DE1905472C - Use of fermentation liquids to obtain glucose mono and trehalose diesters from arthronic acid - Google Patents
Use of fermentation liquids to obtain glucose mono and trehalose diesters from arthronic acidInfo
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Description
flüssigkeiten zur Gewinnung von Glucosemono- und kalten Raum stehenlaßt oder indem man eine Tren-leaving liquids to obtain glucose mono- and cold space or by using a separating
Trehalosediester mit Fettsäuren, die in \-Stellung nung durch Zentrifugieren vornimmt. Eine Chlor«Trehalose diester with fatty acids, which is carried out in the \ -position by centrifugation. A chlorine «
verzweigt sind und in ,.'-Stellung eine OH-Gruppc form-Methanol-Lösung (1:1) wird zu der oberer,are branched and in the, .'- position an OH-Gruppc form-methanol solution (1: 1) becomes the upper,
aufweisen. 20 Schicht hinzugefügt, um die Gesamtmenge der Lipuexhibit. 20 layer added to the total amount of lipu
Ester von Zuckern werden im großen Umfange ide aufzunehmen. Das Lösungsmittel wird dann unterEsters of sugars are to be taken up on a large scale. The solvent is then under
als oberflächenaktive Mittel und in verschiedenen vermindertem Druck bei 40"C entfernt, und deras a surfactant and removed in various reduced pressure at 40 "C, and the
Industriezweigen verwendet. Demzufolge besteht ein ölige Anteil der oberen Schicht wird durch Zentrifu-Industries used. As a result, there is an oily portion of the upper layer is centrifuged
dringendes Bedürfnis nach einem biotechnischen Ver- gieren gewonnen. Die so erhaltene ölschicht wird durchgained an urgent need for a biotechnological aversion. The oil layer obtained in this way is through
fahren zur Erzeugung der Fettsäureester von Zuckern 25 eine Silicagelsäule hindurchgeleitet, und es wird einedrive a silica gel column passed through it to produce the fatty acid esters of sugars 25, and it becomes a
auf wenig kostspielige Weise und innerhalb kurzer Elution mit Hexan vorgenommen, um die vorhande-carried out in an inexpensive way and within a short elution with hexane in order to
Zeit. nen η-Paraffine zu entfernen. Anschließend werdenTime. to remove nen η-paraffins. Then be
Es wurde nun gefunden, daß Glucosemono- und polare Verbindungen durch Elution mit ChloroformIt has now been found that glucose mono- and polar compounds by elution with chloroform
Trehalosediester der Arthronsäure in den Zellen oder entfernt. Glucosemono- und Trehalosediester der Ar-Arthronic acid trehalose diester in cells or removed. Glucose mono- and trehalose diesters of the
an der Oberfläche der Zellen des Mikroorganismus 30 thronsäure wird erhalten nach Durchführung eineron the surface of the cells of the microorganism 30 thronic acid is obtained after carrying out a
Artlirobacter paraffineus ATCC 15591 erhalten wird, Elution mit einem Chloroform-Methanol-Gemisch,Artlirobacter paraffineus ATCC 15591, elution with a chloroform-methanol mixture,
wenn man ihn aerob in n-Paraffine als Hauptkohlen- Auffangen der jeweiligen Fraktionen, Entfernen desif you aerobically in n-paraffins as the main carbon collection of the respective fractions, removing the
stoffquoUc enthaltenden Nährmedien züchtet. Lösungsmittels, Hinzufügen von kaltem Aceton, Sam-culture media containing stoffquoUc. Solvent, adding cold acetone, Sam-
Unter »Arthronsäure« ist ein Gemisch aus Mono- mein der erhaltenen Niederschläge und schließlichUnder "arthronic acid" is a mixture of monomers obtained from the precipitates and finally
carbonsäuren mit einem OH-Rest in //-Stellung und 35 Reinigen mit Hilfe von Aceton,carboxylic acids with an OH residue in the // position and 35 cleaning with the aid of acetone,
einer Kettenverzweigung in \-Stellung zu verstehen, Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung er-to understand a chain branch in \ position, the following examples are intended to illustrate the invention
wie sich durch NMR-, IR- und Massenspektroskopie läutern. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sichas can be clarified by NMR, IR and mass spectroscopy. Unless otherwise stated, refer to
sowie mittels Pyrolyse zeigen läßt, Diesem Produkt die Prozentangaben auf das Gewicht je Liter Fermcn-as well as by means of pyrolysis can be shown, this product the percentages on the weight per liter of Fermcn-
kommen die folgenden Kenndaten zu: tationsflüssigkeit.the following characteristics apply:
Schmelzpunkt 67 bis 69 C 4° BeispielMelting point 67 to 69 C 4 ° Example
Schmelzpunkt des Methylesters 56 bis 52 C . , Γ_ »-τ~τν-, ,«η. ■ ι ·Melting point of the methyl ester 56 to 52 ° C. , Γ _ »-τ ~ τν-,,« η. ■ ι ·
Schmelzpunkt des acetyiierten . Arthrobacter paraffineus ATTC 15591 wird inMelting point of the acetyiated. Arthrobacter paraffineus ATTC 15591 is found in
Produktes ?{) bis "> I C einem Clnen PH"Wert von 7>2 vor dem SterilisierenProduct? {) To "> IC a Clnen P H " value of 7 > 2 before sterilization
Molekulargewicht 5Ll " aufweisenden Einsaatmedium, das 1,0'Vo Fleisch-Molecular weight 5Ll "having sowing medium, the 1.0'Vo meat
Elementaranaiyse ^[V/.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. C 74.57»«, 45 extra)"' ''" "'· PeP'on "nJ„ °·? ° '»NatriumchloridElemental Analysis ^ [V /. '.'. '.'. '.'. '.'. '.'. '. C 74.57 »«, 45 ext r a ) "'''""' · Pe P ' on " n J "° ·? "" Sodium chloride
H P 89°o enthalt, unter aeroben Schuttein 24 Stunden langContains H P 89 ° o, under aerobic debris for 24 hours
Empirische Formel C.PH,..O," gezüchtet. Die erhaltene Einsaatkultur wird in einemEmpirical formula C. P H, .. O, "grown. The obtained seed culture is in a
·'- "4 ■' Verhältnis von 10 Volumprozent 111 3,0 Liter eines· '- " 4 ■' ratio of 10 percent by volume 111 3.0 liters of one
Bei den obigen Daten handelt es sieh um Durch- Fermentatiosmediums eingeimpft, das sich in einemThe above data is about through fermentation medium inoculated, which is in a
sehnittswerte des Fettsäuregemisches. Die Kohlen- 50 5-Liter-Jar-Fermenter befindet und neben n-Paraf-average values of the fatty acid mixture. The charcoal 50 5 liter jar fermenter is located and next to n-paraf-
stolfe können bei diesen Fettsäuren mit den Kohlen- finen die folgenden Substanzen enthält:
stolTatomen der als KohlenstolTquelle verwendetenThese fatty acids may contain the following substances with the carbons:
stolTatomen used as a source of carbon
η-Paraffine variieren. Die Bezeichnung »Arthron- 0,2% K.,HPO4-η-paraffins vary. The designation »Arthron- 0.2% K., HPO 4 -
säure« geht auf den Mikroorganismus »Arthrobacter 0,1% MgSO4-7 K1Oacid «affects the microorganism» Arthrobacter 0.1% MgSO 4 -7 K 1 O
paraffineus« zurück. Sie ist allgemein durch eine 55 0,002% MnSO4- 4 H1Oparaffineus «back. It is generally characterized by a 55.002% MnSO 4 - 4 H 1 O
Kettenverzweigung in \-Stellung und einen OH-Rest 0,02% FeSO1- 7 H.,0Chain branching in \ position and an OH radical 0.02% FeSO 1-7 H., 0
in //-Stellung zu kennzeichnen. 0,001 % ZnSO4 · 7 H~,Oto be marked in // position. 0.001% ZnSO 4 · 7 H ~, O
In der französischen Patentschrift 1451 390 wird 1 mg I CuCI4 · 2 H2O
jedoch ein Verfahren zur Herstellung von \-Keto- 1,0% NH4NO.,
glutarsäure durch Fermentation vorgeschlagen, bei 60 0,1 °/n Maisquellwasser
welchem ein Mikroorganismus unter aeroben Bedingungen in einem η-Paraffine als Hauptkohlenstoff- Die Züchtung wird bei 30° C unter Rühren mit
quelle enthaltenden Nü^rmedium gezüchtet wird. Als einer Rührgeschwindigkeit von 600 UpM und unter
Mikroorganismus kann unter anderem auch Arthro- Belüftung mit sterilisierter Luft mit einer Durchsatzbacter
paraffineus ATCC 15591 eingesetzt werden. 65 geschwindigkeit von I Liter pro Liter pro Minute
Die aerobe Züchtung dieses Mikroorganismus in 80 Stunden lang durchgeführt. Zu Beginn der Züchn-Paraffine
als Hauptkohlenstollquelle enthaltenden lung werden dem Züchtungsmedium 600 ml eines
Nährniedien ist also bekannt. Gemisches von Cu-C1H-n-Paraffinen hinzugefügt, undIn French patent 1451 390, 1 mg I CuCl 4 · 2 H 2 O
however a process for the production of \ -Keto- 1.0% NH 4 NO.,
Glutaric acid suggested by fermentation, at 60 0.1 ° / n corn steep liquor
which a microorganism under aerobic conditions in an η-paraffin as the main carbon The cultivation is cultivated at 30 ° C. with stirring with a source-containing nutrient medium. Arthritis ventilation with sterilized air with a throughput of bacter paraffineus ATCC 15591 can also be used as a stirring speed of 600 rpm and under a microorganism. 65 speed of I liter per liter per minute Aerobic cultivation of this microorganism was carried out in 80 hours. At the beginning of the cultivation containing paraffins as the main source of coal, 600 ml of a nutrient medium is known to the cultivation medium. Mixtures of C u -C 1H -n paraffins added, and
der pH-Wert des Mediums wird mit wäßrigem Ammoniak auf 6,8 bis 7,5 eingestelltthe pH of the medium is adjusted to 6.8 to 7.5 with aqueous ammonia
Die Isolierung des Zielprodukts erfolgt entsprechend der vorstehenden Methode. Nach Beendigung der Züchtung werden 2,5 Liter der Fermentationsflüssigkeit mittels einer Zentrifuge abgetrennt, und der wasserlösliche Teil der unteren Schicht wird durch Absaugen entfernt. Zu 0,4 Liter der oberen Schicht wird die fünffache Menge eines Chloroform-Methanol-Gemisches (1:1) hinzugefügt. Nach 30minutigem Extrahieren unter Rühren bei Raumtemperatur wird die obere Schicht filtriert. Die erhaltenen Niederschläge werden mit dem obengenannten Lösungsmittel gewaschen. Das Filtrat und die nach Waschen der Niederschläge erhaltene Lösung werden vermischt und auf ein Volumen von 3,2 Liter eingestellt. Dann wird das Lösungsmittel bei 40 C unter vermindertem Druck entfernt, und die Lösung wird erhitzt und mittels einer Zentrifuge abgetrennt. Die obere Schicht wird abgenommen und n-Hexan /Ai derselben hinzugefügt. Dann wird die erhaltene Lösung auf 250 ml verdünnt und durch eine Silicagelsaule (5,2-20 cm) hindurchgeschickt. Danach wird η-Hexan durch die Säule laufen gelassen, um alle zurückgebliebenen n-Parafune auszuwaschen. Sodann wird Chloroform durch die Säule geleitet, um nicht polare Substanzen zu entfernen. Nach Sammlung der Fraktionen (600 ml), die mit dem Chloroform-Melhanol-Gemisch (95 : 5) eluiert worden waren. Entfernen des Lösungsmittels bei 40 C unter vermindertem Druck, Hinzufügen von warmem Aceton zwecks Auflösung des Gemisches und Stehenlassen des Gemisches unbewegt in einem kalten Raum, wird ein Niederschlag mit gelatinöser Konsistenz erhalten. Wenn man das Auflösen mit warmem Aceton und das Ausfällen in einer ähnlichen Weise wie oben beschrieben wiederholt, werden 5,3 g einer fahlgelben eeleeartigen Substanz erhalten.The target product is isolated according to the above method. After the completion of the cultivation, 2.5 liters of the fermentation liquid are separated by means of a centrifuge, and the water-soluble part of the lower layer is removed by suction. Five times the amount of a chloroform-methanol mixture (1: 1) is added to 0.4 liters of the upper layer. After extracting for 30 minutes with stirring at room temperature, the upper layer is filtered. The precipitates obtained are washed with the above-mentioned solvent. The filtrate and the solution obtained after washing the precipitates are mixed and adjusted to a volume of 3.2 liters. The solvent is then removed at 40 ° C. under reduced pressure, and the solution is heated and separated off by means of a centrifuge. The top layer is removed and n-hexane / Ai is added to it. The resulting solution is then diluted to 250 ml and passed through a silica gel column (5.2-20 cm). Then η-hexane is passed through the column in order to wash out any remaining n-parafune. Chloroform is then passed through the column to remove non-polar substances. After collecting the fractions (600 ml) which had been eluted with the chloroform-melhanol mixture (95: 5). Removing the solvent at 40 ° C. under reduced pressure, adding warm acetone to dissolve the mixture and letting the mixture stand still in a cold room, a precipitate with a gelatinous consistency is obtained. When the warm acetone dissolution and precipitation are repeated in a manner similar to that described above, 5.3 g of a pale yellow gelatinous substance is obtained.
Als Ergebnis verschiedener Identifizierungsuntersuchungen wurde festgestellt, daß das erhaltene Produkt ein Gemisch von Estern ist, die eine Esterbindung je I Molekül Glucose und zwei Esterbindungen je 1 Molekül Trehalose mit Arthronsäure aufweisen. Das Produkt ist zur Dispergierung von Gemischen aus Wasser und Mineralöl oder Gemischen aus Wasser und η-Paraffinen außergewöhnlich geeignet.As a result of various identification tests, it was found that the product obtained is a mixture of esters that have one ester bond per 1 molecule of glucose and two ester bonds each have 1 molecule of trehalose with arthronic acid. The product is designed to disperse Mixtures of water and mineral oil or mixtures of water and η-paraffins are exceptional suitable.
Bei der Herstellung brauchbarer Substanzen durch Züchten eines η-Paraffine assimilierenden Mikroorganismus
unter Verwendung von η-Paraffin als eine Kohlenstoffquelle ist es notwendig, das Züchten
vor allem in der Weise durchzuführen, daß das η-Paraffin und die wasserlösliche Nährstoffquelle
ausreichend dispergiert sind. Hierzu werden die Arthronsäureester von Zuckern gemäß vorliegender
Erfindung als Dispergierungsmittel zugefüg und zeigen eine bemerkenswerte Dispcrgierungswirkung.
Wenn jeweils eine gleiche Menge η-Paraffin zuIn preparing useful substances by culturing an η-paraffin assimilating microorganism using η-paraffin as a carbon source, it is necessary to conduct the cultivation mainly so that the η-paraffin and the water-soluble nutrient source are sufficiently dispersed. For this purpose, the arthronic acid esters of sugars according to the present invention are added as a dispersant and show a remarkable dispersing effect.
If in each case an equal amount of η-paraffin is added
ίο dem im Beispiel 1 angegebenen Nährmedium zugegeben wird, werden Ester von erfindungsgemäß erhaltenem Glucosemono- und Trehalosediester dei Arthronsäure in verschiedenen Konzentrationen zugefügt, worauf das Nährmedium kräftig durchgemischt und dann absitzen gelassen wird. Es wird die Zeit, die zur klaren Abtrennung der Paraffinschicht und der wäßrigen Schicht erforderlich ist, gemessen. Als Ergebnis zeigte sich, daß eine bemerkenswerte Dispergierungswirkung bei Zugabe von 0,01 Gewichtsprozeiu Zuckerester pro Volumen <Ies Nährmediums erzielt wurde, wie unten gezeigt wird.ίο added to the nutrient medium specified in Example 1 is, esters of glucose mono- and trehalose diesters obtained according to the invention are dei Arthronic acid was added in various concentrations, whereupon the nutrient medium was vigorously mixed and then allowed to sit down. It is time for the paraffin layer to be clearly separated and the aqueous layer required is measured. As a result, it was found to be remarkable Dispersing effect with the addition of 0.01 weight percent Sugar esters per volume <Ies culture medium has been achieved, as shown below.
Claims (1)
verzweigt sind und in //-Stellung eine OH-Gruppe Das Fettsäureesterprodukt der Zucker sammelt aufweisen. ίο sich vornehmlich in der öligen Schicht der Fermen-Fatentansprucn: application of aerobic cultivation of arthro-use of aerobic cultivation of bacter paraffineus ATCC 15591 in η-paraffins as Arthrobacter paraffineus ATCC 15591 in nutrient media containing η-Pa- main source of carbon erraffine as main source of carbon containing nutrient liquids for fermentation liquid for recovery of glucose mono- and trehalose diesters with fats for the production of glucose mono- and acids that are branched in the \ position and in trehalose diesters with fatty acids that have an OH group in the \ position / »',
are branched and have an OH group in the // position. The fatty acid ester product which collects sugar. ίο mainly in the oily layer of the fermentation
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP573568 | 1968-02-01 | ||
| JP573568 | 1968-02-01 |
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|---|---|
| DE1905472A1 DE1905472A1 (en) | 1970-10-01 |
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