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DE1239848B - Stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten - Google Patents

Stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten

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Publication number
DE1239848B
DE1239848B DEJ22138A DEJ0022138A DE1239848B DE 1239848 B DE1239848 B DE 1239848B DE J22138 A DEJ22138 A DE J22138A DE J0022138 A DEJ0022138 A DE J0022138A DE 1239848 B DE1239848 B DE 1239848B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
olefin polymers
light
hydroxy
solid olefin
stabilizer
Prior art date
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Pending
Application number
DEJ22138A
Other languages
English (en)
Inventor
Robin Henry Burgess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CI.:
C08f
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKl.: 39 b-22/06
Nummer: 1239 848
Aktenzeichen: J 22138 IV c/39 b
Anmeldetag: 23. Juli 1962
Auslegetag: 3. Mai 1967
Die Erfindung betrifft stabilisierte feste Olefinpolymerisate.
Bekanntlich ist es erwünscht, festen Polymeren und Mischpolymeren aliphatischer Mono-a-olefine, wie den festen Polymeren des Äthylens sowie Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-(l), Poly-[3-methylbuten-(l)], Poly-[4-methylpenten-(l)] oder Äthylen - Propylen - Mischpolymerisaten, Antioxydationsmittel einzuverleiben. Die vorstehend aufgeführten Polymeren werden im weiteren als feste Olefinpolymere bezeichnet.
Es ist ebenfalls bekannt, daß diese Olefinpolymeren durch Licht, insbesondere ultraviolettes Licht, abgebaut werden.
Da feste Olefinpolymere im allgemeinen bei hohen Temperaturen verarbeitet, z. B. verformt werden, ist es erforderlich, sie gegen thermischen Abbau, insbesondere thermisch induzierte Oxydation zu stabilisieren, obwohl sie nach dem Verformen nur bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen benutzt werden. Wenn sie längere Zeit dem direkten Sonnenlicht ausgesetzt werden, z.B. im Freien, ist es selbstverständlich erwünscht, daß sie gegen Licht und Wärme wirksam stabilisiert werden müssen.
Leider ist es häufig der Fall, daß Zusatzstoffe, die als Lichtstabilisatoren bekannt sind, wenn überhaupt, nur eine beschränkte wärmestabilisierende Wirkung ausüben und daß Wärmestabilisatoren, wenn überhaupt, im allgemeinen nur einen geringen Wert als Lichtstabilisatoren aufweisen. Für Anwendungszwecke, bei denen das Material Wärme und Licht, insbesondere UV-Licht, ausgesetzt wird, ist es daher notwendig, sowohl einen Wärmestabilisator als auch einen Lichtstabilisator zu verwenden. Unter dem Ausdruck »Wärmestabilisator« sind sowohl Inhibitoren eines rein thermischen Abbaus (Verringerung des Molekulargewichtes) als auch Inhibitoren des oxydativen Abbaus verstanden.
Die üblichen Wärmestabilisatoren für die genannten polymeren Stoffe sind Phenole und aromatische Amine, und eine große Anzahl dieser Verbindungen wird für diesen Zweck verwendet. Insbesondere ist es bekannt, Gemische eines Di- oder Tribenzoylresorcins als Lichtstabilisator mit den verschiedensten Aminen und Phenolen als Wärmestabilisatoren zu verwenden. Diese Kombinationen zeigen jedoch den Nachteil, daß in zahlreichen Fällen der Wärmestabilisator die Wirksamkeit des Lichtstabilisators etwas verringert. Dies trifft insbesondere für die aromatischen Amine zu. Die Phenole können den durch den Lichtstabilisator bewirkten Schutz manchmal geringfügig erhöhen.
Stabilisierte Formmassen aus festen
Olefinpolymerisaten
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
- Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Robin Henry Burgess, Hertford, Hertfordshire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 24. Juli 1961 (26 708),
vom 4. Juli 1962
Gemäß der Erfindung werden feste Olefmpolymerisate mit solchen Stabilisatorengemischen stabilisiert, in welchen die Licht- und Wärmestabilisatoren eine synergistische Wirkung zeigen.
Es sind schon Mischungen aus Phosphorverbindungen und Phenolen oder Benzophenonverbindungen als Stabilisatoren für Polyolefine und Polyvinylchlorid verwendet worden. So beschreibt die französische Patentschrift 1 247 547 die gemeinsame Verwendung von durch Kohlenwasserstoff substituierten Amiden von Oxy- oder Thiosäuren des Phosphors mit Phenolen als Wärmestabilisator für Polyolefine. Diese Stabilisatorkombinationen zeigen jedoch keine lichtstabilisierende Wirkung. Die französische Patentschrift 1256 965 beschreibt die gemeinsame Verwendung von Alkylaminophosphinoxyd mit 2-Hydroxy-4,4-diaIkoxybenzophenonen als Lichtstabilisatoren für Polyolefine, wobei jedoch nur eine licht- und keine wärmestabilisierende Wirkung erzielt wird, außerdem sind die bekannten Phosphinoxyde nicht stabil und können nicht gelagert werden.
Gegenstand der Erfindung sind nun stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten und einer Mischung aus a) einer Benzophenonverbindung und b) einer organisierten Phosphorverbindung, welche gegenüber Wärme- und Lichteinwirkung stabilisiert sind, mit dem Kennzeichen, daß sie als a) ein 2-Hydroxybenzophenon mit mindestens einem Alkyl- oder Alkoxysubstituenten mit 6 bis 18 Kohlenstoff-
709 578/358
atomen und als b) ein Zinkdialkyldithiophosphat enthalten.
Die Alkylgruppen in dem Zinkdialkyldithiophosphat können z.B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, n-, see-, iso- und tert.-Butyl-, sec.-Octyl-, tert.-Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylgruppen sein. Zinkdinonyldithiophosphat ist besonders wirksam.
^-"Hydroxybenzophenone mit Alkyl- oder Alkoxysubstituenten mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen besitzen eine verbesserte Verträglichkeit mit festen Olefinpolymeren, ohne daß ihre Aktivität durch inerte Gruppen verringert wird. Beispiele von 2-Hydroxybenzophenonen, die verwendet werden können, sind solche, die in den 2, 4, 4' oder 5-Stellungen Alkyl- oder Alkoxysubstituenten besitzen, und zwar beispielsweise 2-Hydroxy-4-n-hexyl-, 2-Hydroxy-4-n-heptyl-, 2-Hydroxy-4-n-octyl-, 2-Hydroxy-4 - (2' - äthylhexyl)-, 2 - Hydroxy- (3',5',5' - trimethylhexyl)-, 2-Hydroxy-4-dodecyl-, 2-Hydroxy-4-tridecyl-, 2-Hydroxy-4-n-hexadecyl-, 2-Hydroxy-4-n-octadecyl-, 2-Hydroxy-5-octyl- und die entsprechenden 2-Hydroxy-4- oder -5-hydrocarbonoxybenzophenonverbindungen.
Die Zinkdialkyldithiophosphate ergeben eine wesentliche Vergrößerung der Stabilität von festen Olefinpolymeren gegenüber Licht und den durch Wärmeeinwirkung bewirkten oxydativen Abbau.
Es wurden brauchbare stabilisierte Formmassen mit den verschiedensten Mengenverhältnissen der Verbindung b) zu dem genannten Lichtstabilisator a) erhalten; die Erfindung ist in keiner Weise beschränkt auf bestimmte Mengenverhältnisse dieser Bestandteile. Besondere wirkungsvolle Mengenverhältnisse dieser Bestandteile liegen vor, wenn 0,1 bis 12 aktive Gruppen durch den Lichtstabilisator für jedes Schwefelatom der Verbindung b) vorliegen.
Der Gehalt dieser Bestandteile in den Formmassen kann ebenfalls über einen weiten Bereich variiert werden. So werden z. B. Polyäthylenmassen, die für eine Vielzahl von Anwendungszwecken brauchbar sind, wie zur Herstellung von Folien, wirkungsvoll mit beispielsweise 1 Gewichtsprozent des Lichtstabilisators und einer geeigneten Menge der Verbindung b) stabilisiert. Für andere Anwendungszwecke, z. B. für Formpreßlinge, genügen häufig geringere Mengen des Lichtstabilisators, z. B. 0,1 Gewichtsprozent oder sogar weniger. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, mehr als 5 % und normalerweise nicht mehr als 0,5 bis 1 Gewichtsprozent des Lichtstabilisators zu verwenden.
Die Formmassen der Erfindung können auf verschiedene Weise hergestellt werden, je nach der Art,
in welcher das Polymere erhalten wird und der Menge des ihm einzuverleibenden Stabilisatorengemisches. Geringe Mengen des Stabilisatorengemisches können Hochdruckpolyäthylen einverleibt S werden, indem man die Stabilisatorenkomponente in einem hochsiedenden flüssigen Kohlenwasserstoff löst und diese Lösung mit dem heißen Polyäthylen nach seinem Austritt aus dem Reaktionsraum in einem geeigneten Behälter vermischt. Größere Mengen der Stabilisatorbestandteile können mit den Polyolefinen nach irgendeinem Mastizierverfahren vermischt werden. Ein befriedigendes Verfahren zum Vermischen der Stabilisatoren mit beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, das nach dem Niederdruckverfahren hergestellt wurde, besteht darin, dem Polyäthylenpulver eine Lösung der Bestandteile zuzusetzen und dann das Lösungsmittel zu verdampfen.
Die Formmassen der Erfindung können noch andere übliche Hilfsstoffe enthalten, wie Verarbeitungshilfsmittel, wie z. B. Calcium- und Zinkseifen, sowie Pigmente, Farbstoffe und Füllstoffe.
Beispiel 1
Polyäthylen vom Schmelzindex 2 (gemessen nach der ASTM-Prüfnorm) wurde im Walzenmischer bei 140° C mit den nachstehend genannten Lichtstabilisatoren und Zinkdinonyldithiophosphat sowie anderen schwefelhaltigen organischen Phosphorverbindungen zum Vergleich vermischt.
Die Massen wurden bei 150° C zu Folien einer Stärke von 0,51 und 0,13 mm verpreßt. 2,54 cm lange und 2,22 cm breite Streifen wurden aus der Folie geschnitten und auf Mikroskopobjektträger in einen Luftofen bei 140° C gebracht. Die Proben wurden in Zeitabständen entfernt und das Ausmaß der Oxydation durch Messung der Ultrarotabsorption der Carbonylgruppen bei 5,85 Mikron geschätzt. Die Zeit, bis der in Form einer Carbonylgruppe vorliegende Sauerstoff mehr als 0,1% betrug, wurde gemessen.
Weitere Proben aus der Folie wurden in 10 cm Entfernung von einer Hanovia-S-500-Quecksilberhochdruckbogenlampe angeordnet, die mit einem 0,5-mm-Borsilikatglasfilter versehen war (hierbei wird Licht der Wellenlänge von 2950A und niedriger absorbiert). Die Bildung der Carbonylgruppen wird durch in Zeitabständen erfolgende Ultrarotanalyse der Proben gemessen.
Die angegebene UV-Lebensdauer stellt die Zeit bis zur Bildung von 0,05 bzw. 0,2% Carbonylsauerstoff je nach der Folienstärke dar.
Tabelle 1
UV-At
Verbindung (a) 		sorber
Verbindung (b) 		Folien
stärke
mm 		Gewicht
(bezogen aui
Verbindung (a) 		sprozent
Polymeres)
Verbindung (b) 		UV-Lebens
dauer
Tage 		Lebensdauer
im
140° C-Ofen
Stunden
ohne
ohne
2-Hydroxy-4-octyloxy-
benzophenon (B)		 ohne
Zinkdinonyldithio-
phosphat (A)
ohne		 0,51
0,51
0,51		 0,1
0,1 5 bis 8
5
10 bis 12		 4
3
Tabellel (Fortsetzung)
UV-Absorber Verbindung (a) Verbindung (b)
Gewichtspro2ent (bezogen auf Polymeres)
Verbindung (a) Verbindung (b)
UV-Lebensdauer
Tage
Lebensdauer im
140° C-Ofen Stunden
2-Hydroxy-4-octyldecyloxybenzophenon (C)
ohne
ohne
B
2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon (D)
2-Hydroxy-4-hexadecyloxybenzo-
phenon (E)
* Erfindung.
ohne
A
A
ohne
A
ohne
ohne
ohne
A
A
A
0,51
0,51 0,51 0,13 0,13 0,13 0,13
0,13
0,13 0,13 0,13 0,1
0,1
O5I
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,1
0,1
0,5
0,5
0,5
0,5
28V«
45
54
50
68 72 57
300 3
270 250 190
Beispiel 2
Polypropylen vom Schmelzindex 5 (gemessen nach der ASTM-Prüfnorm; an Stelle des zum Extrudieren angegebenen Gewichtes wurde ein 10-kg-Gewicht verwendet) wurden auf dem Walzenmischer bei 170° C mit den nachstehend genannten Lichtstabilisatoren vermischt.
Die Massen wurden bei 190° C zu Folien einer Stärke von 0,51 mm verpreßt. 6,46 cm2 große Proben wurden bei 140° C in einem Luftofen gealtert und die Zeit bis zum Sprödewerden gemessen. Die Untersuchung der UV-Lichtbeständigkeit erfolgte wie im Beispiel 1. Die Carbonylsauerstoffkonzentration betrug 0,06%. Die verwendeten Abkürzungen sind die gleichen wie im Beispiel
Tabelle
UV-Absorber Gewichtsprozent UV-Lebens Lebensdauer
(bezogen auf Polymeres) dauer im
Verbindung (a) Verbindung (b) Verbindung (a) Verbindung (b) Tage 140° C-Ofen
Stunden
ohne ohne IV2 <25
ohne Zinkdinonyldithio- 0,5 23 265
phosphat (A)
ohne Dinonyldithio- 0,5 15Vt 45
phosphorsäure (B)
ohne Bis-dinonylthiophos-. 0,5 13 <25
phoryldisulfid (C)
ohne O5O-Dioctadecan- 0,5 8 <25
hydrogenphosphoro-
thiolothionat (D)
2-Hydroxy-4-octyloxy- ohne 0,5 6OV2 <25
benzophenon (E)
2-Hydroxy-4-trimethyl- ohne 0,5 43 <25
hexyloxybenzo-
phenon (F)
E* A 0,5 0,5 85Vt 190
E B 0,5 0,5 64V2 <25
F C 0,5 0,5 60 <25
G D 0,5 0,5 45V2 <25
* Erfindung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten und einer Mischung aus a) einer Benzophenonverbindung und b) einer organischen Phosphorverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als a) ein 2-Hydroxybenzophenon mit mindestens einem Alkyl- oder
    Alkoxysubstituenten mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und als b) ein Zinkdialkyldithiophosphat enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 1220 727, 547, 1256 965.
    709 578/358 4.67 © Bundesdruckerei Berlin
DEJ22138A 1961-07-24 1962-07-23 Stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten Pending DE1239848B (de)

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GB (1) GB991641A (de)
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