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DE2851787A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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Publication number
DE2851787A1
DE2851787A1 DE19782851787 DE2851787A DE2851787A1 DE 2851787 A1 DE2851787 A1 DE 2851787A1 DE 19782851787 DE19782851787 DE 19782851787 DE 2851787 A DE2851787 A DE 2851787A DE 2851787 A1 DE2851787 A1 DE 2851787A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
och
substituted
optionally
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782851787
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr Kunde
Karl Heinz Dr Schuendehuette
Peter Dr Wild
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19782851787 priority Critical patent/DE2851787A1/de
Priority to GB7940712A priority patent/GB2036780B/en
Priority to FR7929408A priority patent/FR2442873B1/fr
Priority to JP15495579A priority patent/JPS5578059A/ja
Priority to BR7907757A priority patent/BR7907757A/pt
Publication of DE2851787A1 publication Critical patent/DE2851787A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Zentralbereich My/AB
Patente, Marken und Lizenzen
Disazofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind neue gelbe Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
in der S1 Wasserstoff,.Halogen, Alkoxy, Acylamino, B8 und B5 unabhängig voneinander Vasserstoff, Halogen, Alkyl,
Alkoxy, Acylamino
und B4 Halogen, OB6, SB5, NB6B7 bedeuten, worin E0 Vaseerstoff, niedermolekulares Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkyl und
B6 und B7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino,
niedermolekulares Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten oder zusammen, gegebenenfalls
unter Einschluß eines oder mehrerer Heteroatome, Λ
5 insbesondere Sauerstoff und /oder Stickstoff, einen VK
5- oder 6-gliedrigen Hing bilden, *
Le A 19 334
030024/0204
wobei Alkyl, Aryl, Hetaryl und Aralkyl wiederum substituiert sein können, und in der die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, dadurch
gekennzeichnet,
daß man ein Hol eines Cyanurtrihalogenids in beliebiger Reihenfolge mit je einem Hol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II
II 10
(HO8S)
in der R1, R2 und R8 die o.a. Bedeutung besitzen, einem Hol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel III
H8 N- (® ) -N=N- (φ) III
in der die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können, und gegebenenfalls einem Hol einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
HR4 IV
in der R4 die o.a. Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines säurebindenden Kittels umsetzt, wobei die Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formeln II und III auf bekannte Weise hergestellt werden.
Vorteilhafte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel V
Le A 19 334
Q30Ö24/0204
.N=N.
in der Rj, B8, E8 und B4 die o.a. Bedeutung besitzen, ο, ρ, ς, r, B gleich O oder 1,
o+p+q+r+B aber gleich 2 ist und in der die Hinge A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Besonders vorteilhafte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formeln I u. "V, in denen
B*/ °t Pf Ί» υ und B die o.a. Bedeutung besitzen und B1 - NHCOCH8 , NHCONH1, bedeutet, wenn H2 und H8 für H stehen oder *t * H, CH4 , OCHj, OC8H6, wenn B1 uni B5 für H stehen und in denen die Hinge A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Ganz besonders vorteilhafte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formeln I u. Y1 in denen E1, Bg, E8, o, p, q, r und s die o.a. Bedeutung besitzen,
B4 - OH, OCB8, OCjH4OCH8, NH2, NHC8H4OH, N(C8H4OH)8, HC8H4OC2H41 , NHCeH8, N(CH8)C8H8, NH(J-CeH4SO8H) oder
HHU-C6H4SO8H) bedeutet
und die Binge A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Interessante Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formeln ι und T, in denen B1, E8, B8, o, p, q, r und s die o.a. Bedeutung besitzen,
B4 HH2, HHC8H4OH oder N(C8H4OH)2 bedeutet und die Binge A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Bevorzugt werden Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und V, zu deren Herstellung als Verbindungen der allgemeinen Formel III solche der allgemeinen Formel VI verwendet werden
Le A 19 334
030024/02(U
H2 N- /®V- N=N- /<§)\ VI
in der R8 und R9 unabhängig voneinander H, Cl, OH, OCH8, OC8H6,
OCOCH8, OCOC6H6, OSO2CH5, OSO2C6H6, CH5, CH2SO5H, NH2, NHCOCH5, NHCOCH8OH, NHCOC6H5, NHCONH2, NHSO2 CH3 , NHSO2 C6 H6, COOH, SO5 H bedeuten und in der der Ring B gegebenenfalls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt werden Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und V, zu deren Herstellung als Verbindungen der allgemeinen Formel III solche, der allgemeinen Formel VII verwendet werden ,
VII
in der R10 H, CH5, Cl, OCH5, OC2H6, SO5H und R11 H, CH5, Cl, OCH5, OC2H6, NHCOCH3, NHGONH2 bedeuten
und in der der Ring B gegebenenfalls substituiert sein kann.
Ganz besonders bevorzugt werden Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und V, zu deren Herstellung als Verbindungen der allgemeinen Formel III solche der allgemeinen Formel VIII verwendet werden,
BglL^® VJJ=N- ((BrT"1 VIII
•Le"A 19 334
030024/02.04
40
in der R12
S1 und S8 ^
bedeuten
und in der der Ring Δ gegebenenfalls substituiert sein kann.
H, Cl, CH8, OCH8, OC8H8, OH Lind unabhängig voneinander H, SO8H, COOH,
Besonders interessante Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formeln I und V, zu deren Herstellung als Verbindungen der allgemeinen Formel III solche der allgemeinen Formel VIII verwendet werden, in der
R12 4-H, 4-CH3, 4-OH oder 4-OCH5 bedeutet, wenn S1 für 3-SO3H, 3-COOH oder 3-CH2SO8H und S2 für H steht,
oder 3-H, wenn
51 für 4-SO3H, 4-COOH oder 4-CH2SO8H und
52 für H steht und in der der Ring Δ gegebenenfalls 5 substituiert sein kann.
Von ganz besonderem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel IX
(HO8S)
(SO5H) \ ,
(HO8S)
(HO5S)
N=N-V
IX
in der o, p, q, r und s gleich 0 oder 1, o+p+q+r+s aber gleich 2 ist und in der
R1 NHCOCHj oder NHCONH2 bedeutet, wenn R2 und R3
für H stehen, oder
R2 H, OCH8, OC2H6, wenn R1 und R3 für H stehen,
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E4 NH8, NHC8H4OH, N(C16H4OH)8, E10 H, CB8, Cl, OCB8, OC8H6, SO8H, E11 H, CH8, Cl, OCH8, OC8H6, NHCOCH8, NHCONH8 und E18 4-H, 4-CH8, 4-OH oder 4-0CH8 bedeutet, wenn S für
3-SO8H, 3-COOH oder 3-CH8SO8H steht, oder 3-H, wenn
S für SO8H, 4-COOH oder 4-CB8SO8H steht.
Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel II sind beispielsweise solche, die man durch Diazotieren und Kuppeln von 2-Aminonaphthalindisulfonsäuren, wie z.B. 2-Aminonaphthalin-l,5-disulfoneäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,7-dieulfonBäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-lminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfoneäure auf gegebenenfalls in der 2-Position oder in der 3-Position substituierte Aminobenzole wie z.B. Anilin, 2-Methylanilin, 2-Methoxyanilin, 2-Ethoxyanilin, 2-Chloranilin, 3-Acetylanilin, 3-Aminophenylharnstoff erhält; ebensogut können als Kupplungskomponenten dieCJ-Methaneulfonsäuren der o.a. Aminobenzole verwendet werden, wobei die Schutzgruppe nach der Kupplung durch Behandlung mit Säuren oder Alkalien wieder abgespalten wird.
Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel III sind beispielsweise solche, die man durch Diazotieren und Kuppeln von gegebenenfalls substituierten Aminobenzolen, wie z.B. Anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-Methylanilin, 2-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 2-Ethoxyanilin, 3-Ethoxyanilin, 4-Ethoxyanilin, 2-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anthranilsäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 5-Amino-2-hydroxybenzoesäure, 5-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure, 3-Aminophenylmethansulfonsäure, 4-Aminophenylmethansulfonsäure, auf gegebenenfalls substituierte Aminobenzole, wie z.B. Anilin, 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 2-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 2-Ethoxyanilin, 3-Ethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Ethoxy-5-niethylanilin, 5-Methoxy-2-methylanilin, 2-Aminophenol,
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3-Aminophenol, 2,5-Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Acetylaminoanil'in, 3-Methylsulfonyl'aminoanilin, 3-Aminophenylharnstoff, 1,3-Diaminobenzol, 3-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-niethoxybenzolsulfonsäure, 3-Aminophenylmethansulfonsäure erhält; ebenso gut können als Kupplungskomponenten die u->-Methansulfonsäuren der o.a. Aminobenzole verwendet werden, wobei die Schutzgruppe nach der Kupplung durch Behandlung mit Säuren oder Alkalien wieder abgespalten wird.
Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel III sind auch bspw. solche, die man durch Diazotieren und Kuppeln von gegebenenfalls weiter substituierten 4-Nitroaminobenzol':'n, wie z.B. 4-Nitroanilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 4-N^105111Ui11 -2-sulfonsäure, 4-Nitro-5-methoxyanilin-2-sulfonsäure auf gegebenenfalls substituierte Hydroxybenzole, wie z.B. Phenol, Salicylsäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-6-methylbenzoesäure, 2-Hydroxybenzolsulfonsäure, 3-Hydroxybenzolsulfonsäure und anschließende Reduktion der Nitroazo- zur ATiinoazoverbindung erhält.
Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel III sind auch bspw. solche, die man bei der Behandlung von anderen Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel III mit Mitteln wie z.B. Schwefelsäure, Oleum, Schwefeltrioxid, erhält, mit denen man Sulfonsäurereste einführen kann, z.B. 4-'
Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind z.B. Wasser, Methanol, Ethanol, Glykol, 2-Methoxyethanol, Phenol, Thiophenol, AvTL-noniak, Hydrazin, Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, N-Methylethanolamin, N-Ethylethanolamin, Glycin, N-Methylglycin, Taurin, N-Methyltaurin, Amino-
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rs
methansulfonsäure, N-Methylaminomethansulfonaäure, Anilin, N-Methylanilin, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4^8-dlsulfonsäurβ, 2-Aminöpyridin, 2-Aminothiazol, Benzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
Die Umsetzung des Cyanurhalogenide, z.B. Cyanurfluorid, Cyanurchlorid, Cyanurbromid, mit den Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formeln II und III und den Verbindungen der allgemeinen Formel IY erfolgt in beliebiger Eeihenfolge in drei Stufen, wobei die erste Stufe bei etwa 0-10°, die zweite bei etwa 35-50° und die dritte bei etwa 80-110° durchgeführt wird und die dabei entstehende Säure mit alkalischen Mitteln, wie z.B. Natriumacetat, Natriumbicarbonat, Soda, Natronlauge, Lithiumcarbonat, Lithiumhydroxid, Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, neutralisiert wird.
Vorteilhafterweise werden diejenigen Aminoazoverbindungen bzw. Verbindungen der allgemeinen Formel IV zuerst umgesetzt, die wasserlöslichmachende Gruppen tragen.
Die Farbstoffe werden durch Zugabe von Salz aus der Lösung ausgefällt, isoliert und getrocknet oder durch Sprühtrocknen isoliert, sie fallen im allaemeinen in Form der Salze, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise der Natriumsalze, an. Die angegebenen Formeln sind die der freien Säuren
Die neuen Farbstoffe färben cellulosehaltige Materialien in klaren Farbtönen gelb.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile, "Prozente" Gewichtsprozente und die Temperaturangaben Celsiusgrade.
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Beispiel 1;
29»5 Teile der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II aus 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure und Anilin werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und bei 0° mit einer Lösung von 15»5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton versetzt, wobei die freiwerdende Salzsäure durch Zugabe von 46 »5 Teilen einer wässrigen 20 ?6igen Sodalösung neutralisiert wird. Nach Beendigung der ersten Reaktionsstufe werden 22,2 Teile der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel III aus 3-Aminobenzolsulfonsäure und 2-Methoxyanilin in 1000 Teilen Wasser gelöst und zugegeben. Die Temperatur wird auf 40° erhöht, die freiwerdende Salzsäure wird durch Zugabe von 46,5 Teilen 20 $iger Sodalösung neutralisiert. Fach Beendigung der zweiten Reaktionsstufe werden 15>2 Teile Diäthanolamin zugegeben. Die Temperatur wird auf 90° erhöht, dann wird noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 450 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt und isoliert. Nach dem Trocknen erhält man ein orangefarbenes Pulver, dessen wässrige lösung cellulosehaltige Materialien in grünstichig gelben Tönen anfärbt.
Beispiel 2 und 5:
Man erhält sehr änliche Farbstoffe, wenn man statt des im Beispiel 1 verwendeten Diethanolamine 18 Teile einer wässrigen 25 %igen Ammoniaklösung oder 8,9 Teile Ethanolamin verwendet.
Beispiel 4:
18,6 Teile der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel*III, die durch Diazotieren und Kuppeln von 4-Nitroanilin auf Salicylsäure und anschließende Reduktion erhalten wird, werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und bei 0° mit einer Suspension von 13»5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Wasser umgesetzt,wobei die freiwerdende Salzsäure durch Zugabe von 46,5 Teilen einer wässrigen 20
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Sodalösung neutralisiert wird. Nach Beendigung der ersten Reaktionsstufe werden 29,5 Teile der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II aus 2-Aminonaphthalin-4j8-disulfonsäure und Anilin in 1000 Teilen Wasser gelöst und zugegeben. Die Temperatur wird auf 40° erhöht, dann wird wie in Beispiel 1 weiterverfahren. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, dessen wässrige Lösung cellulosehaltige Materialien in grünstichig gelben Tönen anfärbt.
Beispiel 5 und 6:
Man erhält sehr änliche Farbstoffe, wenn man statt des in Beispiel 4 verwendeten Diethanolamine 18 Teile einer wässrigen 25 ?6igen Ammoniaklösung oder 8,9 Teile Ethanolamin verwendet.
Beispiel 7-96;
Verfährt man nach den in den Beispielen 1-6 angegebenen Verfahren 5 und verwendet man dabei als Verbindung der allgemeinen Formel II das Produkt aus 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure und Anilin und als Verbindungen der allgemeinen Formeln III und IV die in der folgenden Tabelle angegebenen, so erhält man ebenfalls gelbe Farbstoffe für cellulosehaltige Materialien:
Bsp. Verbindung der allgem.Formel III aus Verbindung der
allgem.Formel IV
7 4-Aminobenzolsulfonsäure und Anilin Di e thanolamin
8 Il Ethanolamin
9 Il Ammoniak
10 3-Aminobenzolsulfonsäure und Anilin Diethanolamin
11 Il Ethanolamin
12 Il Ammoniak
13 4-Aminobenzoesäure und Anilin Diethanolamin
14 Il Ethanolamin
15 Il Ammoniak
Le A 19 334
030024/0204
Bsp. Verbindung der allgem.Formel III aus Verbindung der
allgem.Formel IV
16 3-Aminobenzoesäure und Anilin Diethanolamin
17 It Ethanolamin
18 Il Ammoniak
19 5-Amino-2-methyrbenzolsulfonsäure und Anilin Methanol amin
20 Il Ethanolamin
21 M Ammoniak
22 4-Amino phenylme thansulfonsäure u.Anilin Diethanolamin
2;ί Il Ethanolamin
24 Il Ammoniak
2!5 3-Aminophenylmethansulfonsäure u.Anilin Diethanolamin
2ύ Il Ethanolamin
27 Il Ammoniak
28 4-Aminobenzolsulfonsäure u. 2-Methoxyanilin Diethanolamin
29 Il Ethanolamin
30 Il Ammoniak
31 3-Aminobenzolsulfonsäure u. 2-Methoxyanilin Diethanolamin
32 Il Ethanolamin
33 Il Ammoniak
34 4-Aminobenzoesäure und 2-Methoxyanilin Diethanolamin
35 Il Ethanolamin
36 Il Ammoniak
37 3-Aminobenzoesäure und 2—Methoxyanilin Diethanolamin
38 Il Ethanolamin
39 It Ammoniak
40 5-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure und
2-Methoxyanilin		 Diethanolamin
41 Il Ethanolamin
42 Il Ammoniak
43 4-Aminophenylmethansulfonsäure und
2-Methoxyanilin		 Diethanolamin
44 Il Ethanolamin
45 Il Ammoniak
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Q30024/02CU
Bsp. Verbindung der allgemeinen Formel III aus Verbindung der
allgem.Formel IV
46 3-Aminophenylmethynsulfonsäure und 2-
Methoxyanilin		 Diethanolamin
,47 Il Ethanolamin
48 Il Ammoniak
49 4-Aminobenzolsulfonsaäure und 3-Acetyl
aminoanilin		 Diethanolamin
50 Il Ethanolamin
51 Il Ammoniak
52 3-Aminobenzolsulfonsäure und 3-Acetyl-
aminoanilin		 Diethanolamin
53 Il Ethanolamin
54 Il Ammoniak
55 4-Aminobenzoesäure und 5-Acetylaminoanilin Diethanolamin
56 Il Ethanolamin
57 Il Ammoniak
58 3-Aminobenzoesäure und 3-Acetylaminoanilin Die thanolamin
59 Il Ethanolamin
60 Il Ammoniak
61 5-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure und
3-Acetylaminoanilin		 Diethanolamin
62 Il Ethanolamin
65 Il Ammoniak
64 4-Aminophenylmethaneulfonsäure und
3-Acetylaminoanilin		 Diethanolamin
65 Il Ethanolamin
66 Il Ammoniak
67 3-Aminophenylmethansulfonsäure und
3-Acetylaminoanilin		 Diethanolamin
68 Il Ethanolamin
69 Il Ammoniak
70 4-Aminobenzolsulfonsäure und 3-Aminophenyl-
harnstoff		 Diethanolamin
71 Ii Ethanolamin
72 Il Ammoniak
Le A 19 334
Q30024/0204
-rf-
Bsp. Verbindung der allgemeinen Formel III aus Verbindung der
allgem.Formel IV
73 3-lminobenzolsulfonsäure und 3-Aminophenyl-
harnstoff		 Diethanolamin
74 Il Ethanolamin
75 Il Ammoniak
76 4-Aminobenzoesäure und 3-AminophenylharnßtofE Diethanolamin
77 Il Ethanolamin
78 Il Ammoniak
79 3-Aminobenzoesäure u.3-Aminophenylharnstoff Diethanolamin
80 Il Ethanolamin
81 Il Ammoniak
62 5-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure und
3-Aminophenylharnstoff		 Diethanolamin
83 Il Ethanolamin
84 η Ammoniak
85 4-Aminophenylmethansulfonsäure und
3-Aminophenylharnstoff		 Diethanolamin
86 Il Ethanolamin
87 Il Ammoniak
88 3-Aminophenylmethansulfonsäure und
3-Aminophenylharns to ff		 Diethanolamin
89 Il Ethanolamin
90 It Ammoniak
91 4-Nitranilin und Salicylsäure Diethanolamin
92 Il Ethanolamin
93 ■ I Ammoniak
94 4-Aminoazobenzol und 2 Hol SO8
(4-lminoazobenzol-2,4'-disulfonsäure)		 Diethanolamin
95 η Ethanolamin
96 η Ammoniak
Man erhält ähnlich gute Farbstoffe, wenn man statt der in den Beispielen 1-96 verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel II solche aus 2-Aminonaphthalin-4|8-disulfonsäure und 2-Methoxyanilin oder 3-Acetaminoanilin oder 3-Aminophenylharnstoff verwendet.
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030024/0204

Claims (12)

Patentansprüche;
1. Farbstoffe der allgemeinen Formel
(HO5 S)
in der R1 Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Acylamino, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl,
Alkoxy, Acylamino
und R4 Halogen, OR6, SR6, NR8R7 bedeuten, worin R6 Wasserstoff, niedermolekulares Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkyl
und
R0 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino,
niedermolekulares Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten oder zusammen, gegebenenfalls unter Einschluß eines oder mehrerer Heteroatome, insbesondere Sauerstoff und /oder Stickstoff, einen
5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, wobei Alkyl, Aryl, Hetaryl
und Aralkyl wiederum substituiert sein können, und in der die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Le A 19 334
0 30 024/0204
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel
(SO3H) !_
(HO5 S)^ Jy^- N=N- Ο) -NN ξ_^\ N=N
in der
R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene ,. Bedeutung besitzen,
o,p,q,r,s gleich O oder 1, o+p+q+r+s aber gleich 2 ist und in der die
Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2, in denen
R., o, p, q, r und s die in Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung besitzen und
R1 NHCOCH3, NHCONH2 bedeutet, wenn R2 und R3 für H
stehen oder
R2 H, CH3, OCH3, OC2H5, wenn R1 und R3 für H stehen und in denen die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
4. Farbstoffe der Ansprüche 1-3, in denen R1, R2, R3, o, p, qr r und s die in den Ansprüchen 1-3 angegebene Bedeutung besitzen,
R4 OH, OCH3, OC2H4OCH8, NH2, NHC2H4OH, K(C2H4OH)2, NC2H4OC2H4-), NHC6H5, N(CH8)C6H5, NH(3-C6H4 SO5H) oder NH(4-C6H4SO3 H) bedeutet
und in denen die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
Le A 19 334
030024/020A
5. Farbstoffe der Ansprüche 1-4, in denen R^, R2
o, p, q, r und s die dort genannte Bedeutung besitzen, R4 NH2, NHC2H4OH oder N(C2H4OH)2 bedeutet und in denen die Ringe A und B gegebenenfalls substituiert sein können.
6. Farbstoffe der Ansprüche 1-5, mit einem Rest der Formel
N=N--
in der
He und R9 unabhängig voneinander H, Cl, OH, OCH3, OC2H5,
OCOCH3, OCOC6H5, OSO2CH3, OSO2C6H6, CH3, CH2SO5H, NH2, NHCOCH3, NHCOCH2OH, NHCOC6H5, IiECONH2, NHSO2CH3, NHSO2C6H5, COOH, SO3E bedeuten und in der der Ring B gegebenenfalls substituiert sein kann.
7. Farbstoffe der Ansprüche 1-6, mit einem Rest der Formel
P10
in der H10 'H, CH3, Cl, OCH3, OC2H6, SO8H und R11 H, CH5, Cl, OCH3, OC2H6, NHCOCH3, NHCOITE2 bedeuten
und in der der Ring B gegebenenfalls substituiert eein kann.
Le A 19 334
030024/0204
- yr -
8. Farbstoffe der Ansprüche 1-7, mit einem Rest der Formel
IS
in der R12 H, Cl, CH3, OCH3, OC2B8, OH und
S1 und S2 unabhängig voneinander H, SO5H, COOH, CHp^
bedeuten
und in der der Ring A gegebenenfalls substituiert sein kann.
9. Farbstoffe des Anspruchs 8,
worin E12 4-H, 4-CE5, 4-OH oder 4-OCE5 bedeutet, wenn
51 für 3-SO3H, 3-COOH oder 3-CH2SO3H und
52 für H steht,
oder 3-H, wenn
51 für 4-SO3H, 4-COOH oder 4-CH2SO3H und
52 für H steht
und in der der Ring A gegebenenfalls substituiert sein kann.
10. Farbstoffe der allgemeinen Formel
Le A 19 334
IX
S=IT-
030024/0204
in der ο, ρ, q, r und s gleich 0 oder 1,
ο + ρ + q + r + s aber gleich 2 ist und in der R1 NHCOCH, oder HHCONH2 bedeutet, wenn R2 und E3
für H stehen, oder
R2 H, OCH3, OC2H5, wenn R1 und R3 für H stehen,
R4 NH2, NHC2H4OH, N(C2H4OH)2,
R10 E, CH3, Cl, OCH3, OC2E5, SO5H, R11 H, CE3, Cl, OCH3, OC2H6, NHCOCH3, NHCONH2 und H12 4-H, 4-CH3, 4-OH oder 4-0CH3 bedeutet, wenn S für 3-SO3E, 3-COOH oder 3-CE2SO3H steht, oder
3-H, wenn
S für SO3H, 4-COOH oder 4-CE2SO3H steht.
11.Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-10, zum Färben von cellulosehaltigen Materialien.
12. Die mit Farbstoffen der Ansprüche 1-10 gefärbten cellulosehaltigen Materialien.
Le A 19 334
03002A/0204
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