DE19732162A1 - Cip card with bistable display - Google Patents
Cip card with bistable displayInfo
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Abstract
Description
Unter einer Chipkarte versteht man eine Karte, üblicherweise aus Kunststoff und im Kreditkartenformat, versehen mit einem integrierten Schaltkreis, welcher Informationen elektronisch speichern und/oder verarbeiten kann, und Mitteln zur Informationsübertragung zwischen der Karte und einem elektronischen Lese- und/oder Schreibsystem.A chip card is a card, usually made of plastic and in Credit card format, provided with an integrated circuit, which Can store and / or process information electronically, and means for Information transfer between the card and an electronic reading and / or Writing system.
Eine Smartcard ist eine Chipkarte, die zusätzlich Mittel zur Überprüfung/Kontrolle des Zugriffs auf die Karte enthält. Beispielsweise kann dieses Mittel ein integrierter Schaltkreis sein, durch den kontrolliert wird, wer die gespeicherten Informationen zu welchem Zweck verwendet. Dadurch kann die Datensicherheit erhöht werden.A smart card is a chip card that also provides means for checking / checking of access to the card. For example, this means an integrated one Circuit that controls who has the stored information what purpose used. This can increase data security.
Chip- bzw. Smartkarten sind, beispielsweise als Telefon- und Kreditkarten "Medicards", "Cashcards" und als Ausweise zur Zugangskontrolle, bereits in vielfältigem Einsatz.Chip or smart cards are, for example, as telephone and credit cards "Medicards", "Cashcards" and as ID cards for access control, already in diverse use.
Für die nahe Zukunft erwartet man ein weiteres Vordringen dieser Technologie in Bereiche wie die "elektronische Brieftasche", d. h. Ersatz von Bargeld, Fahrkarten und Pay-TV.A further advance of this technology is expected in the near future Areas such as the "electronic wallet", i.e. H. Replacement of cash, tickets and pay TV.
Wünschenswert und bereits vorgeschlagen für Chipkarten ist eine permanent, sichtbare elektronische Anzeige (Display) auf der Karte, die Informationen, beispielsweise über Füllstand, Restbetrag oder Datumsangaben, liefert.A permanent, desirable and already proposed for chip cards is visible electronic display (display) on the card, the information, for example about fill level, remaining amount or dates.
Eine solche Anzeige sollte auch ohne das Anlegen einer elektrischen Spannung lesbar sein, da weder die Dicke noch die Herstellkosten einer Karte den Einbau einer Batterie erlauben. Die Anzeige muß also eine optische Speicherfähigkeit besitzen.Such a display should also work without applying electrical voltage be readable, since neither the thickness nor the manufacturing costs of a card make the installation allow a battery. The display must therefore have an optical storage capacity have.
Aus Gründen der optischen Bistabilität wurden für solche Anwendungen bisher oberflächenstabilisierte-ferroelektrische-Flüssigkristall-Displays (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Displays, SSFLCD) und Bistabil-Nematische-Anzeigen (siehe E. Lüder et al. 1997 International Symposium, Seminar & Exhibition, Society of Information Display, Boston, Massachusetts, Artikel 9.4, SID 97 DIGEST, S. 109-112) sowie oberflächen- oder polymerstabilisierte-cholesterische-Texturen (SSCT oder PSCT) vorgeschlagen.For reasons of optical bistability, such applications have so far been used surface stabilized-ferroelectric-liquid crystal displays (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Displays, SSFLCD) and bistable nematic displays (see E. Lüder et al. 1997 International Symposium, Seminar & Exhibition, Society of Information Display, Boston, Massachusetts, Article 9.4, SID 97 DIGEST, pp. 109-112) as well as surface or polymer-stabilized cholesteric textures (SSCT or PSCT).
SSFLCD's sind bereits als Computerdisplays im Einsatz, die Verwendung in Chipkarten erfordert jedoch ein beträchtlich anderes Eigenschaftsprofil, das beispielsweise nach ISO 7816 neben der optischen Speicherfähigkeit Druck- und Stoßfestigkeit, Biegsamkeit, eine niedrige Adressierspannung, Lesbarkeit bei Tageslicht und besonders geringe Dicke und Gewicht umfaßt.SSFLCD's are already in use as computer displays, the use in Chip cards, however, require a considerably different property profile, that for example, in accordance with ISO 7816 in addition to the optical storage capacity of printing and Shock resistance, flexibility, a low addressing voltage, readability Daylight and particularly low thickness and weight includes.
Es besteht daher ein hoher Bedarf an SSFLC-Displays bzw. an ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen (FLC) für solche Displays, die speziell den Anforderungen an Chip- oder Smartcards gewachsen sind.There is therefore a high demand for SSFLC displays or for ferroelectric ones Liquid crystal mixtures (FLC) for such displays, which specifically the Requirements for chip or smart cards have grown.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß FLC-Mischungen, die mesogene Verbindungen mit teil- oder perfluorierten Seitenketten enthalten, in besonderer Weise für die Verwendung in Displays für Chipkarten geeignet sind.It has now surprisingly been found that FLC mixtures which are mesogenic Compounds with partially or perfluorinated side chains contain, in particular Way are suitable for use in displays for smart cards.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Chipkarte, enthaltend ein ferroelektrisches Flüssigkristalldisplay mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall, wobei der Flüssigkristall eine oder mehrere mesogene Verbindungen enthält und wobei diese mesogenen Verbindungen eine Kernstruktur aus zwei oder mehr Ringverbindungen und eine oder zwei Seitenketten enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine mesogene Verbindung mindestens eine teil- oder perfluorierte Seitenkette aufweist. The invention therefore relates to a chip card containing a ferroelectric Liquid crystal display with a ferroelectric liquid crystal, the Liquid crystal contains one or more mesogenic compounds and these mesogenic compounds a core structure of two or more ring compounds and contain one or two side chains, characterized in that at least one mesogenic compound at least one partially or perfluorinated Has side chain.
Die erfindungsgemäße Chipkarte ist in hohem Maße praxistauglich, da das aufgebrachte Display bei Spannungen ≦ 15 V, vorzugsweise ≦ 5 V geschaltet werden kann, in einem breiten Temperaturbereich beschreibbar.The chip card according to the invention is highly practical, since that applied display switched at voltages ≦ 15 V, preferably ≦ 5 V. can be written in a wide temperature range.
Überraschenderweise weisen Display und damit Chipkarte eine erhöhte Toleranz gegenüber alltagsüblichen Belastungen, wie Druck, Biegung oder thermische Deformation, auf.Surprisingly, the display and thus the chip card have an increased tolerance against everyday loads such as pressure, bending or thermal Deformation, on.
Weiterhin weist das erfindungsgemäße Display einen hohen Schaltwinkel, eine niedrige Schaltspannung und eine geringe Temperaturabhängigkeit auf. Defektlinien sind unterdrückt. Es entstehen keine "zig-zag"-Deformationen, oder wenn, dann von derart geringe Ausprägung, daß sie nicht ins Gewicht fallen.Furthermore, the display according to the invention has a high switching angle, a low switching voltage and low temperature dependence. Defect lines are suppressed. There are no "zig-zag" deformations, or if so, it is of such a low level that they are of no importance.
Erfindungsgemäß eingesetzte Displays, weisen eine weitgehend aufrechte, d. h. nicht geknickte ("non-chevron") smektische Lagenstruktur und einen hohen effektiven Tiltwinkel von mehr als 15° auf, und damit eine hohe Helligkeit und einen hohen Kontrast. Darüber hinaus können solche Displays vorteilhaft Elektrodenabstände von im allgemeinen 1 bis 3 µm, bevorzugt mindestens 1,5 µm, besonders bevorzugt mindestens 1,8 µm, aufweisen und lassen sich dennoch bei Spannungen von ≦ 5 Volt, in jedem Fall aber ≦ 15 V schalten. Der große Elektrodenabstand ermöglicht eine hohe Ausbeute bei der Fertigung.Displays used according to the invention have a largely upright, ie. H. not kinked ("non-chevron") smectic layer structure and a high effective tilt angle of more than 15 °, and thus a high brightness and a high contrast. In addition, such displays can be advantageous Electrode distances of generally 1 to 3 µm, preferably at least 1.5 µm, particularly preferably have at least 1.8 microns, and can still be Switch voltages of ≦ 5 volts, but in any case ≦ 15 V. The great Electrode spacing enables a high yield in production.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Chipkarte eine Smartcard. Mesogen bedeutet im Sinne der Erfindung, daß die Verbindung allein oder in Mischung mit anderen mesogenen Verbindungen eine Flüssigkristallphase, vorzugsweise eine ferroelektrische, ausbildet.The chip card according to the invention is preferably a smart card. Mesogen means in the sense of the invention that the compound alone or in Mixing with other mesogenic compounds a liquid crystal phase, preferably a ferroelectric.
Bevorzugt mesogene Verbindungen mit teil- oder perfluorierter Seitenkette sind
solche der Formel (I),
Preferred mesogenic compounds with partially or perfluorinated side chains are those of the formula (I)
R(-A1-M1)a(-A2-M2)b(-A3-M3)c-A4-B-Rf (I)
R (-A 1 -M 1 ) a (-A 2 -M 2 ) b (-A 3 -M 3 ) c -A 4 -BR f (I)
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R ist
in which the symbols and indices have the following meanings:
R is
- a) Wasserstoff, -F, -Cl, -CF3, -OCF3 oder -CN,a) hydrogen, -F, -Cl, -CF 3 , -OCF 3 or -CN,
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und/oder
- b2) eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -CH=CH-, -C∼C-, Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder 1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
- b3) ein oder mehrere H-Atome durch F, CN und/oder Cl ersetzt sein können und/oder
- b4) die terminale CH3-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:
- b1) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si ( CH 3 ) 2 - can be replaced and / or
- b2) one or more CH 2 groups can be replaced by -CH = CH-, -C∼C-, cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene or 1,3-cyclopentylene and or
- b3) one or more H atoms can be replaced by F, CN and / or Cl and / or
- b4) the terminal CH 3 group can be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic):
- c) B-Rf c) BR f
R3 R 3
, R4 , R 4
, R5 , R 5
, R6 , R 6
, R7 , R 7
sind gleich oder verschieden
are the same or different
- a) Wasserstoffa) hydrogen
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
- b2) eine oder zwei CH2-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können,
- b1) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups can be replaced by -O- and / or
- b2) one or two CH 2 groups can be replaced by -CH = CH-,
- c) R4 und R5 zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5-, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;c) R 4 and R 5 together also - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - if they are bonded to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
Rf R f
ist
ein geradkettiger oder verzweigter teil- oder perfluorierter Alkylrest (mit oder
ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
is
a straight-chain or branched partially or perfluorinated alkyl radical (with or without asymmetrical carbon atom) with 1 to 20 carbon atoms, where
- a) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- oder CF2- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und/odera) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 or CF 2 groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced and / or
- b) eine oder mehrere CH2- oder CF2-Gruppen durch -CH=CH-, -C∼C-, Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder 1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können;b) one or more CH 2 or CF 2 groups by -CH = CH-, -C∼C-, cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene or 1,3- Cyclopentylene can be replaced;
B ist
-O-, -S-, -(CH2 B is
-O-, -S-, - (CH 2
)n+1 ) n + 1
-O-, -O-(CH2 -O-, -O- (CH 2
)n+1 ) n + 1
-, -(CH2 -, - (CH 2
)n+1 ) n + 1
-S-, -S-(CH2 -S-, -S- (CH 2
)n+1 ) n + 1
-, -CO-(CH2 -, -CO- (CH 2
)n ) n
-, -CO-O-(CH2 -, -CO-O- (CH 2
)n ) n
-, -O-CO-(CH2 -, -O-CO- (CH 2
)n ) n
-, -CO-S-(CH2 -, -CO-S- (CH 2
)n ) n
-, -S-CO-(CH2 -, -S-CO- (CH 2
)n ) n
-, -CS-O-(CH2 -, -CS-O- (CH 2
)n ) n
-, -O-CS-(CH2 -, -O-CS- (CH 2
)n ) n
-, -SO2 -, -SO 2
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
-, -OSO2 -, -OSO 2
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
-, -CH=CH-, -C∼C-, -(CH2 -, -CH = CH-, -C∼C-, - (CH 2
)n+1 ) n + 1
-, -CH=N-, -N(Ck -, -CH = N-, -N (C k
H2k+1 H 2k + 1
)-, -(CH2 ) -, - (CH 2
)n ) n
-N(Ck -N (C k
H2k+1 H 2k + 1
)-CO-, -(CH2 ) -CO-, - (CH 2
)n ) n
-N(Ck -N (C k
H2k+1 H 2k + 1
)-SO2 ) -SO 2
-, -O-[(CH2 -, -O - [(CH 2
)m+1 ) m + 1
-O]l -O] l
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
-, -[(CH2 -, - [(CH 2
)m+1 ) m + 1
-O]l -O] l
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
- oder eine Einfachbindung;
m, n sind gleich oder verschieden unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0
bis 15, k ist eine ganze. Zahl von 0 bis 4 und l ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, mit
der Maßgabe, daß m+n ≦ 15 ist;
M1 - or a single bond;
m, n are the same or different, independently of one another, an integer from 0 to 15, k is an integer. Number from 0 to 4 and l is an integer from 1 to 6, with the proviso that m + n ≦ 15;
M 1
, M2 , M 2
, M3 , M 3
sind gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -CS-S-, -S-CS-, -CH2 are the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -CS-S-, -S-CS-, -CH 2nd
-O-, -O-CH2 -O-, -O-CH 2
-, -CH2 -, -CH 2
-S-, -S-CH2 -S-, -S-CH 2
-, -CH2 -, -CH 2
-CH2 -CH 2
-, -CH=CH-, -C∼C-, -CH2 -, -CH = CH-, -C∼C-, -CH 2
-CH2 -CH 2
-CO-O-, -O-CO-CH2 -CO-O-, -O-CO-CH 2
-CH2 -CH 2
-, -CH=N- oder eine Einfachbindung;
A1 -, -CH = N- or a single bond;
A 1
, A2 , A 2
, A3 , A 3
, A4 , A 4
sind gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, CH3 are the same or different
1,4-phenylene, where one or more H atoms by F, Cl, CH 3
, C2 , C 2
H5 H 5
, OCH3 , OCH 3
, CF3 , CF 3
, OCF3 , OCF 3
und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Phenylen, wobei eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,4- Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 and / or CN can be replaced, 1,3-phenylene, where one or two CH groups can be replaced by N, pyrazine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN may be replaced, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN can be replaced, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH 3
und/oder F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl,
1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl
und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch
F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom
durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder
zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl,
Naphtalin-1,4-diyl oder Naphtalin-1,5-diyl, wobei jeweils ein oder
mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können und/oder eine
oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Phenanthren-2,7-diyl
oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl, wobei jeweils ein, zwei oder mehrere
H-Atome durch F ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH-Gruppen
durch N ersetzt sein können, Indan-2,5-diyl, Indan-1-on-2,5-diyl,
Benzothiazol-2,6-diyl, Benzothiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,6-diyl,
Benzoxazol-2,5-diyl, Benzofuran-2,5-diyl, Benzofuran-2,6-diyl, 2,3-
Dihydrobenzofuran-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, 1-Alkyl-1-sila
cyclohexylen-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c sind null oder eins,
mit der Maßgabe, daß die Verbindung der Formel (I) nicht mehr als vier fünf- oder
mehrgliedrige Ringsysteme enthalten darf.and / or F can be replaced, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, 1, 3-thiazole-2,4-diyl, where one H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2,5-diyl, one H atom by F, Cl and / or CN can be replaced, thiophene-2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN can be replaced, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-1,4-diyl or naphthalene-1,5-diyl, one or more H atoms being replaced by F, Cl and / or CN can and / or one or two CH groups can be replaced by N, phenanthrene-2,7-diyl or 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl, one, two or more H atoms being replaced by F. and / or one or two CH groups can be replaced by N, indan-2,5-diyl, indan-1-one-2,5-diyl, benzothiazole-2,6-diyl, benzothiazole-2,5- diyl, benzoxazole-2,6-diyl, benzoxazole-2,5-diyl, benzofuran-2,5-diyl, Benzofuran-2,6-diyl, 2,3-dihydrobenzofuran-2,5-diyl, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, 1-alkyl-1-sila cyclohexylene-1,4-diyl or 1,3-dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c are zero or one,
with the proviso that the compound of formula (I) may not contain more than four five or more-membered ring systems.
Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen:
R ist bevorzugt gleich oder verschieden
The symbols and indices in the formula (I) preferably have the following meanings:
R is preferably the same or different
- a) Wasserstoff, -F, -OCF3, oder -CN,a) hydrogen, -F, -OCF 3 , or -CN,
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 18 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- er setzt sein können und/oder
- b2) eine CH2-Gruppe durch Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein kann und/oder
- b3) ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können und/oder
- b4) die terminale CH3-Gruppe durch eine der folgenden chiralen
Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:
- b1) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups are replaced by -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - he can and / or
- b2) a CH 2 group can be replaced by cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene and / or
- b3) one or more H atoms can be replaced by F and / or
- b4) the terminal CH 3 group can be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic):
R ist besonders bevorzugt gleich oder verschieden
R is particularly preferably the same or different
- a) Wasserstoff,a) hydrogen,
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- er setzt sein können und/oder
- b2) eine CH2-Gruppe durch 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein kann und/oder
- b3) ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können und/oder
- b4) die terminale CH3-Gruppe durch eine der folgenden chiralen
Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:
- b1) one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups can be replaced by -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can and / or
- b2) a CH 2 group can be replaced by 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene and / or
- b3) one or more H atoms can be replaced by F and / or
- b4) the terminal CH 3 group can be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic):
R3 R 3
, R4 , R 4
, R5 , R 5
, R6 , R 6
, R7 , R 7
sind bevorzugt gleich oder verschieden
are preferably the same or different
- a) Wasserstoff,a) hydrogen,
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 14 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht terminale CH2-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
- b2) eine CH2-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt sein kann,
- b1) one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups can be replaced by -O- and / or
- b2) a CH 2 group can be replaced by -CH = CH-,
- c) R4 und R5 zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5-, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind.c) R 4 and R 5 together also - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system.
R3 R 3
, R4 , R 4
, R5 , R 5
, R6 , R 6
, R7 , R 7
sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden
are particularly preferably the same or different
- a) Wasserstoff,a) hydrogen,
-
b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 14 C-Atomen, wobei
- b1) eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann,
- b1) a non-terminal CH 2 group can be replaced by -O-,
- c) R4 und R5 zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5-, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind.c) R 4 and R 5 together also - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system.
Rf R f
ist bevorzugt
ein geradkettiger teil- oder perfluorierter Alkylrest mit 2 bis 18 C-Atomen,
wobei
is preferred
a straight-chain partially or perfluorinated alkyl radical having 2 to 18 carbon atoms, where
- a) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- oder CF2- Gruppen durch -O-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können und/odera) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 or CF 2 groups can be replaced by -O-, -CO-O- or -O-CO- and / or
- b) eine CH2- oder CF2-Gruppe durch -CH=CH-, -C∼C-, Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclopentylen ersetzt sein kann.b) a CH 2 or CF 2 group by -CH = CH-, -C∼C-, cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene or 1,3- Cyclopentylene can be replaced.
Rf R f
ist besonders bevorzugt
ein geradkettiger perfluorierter Alkylrest mit 4 bis 16 C-Atomen, wobei
is particularly preferred
a straight-chain perfluorinated alkyl radical having 4 to 16 carbon atoms, where
- a) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht terminale CF2-Gruppen durch -O- ersetzt sein können.a) one or two non-adjacent and non-terminal CF 2 groups can be replaced by -O-.
B ist bevorzugt
-O-, (CH2 B is preferred
-O-, (CH 2
)n+1 ) n + 1
-O-, -O-(CH2 -O-, -O- (CH 2
)n+1 ) n + 1
-, -CO-O-(CH2 -, -CO-O- (CH 2
)n ) n
-, -O-CO-(CH2 -, -O-CO- (CH 2
)n ) n
-, -CH=CH-, -C∼C-, -(CH2 -, -CH = CH-, -C∼C-, - (CH 2
)n+1 ) n + 1
-, -O-[(CH2 -, -O - [(CH 2
)m+1 ) m + 1
O]l O] l
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
-, -[(CH2 -, - [(CH 2
)m+1 ) m + 1
-O]l -O] l
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
- oder eine
Einfachbindung.
B ist besonders bevorzugt
-O-, -O-(CH2 - or a single bond.
B is particularly preferred
-O-, -O- (CH 2
)n ) n
, -CO-O-(CH2 , -CO-O- (CH 2
)n-1 ) n-1
-, O-CO-(CH2 -, O-CO- (CH 2
)n-1 ) n-1
-, -(CH2 -, - (CH 2
)n ) n
-, -O-[(CH2 -, -O - [(CH 2
)m+1 ) m + 1
-O]l -O] l
-(CH2 - (CH 2
)n ) n
- oder eine Einfachbindung.
M1 - or a single bond.
M 1
, M2 , M 2
, M3 , M 3
sind bevorzugt gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2 are preferably the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2
-O-, -O-CH2 -O-, -O-CH 2
-, -CH=CH-, -C∼C-, -CH2 -, -CH = CH-, -C∼C-, -CH 2
-CH2 -CH 2
-CO-O-, -O-CO-CH2 -CO-O-, -O-CO-CH 2
-CH2 -CH 2
- oder eine Einfachbindung.
M1 - or a single bond.
M 1
, M2 , M 2
, M3 , M 3
sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2 are particularly preferably the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2
-O-, -O-CH2 -O-, -O-CH 2
- oder eine Einfachbindung.
A1 - or a single bond.
A 1
, A2 , A 2
, A3 , A 3
, A4 , A 4
sind bevorzugt gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl, CH3 are preferably the same or different
1,4-phenylene, one or two H atoms by F, Cl, CH 3
und/oder CN
ersetzt sein können, 1,3-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-
Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei
ein oder zwei H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-
Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F ersetzt
sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl,
wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei
ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei
H-Atome durch F ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei jeweils ein
oder zwei H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können und/oder eine
oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Phenanthren-2,7-diyl
oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl, wobei jeweils ein, zwei oder mehrere
H-Atome durch F ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH-Gruppen
durch N ersetzt sein können, Indan-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl oder
Benzothiazol-2,5-diyl.
A1 and / or CN can be replaced, 1,3-phenylene, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, one or two H atoms can be replaced by F and / or CN, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by CN and / or F, (1,3,4) -Thiadiazol-2 , 5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, where one H atom can be replaced by F, 1,3-thiazole-2,5- diyl, where one H atom can be replaced by F, thiophene-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, naphthalene-2,6-diyl, each having one or two H atoms can be replaced by F and / or CN and / or one or two CH groups can be replaced by N, phenanthrene-2,7-diyl or 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl, one, two or several H atoms can be replaced by F and / or one or two CH groups can be replaced by N, indan-2,5-diyl, benzothiazole-2,6-diyl or benzothiazole-2 , 5-diyl.
A 1
, A2 , A 2
, A3 , A 3
, A4 , A 4
sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt
sein können, 1,3-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F
ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder
zwei H-Atome durch CN und/oder F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
1,3-Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei
eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Phenanthren-2,7-diyl
oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl, wobei jeweils ein oder zwei H-
Atome durch F ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH-Gruppen
durch N ersetzt sein können oder Indan-2,5-diyl.
are particularly preferably the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-phenylene, pyridine-2,5-diyl, where one H atom can be replaced by F, Pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by CN and / or F, (1,3,4) -thiadiazole-2,5-diyl, 1 , 3-thiazole-2,5-diyl, thiophene-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, where one or two CH groups can be replaced by N, phenanthrene-2,7-diyl or 9, 10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F and / or one or two CH groups can be replaced by N or indan-2,5-diyl.
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formeln
(I-1) bis (I-64):
Very particularly preferred compounds of the formula (I) are those of the formulas (I-1) to (I-64):
wobei X gleich F, Cl oder CN ist und R, Rf die für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.where X is F, Cl or CN and R, R f have the meanings and preferences given for the formula (I).
Die erfindungsgemäß verwendeten FLC-Mischungen bestehen aus mindestens 2, vorzugsweise 3 bis 30 besonders bevorzugt 4 bis 20 Komponenten.The FLC mixtures used according to the invention consist of at least 2, preferably 3 to 30, particularly preferably 4 to 20 components.
Davon sind im allgemeinen mindestens 2, vorzugsweise 3 bis 25, besonders bevorzugt 4 bis 20 Verbindungen der Formel (I).Of these, at least 2, preferably 3 to 25, are generally special preferably 4 to 20 compounds of the formula (I).
Die Mischungen enthalten im allgemeinen mindestens 5, vorzugsweise mindestens 20, besonders bevorzugt mindestens 50 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I).The mixtures generally contain at least 5, preferably at least 20, particularly preferably at least 50 wt .-% of one or more Compounds of formula (I).
Die Arbeitsphase ist eine chiral getiltete Phase, vorzugsweise die Sc*-Phase. Vorzugsweise enthalten die Mischungen eine nicht optisch aktive Basismischung, vorzugsweise in einem Anteil von < 50%, und eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen (Dotierstoffe), die selbst flüssigkristallin sein können, aber nicht flüssigkristallin sein müssen.The working phase is a chirally tilted phase, preferably the S c * phase. The mixtures preferably contain a non-optically active base mixture, preferably in a proportion of <50%, and one or more optically active compounds (dopants) which may themselves be liquid-crystalline but need not be liquid-crystalline.
Die Spontanpolarisation der Mischung liegt im Bereich von 0,1 bis 100 nCcm-2, vorzugsweise 3 bis 60 nCcm-2, besonders bevorzugt 5 bis 40 nCcm-2.The spontaneous polarization of the mixture is in the range from 0.1 to 100 nCcm -2 , preferably 3 to 60 nCcm -2 , particularly preferably 5 to 40 nCcm -2 .
Vorzugsweise beträgt im Bereich der Gebrauchstemperatur, der "layer leaning" Winkel, d. h. der Winkel zwischen smektischer Schichtennormale und der inneren Glas- bzw. Kunststoffoberfläche der Trägerplatten weniger als die Hälfte des Tiltwinkels der ferroelektrischen Flüssigkristallphase.In the range of the use temperature, the "layer leaning" is preferably Angle, d. H. the angle between the smectic layer normal and the inner one Glass or plastic surface of the carrier plates less than half of the Tilt angle of the ferroelectric liquid crystal phase.
Der sogenannte "layer leaning" Winkel ist ein Maß für das Auftreten einer "chevron", d. h. geknickten Lagenstruktur. Er wird definiert als der Winkel zwischen der smektischen Schichtennormale und der inneren Substratoberfläche der Trägerplatten des Displays. Bei einem "layer leaning" Winkel von 0°C liegt eine "bookshelf" Anordnung vor, die eine sehr hohe Helligkeit und einen sehr hohen Kontrast ermöglicht. Darüber hinaus entstehen keine störenden "zig-zag" Defektlinien in der Flüssigkristallschicht. Je kleiner der "layer leaning" Winkel in der hier gebrauchten Definition, desto mehr stehen die smektischen Lagen senkrecht zur Trägerplatte und desto geringer ist die Ausbildung eines "chevrons". Ist der "layer leaning" Winkel jedoch gleich dem Tiltwinkel der smektischen Phase, so bildet sich ein Knick, also ein "chevron" maximaler Ausprägung bei minimaler Helligkeit und maximaler Störung durch "zig-zag" Defektlinien aus.The so-called "layer leaning" angle is a measure of the occurrence of a "chevron", i.e. H. kinked layer structure. It is defined as the angle between the smectic layer normal and the inner substrate surface of the Carrier plates of the display. At a "layer leaning" angle of 0 ° C there is one "bookshelf" arrangement in front which has a very high brightness and a very high Contrast enables. In addition, there are no annoying "zig-zag" Defect lines in the liquid crystal layer. The smaller the "layer leaning" angle in the definition used here, the more the smectic layers are vertical to the carrier plate and the less the formation of a "chevron". Is the "Layer leaning" angle, however, is equal to the tilt angle of the smectic phase, see above there is a kink, ie a "chevron" maximum expression with minimum Brightness and maximum interference from "zig-zag" defect lines.
Vorzugsweise bestehen die Mischungen aus Verbindungen der Formel (I).The mixtures preferably consist of compounds of the formula (I).
Weitere Komponenten sind vorzugsweise mesogene, insbesondere smektogene und/oder netamogene Verbindungen, besonders bevorzugt mit thermodynamisch stabilen smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen.Other components are preferably mesogenic, especially smectogenic and / or netamogenic compounds, particularly preferably with thermodynamic stable smectic and / or nematic and / or cholesteric phases.
Ganz besonders bevorzugt als solche weiteren Komponenten sind Verbindungen
der Formel (II)
Compounds of the formula (II) are very particularly preferred as such further components
R1(-A5-M4)d(-A6-M5)e(-A7-M6)g-A8-R2 (II)
R 1 (-A 5 -M 4 ) d (-A 6 -M 5 ) e (-A 7 -M 6 ) g -A 8 -R 2 (II)
in der
R1, R2 gleich oder verschieden unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen
und Bevorzugungen wie R in Formel (I) haben, mit der Maßgabe, daß höchstens
einer der Reste R1, R2 Wasserstoff, -F, -Cl, -CF3, -OCF3 oder -CN sein kann, und
M4, M5, M6, A5, A6, A7, A8, d, e, g gleich oder verschieden unabhängig voneinander
die gleichen Bedeutungen und Bevorzugungen wie respektive M1, M2, M3, A1, A2, A3,
A4, a, b, c in Formel (I) haben.in the
R 1 , R 2, identical or different, independently of one another, have the same meanings and preferences as R in formula (I), with the proviso that at most one of the radicals R 1 , R 2 is hydrogen, -F, -Cl, -CF 3 , Can be -OCF 3 or -CN, and
M 4 , M 5 , M 6 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , d, e, g, the same or different, independently of one another, have the same meanings and preferences as M 1 , M 2 , M 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , a, b, c in formula (I).
Dazu gehören z. B.:
These include e.g. B .:
- - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-4 874 542 beschrieben,Derivatives of phenylpyrimidine, as for example in WO 86/06401, U.S. 4,874,542,
- - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in EP-A 0 578 054 beschrieben, - Meta-substituted six-ring aromatics, such as, for example, in EP-A 0 578 054 described
- - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,Silicon compounds, as described for example in EP-A 0 355 008,
- - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie beispielsweise in EP-A 0 541 081 beschrieben,- Mesogenic compounds with only one side chain, such as in EP-A 0 541 081,
- - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,Hydroquinone derivatives, as described for example in EP-A 0 603 786,
- - Phenylbenzoate und Biphenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 1984, 58, 3; Liq. Cryst. 1987, 2, 63; Liq. Cryst. 1989, 5, 153 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,Phenylbenzoates and biphenylbenzoates, such as those from P. Keller, Ferroelectrics 1984, 58, 3; Liq. Cryst. 1987, 2, 63; Liq. Cryst. 1989, 5, 153 and J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York Described in 1984,
- - Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-A 0 309 514 beschrieben,Thiadiazoles, as described, for example, in EP-A 0 309 514,
- - Biphenyle wie beispielsweise in EP-A-0 207 712 oder Adv. Liq. Cryst. Res. Appl. (Ed. Bata, L.) 3 (1980) beschrieben,Biphenyls such as, for example, in EP-A-0 207 712 or Adv. Liq. Cryst. Res. Appl. (Ed. Bata, L.) 3 (1980),
- - Phenylpyridine wie beispielsweise in Ferroelectrics 1996, 180, 269 oder Liq. Cryst. 1993, 14, 1169 beschrieben,- Phenylpyridines such as in Ferroelectrics 1996, 180, 269 or Liq. Cryst. 1993, 14, 1169,
- - Benzanilide wie beispielsweise in Liq. Cryst. 1987, 2, 757 oder Ferroelectrics 1984, 58, 81 beschrieben,- Benzanilides such as in Liq. Cryst. 1987, 2, 757 or Ferroelectrics 1984, 58, 81,
- - Terphenyle, wie beispielsweise in Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 221; WO 89/02425 oder Ferroelectrics 1991, 114, 207 beschrieben,Terphenyls, for example in Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 221; WO 89/02425 or Ferroelectrics 1991, 114, 207,
- - 4-Cyanocyclohexyle wie beispielsweise in Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle 1986, 16, V8 beschrieben,- 4-Cyanocyclohexyls such as in a Freiburg conference Liquid crystals 1986, 16, V8 described,
- - 5-Alkylthiophencarbonsäureester wie beispielsweise in Butcher, J.L., Dissertation, Nottingham 1991 beschrieben und5-alkylthiophenecarboxylic acid esters, for example in Butcher, J.L., Dissertation, Nottingham 1991 and
- - 1,2-Diphenylethane wie beispielsweise in Liq. Cryst. 1991, 9, 253 beschrieben.- 1,2-diphenylethanes such as in Liq. Cryst. 1991, 9, 253 described.
Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe beispielsweise:
As chiral, non-racemic dopants, for example:
- - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 1984, 58, 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,optically active phenylbenzoates, such as, for example, P. Keller, Ferroelectrics 1984, 58, 3 and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York 1984,
- - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,- Optically active oxirane ethers, such as in EP-A 0 263 437 and WO-A 93/13093,
- - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0292 954 beschrieben,- Optically active oxirane esters, such as in EP-A 0292 954 described
- - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,optically active dioxolane ethers, such as, for example, in EP-A 0 351 746 described
- - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0361 272 beschrieben,- Optically active dioxolane esters, as for example in EP-A 0361 272 described
- - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben,- Optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters, such as in EP-A 0 355 561,
- - optisch aktive 2-Fluoralkylether, wie beispielsweise in EP-A 0 237 007, EP-A-0 428 720 und US-5,051,506 beschrieben undoptically active 2-fluoroalkyl ethers, such as, for example, in EP-A 0 237 007, EP-A-0 428 720 and US-5,051,506
- - optisch aktive α-Halogencarbonsäureester, wie beispielsweise in US 4,855,429 beschrieben.- Optically active α-halocarboxylic acid esters, such as in US 4,855,429.
Besonders bevorzugte weitere Komponenten der Formel (I) sind solche der Gruppen A bis M:Particularly preferred further components of the formula (I) are those of Groups A to M:
A. Phenylpyrimidinderivate der Formel (III),
A. phenylpyrimidine derivatives of the formula (III),
R1-A1-A2-R2 (III)
R 1 -A 1 -A 2 -R 2 (III)
worin
R1 und R2 jeweils Alkyl mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht
benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,
-O-CO-O-, -CO-S-, S-CO-, -CHHalogen, -CHCN- und/oder -CH=CH- er
setzt sein können,
A1 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder eine Einfachbindung, und
A2
wherein
R 1 and R 2 are each alkyl with 1-15 C atoms, in which also one or two non-adjacent CH 2 groups are represented by -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- , -O-CO-O-, -CO-S-, S-CO-, -CHHalogen, -CHCN- and / or -CH = CH- it can be replaced,
A 1 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene or a single bond, and
A 2
oder
or
und
Z -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH2O-, -OCH2- oder -CH2CH2- be
deutet.and
Z -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH 2 O-, -OCH 2 - or -CH 2 CH 2 - means.
B. Verbindungen mit nur einer Seitenkette der Formel (IV),
B. compounds with only one side chain of the formula (IV),
R1(-A1)a(-M1)b(-A2)c(-M2)d(-A3)e(-M3)f(-A4)-H (IV)
R 1 (-A 1 ) a (-M 1 ) b (-A 2 ) c (-M 2 ) d (-A 3 ) e (-M 3 ) f (-A 4 ) -H (IV)
worin bedeuten:
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder
-Si(CH3)2- ersetzt sein können,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F oder CN ersetzt
sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F
ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome
durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl,
M1, M2, M3 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2- oder -CH2-CH2-,
a, b, c, d, e, f null oder eins,
unter der Bedingung, daß die Summe aus a + c + e 0, 1, 2 oder 3 ist.
in which mean:
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, (1,3,4) - thiadiazole-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl,
M 1 , M 2 , M 3 the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -,
a, b, c, d, e, f zero or one,
on condition that the sum of a + c + e is 0, 1, 2 or 3.
C. Metasubstituierte Verbindungen der Formel (V),
C. metasubstituted compounds of formula (V),
worin bedeuten:
R1, R2 gleich oder verschieden
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder
-Si(CH3)2- ersetzt sein können,
A1, A2, A3 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt
sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F
ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-
Atome durch -CN und/oder -CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
und A1 auch
in which mean:
R 1 , R 2 are the same or different
a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O- CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced,
A 1 , A 2 , A 3 the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH 3 , (1,3,4) - thiadiazole-2 5-diyl
and A 1 too
M1, M2, M3 gleich oder verschieden
-O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2- oder -CH2-CH2-;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8
CH oder N, wobei die Zahl der N-Atome in einem Sechsring 0, 1 oder 2
beträgt,
a, b, c, d, e, f null oder eins,
unter der Bedingung, daß die Summe aus a + c + e 0, 1, 2 oder 3 ist.
M 1 , M 2 , M 3 the same or different
-O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -;
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8
CH or N, the number of N atoms in a six-membered ring being 0, 1 or 2,
a, b, c, d, e, f zero or one,
on condition that the sum of a + c + e is 0, 1, 2 or 3.
D. Siliziumverbindungen der Formel (VI),
D. silicon compounds of the formula (VI),
R1(-A1)i(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-R2 (VI)
R 1 (-A 1 ) i (-M 1 ) k (-A 2 ) l (-M 2 ) m (-A 3 ) n -R 2 (VI)
worin bedeuten:
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C- Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder
-O-CO-O- ersetzt sein können,
R2 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder
-O-CO-O- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß eine nicht an
Sauerstoff gebundene CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2- ersetzt ist,
A1, A2, A3 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, trans-1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei
H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein
oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
M1, M2 gleich oder verschieden -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-,
i, k, l, m, n null oder 1, mit der Maßgabe, daß i + l + n gleich 2 oder 3 ist.in which mean:
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO- or -O-CO-O- can be replaced,
R 2 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO- or -O-CO-O- can be replaced, with the proviso that a non-oxygen-bound CH 2 group is replaced by -Si (CH 3 ) 2 -,
A 1 , A 2 , A 3 the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine 2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F or (1,3,4) - thiadiazole-2,5-diyl,
M 1 , M 2 identical or different -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -,
i, k, l, m, n zero or 1, with the proviso that i + l + n is 2 or 3.
E. Hydrochinonderivate der Formel (VII),
E. hydroquinone derivatives of the formula (VII),
worin bedeuten:
R1, R2 gleich oder verschieden
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bzw. 3 bis 16,
vorzugsweise 1 bzw. 3 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei
nicht benachbarte und nicht terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-,
-O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, vorzugsweise -O-, -O-CO-, -CO-O- ersetzt
sein können,
R3 -CH3, -CF3 oder -C2H5, vorzugsweise -CH3 oder -CF3,
A1, A2 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen, vorzugsweise 1,4-Phenylen.in which mean:
R 1 , R 2 are the same or different
a straight-chain or branched alkyl radical having 1 or 3 to 16, preferably 1 or 3 to 10 carbon atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, preferably -O-, -O-CO-, -CO-O- can be replaced,
R 3 -CH 3 , -CF 3 or -C 2 H 5 , preferably -CH 3 or -CF 3 ,
A 1 , A 2 the same or different
1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, preferably 1,4-phenylene.
F. Pyridylpyrimidine der Formel (VIII),
F. pyridylpyrimidines of formula (VIII),
worin bedeuten:
A gleich N und B gleich CH oder A gleich CH und B gleich N, C gleich N und
D gleich CH oder C gleich CH und D gleich N, wobei eine oder zwei
CH-Gruppen durch CF-Gruppen ersetzt sein können,
R1, R2 gleich oder verschieden,
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder
-O-CO-O- ersetzt sein können.in which mean:
A is N and B is CH or A is CH and B is N, C is N and D is CH or C is CH and D is N, it being possible for one or two CH groups to be replaced by CF groups,
R 1 , R 2 are the same or different,
a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O- CO- or -O-CO-O- can be replaced.
G. Phenylbenzoate der Formel (IX),
G. phenylbenzoates of the formula (IX),
R1(-A)a(-M1)b(-A)c(-M2)d(-A)e-R2 (IX)
R 1 (-A) a (-M 1 ) b (-A) c (-M 2 ) d (-A) e -R 2 (IX)
wobei bedeuten:
R1, R2 gleich oder verschieden
ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine
oder zwei nicht benachbarte und nicht terminale CH2-Gruppen durch
-O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können,
A gleich 1,4-Phenylen,
M1, M2 gleich oder verschieden -CO-O-, -O-CO-,
a, b, c, d, e null oder eins,
unter der Bedingung, daß a + c + e = 2 oder 3 und b + d = 1 oder 2 ist.where mean:
R 1 , R 2 are the same or different
a straight-chain alkyl radical with 1 to 22 carbon atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO -O- can be replaced,
A is 1,4-phenylene,
M 1 , M 2 identical or different -CO-O-, -O-CO-,
a, b, c, d, e zero or one,
on the condition that a + c + e = 2 or 3 and b + d = 1 or 2.
H. Optisch aktive Phenylbenzoate der Formel (X),
H. Optically active phenylbenzoates of the formula (X),
R1(-A)a(-M1)b(-A)c(-M2)d(-A)e-R2 (X)
R 1 (-A) a (-M 1 ) b (-A) c (-M 2 ) d (-A) e -R 2 (X)
wobei bedeuten:
R1, R2 gleich oder verschieden
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder
-O-CO-O- ersetzt sein können, und worin wenigstens einer der Reste
R1, R2 eine verzweigte, optisch aktive Alkylgruppe ist,
A gleich 1,4-Phenylen,
M1, M2 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
a, b, c, d, e null oder eins,
unter der Bedingung, daß a + c + e = 2 oder 3 und b + d = 1 oder 2 ist.
where mean:
R 1 , R 2 are the same or different
a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O- CO- or -O-CO-O- can be replaced, and wherein at least one of the radicals R 1 , R 2 is a branched, optically active alkyl group,
A is 1,4-phenylene,
M 1 , M 2 the same or different
-CO-O-, -O-CO- or a single bond,
a, b, c, d, e zero or one,
on the condition that a + c + e = 2 or 3 and b + d = 1 or 2.
I. Optisch aktive Oxiranether der Formel (XI),
I. Optically active oxirane ethers of the formula (XI),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
* ein chirales Zentrum
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder
-Si(CH3)2- ersetzt sein können,
oder die nachfolgende, optisch aktive Gruppe,
where the symbols and indices have the following meaning:
* a chiral center
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced,
or the following, optically active group,
R2, R3, R4, R5, R6, R7 gleich oder verschieden
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis
16 C-Atomen,
P -CH2- oder -CO-,
A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome jeweils durch F
ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome
durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder
zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
M1, M2 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-,
a, b, c, d, e null oder eins.
Die asymmetrischen C-Atome des Oxiranrings oder der Oxiranringe können
gleich oder verschieden R oder S konfiguriert sein.R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7, identical or different, are hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms,
P -CH 2 - or -CO-,
A 1 , A 2 , A 3 are the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can each be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH 3 , (1,3,4) - thiadiazole- 2,5-diyl,
M 1 , M 2 the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -,
a, b, c, d, e zero or one.
The asymmetric carbon atoms of the oxirane ring or rings can have the same or different R or S configuration.
J. Optisch aktive Oxiranester der Formel (XII),
J. Optically active oxirane esters of the formula (XII),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
* ein chirales Zentrum
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder
-Si(CH3)2- ersetzt sein können,
R2, R3, R4 gleich oder verschieden
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis
16 C-Atomen,
A1, A2, A3 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome jeweils durch F
ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome
durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder
zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
M1, M2 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-,
a, b, c, d, e null oder eins.
Die asymmetrischen C-Atome des Oxiranrings können gleich oder
verschieden R oder S konfiguriert sein.where the symbols and indices have the following meaning:
* a chiral center
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced,
R 2 , R 3 , R 4 are the same or different
Hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms,
A 1 , A 2 , A 3 the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can each be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH 3 , (1,3,4) - thiadiazole- 2,5-diyl,
M 1 , M 2 the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -,
a, b, c, d, e zero or one.
The asymmetric carbon atoms of the oxirane ring can have the same or different R or S configuration.
K. Optisch aktive Dioxolanether der Formel (XIII),
K. Optically active dioxolane ethers of the formula (XIII),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
* ein chirales Zentrum
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22
C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte und nicht
terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder
-Si(CH3)2- ersetzt sein können,
R2, R3, R4 gleich oder verschieden
Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16
bzw. 3 bis 10 C-Atomen oder ein Alkenylrest mit 2 bis 16 C-Atomen,
wobei R2 und R3 zusammen auch -(CH2)5- sein können,
A1, A2, A3 gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt
sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F
ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-
Atome durch -CN und/oder -CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
M1, M2 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-,
a, b, c, d, e null oder eins.
Asymmetrische C-Atome des Dioxolanrings können, gleich oder verschieden,
R oder S konfiguriert sein.where the symbols and indices have the following meaning:
* a chiral center
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent and non-terminal CH 2 groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced,
R 2 , R 3 , R 4 are the same or different
Hydrogen, a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 16 or 3 to 10 C atoms or an alkenyl radical with 2 to 16 C atoms, where R 2 and R 3 together can also be - (CH 2 ) 5 -,
A 1 , A 2 , A 3 the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH 3 , (1,3,4) - thiadiazole-2 5-diyl
M 1 , M 2 the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -,
a, b, c, d, e zero or one.
Asymmetric carbon atoms of the dioxolane ring can be configured the same or differently, R or S.
L. Optisch aktive Dioxolanester der Formel (XIV),
L. Optically active dioxolane esters of the formula (XIV),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
* ein chirales Zentrum
R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 bzw. 3 bis 16
C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht
terminale CH2 Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt
sein können,
R2, R3, R4 gleich oder verschieden
Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 10 bzw. 2 bis 10
C-Atomen, wobei R2 und R3 zusammen auch -(CH2)5- sein können,
A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein
können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt
sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F
ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-
Atome durch -CN und/oder -CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-
Thiadiazol-2,5-diyl,
M1, M2 gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-,
a, b, c, d, e null oder eins.
Asymmetrische C-Atome des Dioxolanrings können, gleich oder verschieden,
R oder S konfiguriert sein.where the symbols and indices have the following meaning:
* a chiral center
R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 or 3 to 16 carbon atoms, one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups being represented by -O-, -CO-, -O-CO- or -CO- Can be replaced,
R 2 , R 3 , R 4 are the same or different
Is hydrogen or an alkyl or alkenyl radical having 1 to 10 or 2 to 10 carbon atoms, where R 2 and R 3 together can also be - (CH 2 ) 5 -,
A 1 , A 2 , A 3 are the same or different
1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH 3 , (1,3,4) - thiadiazole-2 5-diyl
M 1 , M 2 the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -,
a, b, c, d, e zero or one.
Asymmetric carbon atoms of the dioxolane ring can be configured the same or differently, R or S.
M. Makrocyclische Verbindungen der Formel (XV),
M. Macrocyclic compounds of the formula (XV),
mit
n: 0, 1
Y: -CO-(t-Butyl), -CO-(Adamantyl), -CO-Alkyl
X: -O-, -N(Y)-.With
n: 0.1
Y: -CO- (t-butyl), -CO- (adamantyl), -CO-alkyl
X: -O-, -N (Y) -.
Die Herstellung der Flüssigkristallkomponenten der Formel (I) bis (XV) erfolgt nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden, wie sie beispielsweise in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart oder auch den zitierten Schriften beschrieben werden.The liquid crystal components of the formulas (I) to (XV) are prepared according to methods known per se, familiar to the person skilled in the art, as described, for example, in Houben Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart or be described in the cited writings.
Insbesondere wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) z. B. beschrieben in E. P. Janulis et al., Ferroelectrics 1988, 85, 375-384; H. T. Nguyen et al., Liq. Cryst. 1991, 10, 389; S. Misaki et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 66, 123-132; L. M. Yagupolski et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56 (Letters), 209-215; A. V. Ivashchenko et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 67, 235-240; H. Liu, H. Nohira, Liq. Cryst. 1996, 20, 581-586; ibid. 1997, 22, 217-222; EP-A-0 255 236; WO-A 91/00897; WO-A 93/22396; WO-A 96/15092.In particular, the preparation of compounds of formula (I) z. B. described in E.P. Janulis et al., Ferroelectrics 1988, 85, 375-384; H. T. Nguyen et al., Liq. Cryst. 1991, 10, 389; S. Misaki et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 66, 123-132; L.M. Yagupolski et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56 (Letters), 209-215; A.V. Ivashchenko et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 67, 235-240; H. Liu, H. Nohira, Liq. Cryst. 1996, 20, 581-586; ibid. 1997, 22, 217-222; EP-A-0 255 236; WO-A 91/00897; WO-A 93/22396; WO-A 96/15092.
Die Herstellung der Mischung kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen.The mixture can be prepared by methods known per se.
Das erfindungsgemäß verwendete ferroelektrische Flüssigkristall (FLC)-Display enthält zwei Trägerplatten, diese können aus Glas oder, wegen der Biegbarkeit vorzugsweise, Kunststoff bestehen oder auch jeweils eine aus Glas, die andere aus Kunststoff. Als Kunststoffe eignen sich, beispielsweise bekannte Kunststoffe wie Polyarylate, Polyethersulfone, Cycloolefin-Copolymere, Polyetherimide, Polycarbonat, Polystyrol, Polyester, Polymethylmetacrylate, sowie deren Copolymere oder Blends. Die Innenseiten dieser Trägerplatten sind mit leitfähigen transparenten Schichten, sowie Orientierungsschichten und möglicherweise weiteren Hilfsschichten, wie Isolationsschichten, versehen.The ferroelectric liquid crystal (FLC) display used according to the invention contains two carrier plates, these can be made of glass or, because of the flexibility preferably, plastic or one each made of glass, the other of Plastic. Suitable plastics are, for example, known plastics such as Polyarylates, polyether sulfones, cycloolefin copolymers, polyetherimides, Polycarbonate, polystyrene, polyester, polymethyl methacrylates, and their Copolymers or blends. The inside of these carrier plates are made with conductive transparent layers, as well as orientation layers and possibly additional auxiliary layers, such as insulation layers.
Die Orientierungsschicht(en) sind üblicherweise Filme aus geriebenen organischen Polymeren, z. B. Polyimiden, wie 6,6-Nylon oder schräg aufgedampftem Siliziumoxid.The orientation layer (s) are usually films made from rubbed organic Polymers, e.g. B. polyimides such as 6,6-nylon or obliquely evaporated silicon oxide.
Entscheidend für die elektro-optischen Eigenschaften und Speichereigenschaften des Displays ist die ca. 1-3 µm dicke FLC-Schicht, deren Schichtdicke, vorzugsweise durch Abstandshalter festgelegt wird. Diese Abstandshalter können eingemischte Teilchen, wie Kugeln, oder auch strukturierte Säulen im Displayinneren sein.Crucial for the electro-optical properties and storage properties of the display is the approx. 1-3 µm thick FLC layer, the layer thickness, is preferably determined by spacers. These spacers can mixed particles, such as spheres, or structured columns in the Be inside the display.
Die gesamte, üblicherweise mit einem Kleberahmen verschlossene Zelle kann elektrisch, beispielsweise durch Löten, Bonden, Pressen o. ä. kontaktiert werden. Das Display wird mit einer Spannung oder Spannungsimpulsen durch eine geeignete elektronische Schaltung angesteuert. Die Ansteuerung erfolgt im allgemeinen direkt oder als Multiplex-Ansteuerung (siehe z. B. Jean Dijon in Liquid Crystals, Application and Uses (Ed. B. Bahadur) Vol. 1, 1990, Chapter 13, pp. 305-360) oder T. Harada, M. Taguchi, K. Iwasa, M. Kai SID 85 Digest, 131(1985).The entire cell, usually sealed with an adhesive frame, can electrically, for example by soldering, bonding, pressing or the like. The display is powered by a voltage or voltage pulses suitable electronic circuit controlled. The control takes place in the generally directly or as a multiplex control (see e.g. Jean Dijon in Liquid Crystals, Application and Uses (Ed. B. Bahadur) Vol. 1, 1990, Chapter 13, pp. 305-360) or T. Harada, M. Taguchi, K. Iwasa, M. Kai SID 85 Digest, 131 (1985).
Der elektro-optische Effekt, der auf der Doppelbrechung des FLC Materials oder auf der anisotropen Absorption eines eingemischten dichroitischen Farbstoffs beruht, wird zwischen zwei gekreuzten Polarisatoren (Polarisationsfolien) sichtbar.The electro-optical effect, which is based on the birefringence of the FLC material or on based on the anisotropic absorption of a mixed dichroic dye, is visible between two crossed polarizers (polarizing foils).
Die Herstellung des FLC-Displays für die erfindungsgemäße Chipkarte kann somit nach grundsätzlich bekannten Verfahren erfolgen, wie sie beispielsweise bei E. Lüder et al., 1997 International Sympossium, Seminar & Exhibition, Society of Information Display, Boston, Massachusetts, Artikel 9.4, SID 97 DIGEST, S. 109-112, beschrieben sind.The FLC display for the chip card according to the invention can thus be manufactured are carried out using fundamentally known methods, such as those used for E. Lüder et al., 1997 International Sympossium, Seminar & Exhibition, Society of Information Display, Boston, Massachusetts, Item 9.4, SID 97 DIGEST, pp. 109-112, are described.
Zur Herstellung einer Chipkarte wird das FLC-Display auf oder in eine mit einem oder mehreren elektronischen Mikrochips versehenen Kunststoffkarte eingebettet bzw. aufgebracht.To produce a chip card, the FLC display is placed on or in one with a or several electronic microchips provided plastic card embedded or applied.
Die Mikrochips enthalten die Programm- und/oder Speicherfunktionen, welche die gewünschte Funktion der Chipkarte gewährleisten. Solche Chips und ihre Herstellung sind dem Fachmann bekannt.The microchips contain the program and / or memory functions that the Ensure the desired function of the chip card. Such chips and theirs Production are known to the person skilled in the art.
Die Karte besteht im allgemeinen aus Kunststoff, vorzugsweise aus Polyvinylchlorid (PVC), Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymeren (ABS) oder Biopol® (ein biologisch abbaubares Polymer aus nachwachsenden Rohstoffen, Monsanto, USA).The card is generally made of plastic, preferably polyvinyl chloride (PVC), acrylonitrile-butadiene-styrene copolymers (ABS) or Biopol® (a biological degradable polymer from renewable raw materials, Monsanto, USA).
Sie enthält zudem Mittel für einen Datenaustausch mit einem externen Schreib- und/oder Lesesystem, beispielsweise elektrisch leitende Kontakte oder eine "Antenne" in Form von Flachspulen.It also contains means for data exchange with an external write and / or Reading system, for example electrically conductive contacts or a "Antenna" in the form of flat coils.
Die verwendeten Kunststoffkarten sind bekannt und größtenteils kommerziell erhältlich (z. B. Gemplus, http://www. gemplus.fr). The plastic cards used are known and for the most part commercial available (e.g. Gemplus, http: // www. gemplus.fr).
Übliche technische Spezifikationen für erfindungsgemäße Chip- oder Smartkarten
finden sich beispielsweise in:
ICC-Card Specification for Payment Systems, Fassung 3 (1996), und der darin
zitierten Literatur, insbesondere:
Usual technical specifications for chip or smart cards according to the invention can be found for example in:
ICC-Card Specification for Payment Systems, Version 3 (1996), and the literature cited therein, in particular:
-
- Europay, MasterCard, and Visa (EMV): June 30, 1996
Integrated Circuit Card Application Specification for Payment Systems- Europay, MasterCard, and Visa (EMV): June 30, 1996
Integrated Circuit Card Application Specification for Payment Systems -
- ISO/IEC 7813: 1990
Identification cards - Financial transaction cards- ISO / IEC 7813: 1990
Identification cards - Financial transaction cards -
- ISO 7816: 1987
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO 7816: 1987
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 1: Physical characteristics- Part 1: Physical characteristics
-
- ISO 7816-2: 1988
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO 7816-2: 1988
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 2: Dimensions and location of contacts- Part 2: Dimensions and location of contacts
-
- ISO/lEC 7816-3: 1989
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO / IEC 7816-3: 1989
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 3: Electronic signals and transmission protocols- Part 3: Electronic signals and transmission protocols
-
- ISO/IEC 7816-3: 1992
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO / IEC 7816-3: 1992
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 3, Amendment 1: Protocol type T=1, asynchronous half duplex block transmission protocol - Part 3, Amendment 1: Protocol type T = 1, asynchronous half duplex block transmission protocol
-
- ISO/IEC 7816-3: 1994
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO / IEC 7816-3: 1994
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 3, Amendment 2: Protocol type selection (Draft International Standard)- Part 3, Amendment 2: Protocol type selection (Draft International Standard)
-
- ISO/IEC7816-4: 1995
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO / IEC7816-4: 1995
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 4, Inter-industry commands for interchange- Part 4, Inter-industry commands for interchange
-
- ISO/IEC 7816-5: 1994
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- ISO / IEC 7816-5: 1994
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts -
- Part 5: Numbering system and registration procedure for application
identifiers
ISO/IEC 7816-6: 1995
Identification cards - Integrated circuit(s) cards with contacts- Part 5: Numbering system and registration procedure for application identifiers ISO / IEC 7816-6: 1995
Identification cards - Integrated circuit (s) cards with contacts - - Part 6: Inter-industry data elements (Draft International Standard).- Part 6: Inter-industry data elements (Draft International Standard).
Die erfindungsgemäße Chipkarte eignet sich beispielsweise zur Zugangskontrolle, als Scheckkarte, elektronische Fahrkarte, Telefonkarte, Parkhauskarte, "elektronische Brieftasche" oder für Pay-TV.The chip card according to the invention is suitable, for example, for access control, as check card, electronic ticket, telephone card, parking garage card, "electronic wallet" or for pay TV.
Auf die in dieser Anmeldung zitierten Literaturstellen wird ausdrücklich Bezug genommen; sie sind durch Zitat Bestandteil der Beschreibung.Reference is expressly made to the references cited in this application taken; through quotation they are part of the description.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie dadurch beschränken zu wollen. The invention is further illustrated by the following examples without it wanting to restrict it.
Eine Suspension von Natriumhydrid in trockenem Dimethylformamid wird vorgelegt
und bei 0°C eine Lösung von 2-{4-[2,2-Difluor-2-(1,1,2,2-tetrafluor-2-nona
fluorbutyloxy-ethoxy)-ethoxy]-phenyl}-pyrimidin-5-ol (erhalten durch
Williamson-Veretherung von 5-Benzyloxy-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin mit Toluol-4-sul
fonsäure-2,2-difluor-2-(1,1,2,2-tetrafluor-2-nonafluorbutyloxy-ethoxy)-ethylester
und anschließender Hydrierung) im gleichen Lösemittel zugetropft. Man rührt bei
Raumtemperatur, bis die Gasentwicklung beendet ist und tropft anschließend die
äquivalente Menge 1-Bromoctan zu. Es wird 4-6 h auf ca. 60°C erwärmt. Nach dem
Abkühlen gibt man die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mehrmals
mit Dichlormethan. Die vereinigten org. Extrakte werden mit ges.
Natriumchloridlösung gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Lösemittel
wird im Vakuum entfernt und das Rohprodukt säulenchromatographisch an
Kieselgel und durch Umkristallisation aus Ethanol gereinigt.
Phasenübergänge (in °C): X 45 SC 81 SA 94 l.
A suspension of sodium hydride in dry dimethylformamide is introduced and a solution of 2- {4- [2,2-difluoro-2- (1,1,2,2-tetrafluoro-2-nona fluorobutyloxy-ethoxy) - at 0 ° C. ethoxy] phenyl} pyrimidin-5-ol (obtained by Williamson etherification of 5-benzyloxy-2- (4-hydroxyphenyl) pyrimidine with toluene-4-sulphonic acid-2,2-difluoro-2- (1, 1,2,2-tetrafluoro-2-nonafluorobutyloxy-ethoxy) ethyl ester and subsequent hydrogenation) were added dropwise in the same solvent. The mixture is stirred at room temperature until the evolution of gas has ceased and then the equivalent amount of 1-bromooctane is added dropwise. It is heated to approx. 60 ° C for 4-6 h. After cooling, the reaction mixture is poured onto ice water and extracted several times with dichloromethane. The united org. Extracts are extracted with sat. Washed sodium chloride solution and dried with sodium sulfate. The solvent is removed in vacuo and the crude product is purified by column chromatography on silica gel and by recrystallization from ethanol.
Phase transitions (in ° C): X 45 S C 81 S A 94 l.
Eine flexible Kunststoffolie (erhältlich z. B. von der Firma Sumitomo Bakelite, Produktbezeichnung FST 5352, Dicke 100 µm, 200 Ω/Indium-Zinnoxid-be schichtet) wird in einem fotolithographischen Prozeß strukturiert, so daß ein Elektrodenmuster erhalten wird. Die transparenten Leiterbahnen dieser Elektrodenstruktur werden zur elektrischen Ansteuerung des Displays verwendet. Die Substrate werden mit einer Orientierungsschicht beschichtet und diese mit einer Walze gerieben. Zwei derartig strukturierte Folien, die die Ober- und Unterseite des Displays - also die Trägerplatten - bilden, werden mit Hilfe eines Kleberahmens zusammengefügt und mit der Mischung aus Beispiel 2 unter Zusatz einer Konzentration von 0,5 Gew.-% Abstandhalter-Kugeln vom Durchmesser 2 µm gefüllt. Der Kleber wird durch vorsichtiges Erhitzen gehärtet, die Zelle versiegelt, die Flüssigkristallmischung durch langsames Abkühlen auf Betriebstemperatur orientiert und zwischen einem Paar Polarisationsfolien in eine "Smartcard" eingebaut. Die nach außen geführten Kontakte der Elektroden der Schaltzelle werden mit den entsprechenden Kontakten oder Flachspulen der "Smartcard" verbunden. Bei Anlegen einer Spannung von 10 V läßt sich diese Zelle bei 25°C betreiben.A flexible plastic film (available e.g. from Sumitomo Bakelite, Product designation FST 5352, thickness 100 µm, 200 Ω / indium tin oxide layers) is structured in a photolithographic process so that a Electrode pattern is obtained. The transparent conductor tracks of this Electrode structures are used for the electrical control of the display. The substrates are coated with an orientation layer and this with rubbed on a roller. Two such structured foils, the top and The bottom of the display - i.e. the carrier plates - are formed with the help of a Adhesive frame assembled and with the mixture from Example 2 with addition a concentration of 0.5 wt .-% spacer balls with a diameter of 2 µm filled. The glue is hardened by careful heating, the cell seals that Liquid crystal mixture oriented by slow cooling to operating temperature and built into a "smart card" between a pair of polarizing foils. The contacts of the electrodes of the switch cell which are led outwards are connected to the corresponding contacts or flat coils of the "smart card" connected. At Applying a voltage of 10 V, this cell can be operated at 25 ° C.
Claims (9)
R(-A1-M1)a(-A2-M2)b(-A3-M3)c-A4-B-Rf (I)
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R ist
- a) Wasserstoff, -F, -Cl, -CF3, -OCF3 oder -CN,
- b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und/oder
- b2) eine oder mehrere CH2-Gruppen durch CH=CH-, -C∼C-, Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder 1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
- b3) ein oder mehrere H-Atome durch F, CN und/oder Cl ersetzt sein können und/oder
- b4) die terminale CH3-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:
- c) B-Rf
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden - a) Wasserstoff
- b) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne
asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei
- b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
- b2) eine oder zwei CH2-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können,
- c) R4 und R5 zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5-, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
ein geradkettiger oder verzweigter teil- oder perfluorierter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
- a) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2- oder CF2- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und/oder
- b) eine oder mehrere CH2- oder CF2-Gruppen durch -CH=CH-, -C∼C-, Cyclopropan-1,2-diyl, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder 1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können;
-O-, -S-, (CH2)n+1-O-, -O-(CH2)n+1-, -(CH2)n+1-S-, -S-(CH2)n+1-, -CO-(CH2)n-, -CO-O-(CH2)n-, -O-CO-(CH2)n-, -CO-S-(CH2)n-, -S-CO-(CH2)n-, -CS-O-(CH2)n-, -O-CS-(CH2)n-, -SO2-(CH2)n-, -OSO2-(CH2)n-, -CH=CH-, -C∼C-, -(CH2)n+1-, -CH=N-, -N(CkH2k+1)-, -(CH2)n-N(CkH2k+1)-CO-, -(CH2)n-N(CkH2k+1-SO2-, -O-[(CH2)m+1-O]l(CH2)n-, -[(CH2)m+1-O]l-(CH2)n- oder eine Einfachbindung;
m, n sind gleich oder verschieden unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 15, k ist eine ganze Zahl von 0 bis 4 und l ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, mit der Maßgabe, daß m+n ≦ 15 ist;
M1, M2, M3 sind gleich oder verschieden
-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -CS-S-, -S-CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CH=N- oder eine Einfachbindung;
A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden
1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, CF3, OCF3 und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Phenylen, wobei eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können,
Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,4- Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, Naphtalin-1,4-diyl oder Naphtalin-1,5-diyl, wobei jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl, wobei jeweils ein, zwei oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Indan-2,5-diyl, Indan-1-on-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Benzothiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,6-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzofuran-2,5-diyl, Benzofuran-2,6-diyl, 2,3- Dihydrobenzofuran-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl oder 1,3- Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c sind null oder eins,
mit der Maßgabe, daß die Verbindung der Formel (I) nicht mehr als vier fünf- oder mehrgliedrige Ringsysteme enthalten darf.3. Chip card according to claim 1 or 2, characterized in that the liquid crystal contains one or more mesogenic compounds with partially or perfluorinated side chains of the formula (I),
R (-A 1 -M 1 ) a (-A 2 -M 2 ) b (-A 3 -M 3 ) c -A 4 -BR f (I)
in which the symbols and indices have the following meanings:
R is
- a) hydrogen, -F, -Cl, -CF 3 , -OCF 3 or -CN,
- b) a straight-chain or branched alkyl radical (with or without asymmetrical carbon atom) with 1 to 20 carbon atoms, where
- b1) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si ( CH 3 ) 2 - can be replaced and / or
- b2) one or more CH 2 groups can be replaced by CH = CH-, -C∼C-, cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene or 1,3-cyclopentylene and /or
- b3) one or more H atoms can be replaced by F, CN and / or Cl and / or
- b4) the terminal CH 3 group can be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic):
- c) BR f
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are the same or different - a) hydrogen
- b) a straight-chain or branched alkyl radical (with or without asymmetric carbon atom) with 1 to 16 carbon atoms, where
- b1) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 groups can be replaced by -O- and / or
- b2) one or two CH 2 groups can be replaced by -CH = CH-,
- c) R 4 and R 5 together also - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - if they are bonded to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
a straight-chain or branched partially or perfluorinated alkyl radical (with or without asymmetrical carbon atom) with 1 to 20 carbon atoms, where
- a) one or more non-adjacent and non-terminal CH 2 or CF 2 groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH 3 ) 2 - can be replaced and / or
- b) one or more CH 2 or CF 2 groups by -CH = CH-, -C∼C-, cyclopropane-1,2-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene or 1,3- Cyclopentylene can be replaced;
-O-, -S-, (CH 2 ) n + 1 -O-, -O- (CH 2 ) n + 1 -, - (CH 2 ) n + 1 -S-, -S- (CH 2 ) n + 1 -, -CO- (CH 2 ) n -, -CO-O- (CH 2 ) n -, -O-CO- (CH 2 ) n -, -CO-S- (CH 2 ) n - , -S-CO- (CH 2 ) n -, -CS-O- (CH 2 ) n -, -O-CS- (CH 2 ) n -, -SO 2 - (CH 2 ) n -, -OSO 2 - (CH 2 ) n -, -CH = CH-, -C∼C-, - (CH 2 ) n + 1 -, -CH = N-, -N (C k H 2k + 1 ) -, - (CH 2 ) n -N (C k H 2k + 1 ) -CO-, - (CH 2 ) n -N (C k H 2k + 1 -SO 2 -, -O - [(CH 2 ) m + 1 -O] l (CH 2 ) n -, - [(CH 2 ) m + 1 -O] l - (CH 2 ) n - or a single bond;
m, n are the same or different, independently of one another, an integer from 0 to 15, k is an integer from 0 to 4 and l is an integer from 1 to 6, with the proviso that m + n ≦ 15;
M 1 , M 2 , M 3 are the same or different
-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -CS-S-, -S-CS-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -S-, -S-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C∼C-, -CH 2 - CH 2 -CO-O-, -O-CO-CH 2 -CH 2 -, -CH = N- or a single bond;
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different
1,4-phenylene, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 and / or CN, 1,3-phenylene, one or two CH groups can be replaced by N, pyrazine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN,
Pyridazin-3,6-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN may be replaced, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 and / or F can be replaced, (1,3,4) -thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, 1 , 3-thiazole-2,4-diyl, where one H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2,5-diyl, one H atom by F, Cl and / or CN can be replaced, thiophene-2,4-diyl, where one H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, one or two H atoms being replaced by F, Cl and / or CN can be replaced, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-1,4-diyl or naphthalene-1,5-diyl, one or more H atoms being replaced by F, Cl and / or CN can be and / or one or two CH groups can be replaced by N k Can, phenanthrene-2,7-diyl or 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl, where one, two or more H atoms can be replaced by F and / or one or two CH groups can be replaced by N. can, indan-2,5-diyl, indan-1-one-2,5-diyl, benzothiazole-2,6-diyl, benzothiazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,6-diyl, benzoxazole-2, 5-diyl, benzofuran-2,5-diyl, benzofuran-2,6-diyl, 2,3-dihydrobenzofuran-2,5-diyl, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl or 1, 3-dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c are zero or one,
with the proviso that the compound of formula (I) may not contain more than four five or more-membered ring systems.
wobei X gleich F, Cl oder CN ist und R, Rf die für die Formel (I) in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.4. Chip card according to claim 3, characterized in that the compound (s) of the formula (I) is / are selected from the group of the following compounds (I-1) to (I-64):
where X is F, Cl or CN and R, R f have the meanings given for the formula (I) in claim 3.
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