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DE1495946A1 - Verfahren zum Herstellen von elastischen Formteilen oder UEberzuegen mit verringerter Feuchtigkeitsaufnahme durch Polyadduktbildung bei Diglycidylaether mehrwertiger Phenole oder Novolake,aliphatische Polyaetheralkoholdiglycidylaether sowie uebliche Polyadduktbildner enthaltenden Form- und UEberzugsmassen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von elastischen Formteilen oder UEberzuegen mit verringerter Feuchtigkeitsaufnahme durch Polyadduktbildung bei Diglycidylaether mehrwertiger Phenole oder Novolake,aliphatische Polyaetheralkoholdiglycidylaether sowie uebliche Polyadduktbildner enthaltenden Form- und UEberzugsmassen

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DE1495946A1
DE1495946A1 DE19631495946 DE1495946A DE1495946A1 DE 1495946 A1 DE1495946 A1 DE 1495946A1 DE 19631495946 DE19631495946 DE 19631495946 DE 1495946 A DE1495946 A DE 1495946A DE 1495946 A1 DE1495946 A1 DE 1495946A1
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Germany
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polyadduct
diglycidyl ethers
formers
novolaks
coatings
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Rain Carbon Germany GmbH
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Description

Verfahren zum Horstollen von elastischen Formteilen oder Überzügen mit verringerter Feuchtigkeitsaufnahmo durch Polyadduktbildung bei Oiglycidyläthcr mehrwertiger Phenole oder Novolake, aliphatische PoIyatheralkoholdiglycidylather sowie übliche Polyadduktbildner enthaltenden Form- und Überzugsmassen
Die Erfindung bezieht sich auf cd η Vorlaiiroii zur Herstellung von elastischen Forn:stücken und iiboraü^en aus floxiblon Polyaddukten auf der Dasis von Epoxidverbindungen mit verringerter Feuchtigkeitsaufnahme. Das Verfahren der Erfindung geht aus von Diglycidyluthern mehrwertiger Phenole oder Novolake und aliphatischen Polyathoralkoholdiglycidyliithorn und vorwendet in an sich bekannter Weise Polyadduktbilclncr.
Es sind Verfahren zur Herstellung von Forwkörpcrn aus kalt- oder heiß umsetzbaren Epoxidverbindungen auf der üasis von bisphenol unter Verwendung von Polyaminen, Polyamiden und Polycarbonsaureanhydriden als Polyadduktbildner bekannt, die* jedoch infolge der hartelastischen Eigenschaften solcher reinen, unmociifiziertcn Polyaddukte in vielen Fallen nachteilige Eigenschaften aufweisen, z.U. infolge Spajmun^.srir.bildung bei üieiilingen.
Es wurde deshalb bereits vorgeschlagen, zu Formstücken verbesserter Flexibilit.it auf der Dasis von Epoxidverbindungen zu gelangen durch Zusetzen von sogenannten "aulieren Weichmachern", wie Phthalsäure-, Adipinsäure- oiler Sebn/insiiureostor, zu den Epoxidverbindungen; die so erhaltenen Formstücke haben jedoch den Nachteil, durch allmähliches Ausschwitzen des Weichmachers zu verspröden.
BAD
909816/06731
Neue Unterlagen
. 2
Durch "innere Weichmachung", also durch das Umsetzen von Diglycidyläthern mehrwertiger Phenole unter Zusatz von aliphatischen Polyatheralkoholdiglycidylüthoru, z.B. von Polyathylenglykoldiglycidylüthern, mit üblichen Polyadduktbildnorn werden zwar Formstücke mit guten elastischen Eigenschaften erhalten (vgl. deutsche Auslegoschrift 1 1Λ.3 023)) deren Wasseraufnahmewerte jedoch erheblich über denen aus reinen, unmodifizierter» Epoxidverbindungen auf dor Daais von Bisphenol hergestellten liegen. Praktisch kommt dieser Weg, also z.B. im Falle der Flexibilisierung mit Polyäthylen- bzw. Polypropylenglykoldiglycidyl.itber unter Verwendung von mehr als 30-^0 Si dieser Stoffe als Weichmachungsmittel, nicht in Detracht, da die Wasseraufnahmewerte der ausgehärteten Formkörper den Wert von 10 % übersteigen; Formkörper mit solchen hohen Wasseraufnahihowerter« sind sr..D. zum Einsatz in der Elektrotechnik ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Polyuthylenglykoldiglycidyläthern folgender allgemeiner Formel:
R R" R Ά'
HnC - CIi - CH0 -O-C-C-O-C-C-O
0 Ik1 K!M k1 R"
η Ο
in welcher sowohl die& - als auch die (X '-Position zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der Polyathylenglykolkette Alkyl-, Alkylen-, Aralkyl- und/oder Arylseitenketten tragen, mit der Maßgabe, daß wowohl dieof-,als auch dieÄ'-Position mit mindestens einem dieser Substituonten besetzt ist und R, R1, R", K111, z.TJ. Wasserstoff odor Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Vinyl-, Aralkyl-, «rie v. .B. Den ir,yl -, oder Aryl-, wie Phenyl-, Toluyl-, Naphthyl-Gruppen u.a. ui.ti. η eine ganze Zahl 1, 2, 3i ^i, 5, 6 usw. bedeuten, im Gemisch mit Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake umgesetzt mit irgendeinem der bekannten Polyaddukgbildner für Epoxidverbindungen oder mehreren, zu flexiblen Formkörpern führt, die überraschen! niedrige Wasseraufnahmewerte zeigen.
9098 16/067 2
U95946
Die äußerst geringe Wasseraufnnhtne dor auf diose Weise orhaltanon Forrastoffe war vor allem deswegen überraschend, weil die Besetzung von nur einerM -Position zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der Poly.ithylonglykolkette zu Produkten führt, die praktisch die gleichen hohen Feuchtigkeitsaufnähmewerte besitzon wie die nicht substituierten Polyilthylenglykoldiglycidyldther.
Ale mit den erfindungsgomafton Polyätheralkoitidiglycidylathern zu mischende Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake können nach bekannten Verfahren hergestellte Umsetzungsprodukte von Di- oder Polyphenolen, wie Resorcin, Hydrochinon, k.k'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan, kJk*-Dihydroxydiphenylnethan, Phenol-Formaldehydkondensate, die unter der Bezeichnung Novolake im Handel sind, Reaktionsprodukte aus Phenolen und o<-,ß-ungesüttigten Aldehyden, wie Acrolein oder Crotonaldehyd u.a., mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrinen in Gegenwart von stöchioraetrisehen Mengen Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet werden.
Das Mischungsverhältnis der Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake mit den Poly.ithylenglykoldiglycidyläthern gemäß der Erfindung kann von 99:1 bia 10:90, insbesondere von 95 ί 5 Mb 30:70 botragen.
Als Polyadduktbildner tür die (jomiache gemäß dor Erfindung können aliphatxdcho, cyclonliphatincho oder aromatische Polyamine, Polycarbonsäureanhydride, Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie DF., BF»-Addukte sowie Phenol-, Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, mit und ohne Zusatz saurer bzw. basischer Katalysatoren verwendet werdmi. Aich b<!i «ohr !ionen Qohalten an den Poly>'tthylun^lyko.ldi^lycidy leithorn goniäf» dor CrLiruiung im Gemisch mit Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake werden Vasseraufnnlune-Wertc von ctva 2 % nach h Wochen bei 25 C nicht überschritten.
Die erfindAHigegenüß hergestellten Polyaddukte sind u.a. vorzüglich geeignet zum Einsatz in der Elektrotechnik und in Werkzeug- und Modellbau.
ΓΛΟ OFHGlNAL 909816/0P7?
U95946
•,]-'i. f. - If ■■ '.-■-■ ■ - ι χ] cT,i./_?..!ν-γ- ', ;;i;r^l?c; νο\- -.". di:*s i'orrwrtofrs G1
15 uv,4.J! u;.",>· i'fitfoiiiäini von ^../-ü^/^u^ bxv, Polypropylen·» glyVc-'1- :-ÄJ.Vv .S dyl .äi:he ■'·-". horgc-i i^i-I'i i'.:ir,d -and ur. hr λ uehte s. j* hohe
Ii e i 3 ρ i e J, i
70 Go-* ν Ivalfl ninoi^ 4 , h ' -Dihydroxydiphonyldiitnethylmothaiitii glycidyl ή-ιhe.τ. mit dom Spoxidaquivnlsnt νηπ l86 werden mit 30 Ge»f--Tellen oi n«e Poly~( i 5 S-dimothylathylonglykoi,} -diglycitr/lii iher* mit der- ?!.itÖ5.iren Holoktilarsowieht 600 veriniseilt, wonach ti Gbmj-Teile Tr:Hithylentetra/r,ir» zugesetzt werden, Sie Umso fczursg ?;u eine» kt erfolgt ir ΐΛ Stunden bei. ilauiiiteinperatur und durch ein© Nachtcraperuny bei 100 C. '
Der erhaltene Formkörpor hat folgende physikalische Eigenschaften:
Grenzbiegeepanming ϊ 68O kp/em
ciuskp/caj
spesifiecher Widerstand; iO «Q * ca
Kriechatromfeetigkeit ι Τ 5
tfassoraufnehme % s« Tabelle "A"
B ö i i. ρ i 0 1 2
30 (lcw.-TeilQ der Epoxidverhindung gemäß Beispiel 1 vordem mit JO Gew.-Tüiloii cinws Γο1>-( 1.2-dinj® fchyl.sthylenglykoD-diislycidyläthore mit dcei taittlorcn Molekulargewicht 400 und 8 «Sow.» Teilen Trl.ithylontotrnmin 2'l Sttmclcra bei Kaiüntoinporritisr setzt und durch 0instur.fIi.50s Brhitscn auf IQO0C 'nn
Der erhaltene ForraWi-por hat folgond© phyaikalisch© &JLgen*eh«f ten:
Grenzbiogospannung : 115 kp/cm
Scfelagzühiskeit ; >50 cm ' lqj/em
epociflachor Wideratand: 5 · 3ü " ΰ& · er»
Krischatroffifoeti^keit : τ Τ.
l/<iiseraui'n.thi.u' . «, Taleile "ü"
3 0 0 8 1 6 / 0 C^ ? ?
U95946
DuiupieJ, 3
80 Qow.-Toilo dor Epoxidverbindung goiaüß Boiupiel 1 rait 20 Gow.-Toilon Poly-( 1. 2-dimothylu thylon^lyk ol) -cli^lycidyluther (iuittlures Mol-Gow. GOO) und 12 Teilen Triüthylontctramin veraischt; dio Unisotzung zum Polyadtiukt orfolgt wie im BeJepiol 1.
Va seerauf nähme: s. Tabelle <!C" Beispiel k
^O Gew.-Teile Epoxidverbindung gemäß Deispiel 1 werden mit 50 Gew.-Teilen Poly-(l-methyl-2-äthylüthylenglykolJ-digly- cidylather (mittleres Mol-Gew. ÖOO) vermischt und durch Vorsetzen mit 8 Gew.-Teilen Triäthylentetramin innerhalb von Stunden bei Rauntemperatür Und einer weiteren Stunde bei 100 C zu einem Polyaddukt umgesetzt.
Waββeraufnähme: s. Tabelle "U"
Beispiel 5
50 Gew.-Teile Kpoxidverbindung gocmß Beispiel 1 worden mit 50 Gew.-Teilen Poly-( 1. 2-diinothyluthylonglyko.l) -diglycidyl-Hther (mittleres Mol-Gewicht 600) und 50 Gaw.-Tuilon lfcxahydrophthaiAÄureAnhydrid sowie 1 Gew.-Teil 2.1\ .ft-Tri«-(diniethylaMinomethy1)-phenol gemischt und 10 Stunden bni 120 C zu tilness Polyaddukt umgesetzt.
Vasseraufnähme: s. Tabelle "L" Dcispiul G
60 Gew.-Teile eines epoxidiorten Plienol-Novolake mit den Ipoxidäquivalent 174 und der Epoxid^riippenfunktlonalitht 3,^» werden mit kO Gew.-Teilen Poly-(1.2-dimethyläthylenslykol)-diflyeiOylüthor (mittleres Mol-Gewicht 6OO) und Go Gew.-Teilen H^xahydrophthalsüureanltydrid sowie 1 Gew.-Teil Benxyldiaethyl-
l80°C uegesetr.t.
geatischt und 10 Stunden boi 120°C sowie J Stunden bei
909816/0672 Vaaseraufnaha«: *. Tabelle nf"
'.. ϊ.η
Λν;;: - ." ..ν «ewe-Teil
und In lö ;'5v.«;fid«»i l?\>i 120 C j>usi Polya^iiwlc^ Wfigsmai^i?
WasÄsraurtiÄ^a* s* Installs ;!ü;f Versuch 3
70 Gow,-Tailo dar Spoxidverbindung gemäß Ssiapial 1 warden nit yo Qow.-Teilen Polyäthylenglykoldiglycldylafchier {mittlsras MoI-Gew. 600} und 11 Qow,-Teilen Trüxtiiylants traaxn gemiBcht, Die Umsetzung zum Polyaddukt arfoigt anmachst während 24 Stund»» bei Reumtomperiitur u??d nnechliaßendor Nachtempening b®x 1OO C wahrem! ainnr Stunde.
w'n:.}£»<.>reurn»hmc : a , T«l»nlle 11H" Versuch 9
60 Gew.-Teile dnr Epoxidverbi ndiin/r jr&mUil Beispiel J werden mit 40 Gbw. -Teilen Pol y-( 1 -roo thylat!«ylonglykol ) -da .^iyftidyl fc iher (Mol-Gew. '»50) und 9 Gew.-Teilen Tria tbylöji te tramin vernischt. Nrtch 2h Stunder ÜLisetzunj? srum Polyaddukt bni rtaumtemparatur wii'd 1 Stunde bei 100 C nachjrotamperi.
'*Q5serriU.fiitil!ma: 3. Tabelle "I"
100 Gr; r. ■.■■■,'.."" 3 df.ν --'^x.;. :Iy\: rl'';;..;:::. "".; " Jrden ait
13 r;*v/--.-'■-.'.,Ii-.? κ TrJ^ :■:■■/! ^b t s ir-;:; I:^ ·~ - " "η bei
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Claims (1)

  1. rt t π τι s ri r u c Ii
    H95946
    Verfahror hui: Tror3t<:l lon von cloitische*> Formteilen, oder
    t;ii t verringerter Fauclitigkci tsaxifnahtio durch iV tbil.lun g bei Li glycidyl :"thor .iiairi/ertiier Phonolo oder "Vovolnkc, nli ph^H^cl-c FoIy:"theral'cohol iiglycidylc"ther sowie übliche Polyaddxiktbildner für Epoxidverbindungen ont~ haltenden Forn- odor iJborjiug3magson,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß als nliphatische Ri.yätheralicoholdiglycidylather POlyäthylenglykoldislycidyläther folgender Formel:
    R I R R· I - C - 0 I I H0C-CH-CK0-O- - C I C - ** \/ " I R"1 I I 0 It' R1 DM·
    -CH0-CII-CH,
    in der K, R1, R" und R'11 Wasser st of fa torn· öler Alkyl-, Alkylen-, Arnlkyl" und/oder Aryl-Gruppen sein können und η eine Zahl der Reihe 1, 2, 1 usvr. bedeutet, und worin sowohl die & - als auch die ot · -Position «u jedem Äthers.iuerstoffatom innerhalb der Poly'ithyl en£lykol\ette jeweils mit mindostojis eiiioin anderen Substituenten ■* aus der Reihe der Alkyl-, A.lkylon-, Aralkyl- oder Aryl gruppen - als Wasserstoff besetzt ist, verwendet werden .
    909816/0672
    i--»eue Unterlaßea lArt.7iiAi*.2NMS«fc3d··Andenmeege*v.4.8.1967)
DE1495946A 1963-12-13 1963-12-13 Verfahren zur Herstellung von Epoxid polyaddukten Expired DE1495946C3 (de)

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DE1495946B2 DE1495946B2 (de) 1973-02-08
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