DE1443184A1 - Verfahren zur Herstellung von Chlorpentafluoraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChlorpentafluoraethanInfo
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Description
Dr. W. SCHALK · Dipl.-Ing. P. WlRTH · Dipl-Ing. G. DANNENBERG
Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · Dr. P. WEINHOLD
C-2438-C ρ U 43 184.6
* (U 7762 IVD/1
27o Park Avenue
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Chlorpentafluoräthan in höheren Ausbeuten
und unter milderen Bedingungen als bei den bisher verwendeten bekannten Verfahren·
Die vorliegende Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung von Chlorpentafluoräthanι das dadurch gekennzeichnet ist, daß
1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan oder/und
1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan in Anwesenheit eines
chromhaltigen Fluorierungekatalysators mit Fluorwasserstoff auf eine Temperatur zwischen 2oo und 5oo° erhitzt wird· Dieses
Verfahren ist zur Herstellung von Chlorpentafluoräthan aus einer Mischung aus 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan und 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan oder aus nur einer dieser Verbindungen
BAD ORIGINAL 2 IJ ''2""..U-H iArt7$1Ab*2Nr.1Satz3dea&Klerunijr,ci>
<3.v. 4.
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geeignet. Die Vorteile dieses Verfahrens beruhen auf der Peststellung, daß 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan und 1,1-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan im Gegensatz zu dem isomeren
1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und 1,2-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan in Anwesenheit eines chromhaltigen Fluorierungskatalysator bei hohen Reaktionsgeschwindigkeiten zu Chlorpentafluoräthan fluoriert werden können·
Das Verfahren kann entweder, ansatzweise oder kontinuierlich
durchgeführt werden· In einem Fall wird die Reaktinnsmisehung
kontinuierlich als Dampf über den chromhaltigen Fluorierungskatalysator geleitet, der sich in einem rohrförmigen Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl, oder Nickel befindet, worauf das
ausströmende Glas in einem Vasserskrubber und einer Trockenanlage weiter behandelt und abschließend in eine Kältefalle geleitet wird$ wo die Mischung als Kondensat gesammelt wird« Bei
der industriellen Produktion kann mittels einer Druckdestillation gearbeitet werden, um die Verbindungen in der erhaltenen
Mischung, ohne Überführung des als Nebenprodukt vorhandenen Chlorwasserstoffs und des nicht umgesetzten Fluorwasserstoffs
in wässrige Säuren abzutrennen·
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 2oo° und 5oo° variieren,
wobei vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen 2?5° und 375° gearbeitet wird· Das Verfahren kann sowohl bei
atmosphärischen als auch bei unter- oder üb era tmo sphärischen
BAD ORiGSNAL
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überatmosphärischen Drücken zu arbeiten, da hierdurch die
Gewinnung de· niedrigsiedenden Produktes und des als Nebenprodukt auftretenden Chlorwasserstoffe erleichtert wird· Vorzugsweise wurde mit Drücken bis zu 2o at gearbeitet·
Die Verweilzeit der Beschickung im Reaktionsgefäß ist sehr unterschiedlich und hängt von den jeweiligen Reaktionstemperaturen ab« Sie liegt zwischen nur 1 Sekunde bei den höheren
Temperaturen und drei oder mehr Minuten bei den niedrigeren Temperaturen· Die Berührungszeit des Dampfes mit dem Katalysator
im Reaktionsgefäß variiert bei Reaktionstemperaturen zwischen 3%o° und 360° meist zwischen drei und sechs Sekunden·
Das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu 1,1,i-Trichlor-2t2,2-trifluoräthan in der Beschickung kann innerhalb eines
Bereiches von o,5 und lo,o Mol Fluorwasserstoff pro Mol 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan stark variieren, wobei
vorzugsweise mit einem Molverhältnis zwischen 1,5 und 2,5 Mol Fluorwasserstoff pro Mol 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan
gearbeitet wird. Wird anstelle von 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluorä than 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan verwendet,
so ist weniger Fluorwasserstoff erforderlich, da nur ein Chloratom anstelle von zwei Chloratomen ersetzt wird, dementsprechend können hierbei beispielsweise 1 bis 2 Mol
Fluorwasserstoff pro Mol 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan
verwendet werden· Wenn Mischungen aus 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluorä than und I11-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan verwendet
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werden, wird das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu der
organischen Beschickung auf Basis der molaren Zusammensetzung * der Beschickung berechnet· Wenn die Beschickung noch andere
Komponenten enthält, die Fluorwasserstoff verbrauchen, muß eine zusätzliche Menge Fluorwasserstoff zugegeben werden·
Eine Verbindung, wie z.B. 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan,
die in der Beschickung enthalten ist, wird beispielsweise unter den hierin beschriebenen Verfahrensbedingungen in niedriger
Ausbeute fluoriert, wobei sich das symmetrische isomere 1, l-Dichlor-l,2,2,2-tettafluoräthan ergibt·
Wenn die Beschickung im wesentlichen aus 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan
besteht, wird eine kleine Menge 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan
als Zwischenprodukt erhalten· Da 1,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan, wie bereits erwähnt,
ein geeignetes Ausgangsmaterial für die Herstellung von Chlorpen tafluorä than nach dem vorliegenden Verfahren ist, ist es
angebracht, dieses Produkt zusammen mit dem nicht umgesetzten l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan in die Beschickung für das
Verfahren zurückzuführen·
Für das vorliegende Verfahren sind viele chromhaltige Fluorierungs·
katalysatoren geeignet· Der Katalysator kann in Form eines körnigen, wasserhaltigen Chromoxyds verwendet werden, das als
Ausfällung bei der Umsetzung von Ammoniumhydroxyd mit einer
wässrigen Chromchloridlösung oder einer anderen wässrigen
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Lösung aus einen wasserlöslichen Chromsalz, wie z.B. Chrom!trat, gebildet wird· Das gleiche wasserhaltige Chromoxyd kann auch in Form von Würfeln verwendet werden, die
aus der Ausfällung hergestellt werden, wenn sie die Form •iner teilweise getrockneten Paste besitzt.
Da« wasserhaltige Chromoxyd kann auch mit einem kleineren Teil Chromchlorid vermischt und zu Tabletten verformt werden.
Das Chromchlorid wirkt in der Mischung als Schmiermittel, um das Verformen zu Tabletten bzw. Kugel cn en zu erleichtern.
In einer weiteren Ausführungsform kann Chromchlorid und Aluminiumchlorid gleichzeitig mit Ammoniumhydroxyd ausgefällt werden· Die er
haltene Ausfällung kann, wie oben beschrieben, in Form von Körnern, Würfeln oder Kügeichen verwendet werden· Eine weitere
Möglichkeit ist, das Chromoxyd auf einem Tonerdeträger zu verwenden· Die poröse Tonerde wird mit einer wässrigen Lösung
aus Chromtrioxyd (CrO.) imprägniert, worauf das Material getrocknet und bei erhöhten Temperaturen in einer Vaseerstoffatmosphäre reduziert wird· Als poröse Tonerde können entweder
00 -Tonerde oder aktivierte Tonerde, wie ζ·Β·V-Tonerde,
i/V*
Ϋ"-Tonerde und K-Tonerde verwendet werden· Chromoxydkatalysatoren
werden bei der Durchführung dieser Erfindung vorgezogen· Die Chromoxyd-auf-Tonerde-Katalysatoren sind besonders gut geeignet»
Chlorpentafluoräthan ist ein hochbeständiges Produkt mit niedriger Toxizität,das als Kühlmittel von besonderem Interesse
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ist. Es kann unter Bedingungen verwendet werden, bei .denen eine thermische Stabilität und gute Eigenschaften
bei niedrigen Temperaturen erforderlich sind«
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende
Erfindung ί
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von Chromkatalysatoren, die zur Durchführung der vorliegenden Erfindung ge»
eignet sind·
a) 1 l45 ecm Wasser und 583 g Ammoniumhydroxyd (28 #ig·» NH-)
wurden in «inen, mit einer mechanischen Rührvorrichtung und einem Tropftrichter versehenen Kolben gegeben. Eine
Chromchloridlösung (52o g einer 37 &Lgen Chromchloridlösung und 1 Liter Wasser) wurden dem Inhalt des Kolbens
während einer Stunde unter Rühren zugegeben· Die sich hierbei ergebende Ausfällung wurde von der überstehenden
Flüssigkeit abgetrennt und die Ausfällung mit Wasser gewaschen, um das Ammoniumchlorid zu entfernen» Hierauf
wurde der Niederschlag in eine flache Pfanne gegeben und in einem Vakuumofen bei 7o° getrocknet· Als das Material
teilweise getrocknet war, wurde die Paste in kleine Vierecke geschnitten, so daß der wasserhaltige Chromoxydkatalysator nach dem vollständigen Trocknen die Form von
Würfeln mit einer Seitenlänge von 6,4 mm besaß· Das end-'
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gültige Trocknen des wasserhaltigen Chromoxydkatalysators
erfolgte bei einer Temperatur von 48o unter einer Stickstoff
atmosphäre·
b) Etwa 6oo ecm (247 g) wasserhaltiges Chromoxyd, das wie
unter a) beschrieben hergestellt worden war, wurden mit k5 s wasserfreiem Chromchlorid vermischt, und die Mischung
hierauf in einer Kugelmühle l6 Stunden gemahlen· Das feine Pulver wurde mittels Formen mit einem Durchmesser von
2,4 mm tablettiert·
c) Etwa 344 g (2,5 Mol) Aluminiumchlrid wurden in 1,5 1
Wasser aufgelöst· Diese Lösung wurde hierauf mit einer Lösung aus 395 g (2,5 Mol) Chromchlorid in 3»67 1 Wasser
vermischt. Die sich hierbei ergebende Mischung wurde unter helftigern Rühren in einen Kolben gegeben, der 92o g Ammoniumhydroxyd
(28 #iges NH-), das mit 4 1 Wasser verdünt war, enthielt* Die sich ergebende Ausfällung wurde abgetrennt
und mehrere Male mit Wasser gewaschen· Anschließend wurde das Material in flache Pfannen gegeben, in Würfel mit
einer Seitenlänge von 6,4 mm geschnitten, in einem Ofen bei 6o° vorgetrocknet und hierauf während 2 Tagen in
einem Ofen bei 45o° nachgetrocknet·
d) Etwa 67t1 S Chromtrioxyd (CrO.) wurden in Io2 g Wasser
gelöst· Diese Lösung wurde langsam unter häufigem Rühren zu 3oo ecm Alcoa F-IO (aktivierte Tonerde, iv-Al„0,_, Teilchengröße
zwischen 2,38 und 3,36 mm), die sich in einem
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luftleeren Kolben befand, zugegeben· Das Material wurde durch Erhitzen des Kolbens unter vermindertem Druck
getrocknet, dann in ein Nickelgefäß gegeben, das einen inneren Durchmesser von 2,5 cm besaß, und in einem Stickstoff
strom auf 2oo erhitzt, um das Trocknen des Katalysators
zu beenden. Der orangerote Katalysator wurde während k Stunden bei 25o bis 3oo° mit Wasserstoff reduziert,
um einen grünen Chromoxyd-auf-j**-Tonerde-Katalysator
herzustellen·
Auf ähnliche Weise wurde ein Katalysator aus Chromoxyd auf einem Träger aus ^-Tonerde hergestellt· Der Katalysator
auf ,^,-Tonerde hat den Vorteil, daß er eine
größere mechanische Festigkeit besitzt.
Dieses Beispiel erläutert die bessere Umwandlung von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan
zu Chlorpentafluoräthan gegenüber der Verwendung von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan·
l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan und 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
wurden getrennt voneinander mit Fluorwasserstoff vermischt und bei Temperaturen zwischen 35o° und 360° über
2oo ecm des körnigen wasserhaltigen Chromoxydkatalysators
gemäß Beipiel 1 (b) geleitet· Mit jedem der beiden Isomeren
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wurden zwei Ansätze durchgeführt, wobei das Verhältnis des
Fluorwasserstoffs zu den entsprechenden organischen Substanzen verschieden war· Die aus den Ansätzen gewonnenen Produkte wurden
«it Wasser gewaschen, um saure Stoffe zu entfernen, und die organischen Komponenten wurden durch Destillation entfernt·
Die verschiedenen Komponenten des Produktes wurden durch Analyse mit einem Infrarot- und Massenspektrometer bestimmt·
Die entsprechenden Werte werden in dei?hachfolgenden Tabelle
aufgeführt t
Katalysatortemperatur, 0C 35o-355 35o-36o 35o-355 35o-36o
Dauer, Stunden 2,75 2,5 1,5 2,5
Geschätzte Verweilzeit,
Sek. 2,9 2,9 2,7 2,7
Zufuhrgeschwindigkeit, g«Mol/Stunde ι
1,1,2-Trichlor-1,2,2-tri-
fluoräthan 1,53 1,25
l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan
Fluorwasserstoff
Verhäfcnist Hol Fluorwasserstoff
pro Mol Isomeres
Ausbeuten pro Durchgang, %i Chlorpentafluoräthan
Dichlortetrafluorathan
Wiedergewonnene Beschickung, %t
Trichlortrifluoräthan 15,1 8,ο Io,6 5,4
Fluorwasserstoff 56,6 66,5 41,3 58,9
| - | — | l,6o | I,l8 |
| 3,26 | 3,52 | 3,67 | 3,93 |
| 2,13 | 2,82 | 2,28 | 2,32 |
| 6,2 | 7,7 | 43,2 | 44,9 |
| 77,3 | 78,7 | 43,2 | 48,ο |
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- Io -
Dieses Beispiel beschreibt die niedrige Ausbeute an Chlorpenta
fluoräthan, die durch Umsetzung von Fluorwasserstoff mit
1,2-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluoräthan erzielt wurde·
Eine Mischung aus Fluorwasserstoff (7»ogMol) und 1,2-Dichlor-lt1,2,2-tetrafluoräthan (3»o Mol) wurde als Dampf-1 1/2 Stunden über eine wasserhaltigen Chromoxydkatalysator
gemäß Beispiel 1 (b) geleitet. Das so erhaltene Produkt wurde destilliert, und hierbei wurden 2,46 Mol 1,2-Dichlor-1,1,2,2-te traf luorä than und nur o,52 Mol Chlorpentaf luorä than erhalten (17 #ige Ausbeute)·
Dieses Beispiel erläutert die besseren Ergebnisse, die erzielt wurden, wenn Chlorpentafluoräthan aus 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan hergestellt wird.
Eine Mischung aus 12,6 g Mol Fluorwasserstoff und 5,9 g Mol 1,1-Dichlor-1,2,2,2-tetrafluoräthan wurde bei einer Temperatur von 4oo° 3 Stunden als Dampf über einen wasserhaltigen
Chromoxydkatalysator geleitet, der sich in einem Nickelrohrgefäß mit einem inneren Durchmesser von 2,5 cm befand*
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Bei der Destillation des als Kondensat gewonnenen Produktes
wurden 4,54 g Mol Chlorpentafluoräthan und 1,2 g Mol
wiedergewonnenes 1,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan
erhalten« Die Ausbeute eines einzigen Durchgangs betrug 77 % Chlorpentafluoräthan·
809803/069A
Claims (1)
1A43184
Pa tentansprüche
1, Verfahren zur Herstellung von Chlorpentafluoräthan, dadurch
gekennzeichnet, daß eine Mischung aus 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan
oder/und 1,1-Dichlor-I12,2,2-tetrafluoräthan
mit Fluorwasserstoff bei einer Temperatur zwischen 2oo und 5oo in Anwesenheit eines chromhaltigen Fluorierungskatalysators
erhitzt wird·
2· Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß
als Katalysator Chromoxyd verwendet wird·
Der Patentanwalt:
eue Unterlagen {Art.
, 7 § ι Abs. 2 Nr. IS* * d- Änderung, v. 4.9.
809803/0694
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| US4745236A (en) * | 1985-11-15 | 1988-05-17 | Atochem | Synthesis of chloropentafluoroethane |
Also Published As
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