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DE1695306A1 - Verfahren zur Herstellung von Maleimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Maleimiden

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DE1695306A1
DE1695306A1 DE19671695306 DE1695306A DE1695306A1 DE 1695306 A1 DE1695306 A1 DE 1695306A1 DE 19671695306 DE19671695306 DE 19671695306 DE 1695306 A DE1695306 A DE 1695306A DE 1695306 A1 DE1695306 A1 DE 1695306A1
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DE
Germany
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reaction
ammonia
temperature
maleic anhydride
catalyst
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DE19671695306
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DE1695306B2 (de
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Michalowicz William A
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Beazer East Inc
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Koppers Co Inc
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE 1605^06
dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth
DIPL.-ING. G. E. M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK
6 FRANKFURT AM MAIN ^. ^ «-*-(. F f. TrT
OR. ESCHENHEIMER STR. 39 r VV. -1* > d
,y: 109
Koppers Company, Inc.
436 Seventh Avenue
Pittsburgh 19
Pennsylvania, U.S0A0
Verfahren zur Herstellung von Maleiraiden
Die Erfindung betijrfft allgemein ein Verfahren zur Herstellung von Maleimid und substituierten LIaleimiden, insbesondere durch Reaktion eines primären Amins oder Ammoniak mit Maleinsäureanhydrid oder substituierten Maleinsäureanhydriden.
In der USA-Patentschrift 2 459 964 wird eine Reaktion in flüssiger Phase beschrieben, wobei gasförmiges Ammoniak durch eine Lösung von Maleinsäureanhydrid in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Xylol, geleitet wird und Maleaminsäure (maleamic acid) entsteht. Es wird dabei betont, daß eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionotemperatur notwendig ist, da eine Reaktion bei höheren Temperaturen als 1400G zur Verharzung führt.
Ea wurde überraschenderweise gefunden, daß Ammoniak oder ein
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primäres Amin mit Maleinsäureanhydrid oder substituierten Maleinsäureanhydriden reagiert, wenn beide in der Dampfphase vorliegen, eine Temperatur von 150 bis 500 C besitzen und ein Tonerde enthaltender Katalysator anwesend ist, wobei Maleimide oder substituierte Maleimide der Formel
Il
X-O-O
N-R
Y-C-O
Il
entstehen, bei der X und Y ein Wasserstoff atom, einen Alkyl-, Aryl-, Alkarylrest oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder einen Alkarylrest darstellt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Ammoniakdämpfe oder Dämpfe eines primären Amins (falls ein N-substituiertes Maleimid erwünscht ist) mit Dämpfen von Maleinsäureanhydrid oder einem seiner substituierten Derivate gemischt. Die Mischung der dampfförmigen Reaktionsteilnehmer wird bei einer Temperatur zwischen 150 und 500°0 und einem Druck unterhalb atmosphärischen Druckes über einom festen, heterogenen, Tonerde enthaltenden Katalysator geführt, wobei sich Maleimid, oder ein substituiertes Maleimid und Wasser bildet. Das Maleimid läßt sich leicht vom Wasser trönnen.
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Die Reaktion läuft folgendermaßen ab :
0 0
η H
C 0
Η 0 + KH5 J) "NH + H2O
5 J)
HC / HC /
H - Il
0 ' 0
Zur Durchführung der Reaktion sind Tonerde als feste Phase enthaltende Katalysatoren ("solid phase heterogeneous aluminacontaining catalysts") geeignet. Im allgemeinen ist der Katalysator umso wirksamer, je sauerer der Tonerde-Katalysator ist„ Zu geeigneten Katalysatoren zählen Tonerde-Kügelchen (Tabletten), Kieselerde-Tonerde, Titan-Tonerde und Wolfram(oxyd)-Tonerde.
Im Laufe der Zeit wird der Katalysator mit kohlenstoffhaltigen Stoffen verunreinigte Er braucht dann nur bei einer Temperatur von etwa 6000C kalziniert zu werden, um diese Verunreinigungen zu verbrennen, wodurch seine Aktivität wieder hergestellt wird.
Es wurde gefunden, daß Katalysatoren, die keine Tonerde enthalten, nicht die erwünschten Reaktionsprodukte ergeben. Solche Katalysatoren, wie Magnesiumoxyd, Kupfersiebe und Kupfer auf Zink waren ebenso nicht wirksam wie eine Pyrolyse bis zu 55O0C in Abwesenheit eines Katalysators über Glasschrauben, rostfreien
- 4 10 9 8 17/1812
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Stahlspänen, Siliciumcarbid.(carborundum) etc.
Es kann eine große Zahl an stickstoffhaltigen Verbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden. !Tür die Herstellung von Llaleimiden, die nicht auf dem Stickstoffatom substituiert sind, wird Ammoniak und für die Herstellung von i\f-substituierten Maleimiden werden primäre Amine verwendet. Zu geeigneten primären Aminen zählen Alkylamine, wie Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, n-Butylamin und Amylamin. Cycloalkylamine, wie Cyclohexylamin; Arylamine, wie Anilin; o-, m- und p-Toluidin, o- und p-Ansidin etc. sind ebenfalls geeignet.
Ebenso kann im erfindungsgemäßen Verfahren eine große Zahl substituierter lialeinsäureanhydride verwendet werden. Es können z.B. durch Halogen substituierte Maleinsäureanhydride, wie Chlormaleinsäureanhydrid und Brommaleinsäureanhydrid verwendet werden. Allcylsubstituierte Maleinsäureanhydride und eine Vielzahl anderer Derivate des Maleinsäureanhydrids, die bei den gewünschten Reaktionstemperaturen stabil sind, sind ebenfalls geeignet.
Die Reaktion kann bei einer Temperatur von etwa 150 bis 5000C durchgeführt werden, wobei diese von dem angewendeten Druck abhängig ist. Die Temperatur muß hoch genug sein, damit das Maleinsäureanhydrid und die stickstoffhaltigen Verbindungen in dampf-
miteinander
förmigem Zustand/reagieren können. Falls die Temperatur zu gering ist, tritt eine Kondensation des Dampfes zu festen Produkten ein, wodurch das Reaktionsgefäß verstopft, der Katalysator mit einem überzug versehen und die Reaktion verhindert wird. V/enn die Tem-
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peratur andererseits zu hoch ist, wird der Katalysator geschwächt und die Endprodukte oder ßeaktionsteilnehmer können zersetzt werden. Am geeignetesten sind Temperaturen zwischen 150 und 35O0C, vorzugsweise im Bereich um 200 0.
Der während der .Reaktion angewendete Druck variiert in Abhängigkeit von den verwendeten Reationsteilnehmern, d.h. je höher der Druck ist, desto höher liegt der Siedepunkt der Reaktionsteilnehmer und umso höher ist die zur Reaktion in Dampfphasen notwendige Temperatur. Es können Drücke bis zu atmosphärischem Druck angewendet werden, doch dabei ergeben sich stark verminderte Ausbeuten. Erfindungsgemäß sind die Ergebnisse umso besser, je geringer der Druck ist. Vorzugsweise wird ein Druck unterhalb von 30 mm Hg angewendet.
Hinsichtlich der Ermittlung der Kontaktzeit in heteru&enen Reaktionen ist es bekannt, daß die Wahrscheinlichkeit einer auftretenden Reaktion umso größer ist, desto länger die Berührungszeit der Reaktionsteilnehmer mit dem Katalysator ist. V/enn die Reaktion einmal erfolgt,ist,beschleunigt eine weitere Berührung mit dem Katalysator unerwünschte Nebenaktionen. Dies gilt natürlioh auch für die erfindungsgemäße Reaktion. Es wurde gefunden, daß durch eine Verlängerung der Kontaktzeit bis zu einem Optimalwert eine erhöhte Umwandlung zu Maleiinid erfolgt, über dieses Optimum hinaus tritt eine Verminderung der Umwandlung ein. Die Kontaktzeit wurde nach der folgenden Formel errechnet:
Kontaktzeit = Freier Raum in Katalysatorbett 1flQP10/1fl1? Volumen der Reaktionatellnehmer (JL )
Reaktionszeit (eeo)
Im erfindungsgemäßen Verfahren ergaben sieh gute Umwandlungen bei Kontakt;:eifcen zwischen 0,01 und 1,0, vorzugsweise bei 0,04 bis 0,1 Sekunden. Die Kontaktzeit wurde bezogen auf die theoretische Menge des gebildeten Maleimids, die über den Katalysator fließt, berechnet.
Das Verhältnis von Ammoniak zu Maleinsäureanhydrid in der Reaktion sollte etwa 1:1 betragen. Reaktionsverhältniss von Ammoniak zu Maleinsäureanhydrid, die größer als 1 sind, ergaben geringere Umwandlungen und stärkere Ablagerungen auf dem Katalysator. Das mag
Substituenten
der Reaktion des Ammoniaks mit -d-eur-elektrophilen ^t-ftgeia in der Reaktion unter Bildung polymerer Produkte zuzuschreiben sein. Die Verwendung von geringeren Mengen als stöchiometrische Mengen an Ammoniak ergibt ebenfalls eine verminderte Umwandlung.
Die Verwendung eines Verdünnungsmittels in Dampfphasenreaktionen zur Senkung des Teildruckes der Reaktionsteilnehmer ist bekannt. Das erfindungsgemäße Verfahren erzielt bei Drücken unter atmosphärischem Druck bessere Ausbeuten. Überraschenderweise erwiesen sich im vorliegenden Verfahren jedoch Verdünnungsmittel von geringem oder gar keinem Wert hinsichtlich der Ausbeute an gewünschtem Produkt.
Das Reaktionsprodukt, Maleimid oder substituiertes Maleimid, kann gewonnen werden, indem die Dämpfe in einem Eisbad oder in einer anderen Kältefalle unterhalb etwa 5O0G zur Kondensation gebracht werden, wobei das entstandene Wasser in Dampfform verbleibt und in einen folgenden Kondensationsapparat geführt oder entlüftet
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Das Produkt kann dann weiter "behandelt werden, indem es zur Entfernung des restlichen Wassers getrocknet und mit Äther oder anderen geeigneten Lösungsmitteln extrahiert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der anhängenden Zeichnung in Form eines Fließdiagramms schematisch aufgezeigt.
Die folgenden Beispiel-e dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
400 ecm des Houdry-Kieselerde-Tonerde-Katalysators wurden in Tablettenforui mit 3,2 mm Durchmesser (87 ?* SiO2; 13 /^ Al2O,; 70 '/o freier Kaum) in ein Glasrohr aus Pyrex mit einem Durchmesser von 32 mm Durchmesser gegeben. Diese Vorrichtung stellte die Reaktionszone dar. Am Boden des Glasrohres wurde ein Sammelkolben, der von einem Eisbad (ca. 50G) umgeben war, und eine Abführvorrichtung für nicht kondensierte Dämpfe, die mit einer Trocicen-Eis-Falle verbunden war, angebracht. Am oberen Ende des Glasrohres saßen zwei Rohre, durch die die Reaktionsteilnehmer zugegeben wurden.
Die Temperatur der Reaktionszone wurde auf 2000G und die Temperatur der iViischzone auf 25O°C gebracht. Geschmolzenes läaleinsäureanhydrid wurde einem Vorerhitzer mit einer Temperatur von 2500C, und das Ammoniak wurde einem Vorerhitzer mit einer Temperatur von 3000C zugeführt. Der Druck des ,resamten Systems wurde bia zu 1 mm Hg gesenkt, 0,33 i-ol des verdampften !.."aleinsäureanhydrids mit
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einer Geschwindigkeit von 0,013 Mol/min, der Mischzone zugeführt, und gleichseitig eine äquimolare Menge Ammoniak mit einer Geschwindigkeit von 0,013 Mol/min, eingeführt. Die in der ilisch,-zone vermischten Dämpfe und die vermischten Dämpfe der Reaktionsteilnehmer flössen dann "bei einer Kontaktzeit von 0,04 Sekunden über den Katalysator in der Reaktionszone. Die Temperatur in der Reaktionszone schwankte während der Reaktionszeit von 25 l.iinuten innerhalb von 206 bis 212 C. Die anfängliche Reaktionstemperatur betrug 1920G, doch stieg sie aufgrund der exothermen Reaktion bis auf den angegebenen Bereich an. Nachdem die Zugabe der Reaktionsteilnehmer abgeschlossen war, wurde über das Reaktionssystem Stickstoff geführt, um den atmosphärischen Druck im Reaktionsgefäß wieder herzustellen.
24j0 g eines weißen, festen Produktes wurden in dem im Eisbad gehaltenen Sammelkolben aufgefangen. Das Wasser der Reaktion wurde durch das Eisbad in die Trocken-Eia-Falle geführt. Das Produkt im Sammelkolben wurde bei 60°C und einem Druck von 1 mm Hg unter Vakuum getrocknet, und der nach dem Trocknen entstandene Rückstand wurde mit Äther aus dem Kolben extrahiert (vier Mal mit 150 ecm). Der im Äther unlösliche Teil von 2,5 g war Maleaminsäure (6,5 /'°, bezogen auf Maleinsäureanhydrid). Die Verdampfung des Ätherextraktes und das anschließende Trocknen des Rückstandes unter Vakuum ergaben 20,6 g IJaleimid als weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 84 bis 860C. Die Infrarot-Analyse des Produktes zeigte kein Maleinsäureanhydrid an. Die Atisbeute an MaIeimid, bezogen auf das Maleinsäureanhydrid betrug 64 fo.
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Beispiel 2
Die Reaktion nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Reaktionszone auf eine Anfangstemperatur von 180 G erwärmt und anstelle des Ammoniaks eine äquimolare Menge an Methylamin mit einer Geschwindigkeit von 0,013 Mol/min, zugegeben wurde. Entlang des Katalysatorbettes wurde eine Rosafärbung festgestellt. Die Temperatur der Reaktion3zone betrug während der Reaktion zwischen 179 und 186 G. Nach einer Betriebszeit von 25 Minuten wurden 28,9 g eines weif3en Rohproduktes erhalten, aus dem nach dem Trocknen und der Ä'therextraktion wie in Beispiel 1 26,4 g N-Methylmaleimid mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 910C halten wurden. Diese Menge an N-Methylmaleimiü entsprach einer Umwandlung von 72 ^. (Ausbeute bezogen auf verbrauch Leo Imid).
Beispiel 3
0,174 Mol Ohlormaleinsäureanhydrid wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, dem Reaktionssystem zugeführt. Das Reaktionsgefäß enthielt 210 ecm des Kieselerde-Tonerde-Katalysators (87 °/o SiO2 j 15 °A AIgO,} 70 Jf freier Raum). Ammoniak wurde in äquimolarer Menge zugegeben. Das Chlormaleinsäureanhydrid wurde in einem Vorerhitzer mit dem Ammoniak vermischt und bei 2100C und einem Druck von 1 mm Hg während 15 Minuten über den Katalysator geleitet. Da3 Rohprodukt wurde wie in I3eispiel 1 getrocknet und extrahiert. JSs wurde eine 75 $ige Umsetzung in Chlormaleimid erzielt. Nachdem das Chlormaleimid aus Benzol umkriatalllalert wurde, besaß θο einen Schmelzpunkt von 123 bis 1240C
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" 10 " 169S3QS
Beispiel 4
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das Molverhältnis von Ammoniak zu Maleinsäureanhydrid auf 2,1 : 1 erhöht wurde. Dem Reaktionsgefäß wurde Maleinsäureanhydrid in einer Geschwindigkeit von 0,013 Mol/min, und gleichzeitig Ammoniak in einer Geschwindigkeit von 0,028 Mol/min, zugegeben. Nach 25 Minuten wurde die Zugabe der Reaktionsteilnehmer beendet und das Rohprodukt getrocknet und mit Äther extrahiert, flach Verdampfung der Ätherlösung wurde Maleimid nur mit einer 48 ^igen Umwandlung erhalten. (Schmelzpunkt: 84 bis 85°C). Die Infrarot-Analyse zeigte kein Maleinsäureanhydrid an.
Beispiel 5
Eine Reihe von Versuchen vurde durchgeführt, um die Auswirkung des Druckes auf die Umsetzung von Ammoniak und I.Ial ein säur eanhydr id zu Maleimid festzustellen. Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme durchgeführt, daß Drücke von 5 mm Hg, 20 mm Hg und 30 mm Hg angewendet wurden. Tabelle I zeigt die Ergebnisse dieser Versuche im Vergleich zu Beispiel 1 (1 mm Hg).
TABELLE I
Druok $> Umwandlung
(mm Hg)
1 64
5 59
20 53
30 36
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V/ie aus den ',/erten ersichtlich ist, fällt die Umwandlung stark, wenn dor Druck auf mehr als 20 ram Hg erhöht wird, obgleich IJaleitnid auch bei höheren Drücken entsteht.
Beispiel 6
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Anfangstemperatur sowohl in der Llischzone als auch in der liealrtionszone 1500G betrug. Während der Reaktion von Ammoniak und iaaleinsäureanhydrid stieg die Temperatur der iieaktionszone auf ca. 1650C an und wurde auf diesem i'/ert gehalten. Jährend des gesamten Versuches waren in dem Reaktionsgefäß Feststoffe anwesend. Die Umwandlung in Male im id sank auf 30 fo. Hieraus ist der starke Einfluß de*1 Temperatur auf das Verfahren zu ersehen.
Beispiel 7
Durch dieses Beispiel, das entsprechend Beispiel 1 durchgeführt wurde, mit der Aufnahme, daß die Aontaktzeiten variiert wurden, wurde der Einfluß der Kontaktzeit auf die Bildung von Laleimd aus Ammoniak und , :aleinsäureanhydrid festgestellt. Dabei ergaben sich die folgenden V/erte:
Kontaktzeit
(see) c/o Umwandlung
0,08 65
0,04 64
0,01 48
0,15 55
Die οΜί-;πη Ergebnisse zeigen, dal? die beste Umwandlung erreicht
1O981?/1B1· '
- 12 - 169^06
wird, wenn die Kontaktzeit etwa 0,04 "bis 0,1 Sekunde beträgt« Die Umwandlung vermindert sich die Kontaktzeiten außerhalb dieses Bereiches.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung eines Maleimids der Formel:
    0
    ft
    X-C-C.
    wobei X und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, rest oder ein Halogenatom und R ein tfasaerstoffatora, einen Alkyl-, Aryl- oder einen Alkarylreat darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine dampfförmige ülsohung aus a) Maleinsäureanhydrid oder einem substituierten Derivat desselben und b) Ammoniak oder einem primären Amin mit einem Tonerde alü feste Phase enthaltenden Katalysator bei einer Temperatur von 150 bis 5000C und bei unteratmoaphäriachem Druck für eine Dauer von 0,01 bis 1,0 üekunden umaetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck unterhalb 30 mm Hg liegt.
  3. 3. Verfahren nach Anupruoh 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 180 bis 25O0C betrügt.
  4. 4. Verfahren nach Anopruoh 1 bla 3» daduuoh gekennzeichnet, daß
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    die Reaktionsteilnehmer in einem ungefähr äquimolaren Verhältnis vorliegen.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Maleinsäureanhydrid oder Ohlormaleinsäureanhydrid und b) Ammoniak, Anilin oder Methylamin verwendet.
    Der Patentanwalt:
    109817/1812
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