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DE1642090A1 - UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke - Google Patents

UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke

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Publication number
DE1642090A1
DE1642090A1 DE19661642090 DE1642090A DE1642090A1 DE 1642090 A1 DE1642090 A1 DE 1642090A1 DE 19661642090 DE19661642090 DE 19661642090 DE 1642090 A DE1642090 A DE 1642090A DE 1642090 A1 DE1642090 A1 DE 1642090A1
Authority
DE
Germany
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dimethylphenyl
acid
cosmetic purposes
compounds
protection agents
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661642090
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English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr Baron
Rainer Dr Klink
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description

mo.9
ϊη ti 6fr 570 IVa/30i)
B. M e r c k 2. Mai 1966
Aktiengesellschaft
Darmstadt
UV-LiebtSchutzmittel für kosmetische Zwecke
Die Erfindung betrifft UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennseiclraet dureh einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I
worin die Reste
S , E und ir Wasserstoff oder einer von ihn®η eine Methylgruppe
bedeuten,
I neben üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen.
Eb wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel I im UV-Bereich von etwa 290 - 320 na eine ausgeBeichnete UV-Absorption (geringe Durchlässigkeit) besitzen. Überdoaierung von UV-ötrahlen in diesem Bereich let für die unter des Namen "Sonrenbrand" bekannten Verbrennungsersoheinungen der menschlichen Haut verantwortlich.
In der folgenden Tabelle sind beispielsweise die Durchlässigkeit·! folgender Substanzen in Abhängigkeit von der Wellenlänge angegeben:
Ia*2-(2,4-Dlmeth^lphen,yl)~benzo furan Ib*2-(2,4-Diroettylphenyl)-5-methyl»beneofuran Ic=«2-(2,4*~Dimethylphenyl)-6-methyl-benzQfuran Id«2- (2,4-Dimethylphenyl)-7-metbyl-benzofuran
109821/2261 bad OB.G.N«.
Di· Angaben beziehen sich auf Lösungen von 1 mg in loo ml Ieopropanol und eine Schichtdicke von 1 cm.
Wellenlänge in nm
Ia
Ib
3* Durchlässigkeit Id
280 14,6 15,3 17,3 26,1
285 llr7 13,b 15,4 21,7
290 9,6 12,0 12,8 17,0
295 8,4 11,0 10,5 14,5
300 7,0 9,8 8,2 12,7
305 9,5 7,2 5,6 10,4
310 14,4 12, a 10,? 15,4
315 17,3 17,2 13,7 20,ö
320 46,5 15,7 13", 7 23,5
325 83,9 65,0 52,9 51,9
330 93,1 ö6fö 83, ö 91,9
Wie man siebt, wird der für die Haut «ohädliohe Bereich zwischen 290 und 320 nm weitgehend absorbiert, während die bräunenden Strahlen im Bereich oberhalb 330 not wieder zur Wirkung kommen können,,
Insbesondere zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch eins ungewöhnlich gute Löslichkeit in ölen und Paraffinöl aus, die unerwarteterweise wesentlich besser 1st als die des unsubetitulerten 2- rhenylbenr.o furane und sonstiger durch liethyl^ruppen substituierter 2-1 henylbenzofurane, wie sich aus der folgenden Tabelle ergibt t
Verbindung Löslichkeit >:/100 .. FaraffinöJ DAB 6
Ia Ib
Ic Id
17,0 7,0 3*3
25,0
2-iJber«yiben2ofuran
1,5
2PToLa mexhyl-benzoi" ran 0.5
Ί 0 9 8ii/2261
BAD ORIGINAL
Ια DRP 676103 ist bereit« die Verwendung τοη Verbindungen der allgemeinen Formel
worin
B einen aromatischen lern *„ g * Auch eine Methingruppe und
. Y auch ein Sauerstoffatom bedeuten kann und der oarbocyolieohe Sechsring einen Benzolring darstellen eollfjale Strahlung·-
Schutzmittel fUr die menschliche Haut beschrieben· Weder Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I noch eine der vier von ihr umfaßten Einzelverbindungen Ia, Ib, Ic oder Id sind jedoch namentlich in dieser Patentschrift genanntjebensowenig sind die überraschenden vorteilhaften Löslichkeltseigensohaften dieser Stoffe dort offenbart.
Dementsprechend sind die erflndungsgemäfien UV-Strahlen absorbierenden Mittel wie auch die ihnen zugrundeliegenden Verbindungen der Formel I im Patentrechtliehen Sinne neu·
Segenstand der Erfindung sind UV-Strahlen absorbierend.· Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I neben üblichen Zusatz- und/oder Trägeret of fan«,
Die Vorteile der neuen Mittel gegenüber den bereite bekannten Llohtschutzmitteln liegen neben ihrer selektiven Absorption insbesondere in ihrer guten chemischen Stabilität sowie ihrer geringen Toxizitat, hohen Licht- und Wetterbeständigkeit sowie Geruchloslgkelt.
Gegenüber den gegenwärtig ale Strahlenfilter Im Handel befindlichen Verbindungen, von denen ale Spitzenprodukte p-Methoxyzimteäu e-äthoxyäthylsster und p-Diaethylaminobenzoesäuremethyleet*r bzw. -glyeerinester genannt seien, selehnen sich die in den neuen Mitteln enthaltenen Substanzen besonders dadurch aus, daß sie keine Betörgruppen enthalten und somit auch unter aruobwerten
109821 /226 1
keiner Zersetzung (Verseifung) unterliegen. Dieee Stabilität der neuen Mittel garantiert eine gleichbleibende Wirksamkeit.
Sie Verbindungen der Formel I können in Üblicher feiee zu Strahlenschutzmitteln für kosmetische Zwecke verarbeitet werden.
Man kann duroh Zusatz von Salben- oder Cremegrundlagen fettende Liehtsohutzsalben oder durch Mischung mit Lösungemitteln gegebenenfalls unter Zueatz von Emulgatoren flüssige Liohtsehutzpräparate heretellen0 Geeignete Zusatzstoffe und Lösungsmittel sind beispielsweiset Kohlenwasserstoffe wie festes oder flüssiges Paraffin, Ceresin, Montanwachs; pflaoz-
P liehe oder tierische Öle und Fette wie Oliven-, Erdnuß-,
Sesam- oder Mandelöl, Kakaobutter,, Bienen-, Erd- oder Carnaubawaohs, Wollfett, Walrat; Fettsäuren und Fettsäureester wie Stearinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Glyoerinmono- oder -distearat, Glyoerinaonooleat, Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Butylstearatj Alkohole wie Äthyl-, Isopropyl-, Cetyl-, Stearyl-iPalmitylalkohol; mehrwertige Alkohole wie Glykol, Glycerin, Sorbit, die als Feuchthaltemittel dienen; Emulgatoren der Systeme Öl in Wasser und Wasser in Ul9 wobei die handelsüblichen ionogenen oder nioht ionogenen, katlonen- oder anionenaktiven bzw. ampholytisehen Emulgatoren in Frage kommen; Verdickungsmittel wie Methyl-, Äthyl- oder Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Traganth, Agar-Agar,
" Gelatine. Ferner können natürlich nach Bedarf oder nach Belieben nooh weitere Zusatzstoffe wie Parfüms, Konservierungsmittel oder phyeiologiaoh unbedenkliche Farbstoffe zugesetzt werden·
Die Verbindungen der Formel I sind in an sich bekannter Weise zugänglich» Beispielsweise kann man sie erhalten durch Umsetzung von Ihenol (bzw. o-, m- oder p-Kresol) mit Chloresei,«äure zu Phenoxyeeeigsäure (bzw. o-, m- oder p-Tolyloxyeasigsäure), Umwasdlung (z.B. mit Thionylchlorid) in die entsprechenden Sä^relialo^enide (z.B. Phsnoxyacetylchlorid), Priedel-Crafts-Seaktion mit m-Xylol (z.B. in Gegenwart von
109821/2261 ~ 5 "
BAD ORIGINAL
Aluuiiniumohlorld) su 2,4-Dimethyl-<&-pheno:Ky-aeetophenon (bzw. 2,4-Dinsethyl- o», -a» oder -p-tolyloxy-acetophenon) lind mehrstündiges Erhitzen derselben mit Poly phosphorsäure auf Temperaturen zwischen 100 und 170° f vorzugsweise ca, 130°, wobei Umlagerung au 2-(2f4-Dimethylphenyl)-bens5ofuranen er» folgt. Man kann sie auoh erhalten durch Umsetzung von SaIicylaldehyd (dew. 3-, V- oder 5-lfethyleallcylaldehyd) mit niederen a-Brom-(2,4-dlmethylphes!iyl)-eeeigeäurealkyleatern. (vorzugsweise dem Methyl- oder Äthylester), ansohlisEende Verseifung der erha?.t*vien 2-(2,4-Dimethylphenyl)-3-hydroxy-2,3·· dihydx°obenxofuran-2<"Oarboneäureeeter sowie Deoerboxyllerung und Dehydratisierung.
Die eifindungegcffläS.m Mittel können sue&'tfzlich einen oder mehrere andere UV-A.-isorber enthalten, wie 2-Phtmylbenasi»idazol-3-Bulfon'äure-Hatriumsals, 3»4-Diaethylphenylglyoxyleäure-Xatri^salz, 4-Phenylbsnjsophenon, 4-Phenylbenzophenon-2 * -oarbonaiure-ieooctyiestey.
Die Zab}Jö In den naohsteiienden Pormulierungs-Belspielen sind Gfilchtsteile. An Ste.Me des angegebenen Wirkstoffes 2-(2,/-Dimethylphenyl)-b*nzofuran (Ia) können auoh die oben angegebnen Verbindungen Ib9 Ic oder Id verwendet werden. Ferner können ne.oh iunsoh .oder &. darf übliche Zusatzstoffe (»3· Parftte, farbstoffe, Konev»rvierungefflittel) hinzugefügt
«ia>iel Ii Sonneneohut>öl
i»(2,4-Dimethylphen)yl)-benEOfuran 2
Pi.raffinöl 30 E.'dnußöl, raffiniert 68 Beispiel 2ι Βυηηβηβο utaöl mit Repellentwirkung
2-(2,4->Dimethylphen,yl)-benaofuran 3
Paraffin, flüssig 20 Isopropylmyristat 57
109821/2261 BAD
Oapryleäurediäthylamid 5
m-Ioluyleäuredläthylamid 5
Dime thyIphthalat 10 Beispiel 3t Sonneniehutzorerae
2-(2,4-Dimethylphenyl)-benzofuran ·3
Getyl«Stearyleulfat, Natriume«l» 2 Cetylalkohol IO
Tbsellne 20
Ootedec/lalkohol 5
Walrat 1
ölyoerinmonoetearat 1
Wollfett 1
Siirbitlösung 70>o 5
Waeser 47
Beispiel 4z Soxmenschuteailch
3,0
Paraffin flüeeig 10,0 Stearineäure-polyoxyäthyluieeter 10,0 Ieopropylmyrietet 10,0
SorbitlÖBung 70$ 5,ü
Natriumlauryläthereulfat 0,5
61,5
Beispiel 5> Licht »chi tzoreme
2-( 2t 4-DiJBethylphenyl-b*n23furan 3
Wollfett 67
Olivenöl 10
Wasser 20
Beiapiel 6: Aerofol
Mischung nach Beispiel 1 80 Mischung !Prichlorfluorne-'ran and Diohlor-
difluormethan (70:30) (7 eir.^ae) 20
109821/2261
BAD ORIGINAL
Beispiel 7s Lichtschutzcreme
2-(2,4-Diraethylphenyl)-ben«ofuran 2
2-Phenyl-benzimidaeol-5-sulfoneäure-
triäthanolsmineals: 5096 3
Handelsübliche Creniegrundlage
(System Gl/Wasser oder Wasser/Öl) 95
Beispiel ti: Lippenstifte
100 g handelsübliche Lippenstiftmasse wird aufgeschmolzen und 2g 2-(2,4-i)imethylphenyl)-bensofuran darin gelött. Di· Hasse wird in gekühlte lippenstiftformen vergossen und die Formkörper nach des Erkalten entnommen.
Sie folgenden Beispiele sind solche für die Herstellung einiger der erfindungag«raä3 verwendbaren Substanzen.
Beispiel A
a) 2bO g Phenoxyaeetylchlorid werden in b30 ml ©-Xylol gelöst, 1^5 i: Äluminlumchlorld zugefügt und dis Mischung 1 Stunde sun Rückfluss erwäriat· Nach Versetzen mit Eiswaseer wird die Xylolphase abgetrennt, die wässerig· Phase mit Benzol extrahiert, yon den vereinigten Lösungen die Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand bei 205-210°/12 au· deetilliert. Man erhält 273 l a-Phenoxy-2,4-diweth/j acetophsnon·
Analog können hergestellt werdenj
mit o-Tolyloxyiicetyloislorid : a-(2-Meth;ylphenos:y)«>2,^dime th;,· !acetophenon, Kp.220-222°/12 mt&; mit m-Tol^loxvacetylchloridi a-C3-Mstliylphenoxy)»2,4^dIiBethylfecetofhenon, Kp. 219-221°/12 amj
mit p-Tolyloxyacetylchloridi a-(4-llethylphenoxy)-2e4-dl-
109821/2261 "Iadowginal
b) 16,5 g a-Pherioxy-P^-dimethyl-acetophenon und 165 g PoIyphoephoreäure werden unter Rühren 2 Stunden auf 132° erwärmt« Man gießt auf Elswasaer, extrahiert mit Äther, wäscht die Ätherlösung mit latriumbicarbonatlösung und trocknet über Magnesiumsulfat. Nach Abdeetillieren dee Lösungsmittels wird der Rücketand bei 195-197 °/12 mi destilliert. Man erhält 10 g 2-(2,4-Dimethylphenyl)-bsneofuran, das naoh Umkristallisieren aus Isopropanol bfi 50-51° schmilzt.
Analog sind erhältlich»
2-(2,4~Dimethylphenyl)-5-methyl-bensofurant P. 67-69°J Xp. 210-215%2 mm;
2-(2,4-Dimethylphenyl)-6-metbyl-benzofuran, P, 80-82° (aus Isopropanol);
2-(2,4-Diaethylphenyl)-7-«ethyl-benzofuran, Kp. 200-205°/12hb.
Beispiel B
a) 25 g Salioylaldehyd und 50 g a-Brom-(2,4-dimethylphenyl)-esslgsäureäthylester werdun unter Zusatz von 32 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in ILOO ml Methylethylketon 4 Stunden gekocht. Man kühlt ab, verdünnt mit Äther und filtriert ron ungelöstem SaIs ab, Tom Ti.Ltrat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rücketand Im Wasscrstrahlvakuum auf dta Dampfbad entgast. Als Rückecand bleibt 3-Hydroiy-2-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro~beneofuran-2-carbonsäure-äthylester, der ohne Aufrelnlgung alt 60 al 32£iger Katronlaugs Tereetst und so lange auf dem Dampfbad erwärmt wird, bit der Kolbeninhalt fest geworden ist. Ss wird abgesaugt, der Rückstand in Wasser gelöst i;ad mit konzentrierter Salzsäure ,.ngeeäuert. Das sich abscheidende Öl wird in Chloroform aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdeetilliert. Man erlält 30 g 3-Hydroxy-2-(2,4-dimethylphenyl)~2,5-dihydro-oensofuran-2-carbonsäure.
. 9 109821/2261 BAD ORIGINAL
b) 10 g der rohen 3-Hydroxy~2~(2,4-dimethylphenyl)-2,3-
dihydro-benzofuron-2-earbonsäure werden in 25 ml Wasser aufgeeolilSmmt, dann 10 ml konzentrierte Schwefelsäure zugegeben und die Mischung auf dem Dampfbad bis zur Beendigung der C02-Entwicklung erwärmt, Daa erhaltene Rohprodukt wird deotillierto Man erhält 8 g 2-(2,4-Dimethylphenyl)-benzofuran vom Kp. 195-197°/12 mm. P. 50-51°.
109821/2261 -10-
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. üche
    Ι» UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel 1
    worin die Reste
    R9 R und Ry Wasserstoff oder einer von ihnen eine Methylgruppe
    bedeuten,
    neben üblichen Zusatz- und/oder Trägeretoff en.
    2 ο Mittel nach Anspruch 1, gekennaelchnet durch einen Gehalt an 2-(2,4-Dimethylphenyl)-benzofuran.
    3« Kittel nach Anspruch 1 oder 29 gekennzeichnet durch einen Kuaätzllchen Gehalt an einem oder mehreren anderen UY-
    Abaorbem·
    4 ο Verbindungen der Pormel Io
    5 ο 2-(2,4-Dimethyi phenyl)-benzofuran,
    6 ο 2-(2,4-Dimethylpheny1)-5-methy1-benzofuranο 7. 2-(2,4-Dimethylphenyl)-6-methyl-benaofuran» β, 2- (2,4-Dime thy 1 i'heny 1 )-7~iae thy !-benzo furan«,
    109821/2261
DE19661642090 1966-05-20 1966-05-20 UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke Pending DE1642090A1 (de)

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ES (1) ES340745A1 (de)
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