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DE1643921B1 - Kolloidale Suspensionen von substituierten Organosilsesquioxanen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Kolloidale Suspensionen von substituierten Organosilsesquioxanen und Verfahren zu deren Herstellung

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Publication number
DE1643921B1
DE1643921B1 DE19681643921 DE1643921A DE1643921B1 DE 1643921 B1 DE1643921 B1 DE 1643921B1 DE 19681643921 DE19681643921 DE 19681643921 DE 1643921 A DE1643921 A DE 1643921A DE 1643921 B1 DE1643921 B1 DE 1643921B1
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DE
Germany
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och3
water
silane
colloidal suspensions
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681643921
Other languages
English (en)
Inventor
Cekada Joseph Jun
Weyenberg Donald Richard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
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Pending legal-status Critical Current

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Description

  • Erfindungsgemäß werden kolloidale Suspensionen von substituierten Organosilsesquioxanen aus Einheiten der Formel RSiO3, 2 worin 5 bis 100% der Reste R einen substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 C-Atomen, dessen Substituenten Halogenatome, Amino-, Mercapto-, oder Epoxygruppen sind, und bis zu 95% der Reste R einen Methylrest bedeuten, mit einer durchschnittlichen Teilchengröße im Bereich von 10 bis 1000 Å, in einem Gemisch aus Wasser und anionischen oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln beansprucht.
  • Die erfindungsgemäßen kolloidalen Suspensionen sind besonders wertvoll, da die durchschnittliche Teilchengröße der Silsesquioxane außerordentlich klein ist, was für die unüblichen und vorteilhaften Eigenschaften derselben charakteristisch ist. Diese kolloidalen Suspensionen können nur nach den beiden Verfahren hergestellt werden, die im folgenden näher beschrieben werden.
  • Diese kolloidalen Suspensionen sind wertvoll für die Behandlung von Geweben, um diese widerstandsfähig gegen Verschmutzung zu machen und als Füllstoffe für Latices. Kolloidale Suspensionen, worin die durchschnittliche Teilchengröße der Silsesquioxane im Bereich von 10 bis 500 Å liegt, sind für diese Verwendungszwecke besonders bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäßen kolloidalen Suspensionen werden durch Zugabe von Silanen der allgemeinen Formel RSi(OR"b, worin R die angegebene Bedeutung hat und R" ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Rest der Formeln bedeutet, zu einem Gemisch aus Wasser und oberflächenaktivem Mittel unter Bewegung und unter sauren oder basischen Bedingungen hergestellt. Zur Erzielung der durchschnittlichen Teilchengröße von 10 bis 1000 Ä ist es jedoch bei rascher Zugabe notwendig, daß die Silanmenge weniger als etwa 10% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht an Silan, Wasser und oberflächenaktivem Mittel. Die genaue Silanmenge, die zugegeben werden kann, hängt von dem Substituenten R ab und davon, ob ein anionisches oder kationisches oberflächenaktives Mittel verwendet wird. Wenn eine größere Silanmenge zugegeben werden soll, ist es notwendig, das Silan mit einer Geschwindigkeit von weniger als 10 Mol Silan pro Liter je Stunde zuzugeben. Bei dieser langsamen Zugabegeschwindigkeit kann die Silanmenge kurzzeitig bis zu 50%, bezogen auf das Gesamtgewicht an Silan, Wasser und oberflächenaktivem Mittel, ansteigen.
  • Die genaue Menge hängt wiederum von dem Substituenten R ab und davon, ob das oberflächenaktive Mittel anionisch oder kationisch ist. In allen Fällen sollte jedoch die eingesetzte Silanmenge insgesamt nicht die Menge übersteigen, die zu einem größeren Feststoffgehalt führt, als das System verträgt. Die Verfahren zur Herstellung der kolloidalen Suspensionen von Silsesquioxanen können sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden.
  • Wegen der leichteren Verfügbarkeit wird die Verwendung von Methoxy- und/oder Athoxysilanen als Ausgangsverbindungen bevorzugt.
  • Die Formel RSiO3/2 schließt auch Mischpolymerisate der Silsesquioxane ein, worin die Einheiten in Blockform vorliegen oder statistisch verteilt sein können. Derartige Mischpolymerisate können durch eine zeitlich aufeinanderfolgende Zugabe der entsprechenden Silane oder durch Zugabe eines Gemisches aus den entsprechenden Silanen zu dem Gemisch aus Wasser und oberflächenaktivem Mittel hergestellt werden. Da einige der Reste R substituierte Kohlenwasserstoffreste sind, sollten miteinander reagierende Substituenten nicht für die Herstellung der Mischpolymerisate verwendet werden.
  • Als oberflächenaktive Mittel, die für die Herstellung der kolloidalen Suspensionen erforderlich sind, können aliphatisch-substituierte Benzolsulfonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen in den aliphatischen Substituenten, aliphatisch-substituierte Naphthalinsulfonsäuren mit mindestens 4 C-Atomen in den aliphatischen Substituenten, aliphatische Sulfonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen in den aliphatischen Substituenten, Silylalkylsulfonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen in den Alkylsubstituenten, aliphatischsubstituierte Diphenyläthersulfonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen in den aliphatischen Substituenten, Alkylhydrogensulfate mit mindestens 6 C-Atomen in den Alkylsubstituenten, quaternäre Ammoniumhalogenide und quaternäre Ammoniumhydroxide, verwendet werden.
  • Die genannten oberflächenaktiven Mittel haben eine Doppelfunktion, die einmal darin besteht, die kolloidalen Suspensionen der Silsesquioxane aufrechtzuerhalten und zum anderen darin, die Polymerisation der Silsesquioxane zu katalysieren.
  • Wenn ein anionisches oberflächenaktives Mittel eingesetzt wird, ist es vorteilhaft, solche zu verwenden, deren aliphatische Substituenten mindestens 8 und insbesondere 12 C-Atome enthalten. Spezielle Beispiele für aliphatische Substituenten sind Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cetyl-, Stearyl-, Myricyl-, Oleyl-, Nonenyl-,.Octinyl-, Phytyl- und Pentadecadienylreste. Aliphatisch substituierte Benzolsulfonsäuren sind als anionische oberflächenaktive Mittel bevorzugt.
  • Wenn ein kationisches oberflächenaktives Mittel benutzt wird, ist es vorteilhaft; Halogenide und insbesondere Chloride und Bromide zu verwenden.
  • Die spezifische Menge des eingesetzten oberflächenaktiven Mittels ist nicht entscheidend, sie muß nur zur Aufrechterhaltung der Silsesquioxane in kolloidaler Suspension ausreichen. Es sei darauf hingewiesen, daß die Teilchengröße der Silsesquioxane durch das oberflächenaktive Mittel gesteuert werden kann, was beachtet werden sollte.
  • Andere oberflächenaktive Mittel, einschließlich solche von nicht ionogener oder amphoterer Natur, können in Verbindung mit den obengenannten Mitteln verwendet werden, sofern dieselben weder auf Grund ihrer Natur noch ihrer Menge einen störenden Einfluß auf die Stabilität der kolloidalen Suspension ausüben.
  • Die genannten oberflächenaktiven Mittel sind bekannt, so daß sich ihre Beschreibung im einzelnen erübrigt.
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen kolloidalen Suspension kann bei jeder gewünschten Temperatur durchgeführt werden wobei Temperaturen im Bereich der Raumtemperatur besonders bevorzugt sind.
  • Wenn die kolloidale Suspension der Silsesquioxane nach der Herstellung sauer oder basisch reagiert, kann diese neutralisiert werden. Diese Neutralisation ist jedoch nicht unbedingt erforderlich; wenn nicht für einen bestimmten Verwendungszweck oder aus einem anderen Grunde eine neutrale Suspension gewünscht wird. Zür Neutralisation saurer Suspensionen wird Ammoniumhydroxid bevorzugt, da diese gegen Natriumionen etwas empfindlich sind und bei nicht genügender Sorgfalt sogar gebrochen werden können.
  • Wenn jedoch Natriumionen für die Neutralisation verwendet werden, ist es vorteilhaft, ein lonenaustauscherharz, wie ein Natriumsulfonatharz, zu verwenden.
  • Beispiel 1 Lauryltrimethylammoniumchlorid wurde in Wasser dispergiert und das 1, 0molare Ammoniumhydroxid bei Raumtemperatur unter Rühren zugegeben. Das oberflächenaktive Mittel wurde als Lösung mit einem Feststoffgehalt von 50% in einem 50/50-Gemisch aus Isopropanol und Wasser verwendet. Danach wurde das zu polymerisierende Silan oder Silangemisch innerhalb von 2 Stunden mittels eines Tropftrichters durch einen Rückflußkühler zugegeben. Es wurden kolloidale Suspensionen von Silsesquioxanen mit -einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 bis 1000 A erhalten. Die spezifischen Silane und die Mengen aller Reaktionsteilnehmer sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Die Suspensionen, die mit einem + gekennzeichnet sind, wurden mit 20%iger HCl nach der Herstellung bis zu einem pH-Wert von 7 neutralisiert.
    Oberflächen-
    Wasser (g) aktives NH4OH (g) Silan(e) (g)
    Mittel
    (A) 878 18,4 12 HS(CH2)3Si(OCH3)3 184
    (B) 1177 30 15 CH3Si(OCH3)# 213
    H2NCH2CH2NH(CH2)3 Si( OCH,B 65,2
    (C) 1162 30 15 CH3Si(OCH3)3 260,3
    H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 32,6
    (D) 1162 30 15 CH3Si(OCH3)3 260,3
    H2NCH2CH2NH (CH2) 3Si (OCH3) 32,6
    (E)+ 1160 30 15 CH3Si(OCH3)3 260
    HS(CH2)3Si(OCH3)3 34,7
    (F)+ 1172 30 15 CH3Si(OCH3)3 213
    HS(CH2)3Si(OCH3)3 69,5
    (G)+ 1173,4 30 30 CH3Si(OCH3)3 285
    HS (CH2) 3Si (OCH3) 11,6
    Beispiel 2 Lauryltrimethylammoniumchlorid wurde in Wasser dispergiert und bei Raumtemperatur verrührt. Das oberflächenaktive Mittel wurde als Lösung mit einem Feststoffgehalt von 50% in einem 50/50-Gemisch aus Isopropanol und Wasser verwendet. Das zu polymerisierende Silan oder Silangemisch wurde innerhalb von 2 Stunden mittels eines Tropftrichters durch einen Rückflußkühler zugegeben. Es wurden kolloidale Suspensionen von Silsesquioxanen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 bis 1000 Ä erhalten. Die spezifischen Silane und die Mengen der Reaktionsteilnehmer sind in folgender Tabelle aufgeführt:
    Oberflächen-
    Wasser (g) aktives Mittel Silan(e) (g)
    (A) 2538 42 H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 420
    (B) 1174 30 CH3Si(OCH3)3 285
    H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 10,5
    Beispiel 3 Die kolloidalen Suspensionen dieses Beispiels wurden durch langsame Zugabe der Silane zu einer verrührten Mischung aus Wasser, oberflächenaktivem Mittel und Ammoniumhydroxid (imolar - falls ver- wendet), unter normalen Bedingungen, hergestellt.
  • Die Zugabegeschwindigkeit des Silans betrug weniger als 5% Feststoffe pro Stunde. Die einzelnen Reaktionsteilnehmer, ihre Mengen und die durchschnittliche Teilchengröße der erhaltenen Silsesquioxane sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
    Oberflächen-
    Wasser aktives Mittel NM4OH Silan(e) Teilchengröße
    (g) (g) (g) (g)
    yO\
    (A) 92. 8 (1) 0,36 - CH2 CHCH2O(CH2),Si(OCH3), 7,2 10 bis 1000 Ä
    yO\
    (B) 895 (1) 5 - CH2 CHCH2O(CH2),Si(OCH3), 3,76 170 Ä
    CH3Si(OCH3), 96,4
    yO\
    (C) 895 (1) 5 CH, - CH2 CHCH2O(CH2),Si(OCH3), 23,6 10 bis 1000Å
    CH3Si(OCH3), 71
    (D) 895 (1) 5 - HS(CH2),Si(OCH3), 3,86 120 Å
    CH3Si(OCH3), 96,4
    (E) 895 (1) 4,7 - HS(CH2),Si(OCH3), 23,2 150 Å
    CH3Si(OCH3), 71
    (F) 180 (1) 1 - HS(CH2),Si(OCH3), 0,77 100 Å
    CH3Si(OCH3), 9,5
    (G) 180 (1) 1 - HS(CH2),Si(OCH3), 1,55 lOOÄ
    CH3Si(OCH3), 9
    (H) 180 (1) 1 - HS(CH2),Si(OCH3), 3,09 130Å
    CH3Si(OCH3), 8
    (I) 180 (1) 1 - HS(CH2),Si(OCH3), 4,6 180 Å
    CH3Si(OCH3), 7
    (J) 715 (2) 4 8 CH3Si(OCH3), 80 200Å
    (K) 90 (2) 0,35 1 H2NCH2CH2NH(CH2),Si(OCH3), 7 10 bis 1000 Ä
    (L) 84 (2) 0,75 1 HS(CH2),Si(OCH3), 15,5 10 bis 1000 Ä
    (M) 890 (2) 5 10 C4HSi(OCH3), 4,1 310Ä
    CH3Si (OCH3) 3 96,4
    (N) 890 (2) 4,75 10 C4HgSi (OCH3) 3 24,7 350 Ä
    CH3Si(OCH3), 71
    (0) 890 (2) 5 10 H2NCH2CH2NH (CH2) 3Si (OCH 3 3,6 350 Ä
    CH3Si(OCH3), 96,4
    (P) 890 (2) 4,7 10 H2NCH2CH2NH(CH2),Si(OCH3), 21,8 10 bis 1000 Ä
    CH3Si(OCH3), 71
    (Q) 890 (2) 5 10 HS(CH2),Si(OCH3), 3,86
    CH3Si(OCH3), 96,4 270 Ä
    (R) 890 (2) 5 10 HS(CH2),Si(OCH3), 23,2 300 Ä
    CH3Si(OCH3), 71
    (1) Dodecylbenzolsulfonsäure.
  • (2) 50% ige Lösung von Lauryltrimethylammoniumchlorid in einem 50/50-Gemisch aus Isopropanol und Wasser. Fortsetzung
    Oberflächen-
    Wasser aktives Mittel NH4OH Silan (e) Teilchengröße
    (gJ (g) (g) (g)
    (S) 890 (2) 5 10 Cl(CH2)3Si(OCH3)3 3,8 375 Ä
    CH3Si(OCH3), 94,6
    (T) 890 (2) 5 10 CFCH2CH2Si(OCH3), 3,6 285 Ä
    CH3Si(OCH3), 94,6
    (U) 890 (2) 9,8 10 H2NCH2CHNH(CH2),Si(OCH3), 7 300 Ä
    CHaSi(OCH3l, 91
    (V) 895 (2) 9,7 10 H2NCH2CH2NH(CH2Si(OCH3), 14 260 Ä
    CH3Si(OCH3)3 81
    (1) Dodecylbenzolsulfonsäure.
  • (2) 50%ige Lösung von Lauryltrimethylammoniumchlorid in einem 50/50-Gemisch aus Isopropanol und Wasser.
  • Versuchsbericht Synthetischer Schmutz wurde wie folgt hergestellt: 748 g Torfmoos mit einer Korngröße von etwa 0,5 mm, 109 g Calciumcarbonat, 21 g Siliciumdioxid, 21 g Zement, 21 g Kaolin, 5 g Ofenruß und 1 g rotes Eisenoxid wurden in einem Eimer von Hand vermischt. Dann wurde dieses Gemisch in zwei Glasschalen gegeben und 2 Stunden in einem Ofen bei 100°C getrocknet.
  • Anschließend wurde das Gemisch 2 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen, wobei nach der ersten Stunde 11 g Mineralöl zugegeben wurden.
  • Die Behandlung wurde mit drei verschiedenen Teppichsorten vorgenommen. Der erste war ein blaßgrüner Florteppich aus verzwirnter Wolle, mit einer Haardecke von 1,6 cm, der zweite war ein hellgelber Florteppich aus Acrylatfasern mit einer Haardecke von 1,3 cm und der dritte war ein blaß-teefarbener Schlingenteppich aus Nylon mit einer Haardecke von 0,96 cm.
  • Auf jeweils die Hälfte eines 15,24 x 15,24 cm großen Stückes dieser Teppiche wurden verschiedene Silsesquioxansuspensionen gesprüht. Die Feststoffaufnahme je sq.yd. (0,84 m2) betrug 5 g.
  • Nach einer Behandlung wurden die Proben 60 Minuten bei 100°C getrocknet und dann 30 Minuten in einer Trommel von 1141(30 Gallonen) Fassungsvermögen bewegt, die 20% des oben beschriebenen synthetischen Schmutzes und 25 Gummistopfen Nr. 7 enthielt. Nachdem die Proben in dieser Weise verschmutzt worden waren, wurden sie sorgfältig mit einem Staubsauger gereinigt. Dann wurde die behandelte Seite gegen die unbehandelte Seite mittels eines photoelektrischen Reflektometers (Modell 610 der Photovolt Corporation) hinsichtlich ihres Reflexionsvermögens wie folgt geprüft: (a) Messung der reflektierten Lichtintensität der verschmutzten, behandelten Seite des Teppichs =1 (b) Messung der reflektierten Lichtintensität der verschmutzten, unbehandelten Seite des Teppichs =Ib.
  • (c) Messung der reflektierten Lichtintensität der verschmutzten, unbehandelten Seite des Teppichs = I0.
  • Jede Messung wurde dreimal durchgeführt und die Mittelwerte dann nach folgender Gleichung ausgewertet: It - Ib # 100 = R.
  • I0 - Ib Die DifferenzI0 - Ib gibt den Bereich der möglichen Verschmutzung an. Die Wirksamkeit It - Ib wird zur möglichen Verschmutzung in Beziehung gesetzt und ergibt mit 100 multipliziert den Wert R. Im Falle einer vollständigen Verhinderung der Verschmutzung wäre lt = 1o entsprechend einem Wert von 100 für R.
  • Je höher der Zahlenwert für R, um so besser war die Behandlung. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse für die verschiedenen Teppichsorten mit verschiedenen Silsesquioxan-homo- und -mischpolymerisaten zummengestellt. Bei Verwendung von Mischpolymerisaten wurde das Molverhältnis der substituierten Kohlenwasserstoffeinheiten zu den Monomethyleinheiten angegeben.
    Molverhältnis R
    Behandlung der Einheiten Acrylat Nylon
    H2NCH2CH2NH(CH2)3Si 0312, CH3SiO3/2 30/70 85
    HS(CH2l,Si0312 100% 100 70
    Standard - CH3SiO3/2 100% 80 60

Claims (2)

  1. Patentansprüche : 1. Kolloidale Suspensionen von substituierten Organosilsesquioxanen aus Einheiten der Formel RSiO3/2 worin 5 bis 100% der Reste R einen substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 C-Atomen, dessen Substituenten Halogenatome, Amino-, Mercapto- oder Epoxygruppen sind, und bis zu 95% der Reste R einen Methylrest bedeuten, mit einer durchschnittlichen Teilchengröße im Bereich von 10 bis 1000 Ä in einem Gemisch aus Wasser und anionischen oder kationischen oberflächen aktiven Mitteln.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der kolloidalen Suspensionen von Silsesquioxanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Silane der allgemeinen Formel RSi(OR"), worin R die angegebene Bedeutung hat und R" ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Rest der Formeln bedeutet, unter Bewegung einem Gemisch aus Wasser und anionischen oder kationischen oberflächen aktiven Mitteln unter sauren oder basischen Bedingungen zugegeben werden, wobei die Menge der zugefügten Silane weniger als etwa 10%, bezogen auf das Gesamtgewicht an Silan, Wasser und oberflächenaktivem Mittel, beträgt oder wobei die Zugabegeschwindigkeit weniger als 10 Mol Silan pro Liter je Stunde beträgt.
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