DE130475C - - Google Patents
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- DE130475C DE130475C DENDAT130475D DE130475DA DE130475C DE 130475 C DE130475 C DE 130475C DE NDAT130475 D DENDAT130475 D DE NDAT130475D DE 130475D A DE130475D A DE 130475DA DE 130475 C DE130475 C DE 130475C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Tetrazoverbindung des O1 a3 - Naphtylendiamins
hat bisher ausschliefslich Verwendung für eine Reihe substantiver Azofarbstoffe gefunden,
deren Darstellung in der Patentschrift 39954 beschrieben ist.
Der in dieser Patentschrift erwähnte symmetrische Disazofarbstoff, welcher durch Kuppelung
des Diamins mit 2 Mol. Salicylsäure entsteht, hat zwar die Eigenschaft, mit Chromsalzen
echte Lacke zu bilden, indem er auf Wolle bei der Behandlung mit Chromverbindungen
gelbbraune walkechte Färbungen ergiebt, jedoch ist derselbe wegen der beim Färben der Wolle hervortretenden grofsen
Schwerlöslichkeit der Farbstoffsäure (im Gegensatz zu der für Baumwolle allein in Frage
kommenden leichten Löslichkeit der Alkalisalze) ohne praktische Bedeutung.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die von dem U1 a3 - Tetrazonaphtalin sich ableitenden gemischten
Disazofarbstoffe, welche 1 Mol. Salicylsäure enthalten, ausgezeichnet gute Beizenfarbstoffe
sind, in welchen der zweite Component im Wesentlichen nur einen Einflufs auf die
Nuance ausübt.
In diesen gemischten Disazofarbstoffen sind die Löslichkeitsverhältnisse in ganz überraschender Weise zu Gunsten einer besseren Löslichkeit
geändert, so dafs der gemischte Disazofarbstoff
■ ,.,. , ,. . /Salicylsäure
A1 ag-Naphtylendiamm^
xPhenol,
trotzdem er eine Carboxylgruppe weniger enthält, als die oben genannte Salicylsäurecombination
des Patents Nr. 39954, eine befriedigende Löslichkeit aufweist.
Es hat sich ferner ergeben, dafs die Darstellung dieser Farbstoffe am einfachsten und
glattesten in der Weise geschieht, dafs man ι Mol. der Tetrazoverbindung zunächst mit
ι Mol. Salicylsäure in alkalischer Lösung combinirt und das so gewonnene, noch einen
Diazorest enthaltende Zwischenproduct zur weiteren Kuppelung verwendet.
Die so erhaltenen Farbstoffe geben sowohl auf chromirter Wolle, wie bei angemessener Nachbehandlung
der in saurem Bade erhaltenen Färbungen auf nicht gebeizter Wolle mit Chromaten und Chromoxydsalzen walkechte Färbungen.
Als Beispiele für die Darstellung der Farbstoffe mögen folgende dienen:
i. Darstellung des Farbstoffes:
U1 «g-Naphtylendiamin
U1 «g-Naphtylendiamin
/Salicylsäure
:χ ßs-Naphtolsulfosäure.
Die nach den Angaben des Patentes 39954 aus 23 kg salzsaurem U1 a3-Naphtylendiamin
dargestellte Tetrazolösung läfst man in eine Lösung von. 13,8 kg Salicylsäure und 80 kg
calcinirter Soda in 500 1 Wasser unter gutem Rühren einlaufen. Nach ca. Y4 Stunde ist der
Zwischenkörper gebildet und keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar.
In die so hergestellte Mischung (welche den aus 15,8 kg U1 a3-Naphtylendiamin und 13,8 kg
Salicylsäure hergestellten Zwischenkörper in Suspension enthält), läfst man alsdann eine
Lösung von 25 kg , ß, ß3 - naphtolsulfosaures
Natron in ca. 300 1 Wasser unter Rühren einlaufen. Nach mehrstündigem Rühren filtrirt
man den sich von selbst ausscheidenden Farbstoff ab.
2. Darstellung, des Farbstoffes:
/Salicylsäure
/Salicylsäure
j man mit Soda alkalisch, salzt aus und filtrirt
den ausgeschiedenen Farbstoff ab.
Ct1 a3 - Naphtylendiamin(
ß3 - Naphtylaminsulfosäure.
Die aus 23 kg salzsaurem H1 as-Naphtylendiamin
dargestellte Tetrazoverbindung läfst man unter gutem Rühren in eine Lösung von
13,8 kg Salicylsäure und 63 kg calcinirter Soda irt 500 1 Wasser einlaufen und fügt nach Verschwinden
der Tetrazoverbindung Essigsäure bis zur schwach sauren Reaction hinzu. Sodann läfst man eine Lösung von 22,3 kg
ßx cig-NaphtylaminsuIfosäure und 14 kg Natriumacetat
(krystallisirt) in ca. 300 1 Wasser hinzulaufen. Nach ca. 12 stündigem Rühren macht
U1 ct3-Naphtylendiamin'
3. Darstellung des Farbstoffes:
/Salicylsäure
V1 ctg-Naphtylendiamin.
/Salicylsäure
V1 ctg-Naphtylendiamin.
Den nach Beispiel 2 aus 23 kg salzsaurem Ci1 ag-Naphtylendiamin und 13,8 kg Salicylsäure
hergestellten. Zwischenkörper macht man mit Salzsäure schwach sauer und fügt 23,2 kg salzsaures
at O3-Naphtylendiamin in Wasser gelöst
hinzu. Nach Beendigung der Kuppelung macht man alkalisch und filtrirt den ausgeschiedenen
Farbstoff ab. Die mit den verschiedenen Farbstoffen zu erzielenden Nuancen sind in der
nachstehenden Tabelle zusammengestellt:
| Der Farbstoff aus 1 Mol. H1 a3 - Tetrazonaphtalin, | färbt in saurem | bei Nachbehandlung |
| ι Mol. Salicylsäure und 1 Mol.: | Bade: | mit Bichromat: |
| ι. Phenol | olivgelb | gelbbraun |
| 2 Resorcin | braunorange | braun |
| 3. m-Phenylendiamindisulfosäure | braungelb | gelbbraun |
| 4. m-ToluylendiaminmonosuIfosäure .......... | braunorange | braun |
| 5. 1:3: 6-Amidophenolsulfosäure | bräunlich orange | ; braun |
| 6. 1:3: 4-Amidophenolsulfosäure | braungelb | gelbbraun |
| 7. Ci1 Ct2 -Naphtylaminsulfosäure. | bräunlich roth | braunroth |
| 8. ßx Ci3-Naphtylaminsulfosäure. .'.... | bräunlich orange | orangebraun' |
| 9. Ji1 63-Naphtylaminsulfosäure | bräunlich orange | orangebraun |
| 10. οΛ ß2 ßs - Naphtylamindisulfosäure . | matt röthlich braun | ; gelbbraun |
| 11. U1U3 ß4 - Naphtylamindisulfosäure . . . . : | matt röthlich braun | ' gelbbraun |
| 12. ßx ß2 ß3-Naphtylamindisulfosäure | braunorange | orangebraun |
| 13. ßj u3 ß4-Naphtylamindisulfosäure | braunorange | braunorange |
| 14. P1 ß3 ^-Naphtylamindisulfosäure | mattbraun | gelbbraun , |
| ι ς. a, a.-, - Naphtolsulfosäure. | roth | braunroth |
| 16. ßx ß3 - Naphtolsulfosäure | roth . | braunroth |
| 17. U1 ct., ß4-Naphtoldisulfosäure | roth : | braun |
| 18. A1 α., c^-Naphtoldisulfosäure | roth | braun |
| ig. ßj ß2 83-NaphtoldisuIfosäure | blauroth | braunviolett |
| 20. u, α, - Naphtvlendiamin | mattbraun' | braun |
| 21. U1 Ct3-Naphtylendiaminsulfosäure | . braun | braun |
| 22. U1 ά3 ßi- Amidonaphtolsulfosäure | violett | violettbraun |
| 23. U1 a.z ß4-Amidonaphtolsulfosäure (sauer) | braunviolett | braun |
| 24. U1 a4 ctj-AmidonaphtolsuIfosäure (sauer) | violett . | olivbraun '.. |
| 25. Ci1 U4 Ct3-Amidonaphtolsulfosäure (alkalisch) . . . | röthlich blau | olivbraun |
| 26. ßx a3 ß4- Amidonaphtolsulfosäure (alkalisch) . . . | roth | gedecktes Roth |
| 27. ßx a3 ß4-Amidonaphtolsulfosäure (sauer) ..... | bräunlich roth : | rothbraun |
| 28. P1 ß3 a4 - Amidonaphtolsulfosäure (alkalisch) . . . | braunviolett | braun |
| 29. ßj S3 Ct4-Amidonaphtolsulfosäure (sauer) | braunroth | ■ ; braun |
| 30. U1 a4 a.-, -Dioxynaphtalinsulfosa'ure | violett | olivbraiin. |
Claims (1)
- . Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe für Wolle, welche einen SaIicylsäurerest enthalten, aus aL a3-Naphtylendiamin, darin bestehend, dafs eine Diazogruppe des Ct1 Ct3-Tetrazonaphtalins mit Salicylsäure und die, andere mit einem Aequivalent folgender Körper combinirt wird: Phenol, Resorcin,, m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, m-Amidophenol und deren Sulfosäuren, et- und ß-Naphtylaminsulfosäuren, α- und 3-NaphtolsuIfosäuren, O1 a3-Naphtylendiaminund dessen Sulfosäuren, Amidonaphtolsulfosäuren, Ci1Ci4., C1 ß4, ß1 ß4, Dioxynaphtalin und deren Sulfosäuren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE130475C true DE130475C (de) |
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ID=398871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2167755A1 (de) * | 1972-01-07 | 1973-08-24 | Bayer Ag |
-
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- DE DENDAT130475D patent/DE130475C/de active Active
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