DE1227589B - Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Int. CL:

C09b

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche Kl.: 22 e-7/02

Nummer: 1227 589

Aktenzeichen: F 39402IV c/22 e

Anmeldetag: 4. April 1963

Auslegetag: 27. Oktober 1966

Es wurde gefunden, daß man einen zum Färben von Kunststoffen aller Art sehr gut geeigneten Pigmentfarbstoff erhält, wenn man die beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 005 969 erhältliche Naphthoylenbenzimidazol-r,8'-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid von folgender Formel

Il

Cn
C'

Il ο

:O

Verfahren zur Herstellung eines
Pigmentfarbstoffes

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Höchst;

Dr. Otto Fuchs, Frankfurt/M.-Schwanheim

mit 1 Mol l,3-Dimethyl-4,5-diaminobenzol bei Anoder Abwesenheit von organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln oder Wasser kondensiert und das erhaltene Isomerengemisch nach an sich bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 536 911, 538 314 und 567 210 beschrieben sind, in seine Cis- und Transform trennt.

Der Farbstoff kann mit dem gleichen Ergebnis auch durch Kondensation von Naphthoylen-5,7-dimethylbenzimidazol-l',8'-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid mit ortho-Phenylendiamin hergestellt werden. Er hat die folgende Zusammensetzung:

F,8'-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid mit 1,2-Dimethyl-4,5-diaminobenzol bzw. l,2-Dimethyl-3,4-diaminobenzol erhalten werden und die folgende Formeln besitzen:

N*

Il ^-x

^/C y-t^c

^;cOf

o-

Der neue Farbstoff wird zweckmäßig in geeigneter Weise in Feinverteilung gebracht und eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken. Er besitzt bei sehr klarem Rotton eine große Farbstärke und sehr gute Lichtechtheit, in den Lösungsmitteln Alkohol, Benzol, Butylacetat und Aceton eine sehr gute bis ausgezeichnete Lösungsmittelechtheit und ferner eine einwandfreie Ausblutechtheit. In diesen wichtigen Eigenschaften ist das erfindungsgemäß herstellbare Produkt den isomeren Farbstoffen deutlich überlegen, die durch Kondensation von Naphthoylen - benzimidazol-/N-^^V-CHg CH₃

CH₃

N -< V- CH₃

Diese isomeren Farbstoffe bluten im Gegensatz zu dem neuen Farbstoff deutlich in ungefärbtes Polyvinylchlorid aus und besitzen daher kein praktisches Interesse.

Beispiel

Gewichtsteile Naphthoylen - benzimidazoll',8'-dicarbonsäure und 12 Gewichtsteile 1,3-Dimethyl-4,5-diaminobenzol werden in 600 Volumteilen Eisessig etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt, das Gemisch wird heiß abgesaugt, mit etwas heißem Eisessig, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.

609 7O8B57

Die Umsetzung kann mit dem gleichen Ergebnis auch in Wasser durchgeführt werden.

Zur Trennung des erhaltenen Isomerengemisches in seine Cis- und Transform werden 30 Gewichtsteile des obigen Produktes bei Raumtemperatur in 134 Gewichtsteile Äthanol (90°/₀ig) und 44,8 Gewichtsteile gepulvertes Ätzkali eingetragen und etwa 3 Stunden auf 75 ⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf etwa 30⁰C wird das ausgeschiedene schwachgelbgefärbte Produkt abgesaugt. Nach dem Absaugen und Waschen mit einer alkoholischen Kalilauge wird der schwer- bzw. unlösliche Teil, der die Transform darstellt, in auf 70 bis 80⁰C erhitztes Wasser eingetragen, etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff färbt nach entsprechender Feinverteilung weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid sowie Druckfarben und Lacke in klaren roten Tönen, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Lichtechtheit, Lösungsmittelechtheit und Ausblutechtheit, auszeichnen.

Die in dem Filtrat enthaltene Cisform kann durch Verdünnen mit Wasser, Erhitzen auf etwa 8O⁰C, Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen gewonnen werden. Sie stellt ein bordo- bis violettgefärbtes Produkt dar.

Claims (2)

Patentansprüche :

1. Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes der folgenden Formel

CH₃

CH₃

dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthoylen - benzimidazol - Γ,8' - dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid mit 1 Mol 1,3-Dimethyl-4,5-diaminobenzol bei An- oder Abwesenheit von organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln kondensiert und das erhaltene Isomerengemisch nach an sich bekannten Verfahren in seine Cis- und Transform trennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthoylen-5,7-dimethylbenzimidazol-l',8'-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid mit ortho-Phenylendiamin kondensiert.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 517 195.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.