DE1300955B - p-Chlorphenoxyessigsaeure-(beta-dimethylaminoaethyl)-ester, dessen Hydrochlorid und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
p-Chlorphenoxyessigsaeure-(beta-dimethylaminoaethyl)-ester, dessen Hydrochlorid und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den neuen p-Chlorphenoxyessigsäure-(/?-dimetriylaminoäthyl)-ester
bzw. dessen Hydrochlorid und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Das Verfahren zur Herstellung des p-Chlorphenoxyessigsäure-(/^dimethylanrinoäthyl)-esters
ist dadurch gekennzeichnet, daß man entweder p-Chlorphenoxyessigsäurechlorid
mit jS-Dimethylaminoäthanol
oder p-Chlorphenoxyessigsäure im wasserfreien organischen Medium mit einem ^Dimethylamine- ίο
äthylhalogenid umsetzt.
Bei der Herstellungsweise aus Säurechlorid und Aminoalkohol wird bevorzugt in einem wasserfreien
organischen Reaktionsmedium und in Gegenwart eines Fixierungsmittels für die gebildete Halogenwasserstoffsäure
gearbeitet. Als Fixierungsmittel wird zweckmäßig ein weiteres Mol des Aminoalkohols
verwendet.
Bei der Herstellungsmethode aus Säurechlorid und Aminoalkohol wird der Ester in an sich bekannter
Weise in das Hydrochlorid übergeführt. Aus der freien Säure erhält man durch Umsetzung mit dem
/S-Dimethylaminoäthylhalogenid bei Verwendung
äquimolarer Mengen direkt das Hydrochlorid.
Der erfmdungsgemäße p-Chlorphenoxyessigsäure-(^-dimethylaminoäthyl)-ester
und dessen Hydrochlorid wirken als Anregungsmittel des Zentralnervensystems, und zwar als Psychostimulans und
müdigkeitsunterdrückendes Mittel, wie sich in pharmakologischen und zahlreichen klinischen Versuchen
mit dem Chlorhydrat dieser Verbindung ergeben hat. Die Verbindung übt dabei keine Sofortwirkung, sondern eine allmähliche Wirkung aus, wobei
die erzielten Resultate nach Verabfolgung wiederholter Dosen betonter sind.
Das Chlorhydrat des /J-Dimethylaminoäthylesters
der p-Chlorphenoxyessigsäure hat die Form eines stark wasserlöslichen weißen Pulvers, das wäßrige
Lösungen bildet, deren pH-Wert 3,3 bis 3,4 beträgt.
Die pharmakologische Untersuchung dieser Verbindung umfaßte eine Feststellung der Toxizität
(akute Toxizität bei Mäusen nach intravenöser, peroraler und intraperitonealer Verabfolgung, akute
Toxizität bei Kaninchen nach intravenöser Verabfolgung, chronische Toxizität bei Ratten nach Verabfolgung
durch Magensonde unter Festlegung der Gewichtskurve, Untersuchung der Blutzusammensetzung
und anatomisch-pathologische Untersuchung), Untersuchung der zentralen nervenanregenden Wirkung
(Konvulsionen beim Fisch, Anregung der Spontanbewegungen bei Mäusen, Senkung der
Schwelle von konvulsivischen Krisen, hervorgerufen durch Metrazol bei Mäusen, und Verstärkung der
zentralen Wirkung des Adrenalins bei Kaninchen) und Untersuchung der müdigkeitsunterdrückenden 55'
Wirkung (erzwungener Schwimmversuch bei Mäusen).
In diesen klinischen Versuchen wurde der ß-Oimethylaminoäthylester
der p-Chlorphenoxyessigsäure oral verabfolgt, und zwar in Form von Tabletten, die je 100 mg der Substanz enthielten.
Die Tagesdosis in Einheitsgaben zu 100 mg betrug 100 bis 400 mg.
Vergleichsversuche ergaben eine sehr betonte
Überlegenheit bezüglich der Intensität und Wirkungsdauer gegenüber dem bisher als Psychostimulans vorgeschlagenen
p-Acetamidobenzoesäure (/S-Dimethylaminoäthyl)-ester.
Im Vergleich zu Ephedrin erwies sich das Chlorhydrat des ^-Dimethylaminoäthylesters
der p-Chlorphenoxyessigsäure nicht nur als aktiver, sondern auch als frei von unangenehmen Nebenwirkungen
(Hypertonie, Tachykardie usw.), zu denen das Ephedrin führt.
So wurden in Fällen von Narkolepsie, in denen
das Dimethylaminoäthanol sich als absolut unwirksam erwies, und die nur mit starken Dosen Ephedrin
unter Auftreten unangenehmer Begleiterscheinungen behandelt werden konnten, die Patienten von ihrer
Somnolenz befreit, indem ihnen täglich drei Einheitsgaben des Chlorhydrats des /5-Dimethylaminoäthylesters
der p-Chlorphenoxyessigsäure verabfolgt wurden.
Ausgegangen wird von einer Lösung des p-Chlorphenoxyessigsäurechlorids
(hergestellt beispielsweise durch Umsetzung von 1 Mol der Säure mit 2 Mol
Thionylchlorid in der Wärme) im dreifachen Volumen wasserfreien Benzols. Zu dieser Lösung wird
/?-Dimethylaminoäthanol in einer Menge von 2 Mol pro Mol Chlorid gegeben. Die Mischung wird
1 Stunde unter dem Rückflußkühler erhitzt und dann filtriert, um das gebildete Chlorhydrat des Dimethylaminoäthanols
abzutrennen. Das Benzol wird unter einem Druck von 15 bis 25 mm Hg vom Filtrat abgetrieben
und auf diese Weise der basische Ester gewonnen.
Um den Ester in das Chlorhydrat umzuwandeln, wird er in einer Mischung von Äther und Aceton
gelöst und das Chlorhydrat durch einen Strom wasserfreier Chorwasserstoff säure niedergeschlagen.
Nach Umkristallisation in wasserfreiem Isopropanol
hat das so erhaltene Chlorhydrat einen scharfen Schmelzpunkt (bestimmt mit dem Maquenne-Block)
von 139° C. Dieser Schmelzpunkt, der auf die Anwesentheit von Feuchtigkeitsspuren oder Spuren des
Lösungsmittels sehr empfindlich reagiert, kann je nach dem zwischen der Substanz und dem Metall des
Blocks hergestellten Kontakt auf 136° C und sogar wesentlich unter diese Temperatur gesenkt erscheinen,
wobei das Metall des Blocks sichtbar angegriffen ist.
Claims (2)
1. p-Chlorphenoxyessigsäure-(/3-dimethylaminoäthyl)-ester
und dessen Hydrochlorid.
2. Verfahren zur Herstellung von pjChlorphenoxyessigsäure
<- (ß -dimethylaminoäthyl)-ester und dessen Hydrochlorid, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise entweder p-Chlorphenoxyessigsäurechlorid mit ^-Dimethylaminoäthanol oder p-Chlorphenoxyessigsäure
im wasserfreien organischen Medium mit einem yS-Dimethylaminoäthylhalogenid umsetzt.
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