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DE1962355A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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Publication number
DE1962355A1
DE1962355A1 DE19691962355 DE1962355A DE1962355A1 DE 1962355 A1 DE1962355 A1 DE 1962355A1 DE 19691962355 DE19691962355 DE 19691962355 DE 1962355 A DE1962355 A DE 1962355A DE 1962355 A1 DE1962355 A1 DE 1962355A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
parts
stands
amino
benzoylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691962355
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dr Leister
Ruetger Dr Neeff
Karl-Heinz Dr Peters
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1907783A external-priority patent/DE1907783C3/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to CH1548970A priority patent/CH544797A/de
Priority to CA073168A priority patent/CA932327A/en
Priority to GB5607/70A priority patent/GB1267782A/en
Priority to NL7002015A priority patent/NL7002015A/xx
Priority to FR7005284A priority patent/FR2031448B1/fr
Priority to BE745963D priority patent/BE745963A/xx
Priority to JP45012018A priority patent/JPS4813693B1/ja
Publication of DE1962355A1 publication Critical patent/DE1962355A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Pttent-AbteUunf My/ IM
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
NHCO-
(D
worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6, m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, sowie deren Hereteilung und Verwendung als Pigmente.
Geeignete Substituenten R sind beispielsweise: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alky!aminogruppen mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkylaminogruppen, Ary!aminogruppen, Alkylcarbony!gruppen mit 1-18 C-Atomen, Arylcarbony!gruppen, beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Benzoyl- oder Naphthoy!aminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-3 C-Atomen, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Pheny!mercaptogruppen, Alkyl- oder gegebenenfalxs substituierte Phenylsulfony!gruppen, Carboxygruppe», Carbalkoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Carbamoy!gruppen, Acy!gruppen, gegebenenfalls substituierte Suliamoylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfony !aminogruppen.
Ie A 12 081-1
109825/2053
1S32355
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
(H)
worin R-j-R^ für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß einer oder zwei der Reste R1-R. für einen Rest
-JMiO-// ^ m
stehen und wobei R, m und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (II) sind solche, in denen zwei der Reste R-i-R* für den Rest
stehen, insbesondere jedoch solche, in denenR1 und R„ für den
-NHCO-<
stehen und R , R,, R.,m und ρ die in Formel (II) angegebene Bedeutung haben sowie solche, in denen R1 und R, für den Rest
stehen, während R2, R^R sowie m undj? die in Formel (II) angegebene Bedeutung besitzen.
Le A 12 081-T -2-
109825/2053 Original inspected
- 1852 3
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (II), worin R1-R4 die angegebene Bedeutung haben und mindestens einer der Reste R oder R1-R4 für die Gruppe
-HHCO-^
steht, worin Y einen Substituenten darstellt und q für die Zahlen 0-5 steht.
Geeignete Substituenten Y sind hierbei die lür R angegebenen. Bevorzugte Substituenten Y sind Halogen wie I, Cl, Br, NO«, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Trifluormethylgruppen, Carboxylgruppen, gegebenenialls substituierte Carbamoy!gruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen sowie Suliamoylgruppen.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind weiterhin ganz allgemein solche die frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eriolgt nacn an sich bekannten Verfahren durch Acylierung von Aminoanthrachinonen der Formel
(H)
worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6 bedeutet und η für 1 oder 2 steht, mit mindestens η Mol eines reaktiven Derivats einer Carbonsäure der Formel
(IV)
iU
worin m für die Zahl5 steht.
Le A 12 081-1 -3-
10 9 8 2 5/2053 0R|GmAL
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1 Mol eines Amins der Formel (III) mit mindestens η Mol eines Carbonsäurehalogenide der Formel
COX
(V)
worin m die angegebene Bedeutung besitzt und X Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
bei Temperaturen zwischen 40° C und 220° C in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chiorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyriain, Morpholin, Trimethyiamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins um.
Geeignete Aminoanthrachinone der Formel (III) sind beispielsweise die folgenden:
1-Amino-anthrachinon, 2-Amino-anthrachinon, 1,4-, 1»5-, 1,6—, 1,7-, 1,8- oder 2,6-Diamino-anthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, 4-Amino-i-methylamino-anthrachinon. 4-Amino-1-butylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-dodecyl_jaino-anthrachinon, 4-Amino-i-octadecylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-eyelohexylamino-anthrachinon* 4-Amino-i-anilino-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-chlor-anilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4-dichloranilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-niethoxy-anilino-anthrachinon, 4-, 5-» 6- und 7-Chlor-1-amino-anthrachinon, 6- oder 7-Fluor-1-amino-anthrachinon, 5»b- oder 6,7-Dichlor-i-aminoanthrachinon, 6,7-Difluor-1-amino-anthrachinon,
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ORf^N INSPECTED
4,5,ö-Trichlor-1-araino-anthrachinon, 5,b-Dicftior-1,4-dimnino-anuhrachinon, 4-Chlor-1,5-diamino-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-l-(p-toluidino)-anthrachinon, 4- oder 5-Nitro-'lamind-anthrachinon S-Nitro-l^-diamino-anthrachinon, 4- oder S-Amino-l-acetylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-propionylaminoanthrachinon, 5-Amino-l-butyrylamino-anthrachinon, 5-Amino-llaurylamino-ar.thrachinon, S-Amino-l-palmitoylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-stearoylamino-anthrachinon, ^-, 5- oder 8-Arnino-lbenzoylamino-anthrachinon, S-Amino-li^-dibenzoylamino-anthrachinon, 4-Amino-l-(2-,3- oder ^-Chlor-benzoylaraino)-anthrachinon, ^-Araino-l-i^-fluor-benzoylaminoJ-anthrachinon, 4-Aminol-(2,4-difluor-benzoylamino)-anthrachinon, k-Amino- 1-(2,1I-, 2,5- oder 5*it-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2,4,5-tri-hlor-benzoylamino)-anthrachinon, 1I-AmInO-I- (2, 3,^,5-2,3*5*6- oder 2,3,21,6-Tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon, 1I-AmInO-I-(pentachlor-benzoylaminoj-anthrachinon, 4-Amino-l-(1t-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(4-chlor-2-brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-chlor-4-brombenzoylamino)anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2,4-dibrom-benzoy±amino)-anthrachinon, 4- oder 5-^mino-1-(2-, 3- oder 4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4- oder 6-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4- oder 3,5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder S-Amino-i-phenyl-acetylamino-anthraohinoTi, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-phenyiacetyl-amino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-phenylacetylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2- oder 3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-methyl-phenylacetyiamino)-anthrachinon,
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$ 19G2355
4- oder 5-Amino-l-(4-tert.butyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(4-phenyl-benzoylamlno)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(3-earboxy-benzoylamino)-anthrachlnon, 4- oder 5-Aminol-(3-oder 4-carbamoyl-benzoylainino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(4-methylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(4-n-butylcarbamoyl-benzoylamino)-anthraehinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4°i}§ino-l-/~4-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino_7-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-/~4-(sulfolan-3-yl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-hydroxy-benzoylamlno)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(4-chlor-2-hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(2-chlor-4-hydroxy-bsnzoylamlno)-anthraehInon, 4- oder 5-Aminol-(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Arnino-l-(2-chlor-3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(naphthoyl-1- oder -2-.amino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(2-, 3- oder 4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amlno-l-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlorbenzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(4-nitro~benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Aminol-(3_oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachlnon, 8-Amino-1-(3-oder 4-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(4-methoxybenzoylamino)-anthrachinon, 5j8-Dichlor-4-.ami.no- 1-benzoylamino)-anthrachinon, 5*8-Dichlor-4-amino-(2-,3-oder 4-chlor- oder 2,4-dichlor- oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-hydroxy-anthrachinon, 4,8-Diamino-l-hydroxy-anthrachinon, 4,5,8-Triamino-1-hydroxy-anthrachinon, 8-Chlor-5-araino-l,4-dihydroxyanthrachinon, S-e-Dlchlor-l^-diamino-anthrachinon, 8-Nitro-4«amino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, 4,8-Diaπlino-l,5-dihydroxy-anthrachinon, 5-Nitro-4-amino-l,8-d^hydroxy-anthrachinon, 4,5-Diamino-1,8-dihydroxyanthrachinon, e-Amino-l^^-trihydroxy-anthrachinon, 4-Amlno-1-methoxy-oder iso-propoxy-anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon, e-Chlor-^-amino-l-hydroxy-oder-methoxyanthrachlnon, 2,6-Dibrom-l,5-diam±no-1t,8-dihydroxy-anthrachinon, das Qemi3chj das man bei der Bromierung von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy- oder von 4,5-DiamJino-l, 8-dihydroxy-an thrachinon in z.B. Schwefelsäure gewinnt, und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamlno-l,5-dihydroxy- oder 4f5-Diamino-l,8-dihydroxy-anthrachi£;rn enthält,
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"6~ - ORIGINAL i^SFEC
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l-Amino-anthrachinon-2~carbonsäure1 l-Amino-anthrachlnon-2-carbon-. säureamid, l-Amino-anthrachinon-i-carbonsäure-methylester, -propylester oder-butylester, l-Amino-2-acetyl-anthrachinon^^-Amino-1-(p-toluolsulf araido)-2-(phenyl-sulf onyl J-anthrachinon, 1-Amino-6-methylmercapto-anthrachinon, l-Amino-6-phenylmercapto-anthrachinon, l-Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon und l-Amino-6-(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon.
Geeignete Carbonsäurederivate sind bapw. die Halogenide, insbesondere die Fluoride, Chloride und Bromide oder die Ester, insbesondere die Methylester.oder Äthylesser von Carbonsäuren der Formel(IV)
wie Pentachlor-benzoesäure.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als Küpenfarbstoffe zu' Färben von Cellulosefasern, insbesondere aber als Pigmente. Dank ihrer hervorragenden Lichtechtheit und guten Migrationsechtheit können sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Ueberführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, ZUIr1 Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke uno Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbeiandlung beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitung sind zum Beispiel
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Plushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und .Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Ueberzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylceilulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester zum Beispiel PoJyäthylen^erephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern Acryl-nitril, Acrylamid, Butadien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
Die eriinduEpegefliäßen Verbindungen besitzen hervorragende Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragaader Licht und Wetterechtheit .
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
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ORIGINAL INSPECTED
1 ei ;Λ ν -j c c Beispiel 1;
a) Zu einer Lösung von 26,2 Teilen Pentachlor-benzoylchlorid in 600 Teilen Nitrobenzol trägt man bei 1000C 10,0 Teile gut gemahlenes 1,4-Diamino-anthrachinon ein. Man heizt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 210 C und rührt bei dieser Temperatur weitere vier Stunden. Man saugt bei 17O0C ab, wäscht mit Nitrobenzol von 1700C nach, wäscht nach Abkühlen auf 600C mit Methanol nitrobenzolfrei und trocknet bei 500C im Umluftschrank. Man erhält 27>O Teile l^-Di-Cpentachlor-benzoylaminoi-anthrachinon in Form orangeroter balkenförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen.
b) 8 Teile l^-Di-Cpentachlor-benzoylaminoJ-anthrachinon, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40 % Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethylather auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmas chine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 13Ο C und erhält rote deckkräftige Lackierungen sehr guter überlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit. Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 - 25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 - 15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit dem in Beispiel Ib angegebenen Pigment im Verhältnis 0,5 - 50 : 1 in den in Beispiel Ib angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiii verschobenem rotem Paibton.
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INSPECTED
10 1 9 j /: 3 5 5
Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken , von lufttrocknenden öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.
Verwendet man Reaktions lacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtexide Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man rote Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.
Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.
c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 15 Teilen eines Ary lpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50 % Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen rote Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetterund Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Poly vinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide.
Zur Herstellung des Pigmentteiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren, wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxid oder ionogene netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylary!sulfonsäuren, z. B. der DinaphfchyImethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofatt^hireestern und.
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H atriums al ze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.
d) Eine Mischung aus t>5 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen DibutylZinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 1 , Jl-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracnt wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei l65°C eingefärbt. Man erhält eine intensiv rot gefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmacherechtheit aus.
Rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit erhält man, wenn man C,2 Teile des angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Pigmentes mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylenoder Polystyrolgranulat mischt und bei 220° bis 28O°C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt. In ähnlicher Weise können bei 280 - 3000C, gegebenenfalls unter Stickstoffatnosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und ivthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil des angegebenen, in Feinverteilung gebrachten Pigmentes mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140 - 18O°C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein rotes Fell, das granuliert und in einer Sp rat ζ gießmaschine bei 200 - 25O°C verspritzt wird. Man erhält rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit. Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von l80 - 22O0C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemischt1 mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.
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Ein rotes transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn man 0,2 Teile des angegebenen Pigmentes in feinverteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250 - 28O°C mischt und zu Granulat verarbeitet.
e) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazxn, 0,3 Teile Zinn-(II)-octoat,
1 Teil eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem l,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80 % 2,4- und 20 % 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv rot gefärbter weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist.
Einen roten Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbenzylamin, 2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat,
2 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung; gebrachten l,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinone in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat (65 % 2,4- und 35 % 2,6-Isomeres) einrührt und die Mischung in eine Form gießt und verdünnt.
f) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten l,4-(di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinons und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50 £ig in Testbenzin) werden rote Offset-Drucke
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hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu roten Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man rote Drucke ähnlicher Echtheiten.
g) Aus 10 Teilen eines der in Beispiel Ic angegebenen Pigment-Feinteige, 100 Teilen Traganth 3 #ig, 100 Teilen einer wäßrigen 50 /iigen EialbuminlÖsung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 1000C und erhält einen roten Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im Druckansatz können anstelle des Traganths und Eialbumins weitere für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.
h) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel,
1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und
2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50°C mit 2 Teilen ljM-Di-Cpentachlor-benzoylaminoJ-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei l40°C vulkanisiert. Man erhält ein rot gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.
i) 100 Teile einer 20 iigen wäßrigen Paste von l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffs in 96 #iger Schwefelsäure bei -5 bis +50C, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22500 Teile einer wäßrigen ungefähr 9 Äigen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält gelb gefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.
Rot pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, trenn nan eine mit dem in feine Verteilung gebrachten 1,4-Di-(pentachlor-benzöylamino>-anthrachinon gefärbte 20 Jtige Lösung
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von Acetylcellulose in Aceton oder 15 - 25 #ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht.
k) 10000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile
4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harz leim, dann 30 Teile einer 16 /Sigen Pigment dispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann
5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein rot gefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.
1) Die nach Beispiel Ik hergestellten rotpigmentierten Papiere werden mit der 55 S»igen Lösung eines Harnst of f-Pormaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei l4o°C eingebrannt. Man erhält rote Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckferfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel Ic angegebenen Pigmentfeinteige und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.
m) 0,2 Teile l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon werden in 50 Teilen Wasser von 500C angeteigt und in eine 25 - 300C warme Lösung von 1,2 Volumteilen Natronlauge von 38 Be und 1 Teil Natriumhydrosulfit in 150 Teilen Wasser gegossen. In der nach 20 - 30 Minuten erhaltenen rotbraunen Küpe färbt man 10 Teile Baumwolle unter Zusatz von 4 Teilen Glaubersalz während 45 Minuten bei 25 - 30°C. Nach dem Färben wird in kaltem fließendem Wasser bis zur vollständigen Oxydation gespült, abgesäuert und kochend geseift. Man erhält eine scharlachrote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
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109825/20 53 obqinal ,nspeoih,
1 ο ο23 5 5
Beispiel 2: "^
Ein Gemisch aus 1*50 Teilen Nitrobenzol, 25,3 Teilen Pentachlorbenzoesäure und 10 Volumteilen Thionylchlorid wird in einer Glasapparatur mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler in einer Stunde auf 14O°C erwärmt und während einer Stunde auf dieser Höhe gehalten. Man läßt dann auf 1000C abkühlen und leitet während 5 Minuten trockene Luft durch die Apparatur. Bei der gleichen Temperatur trägt man 10 Teile fein pulverisiertes 1,5-Diamino-anthrachinon ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 - 2100C und hält während 3 Stunden auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 2000C auf einer vorgeheizten Nutsche abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 ml Nitrobenzol von 2000C nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist. Man erhält 30,2 Teile l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form rotstichig gelber quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rotstichig gelb lösen. Nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Im erhält man gelbe Pigmentierungeη und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinon äquivalente Mengen MjS-Diamino-ljS-dihydroxy-anthrachinon, so erhält man 32.1 Teile 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure hellbraun lösen und nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 rote Pigmentierungen ausgezeichneter Echtheiten ergeben. Gefärbt nach Beispiel Im erhält man eine violette Färbung auf Baumwolle von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 3?
Ein Gemisch aus 21,1 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 500 Teilen o-Dichlorbenzol und 9 Volumteilen Thionylchlorid wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Nach Abkühlen auf 100°C gibt man 6,5 Teile Pyridin und 10 Teile l,5-Diamino-4-hydroxy-anthrachinon in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur innerhalb eineinhalb Stunden auf 170 - l80°C und hält dreieinhalb Stunden auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 1500C
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ORlGSNAL i^3:-£CTED
auf einer vorgeheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen Ablauf mit o-Dichlorbenzol von 1500C nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol, sodann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält 23»7 Teile l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-4-hydroxy-anthrachinon in Form brauner Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangebraun lösen. Nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 erhält man braune Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 4:
Ein Gemisch von 8,6 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 5 Volumteilen Thionylchlorid und 200 Teilen Nitrobenzol wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Sodann trägt man bei 1000C 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlorbenzoylamino)-anthrachinon ein, erhitzt in einer Stunde auf Rückflußtemperatur und hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter leichtem Rückfluß am Sieden. Nach Aufarbeitung gemäß Beispiel la oder 2 erhält man 14,5 Teile 4-(4-Chlor-benzoylamino)-l-fcentachlor-benzoylamino)-anthrachinon in Form bräunlich roter quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen und, verwendet gemäß den Beispielen Ib bis Im, orangefarbene Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergeben.
Anstelle von 200 Teilen Nitrobenzol kann man 150 - 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbenzol, Dichlorbenzol, o-Chlornitrobenzol oder Naphthalin verwenden.
Beispiel 5:
Die Hälfte bis Dreiviertel einer Lösung von 33,7 Teilen Pentachlorbenzoylchlorid in 180 Teilen Nitrobenzol wird innerhalb Minuten bei 45 - 500C zu einem Gemisch von 25 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon, 15 Teilen Collidin und 400 Teilen Nitrobenzol zugetropft. Es wird auf 12O0C geheizt. Nach Abkühlen auf 45 - 500C wird der Rest der Lösung innerhalb einer Stunde zugetropft, erneut auf 1200C aufgeheizt und abkühlen lassen. Man saugt bei 200C ab, deckt mit kaltem Nitrobenzol ab, wäscht das Nitrobenzol mit Methanol aus, wäscht mit heißem Wasser nach und
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erhält nach Trocknen 49,4 Teile 4-Amino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon als metallisch glänzendes, aus violetten balkenförmigen Prismen bestehendes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichig rot löst. Die Verbindung ist als Zwischenprodukt für weitere Umsetzung geeignet. Verwendet gemäß den Beispielen Ib, lc, Ie und 11 ergibt sie violette Pigmentierungen ausgezeichneter Licht- und guter Migrationse chtheit.
Anstelle von Collidin kann man äquivalente Mengen Pyridin, Lutidin, Chinolin oder Ν,Ν-Dimethylanilin verwenden. Die Lösung des Pentachlor-benzoylchlorids kann gemäß Beispiel 3 oder 4 durch Umsetzung äquivalenter Mengen Pentachlor-benzoesäure erhalten werden.
Beispiel 6:
Man setzt ein Gemisch aus 500 Teilen Nitrobenzol, 25,5 Teilen Pentachlor-benzoesäure und 10 Volumteilen Thionylchlorid gemäß Beispiel 2 um, trägt jedoch bei 1000C 10 Teile feinpulverisiertes 1,4-Diamino-anthrachinon und 0,2 Teile Dimethylformamid ein und erhält nach weiterer Umsetzung gemäß Beispiel 2 26,5 Teile 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon, das mit dem in Beispiel 1 erwähnten Farbstoff identisch ist und ihm in seinen Farbstoff- und Pigmenteigenschaften gleicht.
Beispiel J:
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung von 8,6 Teilen Pentachlorbenzoesäure und von 15,1 Teilen des in Beispiel 5 beschriebenen 4-Amino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinons anstelle von 10 Teilen 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon, erhält man 12,1 Teile des in den Beispielen 1 und 6 beschriebenen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinone.
Beispiel 8;
Genäd Beispiel la, jedoch unter Ersatz der 10 Teile 1,4-Diamino- mnthrachinon durch 14,7 Teile des Farbstoffe, den man erhält,
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wenn man Jije-Diamino-ljS-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon enthält, gelangt man zu einem Farbstoff, der nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Ig echte Pigmentierungen mit violettem Farbton ergibt*
Beispiel 9:
Gemäß Beispiel 2 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon durch äquivalente Mengen anderer Diamino-anthrachinone oder Diamino-anthrachinon-Derivate erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.
Farbstoff Farbton
1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)- grüngelb
anthrachinon
l,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
2,6-Di-(pentachlor-b enzoylamino)- gelbIi ch
anthrachinon
ll-Chlor-ljS-di-ipentachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon
5-Nitro-l,4-di-(pentachlor-benzoylamino)- braunrot anthrachinon
5,8-Dichlor-l,4-di-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4,5-Di-( pentachlor-benzoylamino)- violett
1,8-dihydroxy-anthrachinon
l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)- rot
5,8-dihydroxyanthrachinon
3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor- violett
benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
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Beispiel 10; Λ3
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlorbenzoylamino)-anthrachinon durch äquivalente Mengen anderer Amino-aroylamino-anthrachinone erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib und Ic echt pigmentierte Anstriche mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.
Farbstoff Farbton
4-Benzoylamino-l-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4-( 4-Fluor-benzoy lamino)-l-(pentachlor- orange
benzoylamino)-anthrachinon
4-(3-Chlor-benzoylamino)-l-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-!- rot
(2-brombenzoy lamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- orange
(3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
4-(P entachlor-b enz oylamino)-1- orange
(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- orange
(2-chlor-5-nitro-benzoylanu.no)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- orange
(3-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- rot
(4-methylbenzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- braun
(3-carbamoy1-benzoylamino)-
anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- braun
(2-methoxy-benzoylamino)-
anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- braun
(4-methoxy-benzoylamino)-
anthrachinon
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Farbstoff
Farbton
5-Benzoylamino-l-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon
5-(2-Fluor-4-chlor-benzoylamino)-lpentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-l-4-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitr o-2-me thy 1-benzoy lamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carboxy-benzoylamino)-anthrachinon gelb gelb gelb
gelb gelb
Beispiel 11:
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon durch äquivalente Mengen von Anthrachinonderivaten mit einer acylierbaren Aminogruppe erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Ig zu echten Pigmentierungen mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen führen.
Farbstoff
Farbton
1-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
4-Anilino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
4- (4 -Chlor- ani lino) - 1-fcent achlorbenzoy lamino )-anth rachin on
4- (2,4-Dichlor-ani lino) -I- (pent achlorbenzoy lamino)-anthrachinon
4-(4-Methoxy-anilino)-!-(pentachlorbenzoy lamino)-anthrachinon
6-Chlor-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
7-Chlor-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon gelb blauviolett blauviolett blauviolett blau gelb gelb
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Farbstoff
Farbton
5,8-Dichlor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon
6,7-Dichlor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon
6,7-Difluor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon
4-Acetylamino-l-(pentachlor-benzoylamino)- orange anthrachinon
5-Acetylamino-1-(pent achlor-b enzoylamino)- geIb anthrachinon
5-Propionylamino-l-(pentacnlor- gelb
benzoylamino)-anthrachinon
5-Butyrylamino-1-(pent achlor-b enzoy1- geIb
amino)-anthrachinon
5-Laurylamino-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb anthrachinon
5-Palmitylamino-l-(pentachlor-benzoyl- gelb
amino)-anthrachinon
5-Stearoylamino-1-(pentachlor-benzoy1- gelb
amino)-anthrachinon
8-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoy1- gelb
amino)-anthrachinon
l,4-Dibenzoylamino-5-(pentachlor- orange
benzoylamin ο)-anthr achinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-phenyl- rot
acetylamino-anthrachinon
4- (Pent achlor-benzoylamino)-1- rotbraun
(4-nitrophenylacetylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- rotbraun
(4-methylpheny1-acetylamino)-
anthrachinon
8-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)- rot
1,5- dihy dr oxy -an th r ac hin on
5-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)- rot
1,8-dihydroxy-anthrachinon
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ORIGINAL INSPECTED
1do2355
Farbstoff 2_ Farbton
8-(Pentachlor-benzoyIamino)-l,4,5- rot
trihydroxy-anthrachinon
8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)- orange
1-hydroxy-anthrachinon
e-Chlor-M-Cpentachior-benzoylamino)- orange
1-methoxy-anthrachinon
l-(Pentachlor-benzoylamino)-6- gelb
methylmercapto-anthrachinon
l-(Pentachlor-benzoylamino)-6- gelb
phenylmercapto-anthrachinon
l-( Pentachlor-benz oylamino)-6- gelb
methylsulfonyl-anthrachinon
1-(Pent achlor-benzoylamino)-6- geIb
(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon
Beispiel 12:
Gemäß Beispiel 7 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 15*1 Teile 4-Amino-l· (pentachlor-benzoylaminoi-anthrachinon durch die äquivalente Menge des gemäß Beispiel 5 hergestellten Amino-(ρentachlorbenzoy lamino) -anthrachinons erhält man das l,5-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon, das mit dem in Beispiel 2 erwähnten Farbstoff identisch ist und ihm in seinen färberischen und Pigmenteigenschaften gleicht.
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ORIGINAL UnISPSCTED

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6, m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
    2) Anthrachinonfarbstoffe der Formel • R, 0 R1
    I 4 H , '
    worin R-J-R4 für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß ein oder zwei der Reste R1-R. für einen Rest
    -NHCO-/7
    (Cl)
    stehen und wobei R für einen Substituenten, ρ für die Zahlen 0-6 und m für die Zahl 5 stehen.
    3) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    NHCO-
    (Cl)
    NHCO-//
    (Cl)
    worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6 bedeutet und m für die Zahl 5 steht.
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    ORIGINAL SüiPECTED
    4) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    /Q2.) 0 NHOO-jOk" m
    worin R für einen Substituenten und ρ für die Zahlen 0-6 stehen und m die Zahl 5 bedeutet. '
    5) Anthrachinonfarbstoffe der Formel ~4 ° R1
    worin R1-R^ für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß ein oder zwei der Reste R1-R^ für einen Rest
    -NHCO-
    stehen, wobei m die Zahl 5 bedeutet, R einen Substituenten und ρ die Zahlen 0-6 darstellt und wobei mindestens einer der Reste R oder R4-R. einen Rest
    1
    (Y)n
    darstellt, wobei Y für einen Substituenten und q für die Zahlen 0-5 steht.
    6) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel .
    Le A 12 081 -I - 24 -
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    ORtGiNAL INSPECTÖJ,
    NHO Ο-
    worin R für einen Subs-tituenten steht, ρ die Zahlen 0.-6, m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 Odtrr 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone der Formel
    worin R, ρ und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit mindestens η Mol eines reaktiven Derivata einer Carbonsäure der Formel
    G1OOH
    (01)
    worin m die o"ben angegebene Bedeutung hat,
    7) '/erfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet9 dall. man die Umsetzung in Seganv/art basischer Katalysatoren, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel-in inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von sfewa. 40-220° 0 durchführt.
    8) 7erwendung dar Anthraohliioiifarbstoife des Anspivuchs 1 als
    9) Verwendung der Anthr&öhioonfarbstoifs das Anspruchs 1 mi Pigmentisran von taoksn und Anstrichmitteln.
    le A 12 031
    35
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    to ...
    1ü) Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polymerisaten, Polykondensaten, Poly- additionsprodukten und Vuikanisaten sowie zum Färben von Druckiarben und Drucktinten,
    11)Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyestern, Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten,
    12) Polymerisate, Polykondensate, Polyadditionsprodukte, Druckfarben, Drucktinten, Lacke und Anstrichmittel pigmentiert bzw» massegefärbt mit den Farbstoffen des Anspruchs
    U A 12 ObI-T - 26
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