Teile	sulfonsäure 1 Teil

	—' Cl "_N Ί C₉H OCOCH CH₅CH Q ^ 4 <L <L >*
	N N Il I
5	"I. NH C C—OC₀H. OCJSL X^ 2 4 2 5 N	Diäthylenglykol- monomethyläther
	5 Teile	5 Teile
	Q„N-<ri>-N=N-^ VN iC-H.OCOC-H.).

6		Dimethylsulfoxyd
	—-^ <i 4 5 A-c.	2 Teile
NHCOCH= CH-CH-CH₀ ι ι 2
I ι 2 Teile P₂C-CP₂ .
HO 0 NH-C₀H₇₁OCOCH₀Cl I H I
OCO
γνγ H T HO 0 NH-C₂H₄OCOCH₂Cl

ro

ro ο

GJ

(Jl O

O O CD OO

Nr.

Farbstoff / Teile

CH,

σ = ch—<_>

OC

Ν Ν

10 Teile

» I NH-< >—ΝΗ—C C—P

.Cl

5 Teile

-Ν=Ν-

-Ν=Ν-Λ|

HC Lösungsmittel

Thiodiglykol
N-Methylpyrrolidon

5 Teile

N-Methylpyrrolidon

5 Teile
und
Tetrachloräthylen

10 Teile

Dispergator

Natriumoleat

5 Teile

Dioctylsulfobernsteinsäureester (Na-SaIz)

1 Teil

Dimethylacetamid
2 Teile

ο to cn ο

Nr, Farbstoff / Teile	2 Teile	Lösungsmittel	Dispergator
0 σ 10 ClCH₉CO-/ ^> HrC >—ζ c '	0 NHCH, - ώ ...-0-JBEt-O-O₄H₉ CH₂NHCOCH₂Cl 5 Teile	Aethylenglycol- monome thyläther 5,5 Teile	Laurylbenzimid- azolsulfonat 0,5 Teile
	OCH OH 12 0IQH₂OO-<II>H5W^ CH₅ 1 Teil	1,5-Dimethyl- pyrrolidon 5 Teile	Ricinusöl und 40 Mol Aethyleno3i:yd 2 Teile
Dimethylform amid 2 Teile und Dimethyl- sulfoxyd 2 Teile

Nr.	Farbstoff / Teile	Lösungsmittel	Dispergator
13	σι Η₃00₂Ι^<3^-Ν=ΐΚΖ>-Ν (C₂H₄OOOCH₂Cl) ₂ CH 5 Teile . ⁵	Methy1äthy1keton 5 Teile	Cocosfettsäure- methyltaurid 2 Teile
14	Cl I f C₂H A °2^Η4°-Λ JHT(O₂H₄OH)₂ 2 Teile . U	Dimethylacetamid 4 Teile
15	C-Cl UN OH ¹¹ I 1 (HOC₀Hj₀N-C 0-ΝΗ-<Ο-Ν=ΝΥ^ ^ά 4 ^ \ /^ I J N γ 2 Teile Cl	Dimethylsulfoxyd 4 Teile	Nonylphenol und" 9 Mol Aethylenoxyd 2 Teile

Nr.	Farbstoff / Teil	Lösungsmittel	Dispergator.
16	N »-Ο^ΡΟ-Μ-,^ΡΙ 4 Teile Η,/ \ • OH,	Dimethylacetamid 10 Teile	Lauryldimethyl- benzylammonium- chlorid 2 Teile
17	0 σ (ClC₂H₄)₂Κ-<Ι>—CH=C^ ^Q 5 Teile H₃I > ⁵ 0	N,N,N¹,N^f,-Tetra methylharnstoff 5 Teile	-

ho σ co

Claims

Patentansprüche.

1. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie a) einen von SuIfonsäuregruppen freien faserreaktiven Dispersionsfarbstoff, b) ein organisches Lösungsmittel und c) gegebenenfalls einen Dispergator enthalten.

2. . Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass

die Farbstoffe keine komplexbildenden Metallatome enthalten.

5. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe für sich allein mit Metallatomen keine komplexe Bindung eingehen können.

4. Farbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppe eine heterocyclische Gruppe enthalten.

5. Färbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppe eine Acylgruppe enthalten.

6. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 5, dadurch ge-

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kennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppen Acylgruppen mit labilen Halogenatomen enthalten. _:

7. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Vermahlung der · Komponenten hergestellt worden Bind.

8. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Wasser in jedem Verhältnis mischbares Lösungsmittel verwendet.

9. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein über 100 C siedendes Lösungsmittel verwendet.

10. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass sie ein zum Auflösen von unverstrecktem Polyacrylnitril geeignetes, von sauren Gruppen freies Lösungsmittel enthalten.

11. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel das Amid einer niederen Fettsäure, insbesondere Ν,Ν-Dimethylacetamid

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oder -formamid enthalten.

12. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon enthalten.

fc 15. Färbstoffpräparate gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein schwefelhaltiges Lösungsmittel wie Sulfolan enthalten.

14. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgebautes Lösungsmittel wie Dioxan enthalten.

w 15. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Dispergatorkomponente
anionisch ist. '

16. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Dispergatorkomponente
nicht-ionisch ist.

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17. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffkomponente ein Azofarbstoff ist.

18. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffkomponente ein Mono- oder Disazofarbstoff ist.

19. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffkomponente ein Anthrachinonderivat ist.

20. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens 20$, vorzugs weise 25 bis 50$ Farbstoffanteil aufweisen.

21. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie von phosphorhaltigen Lösungsmitteln frei sind.

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22. Verfahren zur Herstellung von FarbstoffPräparaten, dadurch gekennzeichnet, dass man die in den Ansprüchen 1 bis 21 genannten Komponenten miteinander mischt oder nass vermahlt.

25. Verfahren zum Färben von vollsynthetischen Fasern, insbesondere Nylonfasern und/oder basisch modifizierten Polyesterfasern oder Polypropylenfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Bad arbeitet, welches mit Hilfe der Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis hergestellt wurde.

2*f. Färbeverfahren gemäss Anspruch 2^, dadurch gekennzeichnet, dass man mit organischer Flotte färbt.

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