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DE1245004B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelkuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelkuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE1245004B
DE1245004B DEF39659A DEF0039659A DE1245004B DE 1245004 B DE1245004 B DE 1245004B DE F39659 A DEF39659 A DE F39659A DE F0039659 A DEF0039659 A DE F0039659A DE 1245004 B DE1245004 B DE 1245004B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
water
dye
sulfur
soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF39659A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Jacobus Anthonius Moll
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
VONDELINGEN PLAAT BV
Original Assignee
VONDELINGEN PLAAT BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by VONDELINGEN PLAAT BV filed Critical VONDELINGEN PLAAT BV
Publication of DE1245004B publication Critical patent/DE1245004B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Schwefelküpenfarbstoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Schwefelküpenfarbstoffen.
  • In der Literatur wird unterschieden zwischen Schwefelfarbstoffen und Schwefelküpenfarbstoffen (vgl. V e n k a t a r a m a n, The Chemistry of synthetic Dyes, S. 1059). Beide Typen von Farbstoffen enthalten Schwefel im Molekül und werden dadurch erhalten, daß man geeignete Ausgangsstoffe durch Erhitzen mit Schwefel, Natriumsulfit oder Natriumpolysulfit schwefelt. Der kennzeichnende Unterschied der Farbstoffe liegt in ihrer Anwendung. Schwefelfarbstoffe werden aus einem Natriumsulfidbad gefärbt, Schwefelküpenfarbstoffe dagegen vorzugsweise aus einer alkalischen Hydrosulfitlösung oder nach einem geeigneten Küpenfärbeverfahren. Zu den Schwefelküpenfarbstoffen gehören z. B. die Farbstoffe Colour Index Vat Blue 42 und 43. Von dem Farbstoff Colour Index Sulphur Black 11 ist bekannt (Textil Praxis [1958], S. 613 bis 616), daß er mit Hilfe von Bi-sulfit oder Sulfit, gegebenenfalls mit Natriumsulfit gemischt, gefärbt wird.
  • Es ist auch bekannt, Schwefelfarbstoffe mit Salzen der schwefeligen Säure zu wasserlöslichen Schwefelfarbstoffen umzusetzen (vgl. die deutschen Patentschriften 88 392, 91720 und 94 501). Diese wasserlöslichen Farbstoffe haben Eigenschaften, die beim Färben sehr vorteilhaft sind. Durch die sehr geringe Affinität zu den Fasern und die Leichtigkeit, mit der sie mit einem alkalischen Reduktionsmittel wieder in die Leukoform des ursprünglichen nichtwasserlöslichen Farbstoffes übergeführt werden können, sind sie gut zum diskontinuierlichen und kontinuierlichen Klotzen in der Färberei von Stückwaren geeignet. Die erhaltene Durchfärbung ist ausgezeichnet und die Färbezeit kurz. Auch in der Apparatefärberei sind sie sehr geeignet.
  • Bei Schwefelküpenfarbstoffen ist es bisher nicht gelungen, die Farbstoffe durch Umsetzung mit Salzen der schwefligen Säure in wasserlösliche Produkte überzuführen. Aus der deutschen Patentschrift 247 443 ergibt sich sogar, daß Schwefelküpenfarbstoffe mit Salzen der schwefligen Säure zwar stabile, aber in Wasser und den üblichen Lösungsmitteln unlösliche Verbindungen liefern. Daher ist man bei Schwefelküpenfarbstoffen einen anderen Weg gegangen und hat die Farbstoffe teilweise reduziert und zugleich durch Anwendung von Dispergiermitteln sehr fein verteilt. Die Menge des Reduktionsmittels wird dabei so gewählt, daß sie zur vollständigen Lösung der Farbstoffe in Wasser nicht ausreicht. Es ist klar, daß es sich hier um eine grundsätzlich unterschiedliche Methode handelt, und daß dabei keine wasserlöslichen Produkte erhalten werden (Textil Praxis [1958], S. 613 bis 616 und 731 bis 735).
  • Es wurde nun gefunden, daß Schwefelküpenfarbstoffe sehr einfach in wasserlösliche Farbstoffe dadurch übergeführt werden können, daß man den Farbstoff zunächst so lange wäscht, bis der Gehalt der im Farbstoff vorliegenden Elektrolyte auf einen Gehalt unterhalb einer kritischen Grenze von 5% verringert ist. Diese kritische Grenze ist von dem angewandten Farbstoff und dessen Herstellungsweise abhängig. Im allgemeinen wird ein möglichst geringer Elektrolytgehalt angestrebt, z. B. von weniger als 1 °/o. In bestimmten Fällen kann aber auch ein höherer Elektrolytgehalt brauchbar sein, z. B. bis zu 4 bis 5%. Die so behandelten Farbstoffe werden dann in an sich bekannter Weise mit Salzen der schwefligen Säure zu wasserlöslichen Verbindungen umgesetzt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen alle Vorteile der wasserlöslichen Schwefelfarbstoffe. Weil kein Reduktionsmittel zugegen ist, bleiben sie auch bei längerem Aufbewahren stabil. Weiter besitzen sie eine ausgezeichnete Thermostabilität. Überdies sind sie wegen der Abwesenheit des Reduktionsmittels nahezu nicht substantiv, was für das kontinuierliche Färben ein großer Vorteil ist. Beispiel 1 300g des Farbstoffes Colour Index Vat Blue 43 werden mit Wasser gewaschen, bis der Elektrolyt-#(Tehalt weniger als 10;'o beträgt und anschließend etwa 4 Stunden bei etwa 70°C mit 150g wasserfreiem Natriumsulfit zu einer Paste mit einem Wassergehalt von etwa 4001'o verknetet, bis die erwünschte Löslichkeit erreicht ist. Das erhaltene Produkt wird bei 60° C getrocknet. Der Farbstoff ist quantitativ wasserlöslich geworden.
  • Der Farbstoff Vat Blue 43 kann dadurch erhalten werden, daß man 3-Carbazolylaminophenol mit Natriumpolysulfid in Butanol schwefelt, mit Natriumnitrit erhitzt, das Butanol abdestilliert und den Farbstoff durch Einblasen von Luft fällt. Beispiel 2 25 kg einer Paste (= 12,5 kg trocknes Produkt) des Farbstoffes Colour Indet Sulphur Black 1.1 mit einem Elektrolytgehalt von 1,75alo werden gut mit 9,4 kg wasserfreiem Natriumsulfit gemischt. Unter gutem Rühren wird bis 80°C erwärmt, wonach die Masse zu einer dicken Paste eingedampft wird. Anschließend wird getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist wasserlöslich.
  • Der hier verwendete Farbstoff kann dadurch erhalten werden, daß man p-2-Naphthylaminophenol in Butanol schwefelt, mit Natriumnitrit in situ oxydiert, das Butanol mit Dampf abdestilliert, den rohen Farbstoff abfiltriert und mit verdünnter Salzsäure umsetzt. Beispiel 3 400g des Farbstoffes Colour Index Vat Blue 42 werden mit Wasser bis zu einem Elektrolytgehalt von 0,75% gewaschen und anschließend während 5 Stunden bei 65° C mit 200 g wasserfreiem Natriumsulfit verknetet. Das erhaltene Produkt wird bei 60°C getrocknet und ist quantitativ wasserlöslich.
  • Der hier verwendete Farbstoff kann wie der in Beispiel 1 genannte Farbstoff aus p-(9-Äthyl-3-carbazolylamino)-phenol erhalten werden. Beispiel 4 Der durch butanolische Schwefelung eines Gemisches von p-2-Naphthylaminophenol, p-(3-Carbazolyl-amino)-phenol und p-Nitrophenol im Verhältnis 8 : 2 : 1 erhaltene Farbstoff wird gewaschen, bis der Elektrolytgehalt 1,5% beträgt. Eine Portion dieses Farbstoffes wird mit der Hälfte (berechnet auf den trockenen Farbstoff) wasserfreien Natriumsulfits gemischt. Nach Aufarbeitung in der üblichen Weise wird ein wasserlösliches Produkt erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Schwefelküpenfarbstoffen, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß man Schwefelküpenfarbstoffe so lange wäscht, bis der Gehalt der im Farbstoff vorliegenden Elektrolyte auf unterhalb 5%, vorzugsweise auf unterhalb 1%, verringert ist und darauf die so behandelten Farbstoffe in an sich bekannter Weise mit Salzen der schwefligen Säure umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 247 44.3; deutsche Auslegeschrift Nr. 1071864; französische Patentschrift Nr. 1305 029; britische Patentschrift Nr. 884 027.
DEF39659A 1962-11-29 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelkuepenfarbstoffen Pending DE1245004B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1245004X 1962-11-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1245004B true DE1245004B (de) 1967-07-20

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ID=19872638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF39659A Pending DE1245004B (de) 1962-11-29 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelkuepenfarbstoffen

Country Status (1)

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DE (1) DE1245004B (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE247443C (de) *
DE1071864B (de) * 1959-12-24 Dipl.-Cbem. Dr. Henmamn Rath, Tübingen-Lustinau und Dipl.-Chem. Dr Werner Wagner, Weißlbach (Württ.) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Schwefelfarbstoffe
GB884027A (en) * 1960-01-20 1961-12-06 Holliday Co Ltd L B Improvements in or relating to sulphurised vat dyestuffs in solubilised form
FR1305029A (fr) * 1961-11-06 1962-09-28 Holliday Co Ltd L B Procédé pour l'obtention de préparations de colorants à la cuve

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE247443C (de) *
DE1071864B (de) * 1959-12-24 Dipl.-Cbem. Dr. Henmamn Rath, Tübingen-Lustinau und Dipl.-Chem. Dr Werner Wagner, Weißlbach (Württ.) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Schwefelfarbstoffe
GB884027A (en) * 1960-01-20 1961-12-06 Holliday Co Ltd L B Improvements in or relating to sulphurised vat dyestuffs in solubilised form
FR1305029A (fr) * 1961-11-06 1962-09-28 Holliday Co Ltd L B Procédé pour l'obtention de préparations de colorants à la cuve

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