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DE1285470B - 2, 6-Dicyclooctyl-p-kresol und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

2, 6-Dicyclooctyl-p-kresol und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1285470B
DE1285470B DEU11034A DEU0011034A DE1285470B DE 1285470 B DE1285470 B DE 1285470B DE U11034 A DEU11034 A DE U11034A DE U0011034 A DEU0011034 A DE U0011034A DE 1285470 B DE1285470 B DE 1285470B
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DE
Germany
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cresol
dicyclooctyl
preparation
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cyclooctene
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Application number
DEU11034A
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Hunter Byron Alexander
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Uniroyal Inc
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Uniroyal Inc
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Publication date
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf 2,6-Dicyclooctylp-kresol und auf ein Verfahren zu dessen Herstellung, bei dem man 1 Mol p-Kresol in an sich bekannter Weise mit wenigstens 2 Mol Cycloocten in Gegenwart von bekannten Alkylierungskatalysatoren oder sauren Tonen umsetzt.
In Journal of the Chemical Society, 1953, S. 4156 und 4157, wurde bereits beschrieben, daß man Phenole mit Cycloocten in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators, wie BF3 oder dessen Komplexverbindungen, zu entsprechenden Cyclooctylphenolen umsetzen kann.
Bei der Ausführung der Herstellung von 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol gemäß der Erfindung kann man als Alkylierungskatalysatoren beispielsweise Bortrifluorid, Schwefelsäure oder einen anderen lewissäureartigen Katalysator verwenden. Das so erhaltene 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol ist besonders wirksam als Antioxydationsmittel für verschiedene organische Materialien, z. B. für Kautschuk oder Gummi (natürliehe oder synthetische Produkte und auch Gemische davon), Kunststoffe, Erdölprodukte, z. B. Benzin und öle, ferner pflanzliche und tierische Fette und Öle.
Allgemein werden etwa 0,1 bis 5 Gewichtsteile von dem 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol je 100 Teile Kautschuk- as material angewandt. Als Antioxydationsmittel für Kunststoffe werden im allgemeinen 0,05 bis 20 Teile 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol je 100 Teile Kunststoff angewandt. Als Antioxydationsmittel für Erdölprodukte, beispielsweise Benzin und Öle, werden im allgemeinen 0,001 bis 2% 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol, bezogen auf das Gewicht des Erdölprodukts, eingesetzt. Als Antioxydationsmittel für pflanzliche und tierische Fette und öle werden im allgemeinen 10 bis 2500 Teile von dem 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol je Million Gewichtsteile Fett oder öl verwendet.
Die Erfindung wird im nachstehenden Beispiel näher veranschaulicht.
2,6-Dicyclooctyl-p-kresol wurde als wasserhelle viskose Flüssigkeit erhalten. Dieses Produkt hatte die nachstehenden physikalischen Eigenschaften:
Brechungsindex (25°C) 1,5489
Spezifisches Gewicht (250C) 1,044
Analyse: • 84,25%,
Kohlenstoff: • 84,60 %;
Berechnet ..
gefunden .. • 10,95%,
Wasserstoff: • 11,27%.
Berechnet ..
gefunden ..
Beispiel
40
540 g (5MoI) p-Kresol und 27 g Bortrifluoridätherat (48 % BF3) wurden in einen Kolben eingebracht, der mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Zugabetrichter versehen war. Das Gemisch wurde auf 6O0C erwärmt und gerührt; es wurden 1100 g (10 Mol) Cycloocten im Verlauf von 3V2 Stunden langsam zugegeben. Die Temperatur stieg auf 65° C, als das Cycloocten zugefügt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde während der Zugabe in der Nähe dieser Temperatur gehalten. Nachdem sämtliches Cycloocten hineingegeben worden war, wurde das Gemisch eine weitere Stunde gerührt; man ließ es dann über Nacht stehen. Am nachfolgenden Tag wurde das Gemisch mit 1000 ml Hexan verdünnt; wasserfreies Ammoniakgas wurde durch das Material zur Entfärbung und Zerstörung des Bortrifluoridkatalysators hindurchgeleitet. Das Gemisch wurde mit einer Kieselgurfilterhilfe behandelt und mittels Saugfilter filtriert. Das klare Filtrat wurde in eine Destillationseinrichtung gegeben; das Hexan wurde bei Atmosphärendruck entfernt. Es wurde ein Vakuum von 0,6 mm Hg angelegt; nach Entfernung des Materials mit einem Siedepunkt unter 2070C (wobei eine Vigreux-Kolonne von etwa 25 cm Länge angewandt wurde) destillierte die Hauptmasse des Produkts sehr gleichförmig zwischen 207 und 210° C 0,6 mm Hg. Die Ausbeute betrug 1173 g.
Die überlegene Wirksamkeit von 2,6-Dicyclooctylp-kresol als Antioxydationsmittel, z. B. bei festem Polypropylen, zeigt sich wie folgt im Vergleich zu einem gebräuchlichen Antioxydationsmittel, wie 2,6-ditertiärem Butyl-p-kresol.
2,6-Dicyclooctyl-p-kresol wird mit Polypropylenpulver im Verhältnis von 3 Teilen 2,6-Dicyclooctylp-kresol zu 1000 Teilen Polypropylen gemischt. Eine entsprechende Menge (0,3 °/0) Dilauryl-3,3'-thiodipropionat (als Stabilisator) wird dem Gemisch ebenfalls zugefügt. Das Pulver wird dann auf einem Zweiwalzenwerk mit unterschiedlicher Geschwindigkeit behandelt. Dabei wird eine Walzentemperatur von etwa 3400C angewendet. Nach der Auswalzung in Bandform wird das Material zerschnitten und mehrere Male am Ende gerollt, um vollständige Verteilung der chemischen Substanzen in dem Polymeren sicherzustellen. Das Material wird dann zu einer Dicke von etwa 1,92 bis 2,54 mm in Streifen ausgezogen. Das gekühlte Produkt wird in Stücke zerkleinert und zu Zugstäben von 2,29 mm (Zylindertemperatur: 2040C Werkzeugtemperatur: 80°C) ausgeformt. Ähnliche Proben werden mit Polypropylen allein, mit Polypropylen und Dilauryl-3,3'-thiodipropionat allein (0,3%) und mit Polypropylen Dilauryl-3,3'-thiodipropionat (0,3%) und 2,6-ditertiärem Butyl-p-kresol (0,3%) hergestellt.
Die Zugstäbe werden dann in einen Umluftofen bei 1490C eingebracht und periodisch auf Anzeichen für Abbau, z. B. Haarrißbildung oder Zerbröckelung der Oberfläche, beobachtet. Die Zeiten bis zum Auftreten merklichen Abbaus sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Zusatzstoffe
Abbauzeit
Ohne ITag
Dilauryl-3,3'-thiodipropionat (0,3 %) 12 Tage
DiIauryl-3,3'-thiodipropionat (0,3 %)
+ 2,6-ditert.Butyl-p-kresol (0,3 %) 14 Tage
Dilauryl-3,3'-thiodipropionat (0,3 %) 53 Tage
+ 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol (0,3 %)
Aus der Tabelle ist der günstige Effekt bei Anwendung von 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol ersichtlich.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2,6-Dicyclooctyl-p-kresol.
2. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dicyclo-
octyl-p-kresol, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol p-kresol in an sich bekannter Weise mit wenigstens 2MoI Cycloocten in Gegenwart von bekannten Alkylierungskatalvsatoren oder sauren Tonen umsetzt.
DEU11034A 1963-11-13 1964-09-17 2, 6-Dicyclooctyl-p-kresol und Verfahren zu dessen Herstellung Pending DE1285470B (de)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959207A (en) * 1971-01-18 1976-05-25 The Goodyear Tire & Rubber Company Latex viscosity depressants
US4059563A (en) * 1974-06-19 1977-11-22 Nippon Zeon Co. Ltd. Novel phenol antioxidants

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2248827A (en) * 1938-04-11 1941-07-08 Gulf Research Development Co Dialkyl-cyclohexyl-phenols
US2581907A (en) * 1946-03-09 1952-01-08 Firestone Tire & Rubber Co Rubbery diolefinic polymers containing as antioxidant a mixture of antimony oxide and a 2, 4, 6 trihydrocarbon substituted phenol
DE912862C (de) * 1951-08-09 1954-06-03 Bayer Ag Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk, synthetische kautschukaehnliche Polymere oder Mischungen derselben
GB744389A (en) * 1953-08-21 1956-02-08 British Oxygen Co Ltd Dinitro cyclooctyl phenol and salt thereof
DE960815C (de) * 1951-12-19 1957-03-28 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-3 ª‡-alkylcycloalkyl-5-methylphenyl)-methanverbindungen
DE961624C (de) * 1953-04-22 1957-04-11 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dioxy-5, 5'-dimethyldiphenylmethanderivaten und deren Salzen
GB804121A (en) * 1955-04-06 1958-11-05 Inst Francais Du Petrole Improvements in or relating to alkyl phenols
DE1044808B (de) * 1954-12-24 1958-11-27 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-3ª‡-alkylcycloalkyl-5-aethyl-phenyl)-methanverbindungen
DE1091116B (de) * 1955-03-01 1960-10-20 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von als Antioxydationsmittel geeigneten alkylierten 1, 1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexanen
DE1097667B (de) * 1955-04-01 1961-01-19 Goodrich Co B F Kautschukmischung fuer die Herstellung hellfarbiger Vulkanisate
GB861792A (en) * 1958-10-07 1961-02-22 British Oxygen Co Ltd New substituted phenol
US3012049A (en) * 1958-09-09 1961-12-05 Us Rubber Co Ester-interchange catalysts
DE976829C (de) * 1952-10-16 1964-06-04 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von 2-ª‡-Alkylcycloalkyl-4, 6-dimethylphenolen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB924435A (en) * 1959-01-15 1963-04-24 Sangamo Weston Improvements in or relating to mechanical counting devices

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2248827A (en) * 1938-04-11 1941-07-08 Gulf Research Development Co Dialkyl-cyclohexyl-phenols
US2581907A (en) * 1946-03-09 1952-01-08 Firestone Tire & Rubber Co Rubbery diolefinic polymers containing as antioxidant a mixture of antimony oxide and a 2, 4, 6 trihydrocarbon substituted phenol
DE912862C (de) * 1951-08-09 1954-06-03 Bayer Ag Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk, synthetische kautschukaehnliche Polymere oder Mischungen derselben
DE960815C (de) * 1951-12-19 1957-03-28 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-3 ª‡-alkylcycloalkyl-5-methylphenyl)-methanverbindungen
DE976829C (de) * 1952-10-16 1964-06-04 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von 2-ª‡-Alkylcycloalkyl-4, 6-dimethylphenolen
DE961624C (de) * 1953-04-22 1957-04-11 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dioxy-5, 5'-dimethyldiphenylmethanderivaten und deren Salzen
GB744389A (en) * 1953-08-21 1956-02-08 British Oxygen Co Ltd Dinitro cyclooctyl phenol and salt thereof
DE1044808B (de) * 1954-12-24 1958-11-27 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-3ª‡-alkylcycloalkyl-5-aethyl-phenyl)-methanverbindungen
DE1091116B (de) * 1955-03-01 1960-10-20 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von als Antioxydationsmittel geeigneten alkylierten 1, 1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexanen
DE1097667B (de) * 1955-04-01 1961-01-19 Goodrich Co B F Kautschukmischung fuer die Herstellung hellfarbiger Vulkanisate
GB804121A (en) * 1955-04-06 1958-11-05 Inst Francais Du Petrole Improvements in or relating to alkyl phenols
US3012049A (en) * 1958-09-09 1961-12-05 Us Rubber Co Ester-interchange catalysts
GB861792A (en) * 1958-10-07 1961-02-22 British Oxygen Co Ltd New substituted phenol

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Publication number Publication date
GB1021977A (en) 1966-03-09
BE655170A (de) 1965-03-01
NL125508C (de)
US3477987A (en) 1969-11-11
LU47284A1 (de) 1965-01-05
NL6412790A (de) 1965-05-14

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