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DE174131C - - Google Patents

Info

Publication number
DE174131C
DE174131C DENDAT174131D DE174131DA DE174131C DE 174131 C DE174131 C DE 174131C DE NDAT174131 D DENDAT174131 D DE NDAT174131D DE 174131D A DE174131D A DE 174131DA DE 174131 C DE174131 C DE 174131C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
green
blue
dialkyl sulfates
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT174131D
Other languages
English (en)
Publication of DE174131C publication Critical patent/DE174131C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 159129 ist ein Verfahren zur Darstellung von blauen bis grünen Farbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man in ρ-Stellung halogensubstituierte sekundäre a-Alkylaminoanthrachinone mit primären aromatischen Aminen kondensiert und die so erhältlichen Kondensationsprodukte sulfoniert. Diese Farbstoffe sind demnach als Derivate von p-Arylido-a-alkylidoantbrachihonen zu betrachten.
Es hat sich nun gezeigt, daß ähnliche Farbstoffe in einer Operation erhalten werden, wenn man die in der Patentschrift 125578 beschriebenen p-Arylido-a-aminoanthrachinone derart mit Dialkylsulfaten behandelt, daß gleichzeitig Alkylierung und Sulfonierung stattfindet. Dies war nicht vorauszusehen, da nicht, angenommen werden konnte, daß die Dialkylsulfate unter . Umständen als Sulfonierungsmittel brauchbar sein würden. Das Verfahren ist auch total verschieden von der bekannten Umsetzung der alkylschwefelsauren Salze von primären aromatischen Aminen zu den entsprechenden- Sulfosäuren, da diese Reaktion die Anwendung der betreffenden Salze im isolierten und trockenen Zustande und das Erhitzen derselben auf etwa 200° bedingt (Limpricht, Annalen 177, 60 und Berichte VII, 1349)· Daß es aber nicht abgespaltene Schwefelsäure ist, welche die Sulfonierung im vorliegenden Falle bewirkt, wird dadurch bewiesen, daß man denselben Erfolg erzielt, wenn man die Dialkylsulfate in. Gegenwart von einem großen Überschuß von calcinierter Soda zur Einwirkung gelangen läßt.
Beispiele:
Beispiel I. 1 Teil p-Tolyl-1 · 4-diaminoanthrachinon wird mit 5 Teilen Dimethylsulfat so lange auf 120 bis 1300 erhitzt, bis keine Zunahme an wasserlöslichem Produkt mehr stattfindet. Die Masse wird dann unter Zusatz von etwas Natronlauge mit Wasser ausgekocht und der Farbstoff aus der wäßrigen filtrierten Lösung durch Kochsalz gefällt. Er , bildet im trockenen Zustande ein dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser ■ mit grünstichig blauer Farbe löst. Zusatz von Alkalien bewirkt keine wesentliche Veränderung. In konzentrierter Salzsäure löst sich der Farbstoff mit roter; in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, die durch Verdünnen mit Wasser in Rot umschlägt. Die sauren Färbungen auf Wolle sind grünstichig blau.
Beispiel II. 1 Teil 1 · 5-Diamino-4 · 8-dip-toluidoanthrachinon wird, wie in Beispiel I angegeben, mit 5 Teilen Dimethylsulfat behandelt und der gebildete wasserlösliche grüne Farbstoff, offenbar eine Sulfosäure . von ι · 5-Dimethylamin-4· 5-di-p-toluidoanthrachinon, in der beschriebenen Weise als Natronsalz isoliert. Dieses bildet ein grünschwarzes,
in Wasser mit grünblauer Farbe leicht lösliches Pulver. Die Lösung wird durch Soda und Ammoniak nicht verändert; durch Zusatz von Natronlauge wird das Natronsalz als grüner Niederschlag gefällt. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure oder Salzsäure ist violett und wird durch Verdünnen mit Wasser blau. Der Farbstoff färbt ungeheizte Wolle im sauren Bade grün.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung alkylierter Aryl - ρ - diaminoanthrachinonsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylp-diaminoanthrachinone so lange mit Di- 15 alkylsulfaten erhitzt, bis keine Zunahme an wasserlöslichen Produkten mehr stattfindet.
    berlin, gedruckt in der Reichsdruckerei.
DENDAT174131D Active DE174131C (de)

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