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DE1277476B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE1277476B
DE1277476B DEB79628A DEB0079628A DE1277476B DE 1277476 B DE1277476 B DE 1277476B DE B79628 A DEB79628 A DE B79628A DE B0079628 A DEB0079628 A DE B0079628A DE 1277476 B DE1277476 B DE 1277476B
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DE
Germany
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dyes
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amino
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nitrobenzene
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DEB79628A
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English (en)
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Dr Ernst Schefczik
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Priority to BE660202A priority patent/BE660202A/xx
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Priority to GB11639/67A priority patent/GB1092580A/en
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4WWW* PATENTAMT Int. CL:
C09b
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
22a-8
Nummer: 1277476
Aktenzeichen: P 12 77 476.4-43 (B 79628)
Anmeldetag: 5. Dezember 1964
Auslegetag: 12. September 1968
N-R-B-CO-NH-F I
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
F-HN-OC-i^V
in der F den Rest eines Farbstoffes, der frei von Sulfonsäuregruppen ist, R eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und B eine Einfachbindung oder das Brückenglied
— N
das am Benzolring mit der Carbonamidgruppe — CO — NH — F verknüpft ist, bedeutet.
Diese Farbstoffe sind wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften vorzüglich als Pigmentfarbstoffe geeignet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man jeweils ein Mol von Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
N—R —B—CO—Hal II
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R und B die obengenannte Bedeutung haben, mit jeweils mindestens zwei Mol von Farbstoffen, die eine primäre Aminogruppe enthalten, nach an sich bekannten Methoden umsetzt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe können Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe sein. Sie sind frei von Sulfonsäuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest F noch Substituenten, wie Hydroxylgruppen, Halogenatome, Nitrogruppen, Alicylgruppen, Arylgruppen, Alkoxygruppen, Aryloxygruppen und Acylaminogruppen, enthalten, die ihrerseits noch substituiert sein können. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe können sich vom Anthrachinon selbst oder von höherkondensierten Anthrachinonabkömmlingen, wie solchen der Benzanthron-, Dibenzanthron-, Isodibenzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrachinacridon-, Pyranthron-, Indanthron-, Flavanthron- und Perylentetracarbonsäureimidreihe, herleiten. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Azofarbstoffe können Mono- oder Disazofarbstoffe sein.
Von besonderem technischen Interesse sind die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe der Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Schefczik, 6700 Ludwigshafen
allgemeinen Formel I, in der die Carbonamidgruppen — CO — NH — direkt an einen aromatischen Kern des Farbstoffrestes F gebunden sind. Die für die Herstellung der Farbstoffe nach der Erfindung benötigten Ausgangsfarbstoffe enthalten eine primäre Aminogruppe, jedoch keine Sulfonsäuregruppen. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: 4 - Amino - 4' - nitro - azobenzol, 4-Amino-2'-hydroxy-5'-methyl-azobenzol, 1-Aminoanthrachinon, 1 - Amino - 5 - benzoylamino - anthrachinon, 1 - Amino - 4 - benzoylamino - anthrachinon, 1 -Amino-S-benzoylamino-anthrachinon, 4-Aminoanthrapyrimidin-(l,9), l-Amino-4-hydroxy-anthrachinon, 1 - Amino - 5 - benzoylamino - 4,8 - dihydroxyanthrachinon, 1 - Amino - 4 - phenylmercapto - anthrachinon, BZ -1 - Aminobenzanthron, 2 - Aminobenzanthron oder die Verbindungen
H3C-N
/0C\A_
CO-HN O
O NH-OC
NH
«09 600/502
HN
CO-HN O NH2
wie eine 1,4-Phenylen- oder 1,3-Phenylengruppe, oder eine Arylengruppe der Formeln
IO
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die genannten, eine primäre Aminogruppe enthaltenden Farbstoffe mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel II umgesetzt. In dieser Formel bedeutet R eine Alkylengruppe, die bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten kann, wie eine Methylengruppe und oder eine Alkylengruppe, die aus 2, 3, 4, 6 oder 8 Methylengruppen besteht, oder eine Arylengruppe,
Beispielsweise seien folgende Säurehalogenide genannt:
N-CH2-CO-Cl
N —/ V- CO — Cl
Y^ λ—ro— I J ^u
N-CH2-CH2-N
CO-Cl
OC"
Man erhält die Säurehalogenide der allgemeinen Formel II ζ. B. aus den entsprechenden Trimellithsäureimiden nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Thionylchlorid, Thionylbromid oder mit Phosgen. Vorzugsweise verwendet man die Säurechloride.
Die genannten Aminogruppe enthaltenden Ausgangsfarbstoffe werden mit den Säurehalogeniden umgesetzt, wobei ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Acylrest des Säurehalogenids ersetzt wird. Hierbei wird so verfahren, daß man, bezogen auf ein Mol Säurehalogenid, mindestens die doppelte molare Menge-des Ausgangsfarbstoffs einsetzt. Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von 70 bis 2600C, vorzugsweise 100 bis 22O0C, durchgeführt. Man verwendet solche Lösungsmittel, die unter den Umsetzungsbedingungen nicht in unerwünschter Weise mit den Reaktionspartnern reagieren. Es sind z. B. geeignet: Nitrobenzol, Naphthalin, Diphenyloxyd, Diphenylenoxyd, Trichlorbenzol und N-Methylpyrrolidon.
Die neuen Farbstoffe scheiden sich aus dem Reaktionsgemisch ab und können daraus in der
Wärme oder nach Abkühlen auf Zimmertemperatur durch Absaugen isoliert werden. Die Farbstoffe werden auf übliche Weise durch Waschen oder durch Extraktion gereinigt, getrocknet und gegebenenfalls fein vermählen.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe besitzen als Pigmente hervorragende Echtheitseigenschaften, z. B. hohe Lichtechtheit und gute Lösungsmittelechtheitheiten. Sie können in Teigen, Flushpasten, Zubereitungen, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben und Lackfarben aller Art verwendet werden. Sie können auch in synthetische oder natürliche makromolekulare Stoffe, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyester, Phenoplaste, Aminoplaste und Gummi, eingearbeitet werden. Ferner lassen sich die neuen Pigmente zum Massefärben von Fasern aus Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyurethan und Polyvinylchlorid verwenden. Sie eignen sich auch für die Massefärbung von Papier oder für das Färben anorganischer Stoffe, z. B. Zement.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Diese verhalten sich zu Raumteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Beispiel 1
150 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon werden in 1500 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. Bei 100 bis 110° C tropft man eine Lösung von 54,2 Teilen des Säurechlorids
N-CH2-COCl
ClOC
in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol zu und erwärmt anschließend 10 Stunden auf 170 bis 180°C. Nach Abkühlen auf 60°C wird abgesaugt. Der Rückstand wird mit Nitrobenzol und mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 163 Teile des rotstichiggelben Farbstoffs der Formel
C6H5 — CO — NH
NH-OC-QH5
Beispiel 2
53 Teile 4-Amino-4'-nitro-azobenzol werden in 800 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol gelöst. Dazu gibt man bei 100° C 34,8 Teile des Säurechlorids der Formel
cioc—/y
V\
COCl
und erhitzt 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Der Rückstand wird bei 7O0C abgesaugt, zuerst mit o-Dichlorbenzol und dann mit Benzol gewaschen und schließlich bei 100° C getrocknet. Man erhält 72 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
COs
O2N
NO2
Beispiel 3
48 Teile 1-Amino-anthrachinon werden in 750 Teilen wasserfreiem Trichlorbenzol gelöst. Dazu gibt man bei 80 bis 90° C 34,8,Teile des Säurechlorids der Formel
ClOC
COCl
und erhitzt 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Bei 100° C wird abgesaugt. Der Rückstand wird mit warmem
Trichlorbenzol gewaschen -und das Filtergut in 500 Teilen Dimethylformamid aufgekocht. Nach erneutem Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 66 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
Aus dem in diesem Beispiel verwendeten Säurechlorid und weiteren Farbaminen erhält man auf analoge Weise folgende Farbstoffe
• COs
FNHOC
N —f Ν— CONHF
Beispie QH C FNH2 NH2 • OC-QH5 Tempe
ratur
("Q		 Lösungsmittel Zeit
(Stunden)		 Farbe
O NH2 Ί
Y
4 O I
NH-		 -CO —HN 0 NH2 200 Nitrobenzol 6 Rotstichiggelb
I Il
5 —CO —HN 0		 NA 0
O
Ν
5 C )ί 200 Naphthalin . 6 Rot
π
ο 		NH2
χ OC )
6 HN
\		 OH 210 Trichlorbenzol 4 Rotstichiggelb
NH2
)
7 T
OCH3 		180 Trichlorbenzol 6 Orange
δ 175 Dichlorbenzol δ Orange
voc
0
ϊ
Ύ
ϊ
O
0
π
Ύ
ϊ
O
Fortsetzung
10
Beispiel QH5 NH T FNH2 NH2 Tempe
ratur
Γ C)		 Lösungsmittel Zeit
(Stunden)		 Farbe
ό NH HO O
η		 Ί
T
9 O Ϊ I
O S-
/\
N N
Vs 		Λλ
ι ι ι
Vy 		I
OH		 200 Nitrobenzol 20 Violett
/ 0 I
-HN O
Il
O
J 		2
10 200 Naphthalin 8 Scharlach
11 -QH5 200 Nitrobenzol 6 Gelb
Il
O
2
12 NH2 250 Diphenyloxyd 16 Grünstichiggelb
—co-
O
Μ
°)
Beispiel 13
49 Teile 1-Amino-anthrachinon werden in 1200 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. Dazu gibt man bei 70 bis 800C 44,5 Teile des Säurechlorids der Formel
ClOC
CO
N-CH2- CH2 — N
CO'
OC
COCl
und erhitzt 12 Stunden auf 200 bis 210°C. Man saugt bei 100°C ab und extrahiert das Filtergut mit Dimethylformamid bis zum farblosen Ablauf. Nach Waschen mit Äthanol und Trocknen werden 72 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
CO-NH
N-CH2- CH2 — N
erhalten.
Beispiel 14
75 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon werden in 1400 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst und bei 900C gerührt. Dann werden 50,1 Teile des Säurechlorids der Formel
ClOC
N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 — N
OC
OC
COCl
zugegeben. Nach 8stündigem Erhitzen zum Sieden wird auf 80° C abgekühlt. Der Rückstand wird abgesaugt
11
12
und mit warmem Dimethylformamid bis zum färblosen Ablauf gewaschen. Man erhält 102 Teile des rotstichiggelben Farbstoffs der Formel
>-NH — OC-f Y
V\co/
ΎΥ
B e i s ρ i e 1 15
54 Teile 4-Amino-l,9-anthrapyrirnidin werden in 1800 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. Dazu gibt man bei 1000C 49,3 Teile des Säurechlorids der Formel
cioc
coc
und erhitzt anschließend 6 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Das Pigment wird bsi 1200C abgesaugt und mit Dimethylformamid bis zum farblosen Ablauf extrahiert. Man erhält 76 Teile des gelben Farbstoffs der Formel
NH-
CO-NH
Aus dem gleichen Säurechlorid erhält man unter Verv/endung der aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Farbamine entsprechende Farbstoffe.
Beispiel
FNH,
Temperatur
Lösungsmittel
Zeit (Stunden)
Farbe
HO
-H2N-
• V-N =
C6HU-CO-HN O
175
Dichlorbenzol
210 Trichlorbenzol
Nitrobenzol
10
Geib
Gelb
Rotstichiggelb
13
Fortsetzung
Beispiel H3C-Nx
xocy 		—co — FNH2 O NH2 O NH2 Tempe
ratur
ro		 Lösungsmittel Zeit
(Stunden)		 Farbe
QH5 r
CO-HN
19 3
j		 O 210 Nitrobenzol 10 Rotstichiggelb
O NH2 Λ
20 γ Ν HN (
ι		 j
3		 210 Nitrobenzol 8 Rotstichiggelb
d
χλ 		1 ι
O NH		 VA QH5.
NH2
._ ό
21 —co — HO Q ί
OH		 210 Nitrobenzol 8 Rot
QH5 -OC- iV
\
/
22 I ι
HN O		 210 Nitrobenzol 8 Violett
Beispiel 23
75 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon werden in 2000 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. In die Lösung werden bei 1000C 58,3 Teile des Säurechlorids der Formel
ClOC
V|pCOCl
eingetragen. Nach 8stündigem Erhitzen zum Sieden setzt man 5 Teile Pyridin zu und erhitzt weitere 8 Stunden zum Sieden. Bei 110° C wird abgesaugt und mit Dimethylformamid extrahiert, bis der Ablauf farblos wird.· Man erhält 119 Teile des rotstichiggelben Farbstoffs der Formel
QHS — CO ~ NH
NH — CO — C6H3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    F-HN
    - OCyV
    co7
    N-R-B-CO-NH-F
    in der F den Rest eines Farbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist, R eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und B eine Einfachbindung oder das Brückenglied
    xco^V
    das am Benzolrmg mit der Carbonamidgruppe
    — N
    — CO — NH — F verknüpft ist, bedeutet, d a durch gekennzeichnet, daß man jeweils ein Mol von Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
    HaI-OC
    in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R und B die obengenannte Bedeutung haben, mit jeweils mindestens zwei Mol von Farbstoffen, die eine primäre Aminogruppe, jedoch keine Sulfonsäuregruppen enthalten, nach an sich bekannten Methoden umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
DEB79628A 1964-02-25 1964-12-05 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Pending DE1277476B (de)

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