DE1495484A1 - Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Polyacrolein-Formaldehyd-Umsetzungsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Polyacrolein-Formaldehyd-UmsetzungsproduktenInfo
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Description
Troisdorf, den 18. I2.I963
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf/Bez.Köln
Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Polyacr<lein-Formaldehyd-ttasetzungsprodukten
Bei der Umsetzung von Formaldehyd mit Polyacrolein in Gegenwart
von Alkalien entstehen makromolekulare Polyalkohole, die als Hauptbestandteil etwa die Zusammensetzung
CH2OH
• · * VUA
CH2OH
haben, wobei η eine größere Zahl sein kann. Neben der Reaktion
mit Formaldehyd finden auch z.B. Cannizzaro-Reaktionen statt, so daß die Kettenmoleküle auch noch COOH- bzw. COOMe- Gruppen
enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Acetalisierung der PoIyacrolein-Formaldehyd-Umsetzungsprodukte
(PAF), bzw. deren Estern mit Carbonsäuren, mit Aldehyden neue Produkte mit
wertvollen Eigenschaften erhalten kann. Diese Acetale können
verschiedene Strukturen enthalten. So kann zum Beispiel die Acetal-Bildung über zwei Methylölgruppen, die am gleichen
Kohlenstoff sitzen, erfolgent
909815/0958
CHq C · · ·
CH,,/ C,H2
O
O
Oder Sie kann über Methylolgruppen, die an verschiedenen
Kohlenstoffen sitzen, erfolgen»
Im Fall der ersten Formel entsteht ein sechsgliedriger Ring, im Fall der zweiten Formel ein achtgliedriger. Ausserdem sind
noch Ringe mit grösserer Zahl von Ring-Atomen denkbar. Ausser den Acetalgruppen enthalten die neuen Produkte Estergruppen,
die offenbar durch Umsetzung der COCH-oeitengruppen mit CHpOH-Seitengruppen entstanden sind. Überraschenderweise
zeigeh die meisten der Produkte eine gute Löslichkeit, ao dass man annehmen muss, dass sowohl bei der Acetalbildung als
auch bei der Esterbildung intramolekulare Reaktionen stattfinden. Im Fall der Ester ist folgende Struktur anzunehmen!
... — C "-"""·-™ CH0
C —·«.
• ι
CH0 C-O
oder auch grössere Ringe.
Ferner enthalten die Polymerisate noch freie Hydroxylgruppen,
die für viele Verwertungsmöglichkeiten wichtig sind. Es landeIt
sich hierbei um CHgOH - Gruppen des PAF, die weder durch die
Acetalisierung noch die Veresterung (Lactonisierung) erfaßt
wurden.
Zur Herstellung der neuen Acetale werden PAP oder deren Ester
in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z.B. einer Mineralsäure oder einer organischen Säure oder eines Kationenaustauschers
mit stark sauren Gruppen, mit Aldehyden oder Aldehydgemischen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln,
in an sich bekannter Weise, bei verschiedenen Temperaturen, vorzugsweise zwischen 20 - etwa 90 C, umgesetzt.
Zur Reaktion mit PAP bzw. deren Estern mit Carbonsäuren sind fast alle Aldehyde in der Lage, also aliphatische und aromatische,
gesättigte und ungesättigte Aldehyde und auch Gemische
von zwei oder mehreren Aldehyden.
Die Löslichkeit der Acetale ist abhängig von den Versuchsbedingungen
und dem verwendeten Aldehyd. Sie können quellbar in Pyridin und Dimethylformamid, löslich in Dioxan, Tetrahydrofuran
und in Gemischen derselben mit Methanol und Essigester sein.
Die neuen Acetale haben ein weites Verwendungsgebiet. Sie
können aus Lösungen bzw. thermoplastisch verarbeitet werden. Sie eignen sich z.B. zur Herstellung von Folien und Fäden.
Sie können in der Lackindustrie und in der Textilindustrie Verwendung finden. Schließlich können sie anderen hochmolekularen
Substanzen zugesetzt werden, um deren Eigenschaften zu ändern.
11 g wasserlösliches Polymeres (PAP) werden mit 50 g Eisessig
übergössen und mit 52 g Butyraldehyd gut vermischt. Anschließend
fügt man 1,5 g konzentrierte HCl (in 5 ml H2O gelöst) hinzu
und erwärmt 20 Stunden lang auf 650C. Nach Beendigung der
Reaktion wird vom Bondensatz abgetrennt und das Polymere durch Eingießen in Wasser isoliert. Das Polymerisat ist in Dioxan,
Tetrahydrofuran, Pyridin und in Gemischen derselben mit Methanol und Essigester sehr gut löslich.
10 g acetyliertes Polymeres (PAF-acetat) werden unter Rühren
in 16,6 g Eisessig gelöst. Anschließend fügt man 8 g Formalin
(39$ig)» mit 1,36 g H2S04 konz· versetzt zu und erwärmt 24
Stunden auf 70 C. Das Reaktionsgemisch wird mit V,rasser verdünnt
und daraus das Polymere isoliert. Das getrocknete Produkt quillt in Pyridin und Dimethylformamid.
Die in den Beispielen erwähnten Ausgangsmaterialien wurden wie folgt hergestellt:
a) PAF wasserlöslich.
40 g Polyacrolein, hergestellt gemäß Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Makromolekulare
Stoffe, Teil 1, Band XIV, S. 1084t werden mit 2 kg Wasser versetzt und auf 60°C erwärmt. Bei dieser Temperatur
werden 288 g Formaldehyd als J&foige wäßrige Lösung
und anschließend innerhalb von 10 Minuten 24 g Natriumhydroxyd in 100 g Wasser zugetropft. Es tritt eine
einer klare Lösung ein. Sie wird noch weitere 17 Stunden beiv
9098 1 5/0958
Temperatur zwischen 50 und 60 C gerührt. Anschließend;
wird mit 2 η Essigsäuren neutralisiert und das Wasser im Vakuum abdestilliert bis das Reaktionsprodukt im
Kolben zähflüssig zurückbleibt. Das Polymere wird mit Methanol gefällt, isoliert und mit Methanol natriumazetatfrei
gewaschen. Das Polymere ist vollkommen wasserlöslich.
b) PAP wasserunlöslich.
40 g Polyacrolein, hergestellt wie unter a) angegeben, werden mit 2 kg Wasser versetzt und auf 60 C erwärmt.
Bei dieser Temperatur werden 288 g Formaldehyd als 36$ige wäßrige Lösung und anschließend innerhalb von
lO Minuten 24 g Natriumhydroxyd in 100 g Wasser zugetropft. Es tritt eine klare Lösung ein. Sie wird noch
weitere 17 Stunden bei einer:Temperatur zwischen 50 und 60 C gerührt. Anschließend wird mit 280 ml etwa
2 η Salzsäure angesäuert, die ausgefällte polymere Substanz chloridfrei gewaschen und scharf getrocknet.
Das Polymere ist wasserunlöslich, löslich in Alkalien.
c) PAF - acetat
10 g wasserunlösliches PAF werden mit 7^0 ml Pyridin
und 40 ml Essigsäureanhydrid 24 Stunden lang auf 75°C
erwärmt. Anschließend wird das ßeaktionsgemisch in Wasser eingetragen, der ausgefallene Festkörper
i" " ■ "
isoliert, gewaschen und getrocknet.
9QS8 15/0958
Claims (1)
- U95484Patentanspruch ;Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Polyacrolein-Formaldehyd-Umsetzungsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man dieselben oder ihre Ester unter an sich bekannten Acetalisierungsbedingungen mit Aldehyden umsetzt.Dr.Mi./Lu.8098 15/095$
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