DE74775C - Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthaltenInfo
- Publication number
- DE74775C DE74775C DENDAT74775D DE74775DA DE74775C DE 74775 C DE74775 C DE 74775C DE NDAT74775 D DENDAT74775 D DE NDAT74775D DE 74775D A DE74775D A DE 74775DA DE 74775 C DE74775 C DE 74775C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- naphthylglycine
- benzidine
- blue
- tetrazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 21
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 14
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 7
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZBZGGZGVFCIXDE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-aminophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O ZBZGGZGVFCIXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SEABHMYCRYLVKD-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-2-ylamino)acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NCC(=O)O)=CC=C21 SEABHMYCRYLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FUXZRRZSHWQAAA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2S(=O)(=O)C3=CC(N)=CC=C3C2=C1 FUXZRRZSHWQAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SCDZHZMVNQDLCM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-naphthalen-1-ylacetate Chemical compound C1=CC=C2C(C(C(O)=O)N)=CC=CC2=C1 SCDZHZMVNQDLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 240000007724 Heliotropium arborescens Species 0.000 claims 1
- MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L Methyl blue Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[NH+]C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- YZWKSYXIFPMEGX-JQBURNBXSA-L disodium;(6Z)-8-[2-[2-methyl-4-(3-methylphenyl)phenyl]hydrazinyl]-5-oxo-6-[(E)-(1-oxo-4-sulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinylidene]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC=CC(C=2C=C(C)C(NNC=3C4=C(C=CC=C4C(=O)C(=N\N=C/4C(C5=CC=CC=C5C(=C\4)S([O-])(=O)=O)=O)/C=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)=C1 YZWKSYXIFPMEGX-JQBURNBXSA-L 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 43
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- NIKFYOSELWJIOF-UHFFFAOYSA-O Fuchsine Chemical compound Cl.C1=C(N)C(C)=CC(C(=C2C=CC(=[NH2+])C=C2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 NIKFYOSELWJIOF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N Red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
a) Einfache Farbstoffe.
| ι Molecül + 2 Molecule | + α - Naphtylglycin | Aussehen | Wässrige Lösung |
Wässrige Salzsäure |
Lösung auf 2 Essigsäure |
Zusatz von Natronlauge |
Lösung in c Schwefel säure |
:oncentrirter nach dem Verdünnen mit Wasser |
Färbt Baumwolle |
| ι. Benzidin | + β - Naphtylglycin | braunrothes Pulver |
gelbroth | violetter Niederschlag |
brauner Niederschlag |
wird heller | blau | violetter Niederschlag |
blauroth |
| 2. Benzidinmono- sulfosäüre |
dunkelgrünes Pulver |
blau | blauer Niederschlag |
blauer Niederschlag |
Röthung | blau | blaurother Niederschlag |
rothblau | |
| 3. Benzidindisulfo- säure |
dunkelgrünes metallisch glänzendes Pulver |
blauroth | •blauer Niederschlag |
blauer Niederschlag |
Röthung | blau | blauer Niederschlag |
blau | |
| 4. Benzidinsulfon | dunkelbraunes Pulver |
blauroth | rothbrauner Niederschlag |
rothbrauner Niederschlag |
Röthung | grünblau | blaurother Niederschlag |
blau | |
| 5. Benzidinsulfon- disulfosäure |
dunkelgrünes Pulver |
blauroth | blauer Niederschlag |
blau | blauer Niederschlag |
blau | |||
| 6. Dianisidin | dunkelgrünes metallisch glänzendes Pulver |
rothblau | blauer Niederschlag |
rothbrauner Niederschlag |
rother Niederschlag |
blau | blauer Niederschlag |
blau | |
| 7. Benzidinmono- sulfosäure |
metallisch glänzendes grünes Pulver |
blauroth | rothblauer Niederschlag |
wird blauer | keine Veränderung |
blau | blauer Niederschlag |
röthlichblau |
Charakteristik der Farbstoffe.
b) Gemischte Farbstoffe.
| + | 8. Benzidin | /Naphtionsäure Να - Naphtylglycin |
Aussehen | Wässrige Lösung |
Wässrige Salzsäure |
lösung auf 2 Essigsäure |
usatz von Natronlauge |
Lösung in c Schwefel säure |
oncentrirter nach dem Verdünnen mit Wasser |
Färbt Baumwolle |
| 9. Benzidin | /Naphtionsäure Nß - Naphtylglycin |
rothbraunes Pulver |
weinroth | blauer Niederschlag |
graublauer Niederschlag |
wird gelber | ' blau | blauvioletter Niederschlag |
blauroth | |
| ίο. Benzidin | /β - Naphtylaminsulfosäure Br. Να - Naphtylglycin |
braunes metall glänzendes Pulver |
gelbroth | graublauer Niederschlag |
rothbrauner Niederschlag |
keine Aenderung |
blau | blauer Niederschlag |
roth | |
| 11. Tolidin | /Naphtionsäure Να - Naphtylglycin |
dunkelbraunes Pulver |
dunkelroth | brauner Niederschlag |
rothbrauner Niederschlag |
wird gelber | blau | rothblauer Niederschlag |
roth | |
| 12. Tolidin | /Naphtionsäure Nß - Naphtylglycin |
braunes Pulver | gelbroth | dunkel brauner Niederschlag |
braune Fällung |
wird gelber | blau | blauer Niederschlag |
roth | |
| 13. Tolidin | /ß-Naphtylaminsulfosäure Br. Na - Naphtylglycin |
dunkelgrünes metallisch glänzendes Pulver |
gelbroth | rothbrauner Niederschlag |
braune Verfärbung |
keine Aenderung |
blau | blauer Niederschlag |
roth | |
| 14. Tolidin | /ß - Naphtylaminsulfosäure Br. N β - Naphtylglycin |
dunkelgrünes Pulver |
gelbroth | brauner Niederschlag |
brauner Niederschlag |
wird gelber | blau | graublauer. Niederschlag |
roth | |
| 15. Tolidin | /a - Naphtolsulfosäure N. W. Na - Naphtylglycin |
braunes metallisch schimmerndes Pulver |
fuchsinroth | rothbrauner Niederschlag |
keine Aenderung |
wird etwas gelber |
blau | brauner Niederschlag |
gelbroth | |
| 16. Dianisidin | /a.-Naphtolsulfosäure N.W. Na - Naphtylglycin |
dunkles metall glänzendes Pulver |
blauroth | blauer Niederschlag |
wird blauer | wird gelber | blau | blauer Niederschlag |
blau | |
| dunkles metall glänzendes Pulver |
rothblau | blauer Niederschlag |
wird blauer | wird gelber | blau | blauer Niederschlag |
blau |
Claims (7)
- nitrit wird mit einer alkalischen Lösung von 40,2 kg o-Naphtylglycin vereinigt. Nach kurzer Zeit ist die Farbstoff bildung beendet. Der filtrirte und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser leicht auflöst und Baumwolle im alkalischen Bade blauroth anfärbt. Der Farbstoff geht gut auf.
- 2. Der aus 18,4 kg Benzidin dargestellte Tetrazokörper wird in eine alkalische Lösung von 20,1 kg a-Naphtylglycin eingetragen. Nach einigem Rühren ist die Tetrazoverbindung verbraucht und das unlösliche Zwischenpfoduct als dunkler Niederschlag ausgeschieden; man giebt zu demselben 24,6 kg ß-naphtylamin-ßsulfosaures Natron, worauf nach längerem Rühren ein Disazo farbstoff entsteht, der sich vom vorherbeschriebenen durch seine gelbere Nuance und seine gröfsere Säureechtheit unterscheidet.
- 3. 24,0 kg Benzidinsulfon werden auf die bekannte Weise durch 13,8 kg Natriumnitrit tetrazotirt und zu einer alkalischen Lösung von 40,2 kg a-Naphtylglycin hinzugefügt. Der Farbstoff bildet sich sofort und stellt nach dem Aufarbeiten ein dunkles Pulver dar, das im alkalischen Bade Baumwolle in der Nuance des Azoblaus anfärbt, von welchem der Farbstoff sich vortheilhaft dadurch unterscheidet, dafs er im Sodabad gefärbt werden kann.
- 4. 23,6 kg Benzidinmonosulfosäure wird mit 13,8 kg Natriumnitrit in saurer Lösung in ihre Tetrazoverbindung übergeführt und in eine alkalische Lösung von 40,2 kg β - Naphtylglycin eingetragen. Der Farbstoff entsteht sofort. Er ist in Wasser leicht löslich und färbt Baumwolle mit blaurother Nuance (ähnlich wie Heliotrop), ist nicht sehr säureempfindlich und geht gut auf.
- 5. Man läfst eine aus 18,4 kg Benzidin hergestellte Tetrazolösung in eine sodaalkalische Lösung von 20,1 kg ß-Naphtylglycin einfliefsen. Nach einigem Rühren ist die Tetrazoverbindung verschwunden und das unlösliche, Zwischenproduct gebildet. Nun wird eine Lösung von 22,4 kg trockenem naphtionsaurem Natron zu dem Zwischenproduct hinzugegeben und zur Vollendung der Farbstoff bildung einige Stunden gerührt.Während der gemischte Farbstoff aus 1 Molecül Benzidin, ι Molecül ß-Naphtylamin und 1 Molecül Naphtionat unlöslich und deshalb zum Färben ungeeignet ist, erscheint der zuletzt genannte Farbstoff durch das Hinzutreten einer CH2- CO OH- Gruppe in β-Stellung vollständig löslich und zum Färben von Baumwolle im alkalischen Bade verwendbar.
- 6. Der aus 21,2 kg Tolidin bereitete Tetrazokörper giebt mit 20,1 kg α-Glycin ebenfalls einen unlöslichen Zwischenkörper, welcher in eine alkalische Lösung von 24,6 kg α - naphtolsulfosaurem Natron (α, α2) eingetragen, einen Farbstoff liefert, welcher Baumwolle im alkalischen Bade indulinartig anfärbt.
- 7. Ersetzt man im vorigen Beispiel das Tolidin durch die äquivalente Menge Dianisidin, so erhält man einen Farbstoff, welcher Baumwolle blau anfärbt.(Vergleiche die Tabellen auf Seite 3 und 4.)Pat ε nt-An sp ruch:Verfahren zur Darstellung von einfachen oder gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten, darin bestehend, dafs entwedera) 2 Molecule α-Naphtylglycin mit 1 Molecül der Tetrazoverbindungen von Benzidin gemäfs Patent Nr. 28753 oder von Dianisidin gemäfs Patent Nr. 38802 oder von Benzidinsulfon bezw. Benzidinmono- oder -disulfosäure bezw. Benzidinsulfondisulfösäure gemäfs Patent Nr. 27954 oderb) 2 Molecule ß-Naphtylglycin mit 1 Molecül Benzidinmonosulfosäure gemäfs Patent Nr. 38664 oderc) ι Molecül α- oder ß-Naphtylglycin zunächst mit ι Molecül der Tetrazoverbindungen von Benzidin bezw. Tolidin gemäfs Patent Nr. 39096 oder von Dianisidin gemäfs Patent Nr. 40247 und die so entstehenden Zwischenkörper sodann mit 1 Molecül Ct1 u.2- oder ß1 ß3 - Naphtylaminsulfosäure oder mit O1 a2 - Naphtolsulfosäure gepaart werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74775C true DE74775C (de) |
Family
ID=347795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74775D Expired - Lifetime DE74775C (de) | Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74775C (de) |
-
0
- DE DENDAT74775D patent/DE74775C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE74775C (de) | Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten | |
| DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE198908C (de) | ||
| DE89285C (de) | ||
| DE70983C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus p-diamidophenyl - benzimidazol | |
| DE83572C (de) | ||
| DE101274C (de) | ||
| DE134163C (de) | ||
| DE91817C (de) | ||
| DE116980C (de) | ||
| DE84460C (de) | ||
| DE89091C (de) | ||
| DE227197C (de) | ||
| DE73170C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwarzen Disazofarbstoffen aus Dioxynaphtalinsulfosäure | |
| DE120048C (de) | ||
| DE96768C (de) | ||
| DE241678C (de) | ||
| DE80070C (de) | ||
| DE93276C (de) | ||
| DE93305C (de) | ||
| DE169579C (de) | ||
| DE130475C (de) | ||
| DE79207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzothiotoluidin | |
| DE124789C (de) | ||
| DE139287C (de) |