DE1801711A1 - Wundnahtkleber auf Basis von alpha-Cyanacrylsaeureestern - Google Patents
Wundnahtkleber auf Basis von alpha-CyanacrylsaeureesternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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Description
• ·
■ ·
' 'Λ "t picht geändert ?·: '■
3. Braun · Sichel-Werke GmbH. Weisungen Hannover-Linden 1
Südfeldstr. 26
Neue Patentanmeldung
D 3513 '
"Wundnahtkleber auf Basis VOn0C-Cyanacrylsäureestern"
Die Erfindung betrifft gegen vorzeitige Polymerisation stabilisierte
Wundnahtkleber auf Basis von monomeren oC-CyanacryIsäurealkylestern.
Es ist seit vielen Jahren bekannt, zur Ergänzung der chirur- · gischen Nahttechnik Klebstoffe zu verwenden, die dünn auf
das zu verklebende Gewebe aufgetragen werden und dann bei der Berührung mit Feuchtigkeit und Salzen des Gewebesekrets
in kurzer Zeit unter Polymerisation zur Verklebung führen. Ein derartiger Kleber muß gewebeverträglich, ungiftig, nicht '
karzinogen und auf die Dauer unschädlich sein. Er muß innerhalb der spezifischen Heilungszeit des mit ihm verbundenen
Gewebes resorbiert werden. Diese Anforderungen werden beispielsweise durch den im Handel befindlichen Kleber
Histoacryl ) erfüllt. Es handelt sich dabei um oc-Cyanacryl-
) eingetragenes Warenzeichen
909835/U05
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säurealkylester in der monomeren Form. Derartige Verbindungen
polymerisieren äußerst leicht und bereits bei Berührung mit Glas, Gummi, Metall sowie verschiedenen Kunststoffen. Aufgrund
dieser besonderen Empfindlichkeit besteht die Gefahr, daß bereits durch Zutritt von Luftfeuchtigkeit beim öffnen
des Behälters eine Polymerisation ausgelöst wird und der Klebstoff unbrauchbar wird. Aus diesem Grunde 1st man genötigt,
derartige Klebstoffe in sehr geringen Mengen zu verpacken. Aber auch der Klebstoff in kleineren Packungseinheiten wird
bei längerer Lagerung für die weitere Verarbeitung häufig zu viskos.
Es war bereits bekannt, monomere Acrylsäureester bzw. Methacrylsäureester
niederer Alkohole mit bestimmten Farbstoffen wie Methylenblau oder Indulin gegen vorzeitige Polymerisation
zu stabilisieren. Derartige Farbstoffe lassen sich Jedoch nicht in allen Fällen mit Erfolg verwenden. Insbesondere ist
zu berücksichtigen, daß es.sich, verglichen mit den genannten Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester^ bei den^-Cyanacrylsäureestern
um besonders leicht polymerislerbare Substanzen handelt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, solche Stoffe zu finden, die einerseits <*-Cyanacrylsäurealkylester vor
vorzeitiger Polymerisation schützen und andererseits nur soweit stabilisieren, daß die übliche Verarbeitungstechnik bei
der Wundnahtklebung nicht ungünstig beeinflußt wird. Weiterhin
90983S/U05 . 3 .
müssen sie gewebsverträglich und ungiftig sein.
Die Aufgabe wird gelöst durch Wundnahtkleber auf Basis von
monomerem oi-Cyanacrylsäure'alkylester, der einen Gehalt an
l-Kydroxy-^-amino-anthrachinon, das am Stickstoff durch einen
Arylrest substituiert ist, aufweist in einer Menge von 0,02 bis 0,5 %>
bezogen auf Cyanacrylsäureester.
Der Alkylrest des oC-Cyanacrylsäurealkylesters soll etwa 1 bis
8 Kohlenstoffatome, insbesondere jedoch 1 bis 4 Xohlenstoffatome,
enthalten. Handelsübliche Produkte sind beispielsweise die Methyl- bzw. Butylester der Cyanacrylsäure.
Als Substituenten am Stickstoffatom des l-Hydroxy-4-aminoanthrachinons
kommen als Arylreste beispielsweise Phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Äthylphenyl-, Dimethylphenylsowie
insbesondere Toluylreste infrage. Bevorzugt sind demnach Wundnaht kleb er, die einen Gehalt an l-Kydroxy-JJ-paratoluidino-anthrachinon
aufweisen.
Bei den erwähnten Substanzen handelt es sich in der Regel um Farbstoffe. Das l-Kydroxy-^-paratoluidino-anthrachinon ist im
Handel beispielsweise als Waxoline purple A oder als Irisol echt blau GLE erhältlich.
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C ·
-H-
Im allgemeinen ist es ausreichend, wenn - wie bereits· erwähnt - das am Stickstoff durch einen Arylrest substituierte
. l-Hydroxy-4-aminoanthrachinbn in einer Menge von 0,02 bis 0,5$,
bezogen auf den Cyanacrylsäureester, eingesetzt wird. Durch einfache Versuche kann man die für den jeweiligen Zweck
optimale Menge durch einige Vorversuche leicht ermitteln. Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, bei Verwendung
ψ von l-Hydroxy-H-paratoluldino-anthrachinon 0,01J bis 0,2 %
zu verwenden..
Die Zugabe des Farbstoffes zu demot-Cyanacrylsäurealkylester
erfolgt zweckmäßig bald nach dessen Herstellung. Im allgemeinen lassen sich die am Stickstoff mit einem Arylrest substituierten
l-Hydroxy-4-aminoanthrachinone leicht in dem monomerenöi-Cyanacrylsäurealkylester lösen. Gegebenenfalls
kann man den Cyanacrylester auf Temperaturen von etwa 1JO bis
50° C erwärmen oder auch das substituierte Aminoanthrachinon ' \ in einem physiologischen unbedenklichen Lösungsmittel anlösen
oder anteigen und so den Cyanacrylester zusetzen.
Durch den erfindungsgemäßen Zusatz werden die ö^-Cyanacrylsäurealkylester
gegen vorzeitiges Polymerisieren stabilisiert, ohne daß die Verwendung als Wundnahtkleber beeinträchtigt
wird. Es wird sogar eine Herabsetzung der Eig§nviskosität des Klebers erreicht, so daß er beim Auftragen auf das Wundgebiet
besser zerfließt. So bildet er auf dem Gewebe einen
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sehr dünnen Klebefilm. Dadurch wird einerseits eine besonders gute Verklebung zwischen den Gewebeteilen erreicht und
andererseits eine schnellere!;Resdrption des Klebefilms bewirkt.
Weiterhin ist durch die intensive Färbung des Klebers, insbesondere bei der Färbung von"1-Hydroxy-^-paratoluidinoanthrachinon,
eine gute Beobachtung bei dem Auftragen geringer Klebstoffmengen möglich. Auf diese Weise ist ein exaktes
Zusammenfügen der zu verklebenden Gewebeteile und ein rechtzeitiges Entfernen etwa überschüssiger Klebstoffmengen leicht
möglich.
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In 100 g cxi-Cyanacrylsäuremethylester wurden Ο,Οβ g 1-Hydroxy-Jj-paratpluidino-anthrachinon..
gelöst. Von geringen Mengen ungelöster Rückstände wurde -abzentrifugiert. Es wurde' eine intensiv
blau gefärbte Lösung des Farbstoffes erhalten. Der so hergestellte Kleber war in Polyäthylenbehältern von 5 und 10 g
bei normaler Raumtemperatur monatelang haltbar, ohne daß die Viskosität merklich erhöht wurde.
An jeweils 10 narkotisierten Ratten wurde eine Laparotomie vorgenommen. Kit dem wie vorstehend beschrieben angefärbten
Klebstoff sowie mit ungefärbtem Klebstoff wurden jeweils 2 Leberlappen vereinigt. Anschließend wurden die Operationswunden
durch Vernähen geschlossen.
Nach 8 Tagen wurden die Versuchstiere und die Kontrolltiere getötet, die geklebten Leberlappen entnommen und histologische
Schnitte angefertigt.
Bei dem Klebevorgang selbst konnte zwischen dem gefärbten und ungefärbten Kleber kein Unterschied festgestellt'werden.
Jedoch war die Anfertigung der Klebung aufgrund der intensiven Blaufärbung des Klebers erleichtert.
Sowohl bei den mit gefärbtem wie mit ungefärbtem Kleber vorgenommenen
Klebungen zeigte . sich an den Nahtstellen binde-
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gewebiges Narbenmaterial von geringer Dicke. Tiefgreifende Schädigungen des Lebergewebes konnten in keinem Fall festgestellt
werden.
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Claims (2)
- Patent anspr.üchefl)JGegen vorzeitige Polymerisation stabilisierte Wundnahtkleber auf Basis von monomeren öd-Cyanacryleäurealkylestern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Hydroxy-^-aminoanthrachinon, das am Stickstoff durch einen Arylrest substituiert ist, in einer Menge von 0,02 bis 0,5 %» bezogen auf den Cyanacrylsäurealkylester.
- 2) Gegen vorzeitige Polymerisation stabilisierte Wundnahtkleber nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Hydroxy-JJ-paratoluidino-anthrachinon in einer Menge von 0,04 bis 0,2 %;> bezogen auf den CyanacrylestezvDüsseldorf, den 1. Okt. 1968Für B. Braun Für Sichel-Werke GmbH.(Dr. Haas)(Dr. Haas) Gen.Vollm.105/67909835/U05
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