DE175827C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/14—Monoazo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 175827 .-KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonoazofarbstoffen.
Orthooxymonoazofarbstoffe aus Chromotropsäure und Derivaten des diazotierten
o-Aminophenols sind bisher in großer Zahl bekannt geworden. Sie sind mit Ausnahme
zweier Farbstoffe durchweg hergestellt worden unter Verwendung von diazotierten Nitro-
oder Sulfoderivaten des o-Aminophenols, seiner Homologen und Substitutionsprodukte.
Die beiden keine Sulfo- oder Nitrogruppe
ίο enthaltenden Farbstoffe sollen nach der Patentschrift
- 77551 aus o-p-Dichloraminophenol
und Chromotropsäure einerseits, und nach Patent 162069 aus p-Acetamino-o-aminophenol
und Chromotropsäure andererseits in sodaalkalischer Lösung hergestellt werden können. Bei Nachprüfung dieser Angaben
zeigt sich jedoch, daß die Farbstoffbildung nicht glatt erfolgt.
Es wurde nun gefunden, daß es ganz allgemein
gelingt, auch die nicht nitrierten und nicht sulfurierten Diazoverbindungen des o-Aminophenols, seiner Homologen und Substitutionsprodukte
mit Chromotropsäure zu kombinieren, wenn diese Kombination bei Gegenwart von Kalkhydrat vorgenommen
wird, und zwar daß die Farbstoffbildung stets viel glatter vor sich geht als dann, wenn
man die Azokomponenten unter den sonst üblichen Bedingungen zusammenbringt.
Man verfährt praktisch in der Weise, daß man die Lösung der Chromotropsäure mit
der nötigen Menge fein verteilten Kalkes versetzt und die Diazoverbindung allmählich
zulaufen läßt. Nach Vollendung der Kuppelung, die für die verschiedenen Diazoverbindüngen
verschiedene Zeitdauer und im allgemeinen mehrere Stunden erfordert, nitriert
man vom ungelösten Kalkhydrat ab, säuert dann an und fällt den Farbstoff mit Kochsalz;
man kann auch die Farbstofflösung durch Zugabe von Soda vom Kalk befreien und dann entweder direkt oder nach dem
Ansäuern mit Kochsalz fällen.
Auf diese Weise erhält man Farbstoffe in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute, welche
Wolle im sauren Bade mit rötlichen Nuancen anfärben; sie gehen bei Nachbehandlung mit
Chromaten in schöne blaue Töne über, welche eine ausgezeichnete Echtheit besitzen. Ebenso
wird chromgebeizte Wolle blau gefärbt.
Die Reinheit und gute Ausbeute der nach dem neuen \^erfahren erhältlichen Farbstoffe
verleiht diesem auch gegenüber dem in den Patenten 167333 un(^ 1747^9 beschriebenen
Verfahren zur Darstellung der Farbstoffe aus o-Aminophenol bezw. o-Amino-p-kresol und
Chromotropsäure in Gegenwert von Ätzalkali, einen besonderen Wert.
Es kommen als zu diazotierende Basen im wesentlichen die in der unten folgenden
Tabelle genannten in Betracht; dort sind auch die Eigenschaften der neuen Farbstoffe angegeben.
10,9 kg o-Aminophenol werden mit 30 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit in bekannter
Weise diazotiert und allmählich bei gewöhn-
licher Temperatur hinzugegeben zu einer wäßrigen Lösung von 38 kg des Dinatriumsalzes
der 1 · 8 · 3 · 6-Dioxynaphtalindisulfosäure,
nachdem man in diese Lösung 30 kg Kalkhydrat in feiner Verteilung eingerührt hat. Die Farbstoffbildung ist in etwa 8 Stunden
beendet. Hierauf kann man mit Salzsäure ansäuern und den Farbstoff durch Kochsalz
fällen, oder man kann den Kalk durch Zugabe von Soda fällen, filtrieren und sodann
den Farbstoff mit Mineralsäure und Kochsalz abscheiden.
14,3 kg p-Chloraminophenol werden mit
30 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit diazotiert und allmählich zugesetzt zu einer Lösung
von 38 kg des Dinatriumsalzes der 1 «8-3 ·6-Dioxynaphtalindisulfosäure,
nachdem man in diese Lösung 30 kg Kalkhydrat in feiner
Verteilung eingerührt hat. Nach einigen Stunden ist die Farbst'offbildung beendet.
Man filtriert vom überschüssigen Kalk ab, säuert die Lösung mit Salzsäure an und vervollständigt
die Fällung des Farbstoffs durch Zugabe von Kochsalz.
16,6 kg p-Acetamino-o-aminophenol werden
mit 30 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit diazotiert und die Diazolösung allmählich eingetragen
in eine mit 30 kg Kalkhydrat versetzte Lösung von 38 kg des Dinatriumsalzes der ι · 8 · 3 · 6-Dioxynaphtalindisulfosäure. In
etwa 2 Stunden ist die Farbstoffbildung beendet und der Farbstoff wird durch Ansäuern
der vom überschüssigen Kalk abfiltrierten Lösung unter Zugabe von' Kochsalz ausgefällt.
| Chromotropsäure, gekuppelt mit diazotiertem |
Farbe des Pulvers |
Lösung in Wasser |
Wässe rige Lösung aufZusatz von Soda |
Wässe rige Lösung aufZusatz von HCl |
Lösung in konz. Schwefel säure |
Färbung im sauren Bade |
Färbung als Chrom- lack. |
| o-Aminophenol | rötlich- grau schwarz |
rot | blauer | rot | violett | fuchsin- rot |
blau |
| o-Amino-p-kresol C H3: N Η,-.Ο H= 1:3:4 |
rötlich violett |
desgl. | blau violett |
desgl. | blau- violett |
blaurot | desgl. |
| o-Amino-m-xylenol CH3: CH3 : OH: NH2 =1:3:4:5 |
bronze glänzend schwarz |
desgl. | violett blau |
desgl. | violett blau |
desgl. | desgl. |
| p-Chlor-o-aminophenol | bronze glänzend violett schwarz |
blau- stichig rot |
violett | desgl. | blau violett |
fuchsin rot |
grün stichig blau |
| p-Bromaminophenol 45 |
dunkel bron zierend |
desgl. | desgl. | desgl. | blau | desgl. | blau |
| o-p-Dichlor-o-aminophenol | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | blaurot | grün stichig blau |
| 50 o-p-Dibrom-o-aminophenol |
desgl. | desgl. | blauer | desgl. desgl. |
desgl. | fuchsin rot |
blau |
| o-Chlor-o-amino-p-kresol C ΗΆ: O H: Cl: N H, = 1 : 4 : 3 : 5 |
desgl. | desgl. | violett | desgl. | blau violett |
desgl. | desgl. |
| p-Chlor-o-amino-o-kresol C H3: O H: Cl: NH2= ι -ι ■ 5 · 3 |
desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | blau | desgl. | desgl. |
| m-Chlor-p-acetamino-o- aminophenol 6o O H:Cl: N H-COC H3: N H2 = 1:3:4:6 |
desgl. | desgl. | blauer | blau violett |
blaurot | blau |
| Chromotropsäure, gekuppelt mit diazotierten! |
Farbe in Wasser |
Lösung in Wasser |
Wässe rige Lösung aufZusatz von Soda |
Wässe rige Lös'ung aufZusatz von HCl |
Lösung in konz. Schwefel säure |
Färbung im sauren Bade |
Färbung als Chrom lack. |
| p-Acetamino-o-aminophenol Q H: N H-CO CH3-N H2 = 1:4:6 |
dunkel bron zierend |
blau- stichig rot |
violett | rot | blau violett |
violettrot | blau |
| p-Chlor-o-acetamino-o-amino- phenol OHICIiNHCOCH3INH2 = 1:4:2:6 |
desgl. | rot | desgl. | desgl. | grün stichig blau |
fuchsin rot |
desgl. |
| m-Acetamino-o-aminophenol OH: NHCO CH3:NH2=I-3-6 |
desgl. | blau- stichig rot |
blauer | desgl. | blau violett |
violett | desgl. |
| m-Acetamino-o-amino-p-kresol CH3: O H: NHCOCH3: N H2 = 1:4:2:5 · |
desgl. | desgl. | desgl.. | desgl. | violett blau |
rotviolett | desgl. |
| o-Amino-p-oxybenzoesäure COOH:OH:NH2=\ :4:5 |
desgl. | desgl. | violett | desgl. | desgl. | fuchsin rot |
desgl. |
| o-Acetaminq-o-amino-p-oxy- benzoesäure COOH:OH:NHCOCH3:NH2 = 1:4:3:5 |
desgl. | desgl. | blauer | desgl. | blau | desgl. | desgl. |
| o-Amino-p-oxybenzoesäure- methylester CO OC H3: O H: N H2= 1 : 4: s |
desgl. | rot | violett | desgl. | violett blau |
desgl. | desgl. |
| o-Amino-m-oxybenzoesäure- methylester CO OC H3: O H: N H2= 1 : 3: 4 |
desgl. | blau- stichig rot |
desgl. | desgl. | blau | desgl. | desgl. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Orthooxymonoazofarbstoffen darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen vonnicht nitrierten und nicht sulfurierten Derivaten des ο - Aminophenols und seiner Homologen in Gegenwart von Kalkhydrat mit ι · 8 · 3 · 6-Dioxynaphtalindisulfosäure (Chromotropsäure) kombiniert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175827C true DE175827C (de) |
Family
ID=440435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT175827D Active DE175827C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175827C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187621A2 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-16 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen |
-
0
- DE DENDAT175827D patent/DE175827C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187621A2 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-16 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen |
| EP0187621A3 (en) * | 1985-01-08 | 1987-02-04 | Ciba-Geigy Ag | Process for the manufacture of metallizable azo dyes |
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