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DE849006C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsverbindungen

Info

Publication number
DE849006C
DE849006C DEP13811D DEP0013811D DE849006C DE 849006 C DE849006 C DE 849006C DE P13811 D DEP13811 D DE P13811D DE P0013811 D DEP0013811 D DE P0013811D DE 849006 C DE849006 C DE 849006C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
polymerization
polyvinyl alcohol
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP13811D
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Starck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEP13811D priority Critical patent/DE849006C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE849006C publication Critical patent/DE849006C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F261/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00
    • C08F261/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols
    • C08F261/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols on to polymers of vinyl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymerisatiönsverbindungen Zur Herstellung polymerer Verbindungen in korn- oder kugelartiger Form wurde bereits vorgeschlagen, die Polymerisation der monomeren Verbindungen, wie Vinyl-, Akryl- oder Methakrylester sowie Styrol, in wäßrigen Lösungen von polymeren Naturerzeugnissen, wie Traganth, Dextrin, oder auch von synthetischen Polymeren, wie Salzen von Polyakrylsäure, oder Mischpolymerisaten, wie solchen aus Maleinsäure mit Vinylverbindungen, oder auch in wäßrigen Lösungen von Polyvinylalkohol durchzuführen. Die auf solche Weise erhaltenen korn- oder kugelförmigen Polymerisate haben jedoch den Nachteil, daB sie nach der Aufarbeitung, wie Abfiltrieren, Auswaschen und Trocknen, nicht einwandfrei in organischen Lösungsmitteln löslich sind. So enthalten die Erzeugnisse häufig Anteile, die nur noch quellbar, aber nicht homogen löslich sind. Derartige Lösungen sind' mit Quellkörpern durchsetzt, was bei ihrer Anwendung. z. B. in der Lackindustrie, sehr störend ist; oder die so erhaltenen kugel- und kornförmigen Polymerisate lösen sich nur unter mehr oder weniger starker Trübung im Lösungsmittel, was vermutlich auf Spuren an den Teilchen haftender und nicht auswaschbarer Anteile des angewandten Schutzkolloids zurückzuführen ist.
  • Es wurde nun gefunden, daB man Polymerisate in kugel- oder kornförmiger Art erhält, die die oben gekennzeichneten Nachteile nicht besitzen, wenn man die Polymerisation der monomeren Verbindungen in , wäßrigen Lösungen von Umsetzungserzeugnissen von Polyvinylalkohol mit Aldehydsulfonsäuren durchführt. Man kann diese Derivate des Polyvinylalkohols auf verschiedene Weise erhalten. So kann Polyvinylalkohol, wie er durch alkalische Verseifung eines Polyvinylesters erhältlich ist, in wäßriger Lösung mit Aldehydsulfon-Säuren zur Umsetzung gebracht werden; ferner ist es möglich, die Verseifüng und Acetalisierung in einer Umsetzung durchzufaren. Diese doppelte Umsetzung gelingt z. B. sehr leicht, wenn man die polymeren Vinylester unter Zugabe einer geringen Menge von Aldehydsulfonsäure in alkoholischer Lösung, z. B. in Methanol oder Äthanol, zum Sieden erhitzt. Hierbei werden die Acylgruppen .abgespalten, und die frei werdenden Polyvinylalköholgruppen setzen sich mit der Aldehydgruppe unter Acetalbildung um. Um die oben gekennzeichnete Wirkung der Polyvinylalkoholderivate als Schutzkolloide bei der Polymerisation zu erzielen, genügen bereits geringe Mengen von Aldehydsulfonsäure- . gruppen in dem Molekül. So ist die Wirkung z. B. deutlich, wenn auf etwa 70 Moleküle Vi@nylalkoholgruppen nur eine Aldehydsulfonsäuregruppe vorhanden ist. Ein weiterer Vorteil der Verwendung der polymeren Aldehydsulfonsäuren bei der Polymerisation besteht darin, daß diese Verbindungen bereits in geringerer Konzentration in Wasser als bei der Anwendung von unsubstituiertem Polyvi.nylalkohol eine quantitative Ausbeute an Polymeren in gleichmäßig feiner Form ergeben. Zum Beispiel fällt bei Anwendung einer o,i%igen Lösung von Polyvinylalkohol das Polymerisationserzeugnis von Vinylacetat als ein großer, zusammenhängender Harzklumpen aus, während bei Verwendung eines Umsetzungsprodukts von Polyvinylalkohol mit Aldehydsulfonsäure von gleichem Polymerisationsgrad in der gleichen Konzentration die polymere Verbindung in feinkörniger Form erhalten wird.
  • Als Katalysatoren bei der Polymerisation verwendet man zweckmäßig organische Peroxyde, wie Benzoyl- oder Tolylperoxyd, gelöst in der monomeren Vinylverbindung. Beispiele i. 4oo Gewichtsteile Polyvinylacetat vom K-Wert 50 werden in einem mit kückflußkühler und,Rührer ausgestatteten Gefäß in einem Gemisch aus x#»o Gewichtsteilen Methanol und 400 Gewichtsteilen Methylacetat gelöst. Sodann setzt män 28 g Benzaldehyddisulfonsäure zu und erhitzt unter Rühren zum Sieden. Nach 24 Stunden -ist die Umsetzung beendet, kenntlich an der Wasserlöslichkeit einer Probe. Anschließend wird die Lösung mit i6oo Gewichtsteilen Wasser verdünnt, mit Ammoniak bis auf einen pH-Wert von 5 neutralisiert und mit Wasserdampf behandelt, bis alle Anteile an organischem Lösungsmittel, Methanol und Methylacetat abdestilliert sind.
  • Die so erhaltene - Polyvinylalkoholverbindung wird als Hilfsmittel bei der ,Polymerisation wie folgt verwendet: In einem mit gut wirkendem Rührwerk ausgestatteten Gefäß, das mit Rückflußkühler und Heizbad versehen ist, werden 6oo Gewichtsteile einer o,i%igen Lösung dieser Verbindung in Wasser auf 8o° erwärmt. Innerhalb von 40 Minuten läßt man durch den gückflußkühler eine Lösung von 2 Gewichtsteilen Tolylperoxyd in einem Gentisch von 32o Gewichtsteilen Vinylpropionat und 8o Gewichtsteilen Maleinsäuredimethylester in die wäßrige Lösung einlaufen. Nach 2stündigem Erhitzen ist die Polymerisation beendet. Das Polymerisat ist als feinperlige Masse ausgefallen. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das Erzeugnis löst sich homogen und klar in organischen Lösungsmitteln, wie in Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen..
  • 2. In 2ooo Gewichtsteilen einer 5o%igen wäßrigen Polyvinylacetatemulsion, hergestellt nach der Patentschrift 727955, in welcher das Polyvinylacetat einen K-Wert von 6o hat, läßt man unter Rdühreri ein Gemisch von 5oo Gewichtsteilen Methanol und 18.0 Gewichtsteilen einer 3o%igen wäßrigen Lösung von Butyraldehydsulfonsäure einlaufen. Anschließend wird die MischungunterRückflußkühlung auf 8o° erhitzt. Nach 4 Stunden beginnt die Masse opak und sehr zäh zu werden; nach weiteren 8 Stunden ist eine klare Lösung entstanden. Aus dieser destilliert man das gebildete Met'hylacetat und 'restliches Methanol am absteigenden Kühler ab. Die Analyse einer dialysierten Probe des Umsetzungserzeugnisses deutet darauf hin, daß auf 70 Vinylalkoholgruppen eine Butyraldehydsulfonsäuregruppe eingetreten ist.
  • Zur Verwendung dieser Lösung als Schutzkolloid bei der Polymerisation stellt man 6oo Gewichtsteile einer o,i%igen wäßrigen Lösung mit Ammoniak auf PH 5 ein, erhitzt sie auf 8o° und läßt 4oo Gewichtsteile einer Lösung von i Gewichtsteil Benzoylperoxyd in 40o Gewichtsteilen Vinylacetat in i Stunde einlaufen. Nach 2 Stunden ist die Polymerisation beendet. Das Polymerisat ist in feinperliger Form ausgefallen. Es wird abfiltriert, gewaschen und im Vakuum bei 40° getrocknet. Die Ausbeute beträgt 95 %, bezogen auf eingesetztes Vinylacetat. Das Erzeugnis ist homogen und klar in Benzol sowie in Methanol und Äthylacetat löslich.
  • Verwendet man statt des oben beschriebenen Umsetzungserzeugnisses eine o,i%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol, erhalten durch alkalische Verseifung von Polyvinylacetat vom gleichen K-Wert, so fällt bei der Polymerisation das Erzeugnis als ein großer Harzklumpen aus. Verwendet man einen Polyvinylalkohol, der durch Verseifung von Polyvinylacetat vom K-Wert 9o mit Schwefelsäure oder Natriumhydroxyd erhalten wurde, ino,i%igerwäßriger Lösung, so erhält man wohl das Polymerisat in feinkörniger Form, das Erzeugnis ist jedoch in Benzol nur unvollkommen löslich, es enthält viele Quellkprper; in Estern entsteht eine sehr trübe und milchige Lösung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung perl- und kornförmiger Polymerisate aus monomeren Vinylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in wäßrigen Lösungen von Umsetzungsverbindungen aus Polyvinylal-koholen mit Aldehydsulfonsäuren durchführt.
DEP13811D 1945-03-21 1945-03-21 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsverbindungen Expired DE849006C (de)

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DEP13811D DE849006C (de) 1945-03-21 1945-03-21 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsverbindungen

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DEP13811D DE849006C (de) 1945-03-21 1945-03-21 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsverbindungen

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DE849006C true DE849006C (de) 1952-09-11

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DE (1) DE849006C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0655464A2 (de) * 1993-11-29 1995-05-31 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Schutzkolloid-stabilisierten Dispersionen
DE10223345A1 (de) * 2002-05-25 2003-12-11 Karlsruhe Forschzent Verfahren zur Herstellung von Polymergerüsten mit daran gebundenen Übergangsmetallen

Cited By (4)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0655464A2 (de) * 1993-11-29 1995-05-31 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Schutzkolloid-stabilisierten Dispersionen
EP0655464A3 (de) * 1993-11-29 1995-10-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Schutzkolloid-stabilisierten Dispersionen.
US5635566A (en) * 1993-11-29 1997-06-03 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing dispersions stabilized with protective colloid
DE10223345A1 (de) * 2002-05-25 2003-12-11 Karlsruhe Forschzent Verfahren zur Herstellung von Polymergerüsten mit daran gebundenen Übergangsmetallen

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